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CH292049A - Verfahren zum Neutralisieren saurer Sulfonierungsgemische. - Google Patents

Verfahren zum Neutralisieren saurer Sulfonierungsgemische.

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Publication number
CH292049A
CH292049A CH292049DA CH292049A CH 292049 A CH292049 A CH 292049A CH 292049D A CH292049D A CH 292049DA CH 292049 A CH292049 A CH 292049A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
neutralization
organic
sep
inorganic salt
neutralizing agent
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Company Colgate-Palmolive-Peet
Original Assignee
Colgate Palmolive Peet Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Peet Co filed Critical Colgate Palmolive Peet Co
Publication of CH292049A publication Critical patent/CH292049A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  verfahren zum Neutralisieren saurer     Sulfonierungsgemische.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich       :xuf    ein Verfahren zum Neutralisieren saurer       Sulfonierungsgemische,    insbesondere zur Her  stellung organischer     Sulfonate        reit        ober-          fläehenaktiven    Eigenschaften, die sie zur       Verwendung    als     Reinigungs-,    Netz-,     Emul-          gierinittel    und dgl. geeignet machen.  



  Unter den bekannten oberflächenaktiven       3litteln    gibt es viele, die als organische       Sulfonate    klassiert werden können, da sie       dureh        Umsetzung    einer vorwiegend     hydro-          phoben    organischen Verbindung mit einem       Sulfonierungsmittel    hergestellt werden kön  nen, wobei eine oder mehrere saure     hydro-          pli#-le,

          (        T        rl-ippen        in        das        Molekül        eintreten,     wonach man das saure     Su        lfonisierungspro-          dukt    neutralisiert. Das Schwefelatom der  eingeführten Gruppe kann entweder direkt.  an den Kohlenstoff gebunden sein     Lind    eine  echte     Sulfonatbildung    bilden oder indirekt  über ein Sauerstoffatom als Schwefelsäure  esterbindung.

   Dies hängt ab von der Mole  kularstruktur der organischen Verbindung  und von den     Sulfonierungsbedingungen.    In  der vorliegenden Beschreibung und den     An-          ."prüchen    werden die Ausdrücke      Sulfonie-          rung     und  Sulfonieren  im weiten Sinne  verwendet und umfassen.

   sowohl die echte       Sulfonierung,    das heisst die     Bildung    einer       C-S-Bindung,    als auch die     Sulfatieriing,    das  heisst, die Bildung einer     C-0-S-Bindung.    Des  gleichen umfasst der     Ausdruck        Sulfonat    beide  Verbindungstypen.    Beim     Sulfonierungsprozess    ist es üblich,  einen beträchtlichen Überschuss an     Sulfonie-          rungsmittel    zu verwenden, um befriedigende  Ausbeute zu erhalten. Gewöhnlich wird dann  dieser Überschuss zusammen mit dem sauren  organischen     Sulfonat    neutralisiert.

   Bisher  wurde diese Neutralisierung im allgemeinen  durch Behandlung der Reaktionsmischung,  die nachstehend als Rohsulfat bezeichnet  wird, mit. einer starken     wässrigen    Alkali  hydroxydlösung wie Natron- oder Kalilange  durchgeführt, indem man diese Lösung unter  geeigneten Misch- und Kühlbedingungen zu  sammenbrachte.  



  Diese     Neutralisiermethode    ist verschiede  nen Begrenzungen und Nachteilen unter  worfen. Einer der grössten ist der, dass eine  teilweise     Zersetzung    durch Hydrolyse eintre  ten kann, wenn man nicht besondere Vorkeh  rungen trifft, um lokale Konzentrationen mit  höheren     Alkalinitäts-    oder Säuregraden zu  vermeiden, und wenn man nicht     wirksame     Kühlmittel vorsieht, um die hohe Reaktions  wärme zu entfernen, welche die Hydrolyse  empfindlicher Produkte fördert. Ein weiterer  Nachteil ist, dass diese Art der Neutralisie  rung stets eine     unerwünschte    Farbverdunk  lung des organischen Materials zur Folge hat.

    Ein weiterer Nachteil ist, dass das neutrali  sierte Produkt     zwangläufig    einen hohen  Prozentsatz an anorganischen Sulfaten ent  hält, wodurch sich Begrenzungen in der  Rezeptur von synthetischen Reinigungsmit-           teln    ergeben und eine spezielle Reinigungs  stufe für viele Anwendungsgebiete der orga  nischen     Sulfonate    notwendig sein kann.  



  Zur Eliminierung eines oder     mehrerer     dieser unerwünschten Effekte sind schon ver  schiedene Versuche gemacht worden, z. B.  durch scharfe und genaue Kontrolle der  Neutralisation, durch     Anwendung    kostspieli  ger     Wärmeaustauscher    zur Begrenzung der  Temperaturerhöhung, durch Schaffung spe  zieller Apparate zur kontinuierlichen Ent  fernung des neutralisierten Materials aus der  Reaktionszone,

   durch Verwendung wirksamer  Methoden und Mittel zum Mischen der Reak  tionsteilnehmer unter Vermeidung örtlicher  Konzentrationen von Alkali oder örtlicher  Überhitzung und durch     Neutralisation    in  einer Suspension des     Neutralisiermittels    in  einem organischen Lösungsmittel für das  organische     Sulfonatsalz,    in dem das     Neutrali-          siermittel    nur spärlich löslich ist. Obschon  diesen Versuchen verschiedene Grade des  Erfolges beschieden war, hat keiner davon  das Problem in vollkommen befriedigender  Weise gelöst.  



