Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man das Anthrimid der Formel
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mit carbazolierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus gelbbrauner Küpe in kräftigen, gleichmässi gen, echten, besonders wassertropfechten Oliv tönen. Er eignet sich auch gut für den Tex tildruck.
Als carbazolierende Mittel kommen bei spielsweise Titantetrachlorid und insbesondere Aluminiumchlorid in Betracht. Die Reaktion kann in an sich bekanter Weise in Gegenwart passender Lösungs- bzw. Verdünnungs- oder Flussmittel durchgeführt werden, z.
B. in Gegenwart tertiärer Basen wie Chinolin oder Pyridin, von Nitrobenzol, mit Hilfe der be kannten Scliwefeldioxyd-Aluminiumchlorid- Additionsprodukte. Als besonders zweckmässig erweist sich die Carbazolierung mit Alumi- niiimehlorid-Natriumehlorid oder mit Alumi niumchlorid in technischem ss,y-Picolingemisch. Gute Ergebnisse werden in der Regel dann er zielt, wenn man die Carbazolierung bei ver hältnismässig hohen Temperaturen, z.
B. bei 160-180 , ausführt, was mit den beiden zu letzt @ erwähnten Carbazolierungsmitteln ohne weiteres möglich ist.
<I>Beispiel:</I> 3 Teile 4,4'-Dibrom-1,1'-dianthrimid (her gestellt aus 4,4' - Diamino -1,1' - dianthrimid durch Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion), <B>3 2</B> ,5 Teile 4-Amino-2,1(N)-1',2'(N)-anthrachi- nonbenzolacridon, 1 Teil wasserfreies Natrium acetat und 0,4 Teile wasserfreies Cupriacetat werden in 360 Teilen Nitrobenzol 7 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Nitrobenzol, dann Alkohol ge waschen, mit verdünnter Salzsäure ausgekocht und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute in Form eines Pulvers das Anthrimid der ein gangs angegebenen Formel.
1 Teil dieses Anthrimids wird in eine Schmelze von 30 Teilen wasserfreiem Alumi niumchlorid und 6 Teilen Natriumchlorid ein getragen. Man erhitzt eine Stunde lang auf 160-165 , giesst sodann auf Eis aus und filtriert. Der Rückstand wird ausgewaschen und in stark verdünnter Schwefelsäure sus pendiert. Nach Zusatz von 0,3 Teilen Natrium- bichromat ,lässt man 5-6 Stunden bei Zim mertemperatur rühren, filtriert hierauf wie der und wäscht gründlich mit Wasser aus. Der so erhaltene Farbstoff kann in Pulver oder Pastenform zur Verwendung gelangen.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained by using the anthrimide of the formula
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treated with carbazolating agents.
The new dye dyes cotton from a yellow-brown vat in strong, even, genuine, particularly water-drop-proof olive tones. It is also well suited for textile printing.
Suitable carbazolating agents are, for example, titanium tetrachloride and, in particular, aluminum chloride. The reaction can be carried out in a manner known per se in the presence of suitable solvents or diluents or fluxes, eg.
B. in the presence of tertiary bases such as quinoline or pyridine, of nitrobenzene, with the help of the known sulfur dioxide-aluminum chloride addition products. Carbazolation with aluminum chloride-sodium chloride or with aluminum chloride in a technical γ-picolin mixture has proven to be particularly expedient. Good results are usually then he aims if you use the carbazolation at relatively high temperatures ver, z.
B. at 160-180, which is easily possible with the two last @ mentioned carbazolating agents.
<I> Example: </I> 3 parts 4,4'-dibromo-1,1'-dianthrimide (produced from 4,4'-diamino -1,1'-dianthrimide by diazotization and Sandmeyer reaction), < B> 3 2 </B>, 5 parts of 4-amino-2,1 (N) -1 ', 2' (N) -anthraquinonebenzene acridone, 1 part of anhydrous sodium acetate and 0.4 part of anhydrous cupric acetate are in 360 Share nitrobenzene heated to boiling for 7 hours.
After cooling, it is filtered off with suction, washed with nitrobenzene and then with alcohol, boiled with dilute hydrochloric acid and dried. The anthrimide of the formula given at the beginning is obtained in good yield in the form of a powder.
1 part of this anthrimide is carried into a melt of 30 parts of anhydrous aluminum chloride and 6 parts of sodium chloride. The mixture is heated to 160-165 for one hour, then poured onto ice and filtered. The residue is washed out and suspended in very dilute sulfuric acid. After adding 0.3 part of sodium bichromate, the mixture is stirred for 5-6 hours at room temperature, then filtered again and washed thoroughly with water. The dye thus obtained can be used in powder or paste form.