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CH259329A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH259329A
CH259329A CH259329DA CH259329A CH 259329 A CH259329 A CH 259329A CH 259329D A CH259329D A CH 259329DA CH 259329 A CH259329 A CH 259329A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
amino
preparation
azo dye
phosgene
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH259329A publication Critical patent/CH259329A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.<B><U>253719.</U></B>    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde befunden,     dass    ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn    man 2     Mol    des     Aminodisazofarb.stoffes    der  Formel  
EMI0001.0006     
    mit Hilfe von     Phosgen    zum     Ila.rnstoffderivat          verei        ni        -t.     



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu  stand eine braunes Pulver dar, das sich in       Wasser    mit braunroter und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und  die pflanzliche Faser nach dem ein- oder       zweibadigen        Nachkupferungsverfahren    in  echten, blaustichig roten Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsprodukt verwendete       Aniinodisazofarbstoff    der obigen Formel kann  dadurch hergestellt werden, dass man     diazo-          tierte        1-Aininohenzol-2-sulfonsäure,    die in 4  Stellung eine Nitrogruppe oder eine     Acyl-          aminogruppe    enthält, mit.     3-Methyl-2-oxy-          benzoesäure        kuppelt,    die Nitrogruppe bzw.

    dir     Acylaminogruppe    in die     Aminogruppe     umwandelt, den so     erhaltenen        Aminoazofarb-          stoff    weiter     diazotiert    und mit     1-Amino-\?-          riletlioxy-5-metliylbenzol    kuppelt. Dabei fin  det die zweite Kupplung mit     Vorteil    in sau  rein, vorzugsweise schwach saurem Medium  statt.  



       1)ie        Vereinigung    zweier     Molekiile    des       Aininodisazofarbstoffes    zum     Harnstoffderi-          vat    mit Hilfe von     Phosgen    kann in an sich    bekannter Weise, z. B. in alkalisch behaltenem       wässrigem    Medium vorgenommen werden.  



  <I>Beispiel:</I>  35,1 Teile     4-Amino-3'-methyl-4'-oxy-5'-          carboxy-azobenzol-2-sulfonsäure    werden als       Natriumsalz    in<B>500</B> Teilen warmem Wasser  gelöst und nach Zuhabe von 7 Teilen Na  triumnitrit auf eine Mischung von Eis und  46 Teilen 31)     %        ige        Salzsäure        ausgetragen.    Man  lässt einige Stunden unter Kühlung rühren  und vereinigt alsdann mit einer salzsauren  Lösung von 14,4 Teilen     1-Amino-2-methoxy-          5-methylbenzol.    Die Mineralsäure wird mit       Natriumacetat    abgestumpft.

   Der     Amino-          disazofarbstoff    wird nach beendeter Kupp  lung abgeschieden, hierauf als     Natriumsalz    in       51)00    Teilen Wasser gelöst und durch Behan  deln mit     Phosgen    in schwach alkalischer Lö  sung in üblicher Weise in den Harnstoff       übergeführt,        abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofa.rb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Mol des Aminodisazofarbstoffes der Formel EMI0002.0001 mit Hilfe von Phosgen zum Harnstoffderivat vereinigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und die pflanzliche Faser nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in echten, blaustichig roten Tönen färbt.
CH259329D 1945-07-26 1945-07-26 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH259329A (de)

Applications Claiming Priority (2)

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CH259329T 1945-07-26
CH253712T 1945-07-26

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CH259329A true CH259329A (de) 1949-01-15

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CH259329D CH259329A (de) 1945-07-26 1945-07-26 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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