  Es wurde nun gefunden, dass die Neutrali  sierung von     Rohsulfonat    auf neuartige Weise  durchgeführt werden kann, die in befriedi  gender Weise viele der     Schwierigkeiten    und  Nachteile der früheren Methoden überwindet  und ein Produkt von guter Farbe mit hohem  Gehalt an aktiven Bestandteilen liefert, ohne  die Anwendung spezieller mechanischer Ein  richtungen oder Kühlanlagen erforderlich     zii     machen.  



  Das neue Verfahren gemäss der Erfindung  zum Neutralisieren saurer     Sulfonierungs-          gemische,    die eine organische     Sulfosäure    und  nicht umgesetztes     Sulfonierungsmittel    ent  halten, zwecks Herstellung eines von anorga  nischen Salzen praktisch freien Salzes der  organischen     Sulfosäure    ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man ein Vehikel aus zwei flüs  sigen Phasen herstellt, das ein     Neutralisier-          mittel    enthält,

   wobei die eine Phase dieses  Vehikels ein organisches Lösungsmittel für  die neutralisierte organische     Sulfosäure    und  die andere     Pha..se    eine     wässrige    Lösung eines         anorganisehen    Salzes enthält,     iiricl    dass man  das saure     Sulfonierungsgemiseh    in das     s     Vehikel mit. den zwei flüssigen Phasen unter  turbulenten Bedingungen     einführt,    tun die       Neutralisierung    durchzuführen.  



  Vorzugsweise wird man     inerte    organische       Lösun#;:smittel    wählen, die     üblieherweise    mit ;  Wasser     misehbar    oder darin im verwendeten  Verhältnis löslich sind, die jedoch infolge der       ssalzenden        Wirkung    der     wässrigen    anorga  nischen     Salzlös-ung    mit den andern Kompo  nenten     unmisehbar    werden. Vorzugsweise ist ,  die     wässrige    Lösung mindestens am Ende der       Neutralisationsreaktion    mit anorganischem       alz    gesättigt oder nahezu gesättigt.  



  S<B>S</B>  Wählt man alkalische     Neutralisations-          mittel,    die in der das organische Lösungs  mittel     enthaltenden    Phase wenig oder nicht  löslich sind, findet während der Neutralisa  tion von Materialien, die     sonst.    der     Hydro-          lvse    beim     Neutralisieren    unterworfen sind,  keine     H\drolvse    statt.

   Die sofortige Lösung  des     Sulfonats    im nicht mischbaren     organi-          sehen    Lösungsmittel schützt das Produkt  praktisch sowohl vor der     alkalischen    als vor  der sauren Hydrolyse und eliminiert das Auf  treten unerwünschter lokaler     Anreieherungen     an Reaktionsteilnehmern.  



  Die Neutralisierung, des     Sulfonats    und des  überschüssigen     Sulfonierungsmittels    verläuft  weniger heftig, wenn das     Neutralisierangs-          mittel    nicht merklich in den flüssigen Phasen  gelöst. ist, sondern in Form einer Suspension  zugegen ist.

   Wenn jedoch das     Sulfonat    nicht  leicht zugänglich ist, kann man     --i\7eiitralisier-          mittel    verwenden, die wie     -#,lkaliht-drox@-de     in einer oder beiden Phasen löslich sind, und  zwar allein oder zusammen mit wechselnden  Mengen unlöslicher oder     sehwerlöslicher    Mit  tel wie     Alkalikarbonate    oder     -bikarbonate.     Die letzteren haben den wichtigsten Vorteil,  durch die     Kohlensäureentwieklung    eine Kühl  wirkung     hervorzurufen,    so dass die Reaktions  temperatur in bestimmten Grenzen gehalten  werden kann,

   indem man die Geschwindig  keit der Zuführung des     Rohsulfonates    in die  alkalische     Neutralisationsmisehung    verändert.  Auf diese Weise vermeidet man die Anwen-      Jung äusserer     Kühlmittel,    die sonst notwen  dig wäre, doch kann man     gewünschtenfalls     doch noch irgendein Kühlmittel vorsehen.  



  Die grosse Menge von stabilem Schaum,  welche gewöhnlich durch die     Kohlensäureent-          wieklung    in der Lösung des     oberfläclien-          aktiven    Stoffes entstehen würde, wäre sehr       unerwünseht.    Doch ist der sich bildende  Schaum in Gegenwart von Alkohol oder einem       ,andern    hier beschriebenen Lösungsmittel       laicht    stabil und zerfällt leicht und schnell.  Dies ermöglicht (wo es sonst nicht möglich       w        äre),    Karbonate     und/oder        Bikarbonate    zu  verwenden.

