CH197585A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stielistoffhaltigen    Kondensationsproduktes.    Es wurde     gefunden,    dass     ein    stickstoff  haltiges Kondensationsprodukt erhalten wer  den     kann,    wenn man auf das Produkt der  Formel  
EMI0001.0005     
    kondensierende Mittel einwirken lässt.  



  Das erhaltene Kondensationsprodukt, dem  wahrscheinlich die Formel  
EMI0001.0006     
    zukommt, -stellt ein     grünes,    kristallines Pul  ver dar. Es     lässt    sich aus     .ce-Chlornaphthalin          umkristallisieren,    wobei grüne Nadeln vom  Schmelzpunkt 420 bis 425   erhalten werden.  Diese lösen sich in konzentrierter Schwefel  säure     mit    gelbgrüner Farbe und färben  pflanzliche Faser, wie zum Beispiel Baum  wolle, aus braungefärbter     Küpe    in grünen,  sehr echten Tönen.  



       Als    kondensierende     Mittel,    die auf die      Umsetzungsprodukte einwirken gelassen wer  den, können beispielsweise saure konden  sierende Mittel, wie zum Beispiel     Halogenide     organischer Säuren, Schwefelsäure oder     Ha-          logensulfonsäure    verwendet werden.. Die Ein  wirkung dieser kondensierenden Mittel kann  bei höheren Temperaturen in     Anwesenheit     von     Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln erfol  gen. Als kondensierende Mittel eignen sich  die     Halogenide    von     Karbonsäuren,    wie z. B.

         Acetylchlorid    oder     Benzoylchlorid,    besonders  gut.         Beispiel   <I>1:</I>  33,6 Teile     1-Chloranthrachinon-2-carbon-          sä.ure,    52 Teile     3-Aininopyren,    26 Teile ent  wässertes     Natriumacetat    und 4,2 Teile Kup  feracetat werden mit 700 Teilen     Amylalko-          hol    während     13!i    Stunde unter     Rückfluss     zum Sieden erhitzt.

   Hierauf wird heiss von  organischen Bestandteilen und     Verunreizii-          gungen    filtriert und das Filtrat erkalten ge  lassen. Dabei     scheidet    sich ein Umsetzungs  produkt als dunkles, kristallines Pulver ab,  das nach dem     Abfiltrieren,        Auswaschen    und  Trocknen mit 240 Teilen     Nitrobenzol    und  33 Teilen     Acety        lchlorid    2 Stunden zum Sie  den erhitzt wird. Nach     dein    Erkalten auf  <B>90'</B>     wird        iAgenutscht,    mit Benzol und Alko  hol ausgewaschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  5 Teile des verseiften Umsetzungsproduk  tes aus     1-Chloranthrachinon-2-carbonsäure-          ä.thylester    und 3     Aminopy        ren    werden mit  7 Teilen     Benzoylchlorid    und 60 Teilen     Nitro-          benzol    während einer     ?!Stunde    bei einer  Temperatur von 110 bis 120   gerührt. Zur  Beendigung der Reaktion wird hierauf  1 Stunde im Sieden gehalten, auf 90   ab  kühlen gelassen,     filtriert,    ausgewaschen und  getrocknet.  



  An Stelle von     Benzoylchlorid    kann auch       Phosphorpentachlorid    verwendet werden.  Das im ersten Absatz verwendete ver  seifte Umsetzungsprodukt aus     1-Chloranthra-          chii:on-2-carbonsäureätliylester    und     3-Amino-          pyren    wurde wie folgt hergestellt:

      32,5 Teile     1-Cliloranthrachinon-2-earbon-          s < iureä        thylester,    43,5 Teile     3-Aminogruppen,     21 Teile entwässertes     Natriumacetat    und  wenig Kupferacetat werden in 600 Teilen       Amylalkohol    während etwa 2 Stunden unter       Rückfluss    im Sieden gehalten. Nach dem Er  kalten auf 60   wird filtriert, ausgewaschen  und mit 3 %     iger    Salzsäure ausgekocht.

   Das  feuchte     Umsetzungsprodukt    wird in einer  Lösung von 150 Teilen     Atzkali    in 3000 Tei  len Alkohol verteilt, 2 Stunden im Sieden  gehalten und hierauf mit Wasser verdünnt,  mit Salzsäure angesäuert, filtriert, ausge  waschen und getrocknet. Das in sehr guter  Ausbeute erhaltene Produkt bildet ein  schwarzgrünes Pulver, das nach dem Um  kristallisieren aus Nitrobenzol in dunkeln  Prismen vom     Smp.    292 bis<B>293'</B> erhalten  wird, die sich in konzentrierter Schwefel  säure mit rotbrauner Farbe lösen.  



  Zu dem gleichen     Umsetzungsprodukt    ge  langt man, wenn Nitrobenzol als Lösungs  respektive Verteilungsmittel verwendet wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen Kondensationsproduktes, da durch gekennzeichnet, dass man auf das Pro dukt der Formel EMI0002.0057 kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein grünes, kristallines Pulver dar. Es lässt sich aus a-Cliloi,naphtlialin uinkristallisieren, wobei grüne Nadeln vom Schmelzpunkt 420 bis 42:5 erhalten werden.

   Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe und färben pflanzliche Faser, wie zum Beispiel Baumwolle, aus braungefärbter Küpe in grünen, sehr echten Tönen. UNTERANSPRÜCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als konden sierendes Mittel ein Halogenid einer organi schen garbonsäure verwendet.