Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man dianotierte 5-Nitro-2-amino-benzoesäure in al kalischem Medium mit der 2-[4'-(8"-Oxynaph- t liyl-[ 2"]-aniinol)heny 1) ] -6-methyl-benzthiazol- X,6"-disulfonsäure,
in welcher die in X-Stel- lum befindliche Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung; einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4'-Aininophe- nyl)-6-met.liyl-benzthiazol mittels konzentrier ter Schwefelsäure erhältlichen 2-(4'-Amino- phenyl )-6-iiietliyl-benzthiazol-sulfonsäure,kup- pelt,
den erhaltenen Nitroazofarbstoff zum Aminoazofarbstoff reduziert und diesen zu sammen mit 4'-Am.ino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3'- carbonsäure phosgeniert.
Der neue Farbstoff färbt. Baumwolle nach dem ein- oder zwcibadigen Naehkupferungs- verfahren in braunen Olivtönen von guter Wasch- und Lieliteclitheit.
<I>Beispiel,:</I> 18,2 Teile 5-Nitro-2-aminöbenzoesäure wer den in bekannter Weise dianotiert. Anderseits werden 55 Teile 2- [4'- (8"-Oxynaphthyl- [ 2" ] - aminophenyl) ]-6-met.hyl.-benzthiazol-X,6"-di- sulfonsäure in 200 Teilen Wasser unter Zu satz von 50 Teilen einer 30o/oigen Ammonium liydroxydlösung gelöst und bei 0 die diano tierte 5-Nitro 2-aminobenzoesäure zii dieser Lösung unter Rühren zugegeben.
Wenn die Monoazo-Kupplung nach mehr stündigem Rühren beendet ist, erwärmt man das Kupplungsgemisch, ohne zu verdünnen, auf 50 und gibt unter Rühren eine konzen trierte wässerige Lösung von 42 Teilen kri stallisiertem Schwefelnatrium zu. Durch die Reaktion steigt die Temperatur auf 58 . Man erwärmt noch 1 Stunde auf 75 , dann säuert man vorsichtig mit Salzsäure an und filtriert. Der gebildete Aminoazofarbstoff wird durch [Tmlösen aus schwach alkalischer, verdünnter, wässeriger Lösung von Schwefelrückständen befreit und mit. Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
14,1 Teile des so gewonnenen Aminoazo- farbstoffes werden zusammen mit 6,4 Teilen des Natriumsalzes der 4-Amino-4'-oxy-1,1'- azobenzol-3'-carbonsäure in 2000 Teilen Was ser gelöst, der Lösung 20 Teile Natriumcar- bonat zugesetzt und bei 30 bis 35 unter Rüh ren Phosgen eingeleitet, bis keine freie Amino- gruppe mehr nachweisbar ist.
Der gebildete unsymmetrische Harnstoff wird abfiltriert, aus wässeriger, natriumcarbonatalkalischer Lösung umgelöst und mit Hilfe von Natrium chlorid als Natriumsalz abgeschieden.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye is obtained if one dianotated 5-nitro-2-aminobenzoic acid in alkaline medium with the 2- [4 '- (8 "-oxynaph- t liyl- [2"] - aniinol) heny 1)] -6-methyl-benzthiazole-X, 6 "-disulfonic acid,
in which the sulfonic acid group in the X position has the same position; occupies like the sulfonic acid group of 2- (4'-aminophenyl) -6-iietliyl-benzothiazole sulfonic acid obtainable by sulfonating 2- (4'-aminophenyl) -6-met.liyl-benzothiazole using concentrated sulfuric acid clutch,
the nitroazo dye obtained is reduced to the aminoazo dye and this is phosgenated together with 4'-amino-4'-oxy-1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid.
The new dye stains. Cotton after the one or two bath sewing process in brown olive tones with good washability and softness.
<I> Example: </I> 18.2 parts of 5-nitro-2-aminobenzoic acid who dianotated in a known manner. On the other hand, 55 parts of 2- [4'- (8 "-oxynaphthyl- [2"] - aminophenyl)] -6-met.hyl.-benzthiazole-X.6 "-disulfonic acid in 200 parts of water with the addition of 50 parts of a 30% ammonium hydroxide solution are dissolved and, at 0, the diano-oriented 5-nitro-2-aminobenzoic acid is added to this solution with stirring.
When the monoazo coupling has ended after more hours of stirring, the coupling mixture is heated to 50, without diluting, and a concentrated aqueous solution of 42 parts of crystallized sodium sulphide is added with stirring. The reaction increases the temperature to 58. The mixture is heated to 75 for a further hour, then carefully acidified with hydrochloric acid and filtered. The aminoazo dye formed is freed from sulfur residues by dissolving it from a weakly alkaline, dilute, aqueous solution and using. Sodium chloride deposited, filtered off and dried.
14.1 parts of the aminoazo dye obtained in this way are dissolved together with 6.4 parts of the sodium salt of 4-amino-4'-oxy-1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid in 2000 parts of water, the solution 20 Parts of sodium carbonate are added and phosgene is introduced at 30 to 35 with stirring until no free amino group can be detected any longer.
The unsymmetrical urea that is formed is filtered off, redissolved from an aqueous, alkaline sodium carbonate solution and deposited as the sodium salt with the aid of sodium chloride.