   Man kann diese für sich allein,  im (seelisch untereinander, oder mit     Alka.li-          hydroxyd,    Oxyden oder andern     alkalischen     N     eutralisiermitteln        verwenden.    Die Leichtig  keit, mit der die Temperatur der Reaktions  mischung während der Neutralisation der       Rohsulfollate    reguliert werden kann, ermög  licht das Arbeiten mit einfachen Mitteln.  Man kann unter gewöhnlichem atmosphäri  schem Druck und sogar in offenen Kesseln  arbeiten, vorausgesetzt, dass der Verlust an  organischem Lösungsmittel nicht beanstandet  wird.

   Gewöhnlich wird man jedoch Sorge  dafür tragen, dass kein organisches Lösungs  mittel verlorengeht, indem man in geschlos  senen Kesseln arbeitet, die eine     Rückfluss-          anlage    besitzen. Dies empfiehlt sich, um das  Verhältnis zwischen dem     organischenf'Lösungs-          mittel    und den andern Komponenten konstant       zti    halten.  



  Ein wichtiger     Vorteil    des erfindungsge  mässen Verfahrens besteht darin,     class    man       (las        Sulfonat    im w     esentliehen    frei von       anor-anisehen    Salzen erhalten kann.

   Das  neutralisierte organische Produkt in der das  organische Lösungsmittel enthaltenden Phase       %rird    keine wesentlichen Mengen an anorga  nischen, bei der Neutralisation entstandenen       I'l-odukten    enthalten, da bei geeigneter Wahl  des organischen Lösungsmittels und     Neutra.li-          siermittels    die durch die     Neutralisierung    des  überschüssigen     Sulfonierungsmittels    gebilde  ten anorganischen Salze durch das organische       Lösungsmittel.    ausgefällt oder      ausgesalzen      werden.

   Die praktisch salzfreie Lösung des         Stilfonats    im organischen Lösungsmittel     kann     von der Reaktionsmischung durch Zentrifu  gieren oder, nach Stehenlassen bis zur Bil  dung von zwei Schichten, durch Dekantieren  getrennt werden.

   Die obere Schicht bildet  dann die Lösung des     Sulfonates    im organi  schen Lösungsmittel, die untere Schicht die       gesättigte        wässrige    Lösung der     anorganischen     Salze mit allfälligem Überschuss von Gelöstem  in fester Form.

       Gewünschtenfalls    kann man  die ganze Neutralisation und Gewinnung der  Produkte kontinuierlich durchführen, indem  man einander proportionale Ströme des     Roh-          sulfonats    und der     Neutra-lisationsmischting     in einem geeigneten Reaktionsbehälter zusam  menbringt und die neutralisierte Mischung  dann in einen     Zentrifugalabscheider    oder  einen genügend grossen Tank überführt, um  eine kontinuierliche Trennung der     obern    von  der untern Schicht zu ermöglichen, die  spontan eintritt.  



  Bin weiteres vorteilhaftes Merkmal des  Verfahrens gemäss der vorliegenden Erfin  dung besteht darin,     da.ss    es ermöglicht, ge  wisse     Sulfonatsalze    durch doppelte Umset  zung in einem einstufigen Vorgang zu erhal  ten. In diesem Falle wird die gesättigte       wässrige    Lösung der anorganischen Salze, die  einen Teil der Reaktionsmischung darstellt,  eine chemisch aktive Komponente. So kann  man z.

   B. das     Ammoniumsalz    des     Lauryl-          inonoglyceridsulfats    zweckmässig durch Neu  tralisieren der     Reaktionsmischung    herstellen,  die erhalten wurde durch Sulfonieren von       Glycerylmonolaurat    mit     Oleiun,    mit einer  Aufschlämmung von Natriumkarbonat und/  oder     Bikarbonat    in einem Träger aus     Äthyl-          alkohol    und gesättigter wässriger Ammonium  sulfatlösung in geringem     stöchiometrischem          Überschuss,    Die doppelte Umsetzung verläuft  praktisch bis zu Ende,

   da das organische       Ammoniumsalz    in der     Äthanolphase    sehr gut  löslich ist, während die anorganischen Salze  in dieser Phase fast unlöslich sind. Die Reak  tion kann in analoger Weise mit irgendeinem  alkalischen     Neutralisationsmittel,    das im  organischen Lösungsmittel ganz oder nahezu  unlöslich ist und ein Kation besitzt, welches      aus seiner Verbindung vom Kation des Salzes  in der gesättigten     wässrigen    Lösung des  neutralisierenden Vehikels verdrängt werden  kann, durchgeführt werden.  



  Geeignete organische Lösungsmittel zur  Verwendung im vorliegenden Verfahren sind  alle organischen     Flüssigkeiten,    in denen das       neutralisierte    organische     Sulfonat    löslich ist  und die mit den andern Komponenten der       Neutralisationsmischung    nicht in unerwünsch  ter Weise reagieren. Solche Lösungsmittel  können als im wesentlichen     inert    bezeichnet  werden, das heisst, dass das Lösungsmittel mit  keiner Komponente reagiert oder dann nur  in unbedeutendem Masse. Im allgemeinen sind  mit Wasser     rizischbare,    unter     l.00     C siedende  organische Lösungsmittel vorzuziehen. So  kann man z.

