<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 247444. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man das in alkalischem Medium erhal tene Kondensationsprodukt aus 1-(Bzl-Benz- anthronylamino) <B>-,5</B> - aminoanthrachinon mit einem Mittel behandelt, das den Rest der Formel
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abgibt, und hierauf das erhaltene Produkt mit einem chlorierenden Mittel bio zum Ein tritt eines Chloratoms behandelt.
Der neue Farbstoff ist ein dunkelolives Pulver, das sich in Schwefelsäure grün löst und aus rotstichig blauer güpe Baumwolle oder Zellwolle in reinen oliven Tönen färbt.
Das dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsprodukt dienende alkalische Kon densationsprodukt aus; 1-(Bzl-Benzanthronyl- amino)-5-aminoanthrachinon kann in bekann ter Weise erhalten werden, z. B. unter Ver wendung von alkoholisehen A-tzalkaJilösun- gen bzw. Schmelzen (vergl. französische Pa- tentsehriften Nr. 697231 und 396583).
Als Mittel, die den Rest der obigen For- rnel abgeben, kommen vorzugsweise reaktions fähige, funktionelle Derivate der o-Chlor- benzoesäure, z. B. die Säurehalogenide und insbesondere das Säurechlorid in Betracht.
Die Behandlung kann in an sich bekann ter Weise z. B. durch Erhitzen in indifferen- ten, vorzugsweise hochsiedenden Lösungs mitteln, wie Nitrobenzol, Naphthalin und Dichlorbe:nzol, vorgenommen werden.
Zur Durchführung der Chlorierung kön nen gemäss vorliegendem Verfahren solche chlorabgebende Mittel verwendet werden, die üblicherweise zum Chlorieren von Küpen- farbstoffen dienen,, z. B. molekulares Chlor und insbesondere Sulfurylchlorid. Die Chlo- rierung wird zweckmässig in einem indiffe renten Lösungsmittel, gegebenenfalls bei er höhter Temperatur, durchgeführt.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile alkal. Kondensationsprodukt aus 1- (Bzl-Benzanthronylamino)-5-aminoanthra- chinon werden in 250 Teilen Nitrobenzol mit 20 Teilen o-Chlorbenzoylchlorid 2 Stunden rückfliessend gekocht. Nach Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand mit Nitrobenzol gewaschen und anschliessend durch Wasser dampfdestillation von Nitrobenzol befreit und dann getrocknet.
In 200 Teilen Nitrobenzol werden 10 Teile des so erhaltenen Produktes mit 4 Tei len Sulfurylchlorid langsam auf 100 er wärmt, 4 Stunden bei 100-110 gehalten, nach Erkalten abgesaugt, mit Nitrobenzol ge waschen und unter Zusatz von Soda mit Wasserdampf von Nitrobenzol befreit. Die Analyse zeigt, dass der Farbstoff 2 Atome Chlor enthält.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 247444. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if the condensation product obtained in an alkaline medium from 1- (Bzl-Benz-anthronylamino) <B> -, 5 </B> - aminoanthraquinone treated with an agent that Remainder of the formula
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releases, and then the product obtained is treated with a chlorinating agent bio for a chlorine atom occurs.
The new dye is a dark olive powder that dissolves green in sulfuric acid and dyes pure olive tones from a reddish blue güpe cotton or rayon.
The alkaline condensation product used as the starting product for the present process; 1- (Bzl-benzanthronyl-amino) -5-aminoanthraquinone can be obtained in a known manner, e.g. B. using alcoholic azalkalka solutions or melts (cf. French patent publications no. 697231 and 396583).
Agents which release the remainder of the above formula are preferably reactive, functional derivatives of o-chlorobenzoic acid, eg. B. the acid halides and especially the acid chloride into consideration.
The treatment can in itself known ter way z. B. by heating in indifferent, preferably high-boiling solvents, such as nitrobenzene, naphthalene and dichloro: nzene can be made.
To carry out the chlorination, such chlorine-releasing agents can be used according to the present process which are usually used for chlorinating vat dyes, e.g. B. molecular chlorine and especially sulfuryl chloride. The chlorination is expediently carried out in an inert solvent, if appropriate at an elevated temperature.
<I> Example: </I> 20 parts of alkaline condensation product of 1- (Bzl-benzanthronylamino) -5-aminoanthraquinone are refluxed in 250 parts of nitrobenzene with 20 parts of o-chlorobenzoyl chloride for 2 hours. After cooling, it is filtered off with suction, the residue is washed with nitrobenzene and then freed from nitrobenzene by steam distillation and then dried.
In 200 parts of nitrobenzene, 10 parts of the product thus obtained are slowly warmed to 100 with 4 parts of sulfuryl chloride, kept at 100-110 for 4 hours, filtered off with suction after cooling, washed with nitrobenzene and freed from nitrobenzene with the addition of soda with steam. The analysis shows that the dye contains 2 atoms of chlorine.