CH283239A - Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide  et d'un     amino-alcool.       La présente invention, due à     bT.    J.     Ledrut,     est relative à un procédé de préparation d'une  nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide  et d'un     amino-alcool.     



  L'action des chlorures d'acides sur les       amino-alcools    est connue. On sait que lors  qu'on traite ces réactifs par la méthode de       Schotten        Baumann,    on obtient des amides.  



  On sait aussi que le     1-phényl-2-méthyl-          amino-propanol    réagit avec les cétones et no  tamment avec le camphre pour donner un  composé d'addition avec perte d'une molécule  d'eau.  



  Suivant l'invention, on fait réagir du     1-          phény        1-2-méthylamino-propanol    sur du chlo  rure de     fl-camphosulfonyle    au sein d'un sol  vant de ces deux réactifs.  



  On obtient ainsi une amide de formule:  
EMI0001.0014     
    dans laquelle R désigne le radical     S-campho-          sulfonyle.     



  Cette amide donne les réactions spéci  fiques des cétones, alors que les composés  d'addition obtenus par réaction entre le 1-         phényl-2-méthylamino-propanol    et les cétones  ne présentent pas ces réactions. Ainsi, en fai  sant réagir de la     dinitrophénylhydrazine    sur  l'amide     N-,B-camphosulfonyle    préparée suivant  l'invention, on obtient une     dinitrophényl-          hydrazone    fondant à 230-23I  C.  



  La réaction entre le     1-phényl-2-méthyl-          amino-propanol    et le chlorure de     fl-campho-          sulfonyle    s'opère de préférence au sein d'un  éther-oxyde anhydre ou au sein de benzène,  de toluène ou de xylène anhydre.  



  <I>Exemple 1:</I>  On introduit dans un ballon 165 parties  de     1-phényl-2-méthylamino-propanol    dissous  dans de l'éther anhydre. On ajoute en agitant  à cette solution éthérée 100 parties de carbo  nate sodique sec, puis on fait couler dans le  ballon une solution saturée de 252 parties de  chlorure de     ,B-camphosulfonyle    dans de l'éther  sec. On a soin d'agiter le contenu du ballon  pendant l'introduction de la solution de chlo  rure de     camphosulfonyle.    Le produit de la ré  action prend en masse et on le sépare par  filtration. Ce produit est purifié par extrac  tion au moyen de chloroforme ou d'alcool  éthylique. Il est précipité par addition d'éther  (six à huit volumes) à la solution.

   La purifi  cation du produit résultant de la réaction de       1-phényl-2-méthylamino-propanol    et de chlo  rure de     fl-camphosulfonyle    peut également se      faire par recristallisation dans un mélange de  chloroforme et d'alcool éthylique. Le rende  ment atteint 320 parties.  



       Exemple   <I>2:</I>  On introduit dans mi récipient approprié  330 parties de     1-phényl-2-méthylamino-propa-          nol    dissous dans du benzène anhydre. On fait  couler, en agitant le contenu du ballon, une  solution saturée de 252 parties de chlorure de       fl-camphosulfonyle    dans le ballon. Il y a prise  en masse. On continue l'opération comme dans  l'exemple 1.  



  L'amide     N-fi-camphosulfonyle    préparée sui  vant l'invention fond à 157-160  C.  



  Elle est soluble dans l'eau, l'alcool méthy  lique, l'alcool éthylique, le     choroforme,    l'acé  tate d'éthyle et l'acide acétique glacial. Elle  est faiblement soluble à chaud dans le ben  zène. Enfin, elle est insoluble dans l'éther et  dans l'éther de pétrole.  



  L'amide obtenue au départ de chlorure de       fl-camphosulfony    le et de     1-phény        1-2-méthyl-          amino-propanol    constitue un produit théra  peutique utilisable notamment comme antidote  de la morphine, pour combattre l'intoxication  due     aux    barbituriques et en général dans tous  les cas où l'on peut faire usage     d'éphédrine,       l'amide en question présentant une toxicité  beaucoup moindre que     l'éphédrine.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'une amide au dé part d'un chlorure d'acide et d'un amino- alcool, caractérisé en ce qu'on fait réagir du 1-phényl-2-méthylamino-propanol sur du chlo rure de ,B-camphosulfony le au sein d'un sol vant de ces deux réactifs. L'amide obtenue est une poudre blanche fondant à 157-160 C. Elle est soluble dans l'eau et l'alcool éthylique et insoluble dans l'éther. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction s'opère au sein d'un éther-oxyde. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction s'opère au sein d'un solvant organique de la série benzénique. 3.

   Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'amide obtenue est, purifiée par extraction par un solvant organique. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'amide obtenue est purifiée par recristallisation dans un mélange de chloroforme et d'alcool éthylique.