   B.     aliphatische    Alkohole mit  kurzen Ketten, wie     Methylalkohol,        Äthyl-          alkohol,        Propylalkohole    und     Buty        lalkohole     verwenden. Aus wirtschaftlichen Gründen  werden Äthylalkohol und     Isopropylalkohole          bevorzugt,    ferner da sie keine gefährliche  Dämpfe bilden, relativ niedrig sieden und  schaumhindernd wirken.  



  Man kann jedes für die Neutralisation der       Sulfonierungsprodukte    der genannten     Art     geeignete     Neutralisiermittel        verwenden,    vor  ausgesetzt, dass es mit, dem organischen  Lösungsmittel nicht in unerwünschter Weise  reagiert. Das     Neutralisiermittel    sollte vor  zugsweise unter den vorherrschenden Neu  tralisationsbedingungen im organischen Lö  sungsmittel nicht oder nur wenig löslich sein.

    Bevorzugte     Neutralisiermittel    sind die Kar  bonate und/oder     Bikarbonate    des Natriums,  Ammoniums und     Calziums.    Verwendet man  diese, so bleibt die Reaktionsmischung kühler,  als wenn man andere     Neutralisiermittel,    die  wie die     Hydroxyde    keine Kohlensäure ent  wickeln, verwendet, und man kann     gewünsch-          tenfalls    die     Aussenkühlung    der Reaktions  mischung weglassen oder stark vermindern.

    Man kann auch Mischungen von alkalischen       Hy        droxy    den, einschliesslich Alkali- und       Ammoniumhy        droxy    d, mit Karbonaten und/  oder     Bikarbonaten        verwenden.     



  Die anorganischen Salze, die in gesättigter    wässriger     @ösuxng    einen Teil der Reaktions  mischung zur Neutralisierung von     Rohsul-          fonaten    gemäss dem     Verfahren    der     Irrfindung     bilden, sind vorzugsweise Sulfate mit dem  gleichen Kation wie das neutralisierte     Snl-          fonat,    da durch ihre Anwendung die Forde  rung nach einer gesättigten Lösung für den  Prozess durch ein Nebenprodukt der Reak  tion erfüllt wird.

   Man kann aber auch Salze  anderer Säuren, die nicht, unerwünscht in  Reaktion treten und die kein Kation auf  weisen, das das Kation des     Neutralisiermittels     durch doppelte Umsetzung ersetzen kann,  verwenden. Solche geeigneten Salze sind       Ammoniumchlorid        und    andere Ammonium  salze, die in     organischen    Lösungsmitteln un  löslich oder wenig löslich sind, Natrium- und       Kaliumchlorid.    So soll das organische Salz,  das in gesättigter Lösung eine wichtige Kom  ponente der     Neutralisiermisehung    darstellt,

    je nach den Erfordernissen entweder che  misch nicht teilnehmen oder durch doppelte  Umsetzung ein anderes Kation liefern als das  durch das neutralisierende Alkali eingeführte.  



  Das optimale Verhältnis der zu verwen  denden Ingredienzien in der     Neutralisations-          misehung    hängt natürlich vom verwendeten  organischen Lösungsmittel und der chemi  schen Natur und Löslichkeit des zu neutrali  sierenden     Rohsulfonats    ab. Zweckmässig sollte  man genügend organisches Lösungsmittel  verwenden, um alles     neutralisierte    organische       Sulfonat    zu lösen.

   Vorteilhaft ist das Verhält  nis von organischem Lösungsmittel zu den  andern Komponenten der Mischung nach  Beendigung der Neutralisation derart, dass  man ein System erhält, in dem das organische  Lösungsmittel ein Minimum an anorganischen  Salzen zurückhält und der     wässrige    Anteil  ein Minimum an neutralisiertem organischem       Sulfonat.    An dem Punkt, wo diesen Anforde  rungen am besten entsprochen wird, ist das       Sulfonat    auch am besten gegen Hydrolyse  oder schädliche Nebenreaktionen geschützt.

    Die Menge der     wässrigen    Lösung     anorganischer     Salze sollte zweckmässig derart sein, dass die       Mischung    genügend beweglich ist, so     dass     während der ganzen Neutralisation ein hoher      Grad von Turbulenz leicht mit den üblichen  Rührmethoden aufrechterhalten werden kann.  



  Von der Neutralisation wird nicht nur das  organische     Sulfonat,    sondern auch das über  schüssige     Sulfonierungsmittel    erfasst. Zur       (aewinnung    des     sulfonierten    organischen Pro  duktes aus der     Neutralisationsmischung    in  guten     Ausbeuten    und annehmbarer Reinheit       niu1;    das neutralisierte organische     Sulfonat     im organischen Lösungsmittel löslich sein,  während der neutralisierte     LTberschuss    an       ulfonierungsmittel    in der das organische  Lösungsmittel enthaltenden Phase unlöslich  oder nur schwer löslich sein muss.

