CH257113A - Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoazofarbatoffes.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     1Vlono-          azofarbstoffan;    es ist dadurch gekennzeich  net, dass man     diazotierte        o-Aminophenol-          :

  sulfonsäuren    oder deren kernsubstituierte       Derivate    mit     o-Alkylglyko.lestern    der     7-Oxy-          iiaphthyl-l-carbamidsäure    kuppelt und die  <U>so</U> erhaltenen     Azofarbstoffe    gegebenenfalls  in ihre     Chromk        omplexverbindungen        über-          f        ührt.     



  Als     Diazokomponenten    können z. B. fol  gende Verbindungen     angewandt    werden:       2-Aminophenol    - 4 -     sulfonsäure,    2 -     Amino-          phenol-4,6-dis.ulfonsäure,        4-Chlor-2-amino-          phenol-6-sulfonsäure,        6-Chlor-2-:

  aminophenol-          4-sul'fonsäure,        3,4,6-Trichlor-2-aminophenol-          5    -     sulf        onsäure,    4 -     Nitro    - 2 -     aminophenol    - 6     -          sulfonsäure,        6-Nitro-2-aminopheno,1-4-sulfon-          s        i        iiure,        4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonsäure,     4     -1Vlethyl    - 2 -     aminophenol    - 5     -sulfonsäure,

          4-          Benzoylamino    - 2 -     aminophenol    -     6-sulf        onsäure.     6 -     Benzoylamino    - 2 -     aminophenol    -14-     !sulfon-          säure,        2-Aminopheno!1:4-carbamidsäureäthyl-          ester    - 6     -sulfonsäure,    2 -     Aminophenol    - 6     -          carbamidsäureäthylester-4-sulfonsäure    usw.  



  Die neuen     Kupplungskomponenten    kön  nen durch Einwirkenlassen von Chlorameisen  säure -     alkylglykolestern    auf 1,7 -     Amino-          naphthol    in     Gegenwart    eines     Neutralisations-          mittels,    wie z. B. Soda oder Kreide, erhalten       werden;    es sind in Wasser     schwer    lösliche, in  Alkohol und     Aceton    leicht lösliche Körper.  



  Die wie üblich erfolgende Kupplung der       neuen    Verbindungen mit den in Betracht    kommenden     Diazo-körpern    liefert die     Azo-          farb        toffe    in guten     Ausbeuten.     



  Die neuen, gut     kristallisierenden    Farb  stoffe sind     ausgezeichnete        Nachchromie-          rungsfarbstoffe,    von welchen sich die meisten  auch für das     Einbadchromfärbeverfahren     vorzüglich eignen. In Substanz können sie       alle    in wertvolle, gut     kristallisierte        Chrom-          komplexverbindun.gen        umgewandelt    werden.  



  Die     chromfreien    Farbstoffe     liefern    auf       Wolle    nach dem     Nachchromierungs-    oder  nach dem     Einbadchromverfahren    gefärbt  graue, graublaue, blaue und olive Töne von  guter Licht- und sehr     guter    Wasch- und       Walkeehtheit.    Ihre     Chromkomplexverbin-          dungen    färben die Wolle aus saurem Bade  in ähnlichen, aber     lebhafteren    Tönen von be  merkenswerter Echtheit bei     gutem        Egalisie-          runbvermögen.     



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung     eines    neuen     ehromier-          baren        14lonoa.zofarbstoffes    und ist dadurch       gekennzeichnet,    dass man     diazotierte        4-Chlor-          2-aminophenol-6-sulfonsäure    mit     1-(7-Oxy-          naphthyl)    -     carbamidsäure    -     methylglykolestem          vereinigt.     



       Beispiel:     22,4     Gewiehtsteile        4-Chlor-2-aminophenol-          6-sulfonsäure        werden        diazotiert    und mit  26,1     Gewichtsteilen    1 - (7 -     Oxynaphthyl)-          carbamidsäure-methylglykoles.ter,    gelöst in  300 Teilen Wasser mit 4     Gewichtsteilen        Na-          triiunhyd@roxyd,    in Gegenwart von     über-          schüssiger        Soda,    gekuppelt.

   Der     Farbstoff         wird durch     Aussalzen    und     Abfiltrieren    ge  wonnen und     stellt        getrocknet    ein dunkel  violettes Pulver dar,     welches    sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit     bläulichroter     Farbe löst.

   Der Farbstoff     ist    ein     ausgezeich-          net        neutral        ziehender        Einbadchromfarbstoff     und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk  und     ,lichtechte        Ausfärbungen    von lebhaften       blaugrauen    Tönen.  



       Der        als    Kupplungskomponente verwen  dete     wasserfreie    1- (7 -     Oxynaphthyl)-carb-          amidsäuremethyl'glykoI.ester        sschmilzt-    bei       u6     C     und        wird    durch     Umsetziung    von     Chlor-          ameisensäure-methyl'gdykolester        (gp,amn,:    58  bis 59 C) mit     1,7-Aminonaphthol    erhalten.  



  Zur     Herstellung    des Chromkomplexes  wird eine     wie    oben     erhaltene        Farbstoffmenge     in einer mit 75     Gewichtsteilen    10     %iger          Sch\vefelsäure    versetzten Lösung von 75     Ge-          wichtsteilen    Chromalaun in 1600 Teilen  Wasser     suspendiert    und 24 Stunden am       Rüäkflusskühler    zum Sieden erhitzt.

   Nach  dem     Erkalten    wird der in gut kristallisierter  Form ausgeschiedene     Chromkomplex        abfil-          triert.    Trocken stellt er ein     dunkelviolettes     Pulver dar, welches     sich    in konzentrierter    Schwefelsäure mit     bläulichroter    Farbe löst.  Die schwefelsauren Ausfärbungen des neuen  Chromkomplexes sind blau, von     ausgezeich-          netex    Wasch-     und        Walkechtheit    und guter       S.Liehtechtheit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 2Lon.oazafarbstoffes" .dadurch gekennzeichnet, dass man -diazotierte 4-Chlo.r-2-aminopheriol- 6-sulfansäure mit 1- (7 - Oxynaphthyl) - carb- amidsäure-methylglykolester vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel- violettes Pulver dar,

   welches sich in konzen trierter Schwefelsäure mit Mäulichroter Farbe löst. Er ist ein ausgezeichnet neutral ziehender Einbadehromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk- und lichtechte Ausfärbungen von lebhaften blaugrauen Tönen. Durch.

   Behandlung des neuen Manaazo- farbstoffes in Substanz mit chromabgeben den Mitteln erhält man die komplexe Chrom- verbindung, welche blaue Ausfärbungen von ausgezeichneter Wasch- und Walkechtheit sowie von guter Lichtechtheit liefert. \