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CH268417A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH268417A
CH268417A CH268417DA CH268417A CH 268417 A CH268417 A CH 268417A CH 268417D A CH268417D A CH 268417DA CH 268417 A CH268417 A CH 268417A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
preparation
monoazo dye
dye
parts
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH268417A publication Critical patent/CH268417A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     ztt    einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,     wenn     man dianotiertes 2     Aniino-5-aeety        1-amino-4'-          niethyl-1,1'-diplieiivlsulfoii    in saurem     Medium     mit     2-n-Butylaniiio-8-oxyilaplitlialin-6-sttlfon-          säure    vereinigt.  



  Der nette Farbstoff ist in trockenem Zu  stand ein     dunkles    Pulver, das sich in Wasser  mit     rotvioletter    Farbe löst.     und    Wolle aus sau  rem Bade in echten     rotstieliiy    violetten Tönen  färbt.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2-Amino-5-aeetylamino-4'-          niethyl-1,1'-diplienylsulfon    lässt sich nach an  sich bekannter     Methode    aus     2,5-Diamino-4'-          methyl-1,1'-diplieiiylsnlfoii    durch     Monoacety-          lierung    mit     Essigsä.tireanbyclrid    herstellen. Die  Dianotierung kann nach den üblichen, für  schwer     diazotierbare        Verbindungen        gebrätich.     liehen     Methoden    erfolgen.

   Dabei ist. es zweck  mässig, die     Diazoverbindung        zum    Beispiel  durch     Verdünnen    mit. Wasser abzuscheiden,       abzufiltrieren    und als     Filterknchen    mit. der in  Suspension befindlichen     2-n-But.vlamiilo-8-          oxynaplithalin-6-sulfoiisäure    zu vereinigen.  Die     2-n-ButyIamiiio-S-oxviiaphthalin-6-sulfoli-          säure    wird mit Vorteil zuerst in ein Mono  alkalisalz übergeführt und hierauf zum Bei  spiel durch Zusatz von Essigsäure wieder in  die freie Säure umgewandelt.

   Die Kupplung  erfolgt in saurem, beispielsweise schwach  kongosaurem bis essigsaurem     Medium.    Hierbei  kann man zum Beispiel so verfahren, dass     man       die abgeschiedene und     abfiltrierte        Diazover-          bindung    mit der auf schwach kongosaure Re  aktion eingestellten Suspension der Kupp  lungskomponente vereinigt und hierauf. die  bereits vorhandene und die durch die Kupp  lungsreaktion entstehende, freie     Mineralsäure     zum Beispiel mit     Natriumaeetat    abstumpft  und gegebenenfalls die     Temperatur    etwas er  höht..

   Die Aufarbeitung der     Kuppltuigsmasse     kann in üblicher, an sich bekannter     Weise    er  folgen, z. B. durch Neutralisieren mit     Na-          triumea.rbonat,        Abfiltrieren    und Trocknen.

    <I>Beispiel:</I>  30,4 Teile     2-Amino-5-aeetylamiilo-4'-me-          thvl-1,1'-dipheny        lsulfon    werden mit 200 Tei  len Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines       Emulgators,    v     erpastet.    Dann gibt, man 28 Teile       30o/oige    Salzsäure     dazu    und lässt eine Lösung  von 7 Teilen     Natriumnitrit    langsam zulaufen.  



  Nach beendeter     Dianotierung    gibt man die  Suspension der     Diazov        erbindung    zu einer  Paste von     2-n-Buts-laminö-8-oxynaphthalin-6-          sulfoiisäure,    die wie     folut    hergestellt     wird:

       29,5 Teile     2-n-Butviamino-8-oxvnaphthalin-          6-sulfonsäurewerden    mit 13,5 Teilen 30     o/oiger          Natriumhydroxvdlösung    und 10 Teilen Was  ser gut     angeteigt    und aus dem so erhaltenen       Natriumsalz    die Säure durch einen Überschuss  an Essigsäure wieder freigesetzt. Nach einiger  Zeit verdünnt man mit<B>100</B> Teilen Wasser und  stumpft bei mässig erhöhter Temperatur all  mählich die freie Schwefelsäure mit Natrium-           acetatlösung    ab.

   Nach beendigter Kupplung       wird    mit     Natriiuncarbonat    neutralisiert, der  Farbstoff     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Amino-5-acetylamino-4'-methyl- 1.,1'-diphenylsulfon in saurem Medium mit 2- n - Butylamino - 8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stand ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und Wolle aus sau rem Bade in echten rotstichig violetten Tönen färbt.
CH268417D 1946-05-31 1946-05-31 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH268417A (de)

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CH268417T 1946-05-31
CH265198T 1947-04-25

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CH268417D CH268417A (de) 1946-05-31 1946-05-31 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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