   Im allge  meinen wird in diesem Verfahren das neutra  lisierte     Sulfonat    sich bei Beendigung der  Neutralisation in der das organische Lösungs  mittel enthaltenden Phase gelöst befinden,  während der neutralisierte     Lberschuss    des       Sulfonierungsmittels    in ausgefällter Form       finit    der gesättigten     wässrigen    Phase kombi  niert ist.

   Das neutralisierte     Stilfonat    kann  aus der     Neutralisationsmischung    leicht durch       Zentrifugaltrennung    abgeschieden werden,  oder indem man die beiden Phasen sich in  zwei Schichten trennen lässt, wonach man die  obere, die Lösung des Sulfats im organischen  Lösungsmittel enthaltende     Schicht    für die  Weiterverarbeitung abziehen kann.     Sulfonate,     die praktisch frei sind von     anorganischen     falzen, kann man erhalten, wenn man das  Lösungsmittel in der obern Schicht ver  dampft.

   Wo es     erwünscht    ist, das     Sulfonat    in       Mischung    mit anorganischen Salzen     zu    verwen  den, ist die gewünschte Menge an anorgani  schem Salz in der untern Schicht zur V     er-          fügung,    so dass man ein Reinigungsmittel mit  jedem gewünschten Verhältnis von     Sulfonat     zu anorganischem Salz herstellen kann.  



  Das Verfahren der vorliegenden     Erfin-          dun        u    kann zur     Neutralisierung    aller Arten  von     L Rolisulfonat     (im Sinne der gegebenen  Definition) verwendet werden, wie     sulfatierte     Mono- und     Diglyceride    höherer Fettsäuren,  höhere     Fettsäureester    von     Alkylolsulfon-          sä.uren    mit niedrigem     Molekulargewieht,    z. B.

    der     ölsäureester    der     Isäthionsäure    (das       Nati@iumsalz    ist unter der Bezeichnung          Igepon    A  bekannt), die höheren Fett  alkoholester von     Sulfocarboxylsäuren,    z. B.       Dioctyl-sulfosuccinate    (das     Natritunsalz    ist  als      Ärosol        0T     bekannt) ;     oxysizlfonierte          Fettsäureester,    z.

   B.     Laurylester    der     2,3-Di-          oxypropansulfonsäure;        alkylierte        Arylsul-          fonate,    z. B.     Dodecyl-benzolsulfonat,        Butyl-          naphtalinsulfonat;    sulfonierte Mineralöl  extrakte, wie der flüssige Schwefeldioxyd  extrakt von Petroleumölen; gesättigte     ali-          phatische        Sulfonylchloride,    wie man sie erhält,  wenn man höhere Paraffine mit Chlorgas und  Schwefeldioxyd unter aktivischem Licht be  handelt;

   sulfonierte Fettsäuren oder     Glyce-          ride,        Mahagonisulfonate    usw. Das Verfahren  ist besonders dort anwendbar, wo etwaige  Hydrolyse oder sonstige unerwünschte Neben  reaktionen während der Neutralisation zu  erwarten wären. Es ist jedoch speziell vor  gesehen, das Verfahren auch in solchen Fäl  len anzuwenden, wo bei der Neutralisation  der sauren     Sulfonate    Schwierigkeiten wie       Hydolyse,    Zersetzungsreaktionen und/oder  Schwierigkeiten infolge der auftretenden  Reaktionswärme nicht zu erwarten sind.

      <I>Beispiel 1:</I>  24 kg eines sauren Reaktionsgemisches  aus der     Sulfonierung    von     Kokösnussölmono-          glycerid    mit     Oleum    werden in dünnem Strahl.  unter gleichzeitigem Rühren in eine Mischung  von l5,9 kg Natriumkarbonat, aufgeschlämmt  in einem flüssigen     Zweiphasengemisch    von  13 kg 95     o/oigem    Äthanol und 7.5 kg gesättig  ter wässriger Natriumsulfatlösung und 32 kg  Wasser, gegeben. Die Neutralisierung verläuft  rasch, und das bei der Neutralisation des  überschüssigen     Sulfonierungsmittels    ent  stehende Natriumsulfat sättigt die     wässrige     Phase in der Mischung rasch wieder.

   Die       Kohlensäureentwicklung    hält die Temperatur  innerhalb annehmbarer Grenzen (45-50  C),  doch wenn man aus irgendwelchen Gründen  niedrigere Temperaturen einzuhalten     wünscht,     kann man dies durch Steuerung des Säure  zuflusses oder durch Anwendung eines       Wärmeaustauschers,    dessen Kühlkapazität im  Verhältnis zum     Chargenvolumen    nur klein ist,      bewerkstelligen.

   Die     Niehtmischbarkeit    der  Lösung des neutralisierten organischen     Sul-          fonats    im Äthanol mit dem     Rest.    des Reak  tionsgemisches und die verhältnismässig  geringe     Menge    an gelöstem Karbonat.     verhin-.     fiert jeden merklichen Grad von alkalischer  oder saurer     Hydrolyse.    Wenn die Neutrali  sation beendet ist, erfolgt die Scheidung in  zwei     Sehiehten,    nach Aufhören des     Rührens,     rasch.

