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CH296259A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH296259A
CH296259A CH296259DA CH296259A CH 296259 A CH296259 A CH 296259A CH 296259D A CH296259D A CH 296259DA CH 296259 A CH296259 A CH 296259A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
amino
parts
dye
blue
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH296259A publication Critical patent/CH296259A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description


      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Monoazofarbstoffes.     
EMI0001.0006     
  
    Fs <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  wertvollen <SEP> 1Tonoazofarbstoff <SEP> gelangt, <SEP> wenn
<tb>  man <SEP> (liazotiertes <SEP> 2-Amino-5-(4"-isopropylben  zovlaniino) <SEP> -1'-niethvl-1,1'-diplienylsulfon <SEP> in
<tb>  saurem <SEP> 3lediuni <SEP> mit <SEP> 2-.linino-8-oxvnaplithalin  6-sulfonsiiure <SEP> kippelt.
<tb>  



  Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> dunkles <SEP> Pul  ver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> sieh <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> mit <SEP> blauroter
<tb>  I#arbe <SEP> löst. <SEP> und <SEP> Wolle <SEP> aus <SEP> essigsaurem <SEP> Bade <SEP> in
<tb>  blauroten <SEP> Tönen <SEP> von <SEP> hervorragenden <SEP> Nass  eehtheit.en <SEP> färbt.
<tb>  



  Das <SEP> dem <SEP> vorliegenden <SEP> Verfahren <SEP> als <SEP> Aus  gangsstoff <SEP> dienende <SEP> 2-Ainino-5-(4"-isopi-opvl  benzovlaniino) <SEP> --1'-metliyl-1,1'-diphenvlsulfon
<tb>  kann <SEP> beispielsweise <SEP> erhalten <SEP>  -erden, <SEP> indem
<tb>  man <SEP> '>,5-1)ianiino-4'-metlivl-1,1'-diphenvlsulfon
<tb>  finit <SEP> einem <SEP> p-Isopropy <SEP> lbenzoesiiurelialogenid
<tb>  aevliert. <SEP> Man <SEP> kann <SEP> es <SEP> nach <SEP> den <SEP> üblichen, <SEP> für
<tb>  scli ver <SEP> diazotierbare <SEP> Verbindungen <SEP> gebräueh  lielien. <SEP> Methoden, <SEP> beispielsweise <SEP> finit <SEP> Hilfe <SEP> von
<tb>  Niti-osvlseliwefelsäure, <SEP> diazotieren. <SEP> Es <SEP> ist
<tb>  zweelkmässig, <SEP> die <SEP> entstandene <SEP> Diazoverbinduno  z. <SEP> B.

   <SEP> (lnrch <SEP> Verdünnen <SEP> des <SEP> Diazotierungs  beiniselies <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> abzuseheiden <SEP> und <SEP> abzu  filtrieren.
<tb>  



  Die <SEP> Kupplung <SEP> kann <SEP> naeli <SEP> an <SEP> sieh <SEP> bekann  ten <SEP> Methoden <SEP> in <SEP> beispielsweise <SEP> sehwaeli <SEP> kong-o  saureni <SEP> bis <SEP> essigsaurem <SEP> Medium <SEP> erfolgen.
<tb>  



  lni <SEP> Beispiel <SEP> bedeuten <SEP> die <SEP> Teile <SEP> ( <SEP> ewie@its  teile; <SEP> die <SEP> Temperaturen <SEP> sind <SEP> in <SEP> Celsiusgraden
<tb>  angegeben.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  Eine <SEP> Suspension <SEP> von <SEP> <B>26,2</B> <SEP> Teilen <SEP> sehr <SEP> fein
<tb>  verteiltem <SEP> 2, <SEP> 5-Diamino--t'-inethvl-1,1'-diphenvl-            sulfon    in 180 Teilen Wasser wird bei Raum  temperatur innert     \?    bis 5 Stunden mit 19,65  Teilen     p-Isopropylbenzoylcblorid    tropfenweise  versetzt. Durch gleichzeitiges Zugeben einer       wässrigen    Lösung von     Natriumaeetat    wird die  entstehende     Mineralsäure    neutralisiert.

   Zur  Beendung der     Acvlierung    wird noch kurz auf  etwa. 70      erwärmt    und dann das gebildete, in  Wasser unlösliche 2 -     Amino    - 5 -     (.1"-isopropyl-          benzoylamino)        -4'-methyl-1,1'-diphenvlsulfon          abfiltriert    und getrocknet.  



       -11,1    Teile des so erhaltenen     2-Amino-5-(4"-          isopropvlbenzovlaniino)    -     4'-        niethy    1-1,1' -     di        -          phenyIsulions    werden in eine 7 Teilen     Na-          triumnit.rit        entspreehende    Lösung von     Nitro-          sylschwefelsäure    in Schwefelsäure eingetra  gen.

   Nach beendeter     Diazotierung    wird auf  Eis ausgetragen und die ausgefallene     gelbliehe          Diazoverbindung        abgenutseht.    ?3,9 Teile     2-          Amino-8-oxvnaplitlialin-6-sulfonsäure    werden  mit 13,5 Teilen 30 %     igei-        Natrittmhydroxvd-          lösung        und    \?0 Teilen Wasser gut     angeteigt     und aus dem so erhaltenen     Natriumsalz    die  Säure durch einen     Lberschuss    an Essigsäure  wieder freigesetzt.

   Die     Diazoverbindung    wird  mit dieser Paste verrieben.     Naeh    einiger  Zeit verdünnt. man mit. 200 Teilen Wasser  und stumpft bei mässig erhöhter Temperatur  allmählich die freie Schwefelsäure mit Na  triumacetat ab.     Naeh    beendeter Kupplung  wird mit     Natriumcarbonat    neutralisiert; der  Farbstoff wird     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. EMI0002.0001 <B>PATENTANSPRUCH-.</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Monoa.zo farbstoffes, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <tb> diazotiertes <SEP> ?-Amino-ö- <SEP> W"-isopropylbenzovl amino)-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon <SEP> in <SEP> sau rem <SEP> Medium <SEP> mit <SEP> 2-Amino-S-oxynaphthalin-6 sulfonsäure <SEP> kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sieh in. Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen von her:-orrag:enden Nass- eehtheiten färbt.
CH296259D 1950-11-07 1950-11-07 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH296259A (de)

Applications Claiming Priority (2)

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CH296259T 1950-11-07
CH293433T 1951-10-16

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CH296259A true CH296259A (de) 1954-01-31

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