DE634005C - Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Monoaxofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft die Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, und zwar geschieht dies in der Weise, daß man diazotiertes i :Amino-2,4-dinitrobenzol oder dessen in 6-Stellung durch eine Alkoxygruppe oder Halogen substituierten Derivate mit den Schwefelsäureestern eines i-N-ß-Alkoxäthyloxäthylamino-oder i-N-ß-Alkoxäthyloxypropylamino-3-alkylbenzols kuppelt.
• Erfindungsgemäß werden weiterhin die gleichen wasserlöslichen Monoazofarbstoffe durch Überführen der unlöslichen Monoazofarbstoffe, die durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2,4-dinitrobenzol oder dessen in 6-Stellung durch eine Alkoxygruppe oder Halogen substituierten Derivate mit einem i-N-ß-Alkoxäthyloxäthylamino- oder i-N-ß-Alkoxäthyloxypropylamino-3-alkylbenzol erhältlich sind, in ihre Schwefelsäureester hergestellt. Die Veresterung der unlöslichen Monoazofarbstoffe in ihre wasserlöslichen Schwefelsäureester kann z. B. mit Schwefelsäuremonohydrat durchgeführt werden.
• Die bei der Herstellung der Azokomponenten zur Verwendung kommenden i-N-ß-Alkoxäthyloxäthylamino- und i-N-ß-Alkoxäthyloxypropylamino-3-alkylbenzole können z. B. durch Kondensation von i-N-ß-Alkoxäthylamino-3-methylbenzol mit Äthylen- öder Propylenchlorhydrin oder mit einem Alkylenoxyd, wie Äthylenoxyd, oder durch Umsetzen eines geeigneten i-Oxäthylamino- oder i-Oxypropylamino-3-methylbenzols mit einem ß-Chloräthylalkyläther oder mit einem p-Toluolsulfonsäure-ß-alkoxäthylester hergestellt werden. Die entstandenen Amine werden durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in einem Lösungsmittel, z. B. Tetrachloräthan, leicht in ihre Schwefelsäureester umgewandelt.
• Die neuen wasserlöslichen Monoazofarbstoffe färben Acetatseide in violetten bis rötlich blauen Tönen, die den in ähnlichen Tönen färbenden Farbstoffen, deren Herstellung aus der britischen Patentschrift 237 739 bekannt ist, in der Lichtechtheit überlegen sind. Die neuen Farbstoffe sind weiterhin den bekannten unlöslichen Monoazofarbstoffen aus N-Alkylß-alkoxalkylaminobenzolen beim Drucken von Acetatseide insofern überlegen, als sie die Faser besser durchdringen. Ihre Färbungen weisen weniger Flecken bei hellen Tönen auf und schmutzen beim Dämpfen weniger ab.
• Die neuen Farbstoffe sind auch zum Färben und Drucken von Wolle, Seide, zinnerschwerter Seide und Leder geeignet. Sie weisen gute Löslichkeitseigenschaften in Alkohol und Nitrocelluloselösungsmitteln auf und können zum Färben von Nitrocellulose- und Spirituslacken und Firnissen sowie zur Herstellung von schnelltrocknenden Tinten verwendet werden.
• Die Erfindung ist auf die folgenden Beispiele nicht beschränkt. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 183 Teile i-Amino-2,4-Dinitrobenzol werden mit Hilfe von Nitrosylschwefelsäure in bekannter Weise diazotiert, und die wässerige Lösung der Diazoverbindung wird einer Lösung von 223 Teilen - i.-N-ß-äthöxyäthyloxäthylamino-3-methylbenzol in 400o Teilen Wasser und 376 Teilen ioprozentiger Salzsäure zugesetzt. Nae4@ beendeter Kupplung wird der Monoazofarbst abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in bell biger Weise getrocknet. Das trockene Pulver wird allmählich 140o Teilen Schwefelsäuremonohydrat zugegeben und mehrere Stunden gerührt. Die stark schwefelsaure Lösung wird dann in 4ooo Teile Eis und iooo Teile Wasser eingegossen. Der neue; sich abscheidende Schwefelsäureesterfarbstoff wird abfiltriert, und die Filterpaste wird in 6ooo Teilen Wasser verteilt und mit Natronlauge schwach alkalisch gemacht. Das entstandene Natriumsalz des Farbstöffschwefelsäureesters wird abfiltriert, mit 5prozentiger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet oder als Paste aufbewahrt. Dieser Farbstoff färbt Acetatseide in rötlichvioletten Tönen, die gute Echtheitseigenschaften und eine gute Ätzbarkeit besitzen. Beispiel 2 69 Teile Natriumnitrit werden =48o Teilen iooprozentiger Schwefelsäure zugesetzt, und die Mischung wird bis zur völligen Lösung gerührt. . Alsdann werden 222 Teile i-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol innerhalb eines Zeitraumes von 2 Stunden unter Umrühren zugesetzt, und das Rühren wird wiederum bis zur völligen Lösung fortgesetzt. Diese Lösung wird 2 Stunden lang auf 50° C erhitzt, auf 2o° C abgekühlt und langsam unter gutem Umrühren zu einer gekühlten Lösung gegeben, die 325 Teile des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des i-N-ß Äthoxyäthyloxäthylamino-3-methylbenzöls und 136 Teile Natriumacetat in 400o Teilen Wasser enthält. Von Zeit zu Zeit wird während der Kupplung Eis zugegeben, um die Temperatur der wässerigen Flüssigkeit zwischen o und 5° C zu halten. Außerdem wird 40prozentige Natronlauge zugesetzt, so daß die Flüssigkeit während oder Kupplung nicht sauer gegen Congorotpapier `tndhöchstens schwach alkalisch gegen Curcumapä.pier reagiert. Nach Zusatz der Schwefelsäurelösung wird die Farbstoffsuspension mit Natriumhydroxyd schwach alkalisch gemacht und auf 8o C erwärmt, wobei der Farbstoff als teerartige Masse ausfällt. Die Flüssigkeit wird abgegossen, und der Farbstoffteer wird mit Wasser gewaschen und dann in geeigneter Weise getrocknet.
• Er ist in warmem Wasser löslich und färbt Acetatseide aus neutralem oder alkalischem Bade in. violetten Tönen, die gute Echtheitseigenschaften und eine gute Ätzbarkeit aufweisen.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes i-Amino-2,4-dinitrobenzol oder dessen in 6-Stellung durch eine Alkoxygruppe oder Halogen substituierten Derivate mit den Schwefelsäureestern eines i-N-ß-Alkoxäthyloxyäthylämino- oder i-N-ß-Alkoxäthyloxypropylamino-3-alkylbenzols kuppelt.
2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kuppeln von diaäotiertem i-Amino-2,4-dinitrobenzol oder dessen in 6-Stellung durch eine Alkoxygruppe oder Halogen substituierten Derivate mit einem i-N-ß-Alkoxäthyloxyäthylamino-oder i-N-ß-Alkoxäthyloxypropylamino-3-alkylbenzol erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe in ihre Schwefelsäureester überführt.