   Der     pH    der obern Schicht, die praktisch  salzfreies     sulfatiertes    Produkt in verdünntem  Äthanol gelöst enthält, kann, wenn erforder  lich, auf etwa 5,8-6,2 eingestellt werden.  Die untere Schicht, welche einen     fiberschuss          a        n        latritunsulfat,        in        Wasser        gelöst        enthält,     kann am Boden des Reaktionsbehälters abge  zogen werden, oder man kann die obere  Schicht .dekantieren.

   Die Natriumsulfatlösung  für die     näeliste    Charge stammt aus der untern       Sehieht.    Die obere Schicht kann auf einem       Walzentrockner    oder durch     Zerstäubungs-          troeknun-    getrocknet werden, vorzugsweise  unter Bedingungen, die eine Rückgewinnung  des     Äthanols    für die     Wiederverwendung    ge  statten.  



  In diesem und in den folgenden Bei  spielen wird die Neutralisation in einem dient       geschlossenen    Behälter mit     Rückfhtsskühler          durchgeführt;    wobei die Gesamtmenge der  organischen Flüssigkeit zurückgeführt wird.  Man kann .die Reaktion     aueli    in einem offenen  Behälter durchführen, doch mass man in  diesem Falle, da die     Karbonat-Neutralisa-          tionen    mit.

   Verlusten an     flüehtigein        organi-          sehem    Lösungsmittel verbunden sind,     diesen          Verhzst    ersetzen, um das richtige Verhältnis  an Lösungsmittel zu den andern Komponenten       aufreelitzuerhalten,    so     dass    diese Arbeits  weise in der Regel nicht bevorzugt wird.  



  <I>Beispiel .?:</I>  Eine     Aufschlämmung    von 16,2 kg Natrium  karbonat in einem aus zwei Phasen bestehen  den flüssigen Medium, enthaltend 8,1 kg       95        ohiges    Äthanol und<B>51,2</B> kg einer gesättig  ten     Ammoniumsulfatlösung,    wird hergestellt.

    und unter Rühren 24,6 kg der sauren     Reak-          t        ionsmisehung,    die erhalten wurde     durch    Sul-         fonieren    von     Kokosnul@ölglyeeriden,        zu-ege-          ben.    Nach Beendigung der Neutralisation wird  (las Rühren unterbrochen, und es tritt Tren  nung in     zwei    Schichten ein (wie im Bei  spiel 1). Der     pri    der obern Schicht sollte auf       5,8-6,21    eingestellt werden.

   Wenn man den       Feststoffgehalt    auf etwa 2001o einstellt, erhält       inan    einen ausgezeichneten     Shampoo.    Wie im  Beispiel 1 ist die Aussenkühlung nietet unbe  dingt     erforderlieli.       <I>Beispiel 3:</I>  Eine     Aufschlämmung    von<B>7,9</B> kg Soda und'  12,6 kg     Natriumbikarbonat    in einem     aus    zwei  Phasen bestehenden flüssigen Medium, be  stehend aus     1.4    kg     Isopropylalkohol,    15 kg       gesättigter        Natriumsulfatlösung    und 33 kg  Wasser, wird hergestellt.

   Zu dieser     Aufschlä.m-          rnung    gibt-     nian    unter Rühren 24 kg der  Sauren     Reaktionsmischung,    die erhalten wurde  durch Sulfonieren von     K.okosnussölniono-          glv        ceriden    mit einer solchen Geschwindigkeit,  (lass die Temperatur     zwischen    35 und     45     C  bleibt.

   Das bei der Neutralisierung des     über-          sehüssigen        Sulfonierungsmittels    entstehende  Natriumsulfat sättigt die Mischung     raseli     wieder und erhält so die     Unmischbarkeit    des       Isopropanols        durch        aassalzende    Wirkung auf  recht.

       Nach    Beendigung der Neutralisation  wird die Mischung durch Zentrifugieren in  zwei Teile zerlegt, die aus Na-Salz des     Kokos-          riussölmonogleeridsulfats    in verdünnter     Iso-          propanollösung    und     Natriumsulfatlösung    mit  einem     übersehuss    an     (Telöstem    bestehen.     Naeli     Einstellung des     pH    auf     5,8-6,2    ist (las Pro  dukt bereit, irgendeiner geeigneten Form der  Nachbehandlung unterworfen zu werden.

         Beispiel     Eine     Aufschlämmung    von 27,6 kg     Ammo-          niuinbicarbonat    in einem aus zwei Phasen be  stehenden     flüssicen        Medium,    enthaltend 9,2     k,v     95 obiges Äthanol, 27,6     k     gesättigtes     Ammo-          niumsulfatlösung        und    7,4 kg Wasser, wird       Tiergestellt.    In .diese Suspension gibt man  unter Rühren 28,2 kg des sauren Reaktions  produktes,

   das erhalten wurde durch     Sulfo-          nierung    von     Kokosnussölmonoglvceriden.    Der  Verlauf der     Neutralisation    und die an-           chliessende        Behandlung    war gleich wie in den  früheren Beispielen mit Ausnahme, dass,  infolge der grossen     Kohlensäuremenge,    die aus  dem     Bikarbonat    zur Verfügung steht, jede       Aussenkühlung    überflüssig wird.  



