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CH193228A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind.

Info

Publication number
CH193228A
CH193228A CH193228DA CH193228A CH 193228 A CH193228 A CH 193228A CH 193228D A CH193228D A CH 193228DA CH 193228 A CH193228 A CH 193228A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
mixture
alkyldihydroindoles
toluidides
fish oil
ring closure
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH193228A publication Critical patent/CH193228A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines Gemisches der     Natriumsalze    der     Sulfonsäuren     von     a-Alkyldihydroindolen,    die ans den     o-Toluididen    der Fettsäuren des hydrierten  Fischtranes durch     Ringschluss    und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind.

      Es wurde gefunden, dass man     ein        Gemisch     der     Natriumsalze    der     Sulfonsäuren    von     a-          Alkyldihydroindolen,    die aus den     o-Tolui-          diden    der hydrierten     Fischtranfettsäuren     durch     Ringschluss,    beispielsweise mit     Na-          triumalkoholat    nach     Madelung        (Ber.    45.

    Seite 1128), oder mit     Natriumamid    nach       Verley        (Bul.    de la.     Soc.        Chim.    1924,     S.1039/     40 und 1925, S.     189/91)    und nachfolgende       Reduktion    mit Zinn und     Mineralsäure    oder  katalytische Hydrierung mit Katalysatoren  wie Kupfer, Nickel usw.

       herstellbar        sind,    er  hält, wenn man diese     a-Alkyldihydroindole          unter    milden Bedingungen so lange mit     sul-          fonierenden    Mitteln behandelt, bis Wasser  löslichkeit erreicht ist und durch Neutrali  sieren mit Natronlauge die durch Ausgiessen  in Eiswasser und     gochsalzzusatz    abgeschie  denen     Sulfonsäuren        in    die     Natriumsalze     überführt.

   Diese werden nach dem Neutrali  sieren als weisses Pulver erhalten, das in  Wasser sehr leicht löslich ist, dessen Lösun-    gen stark schäumen     und    gute     kapillaraktive     Eigenschaften aufweisen. Es soll insbeson  dere als Netz-,     Dispergier-,        Emulgier-,        Durch-          dringungs-        und        Waschmittel,    insbesondere  als     Nalkseifenemulgator,    dienen; es kann  aber auch Verwendung finden als Mittel zum  Weichmachen und Appretieren.  



       Beispiel:     In 90 Teile     Oleum        10%ig    werden unter  Rühren zwischen 10 bis 20' C 60 Teile eines       a-Alkyldihydroindols,    hergestellt aus dem  o     Toluidid    von hydrierter     Fischtranfettsäure     durch     Ringschluss    und nachfolgende kataly  tische Hydrierung     mit    Kupfer und Was  serstoff nach dem Verfahren des D. R. P.  Nr. 623 693, allmählich eingetragen, darauf  auf 5   C abgekühlt und langsam 120 Teile       Oleum    (26 %)     zutropfen    gelassen.

   Nach vier  stündigem Rühren unter 5   C erweist sich  eine     in    Wasser gegebene Probe beim Neu  tralisieren vollständig wasserlöslich. Sobald      dies der Fall     ist,        wird    die     $,eaktionsmasse     auf Eis gegossen, das mit Kochsalz ausge  schiedene Gemisch der freien     Sulfonsäuren     abgetrennt und durch Zusatz von Natron  lauge     neutralisiert.    Durch     Eindampfen    ge  winnt man das     Natronsalz    als helles Pulver,  das     in        Wasser;sehr    leicht löslich ist und des  sen Lösungen stark schäumen.  



  Zu     einem        Enderzeugnis    mit     ähnlichen          Eigenschaften    gelangt man, wenn man auf  60 Teile des gleichen     a-Alkyldihydroindols          unter    obigen     Bedingungen    120 Teile Mono  hydrat und 60 Teile     Oleum    66%ig einwir  ken lässt oder in 10 Teile     eines    Gemisches  aus gleichen Teilen Monohydrat und     Chlor-          sulfonsäure    bei 10   C     einen    Teil des gleichen       Dihydroindols        einträgt,

      14     Stunden        rührt     und     wie    oben angegeben aufarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Ge misches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtrans durch Ringschluss und nacbfol- gende Hydrierung erhältlich sind, dadurch gekennzeichnet,
    dass man dieses a-Älkyldihy- droindolgemisch unter milden Bedingungen so lange mit sulfonierenden Mitteln behandelt, bis Wasserlöslichkeit erreicht ist, und dass man durch Neutralisieren mit Natronlauge das durch Ausgiessen in Eiswasser und Koch salzzusatz abgeschiedene Sulfonsäuregemisch in das Natriumsalz überführt.
    Dieses wird als weisses Pulver erhalten, das in Wasser sehr leicht löslich ist und dessen Lösungen stark schäumen und gute kapillaraktive Ei- genschaften aufweisen. Es soll insbesondere als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Durch- dringungs- und Waschmittel, insbesondere als Kalkseifenemulgator dienen; es kann aber auch Verwendung finden als Mittel zum Weichmachen und Appretieren.
CH193228D 1936-05-14 1936-05-14 Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind. CH193228A (de)

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CH191011T 1936-05-14

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CH193228D CH193228A (de) 1936-05-14 1936-05-14 Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind.

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