Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, welcher zum Färben von Seide, zinnbeschwer ter Seide, Acetatseide, Wolle und Leder in rötlieh-violetten bis blauvioletten Tönen von guter Lichtbeständigkeit geeignet ist.
Gemäss der Erfindung wird der Farbstoff durch Kupplung von diazotiertem 2 : 4-Di- nitroanilin mit N-n-butyl-N-ss-oay ä,thylani- linschwefelsäureester in wässeriger Lösung hergestellt.
<I>Beispiel:</I> 69 Teile Natriumnitrit werden während einer halben Stunde unter Umrühren 1480 Teilen 100%iger Schwefelsäure zugesetzt. Nach fortgesetztem Umrühren, bis kein fester :$! mehr zurückbleibt, werden nach und nachms weiterem, zweistündigen Lrmrüh- ren 201,3- Teile 2 : 4-Dinitroanilin (10 % iger Überschu$ nach Theorie zugesetzt.
Das Ge misch wird umgerührt, bis aller feste Stoff verschwunden ist, und die so erhaltene Schwefelsäurelösung wird dann unter leb haftem Umrühren in 4000 Teile Eis und 1000 Teile Wasser geschüttet. Die sich ausschei dende, überschüssige Base wird von der Di- azolösung abgefiltert. Letztere wird dann einer lebhaft umgerührten Lösung, welche 295 Teile des Natriumsalzes von N-n-butyl- N-ss-ogyäthylanilinschwefelsäureester in 4000 Teilen Wasser enthält, bei 0 bis 5 C lang sam zugesetzt.
Während der Kupplung wird 40 % iges, wässeriges Ätznatron in solcher Menge nach und nach zugesetzt, dass das Kupplungs medium auf Kongorotpapier leicht sauer ge halten wird, und wird von Zeit zu Zeit Eis zugesetzt, um die Temperatur des Kupp lungsmediums auf 0 bis 5 C zu halten.
Wenn die Kupplung vollständig ist, wird die Farbstoffsuspension mit wässerigem Ätz natron leicht alkalisch gemacht und der Farb stoff abgefiltert. Die Farbstoffpaste wird in 12000 Teilen Wasser resuspendiert, um das ihr anhaftende Natriumsulfat aufzulösen, der Farbstoff wird abgefiltert und als Paste auf bewahrt oder auf irgend eine Weise getrock net.
Der trockene Farbstoff ist ein dunkel braunes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure auflöst und eine bläulieh-rote Lösung bildet.
Wenn aus einem neutralen 3 ö Salz ent haltenden Bad angewandt, bringt der Farb stoff auf Acetatseide rötlich-violette Töne von hohen Beständigkeitseigenschaften und hohem Ätzbeizvermögen hervor. Er kann auch zum direkten Drucken von. Acetatseide benutzt werden.
Wenn aus einem sauren Farbstoffbad an gewandt, färbt der Farbstoff Wolle, Natur seide und zinnbeschwerte Seide.
Eine wässerige Lösung von Natriumsalz von N-n-butyl-N-ss-oxyäthylanilinschwefel- säureester wird erhalten durch Reaktion von N-ss-hydroxyäthylanilin mit n-Butylbromid, um N-n-butyl-ss-hydroxyäthylanilin zu er halten, und hierauf durch Reaktion von einem Molekül in Tetrachloräthan aufgelös- tem N - n - butyl - ss - hydroxyäthylanilin mit einem Molekül Chlorschwefelsäure, Entfer nung das Lösungsmittels, Auflösung der rohen, in verdünntem,
wässerigen Ätznatron zurückbleibenden Verbindung und Ausziehen dieser wässerigen Lösung des Natriumsalzes des N-n-butyl-N-ss-oxyäthylanilinschweiel- säureester mit Äther, um alles unveränderte N-n-butyl ss-hydroxyäthylanilin zu entfernen.
Process for the production of a new azo dye. The present invention relates to the production of a new azo dye which is suitable for dyeing silk, tin-coated silk, acetate silk, wool and leather in reddish-violet to blue-violet shades of good lightfastness.
According to the invention, the dye is prepared by coupling diazotized 2: 4-dinitroaniline with N-n-butyl-N-ss-oay-ethylaniline sulfuric acid ester in aqueous solution.
<I> Example: </I> 69 parts of sodium nitrite are added over half an hour with stirring to 1480 parts of 100% sulfuric acid. After continuing to stir until no solid: $! If more remains, 201.3 parts of 2: 4 dinitroaniline (10% excess according to theory) are gradually added to a further two-hour noise stirring.
The mixture is stirred until all the solid matter has disappeared, and the sulfuric acid solution thus obtained is then poured into 4000 parts of ice and 1000 parts of water with vigorous stirring. The excess base which precipitates out is filtered off from the diazo solution. The latter is then slowly added to a vigorously stirred solution which contains 295 parts of the sodium salt of N-n-butyl-N-ss-ogyäthylaniline-sulfuric acid ester in 4000 parts of water.
During the coupling, 40% aqueous caustic soda is gradually added in such an amount that the coupling medium is kept slightly acidic on Congo red paper, and ice is added from time to time to bring the temperature of the coupling medium to 0 to 5 C. to keep.
When the coupling is complete, the dye suspension is made slightly alkaline with aqueous caustic soda and the dye is filtered off. The dye paste is resuspended in 12,000 parts of water in order to dissolve the sodium sulfate adhering to it, the dye is filtered off and stored as a paste or dried in some way.
The dry dye is a dark brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid and forms a bluish-red solution.
When applied from a neutral bath containing 3 ö salt, the dye on acetate silk produces reddish-violet tones with high resistance properties and high etching capacity. It can also print directly from. Acetate silk can be used.
When applied from an acid dye bath, the dye dyes wool, natural silk and pewter-weighted silk.
An aqueous solution of sodium salt of Nn-butyl-N-ss-oxyäthylanilinschulf- acid ester is obtained by reacting N-ss-hydroxyethylaniline with n-butyl bromide to obtain Nn-butyl-ss-hydroxyethylaniline, and then by reacting one Molecule of N - n - butyl - ss - hydroxyethylaniline dissolved in tetrachloroethane with one molecule of chlorosulphuric acid, removal of the solvent, dissolution of the crude, in dilute,
aqueous caustic soda remaining compound and extracting this aqueous solution of the sodium salt of N-n-butyl-N-ß-oxyäthylanilinschweiel- acid ester with ether to remove all unchanged N-n-butyl ß-hydroxyethylaniline.