  <I>Beispiel 5:</I>  Das Verfahren des Beispiels 4 wird wieder  holt, mit der Ausnahme, dass man 19,9 kg       inimoniunikarbonat    -Monohydrat im zwei  Phasen enthaltenden flüssigen Medium auf  schlämmt anstatt     Ammoniumbikarbonat.    Die  Temperatur der     Reaktionsmisehung    stieg  etwas höher an, wenn man das Rohsulfat mit  gleicher Geschwindigkeit. zuführte, doch war  keine Aussenkühlung erforderlich, um die  Temperatur unter dem Punkt zu halten, wo       eine    ernstliche Verfärbung des Produktes  stattfindet.  



       Beispiel   <I>6:</I>  Das Reaktionsprodukt der     Sulfatierung     von     Dodeeylalkohol,    das freie Schwefelsäure  enthält, wird, wie im Beispiel 1     beschrieben,     mit der erforderlichen Menge Soda neutrali  siert.

   Das flüssige, aus zwei Phasen bestehende       aledium        enthält        in        diesem        Falle        25        %        Ätbanol          (95o/oig),        23o/a    gesättigte     Nat.riumsulfatlösung          und        52%        Wasser.        Nach        dem        Neutralisieren          ,vird,

      die sich     abseheidende        alkoholische     Lösung von     Natriuindodeeylsulfat    auf den     pii     von etwa     6,0-6,2    eingestellt.  



  <I>Beispiel 7:</I>  Man stellt eine     Aufsehlämmung    von 7,1 kg       Kalziumhydroxyd    und 9,1 kg Natrium  bikarbonat in einem     aus    zwei Phasen bestehen  den flüssigen Medium, enthaltend 16 kg       'i;-)        o/oiges    Äthanol und 50 kg gesättigte  Natriumsulfatlösung, her und giesst langsam  das saure Reaktionsprodukt der     Sulfonierung     von     Kokosnussölinonogly        ceriden    hinein.

   Die       Kühlung    erfolgt. durch die     Kohlensäureent-          wieklung    aus dem     Bikarbonat.    Wenn die       Neutralisation    beendet ist, werden die beiden  flüssigen Phasen, wie im Beispiel 1, getrennt..  Die obere Schicht enthält das     Natriumsalz    des       l-lonoglyeeridsulfats,    das sich zum Teil durch  doppelte Umsetzung des     Kalziumsalzes    mit    dem     Natriumsulfat    gebildet hat, und die  untere Schicht enthält     Kalziumsulfat    und  überschüssiges Natriumsulfat.  



  <I>Beispiel 8:</I>  Man stellt eine Aufschlämmung in einem  aus zwei Phasen     bestehenden    flüssigen  Medium her durch Vermischen von 14,5 kg  Soda, 13,6 kg gesättigter Natriumsulfatlösung  in Wasser, 12,0 kg     Isopropanol    und 30,5 kg  Wasser. Während diese Mischung verrührt  wird, fügt man in dünnem Strahl 29,4 des  sauren Reaktionsproduktes, das erhalten       wurde    durch     Sulfonierung    von     alkyliertem     Benzol,     dessen        Alkylkette    eine durchschnitt  liche Länge von 12     Kohlenstoffatomen    auf  weist, zu.

   Man braucht nicht zu kühlen, und  die Zuführungsgeschwindigkeit hängt ledig  lieh vom Wirkungsgrad des     Mischens    ab.  Nenn die Neutralisation beendet ist, erfolgt  Trennung in zwei Schichten, wie in den  früheren Beispielen. Das Produkt kann     aus     der obern Schicht als praktisch reiner aktiver  Bestandteil gewonnen werden, indem man  diese     von,der    untern trennt und das Lösungs  mittel daraus verdampft.

   Will man eine     füll-          stoffhaltige        Reinigungsmittelmischung    her  stellen, kann man der obern Schicht verschie  dene Zusätze einverleiben und gewünschten  falls kann man einen Teil oder die ganze       T?nterschicht        ebenfalls    der Mischung einver  leiben, die dann durch geeignete Mittel zu  einer festen     Reinigungsmittelmischung    ge  trocknet werden kann.  



  Die Ausführungsformen des erfindungs  gemässen Verfahrens, wie sie in den voran  gehenden Beispielen beschrieben wurden,  liefern     sulfonierte    Reinigungsmittel, die prak  tisch frei sind von Zersetzungsprodukten der       Verseifung        iuid/oder    Hydrolyse. Das Ver  fahren ermöglicht es, Reinigungsmittel zu  erhalten, deren Gehalt an aktiven Bestand  teilen (die organischen     Sulfonatsalze)    zu den  andern Komponenten hoch ist, ohne wesent  liche Verluste an aktiven Bestandteilen in  Kauf nehmen zu müssen. Die Ausbeuten sind  deshalb höher und die Produkte sind in Was-      <B>s</B> ser klar löslich.

   Als Beispiel für die erhält  lichen Resultate werden die Analysen     t.y    pi-    Seher, nach den Beispielen 1 und     \?    erhaltener       Erzeugnisse        angefiihrt.     
EMI0008.0005     
  
    <I>Tabelle <SEP> typischer <SEP> Analysen</I>
<tb>  Erstes <SEP> Beispiel <SEP> Zweites <SEP> Beispiel
<tb>  Obere <SEP> Schicht <SEP> Prozent <SEP> Prozent
<tb>  Alkohol <SEP> '?4, <SEP> 3 <SEP> <B>1-15,8</B>
<tb>  Alkoholunlöslich <SEP> 1 <SEP> 1,3 <SEP> 1,11,63 <SEP> 3,7\
<tb>  l'therlöslich <SEP>   <SEP> 1,1.

   <SEP> 1,6<B>2</B> <SEP> 3,7
<tb>  Alkohollöslich <SEP> a <SEP> '-9,\? <SEP> 9'?,1@  <SEP> 10,65 <SEP> 93,6'g 
<tb>  Wasser <SEP> 11,1 <SEP> 30, <SEP> 3
<tb>  Untere <SEP> Schicht
<tb>  Alkohol <SEP> 1,7 <SEP> 3, <SEP> 5
<tb>  Alkoholunlöslich <SEP> 1 <SEP> 53,0 <SEP> 31,9
<tb>  Ätherlöslich <SEP> 2 <SEP> 0,3 <SEP> 0,1
<tb>  Alkohollöslich <SEP> s <SEP> 3,9 <SEP> <B>3,')</B>
<tb>  Wasser <SEP> -11,1 <SEP> :i8,0
<tb>  Trockengrundlage
<tb>  1 <SEP> Anorganische <SEP> Salze
<tb>  nichtsulfatiertes <SEP> organisches <SEP> Material
<tb>  aktiver <SEP> Bestandteil.       Die auf diese Weise erhaltenen Produkte  können z.

   B. als Wasch-,     Emulgier-,        Netz-          und    Schaummittel in fester oder flüssiger  Form oder in Kombination mit andern Sub  stanzen, wie     Füllstoffen,    Streckmitteln,     Rieeh-          t2:toffen    oder andern Zusätzen mit für den vor  gesehenen     Verwendungszw    eck günstiger     Wir-          kung,    verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zum Neutralisieren saurer Sulfonierungsgemisehe, die eine organische Sulfosäure und nicht umgesetztes Sulfonie- rungsmittel enthalten, zwecks Herstellung eines von anorganischen Salzen praktisch freien Salzes der organischen Sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Vehikel aus zwei flüssigen Phasen herstellt, das ein Neutrali- siermittel enthält,
    wobei die eine Phase dieses Vehikels ein organisches Lösungsmittel für die neutralisierte organische Sulfosärrre und die andere Phase eine wässrige Lösung eines anorganischen Salzes enthält, und dass man das saure Sulfonierungsgemiseh in das Vehikel mit den zwei flüssigen Phasen unter turbulen ten Bedingungen einführt, um die Neutrali- ier-rrn"- dur elrzuführen. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentansprueb, da durch gekennzeichnet, dass die wässrige Lösung mindestens am Ende der Neutrali sation mit einem anorganischen Salz gesättigt ist. ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das anorganische Salz das Sulfat des Kations des Neutralisier- mittels ist. 3.
    Verfahren naelr Paterrtan;sprrtch und Unteranspruch \', dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Lösun <U>-</U> des anorganischen Salzes aus der wässrigen @ Phase einer voraus gegangenen Neutralisierung gewonnen wurde. 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Kation des anorganischen Salzes befähigt ist, bei der Neutralisation des sauren Sulfonierungspro- duktes das Kation des Neutralisiermittels zu ersetzen. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Neutralisier mittel im Vehikel in feinverteilter Form sus pendiert. und darin. höchstens wenig löslich ist. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel mit Wasser mischbar mit der wässrigen Lösung des anorganischen Salzes jedoch nicht mischbar ist. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das organische Lösungsmittel ein gesättigter einwertiger ali- phatischer Alkohol oder eine Mischung solcher Alkohole ist.
    $. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Neutralisier- mittel während der Neutralisation ein Gas entwickelt und die Reaktion in einem geschlos senen, mit Rückflusskühler versehenen Gefäss durchgeführt wird, um verdampftes Lösungs mittel zurückzuführen. 9.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass. die beiden nach der Neutralisierung vorhandenen flüssigen Phasen getrennt werden und das neutralisierte organische Sulfonat aus der das organische Lösungsmittel enthaltenden Phase gewonnen wird. <B>10.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die sauren Sulfonierungsprodukte mit. solcher Geschwin digkeit in das Vehikel einführt, dass der Temperaturanstieg bis zu einem Punkt be grenzt wird,
    wo noch keine wesentliche Dunkelfärbung des neutralisierten organi schen Sulfonats stattfindet.
CH292049D 1950-01-10 1951-01-10 Verfahren zum Neutralisieren saurer Sulfonierungsgemische. CH292049A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1103920B (de) * 1958-01-24 1961-04-06 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Entfernung von Schwefelsaeure aus sauren Sulfonierungsprodukten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1103920B (de) * 1958-01-24 1961-04-06 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Entfernung von Schwefelsaeure aus sauren Sulfonierungsprodukten

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