Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Wir haben gefunden, dass ein neuer Azo- farbstoff, welcher auf Acetatseide aus einem neutralen Bad marineblaue Töne ergibt, er halten wird, indem man 6-Brom-2 :4-dinitro- anilin diazotiert und die Diazoverbindung mit 3-N-n-Butyl-N-ss-oxyäthylamino-4-me- thoxytoluolschwefelsä,ureester kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 69 Teile Natriumnitrit werden 1480 Tei len 100%iger Schwefelsäure zugesetzt und umgerührt, bis kein Festkörper mehr zurück bleibt. Hierauf werden 267 Teile 6-Brom- ?:4-dinitroanilin diesem Gemisch während zweistündigem und wenn nötig noch länge rem Umrühren zugesetzt, bis kein Festkörper mehr zurückbleibt.
Die resultierende Flüs sigkeit wird langsam unter gutem Umrüh ren einer gekühlten Lösung zugesetzt, welche 317 Teile 3-N-n-Butyl-N-,B-oxyä.thylamino-4- methoxytoluolschwefelsä.ureester in 4000 Teilen Wasser und 40 Teile Ätznatron, wel- chem 136 Teile Natriumacetat zugesetzt sind, enthält.
Während der Kupplung wird von Zeit zu Zeit Eis zugesetzt, um die Tem peratur des wässerigen Mediums auf 0 bis 5 C zu halten, und -wird 40 % iges. wässeri ges Ätznatron nach und nach in einer sol chen Menge zugesetzt, dass das Kupplungs medium zu keiner Zeit während der Kupp lung auf Kongorotpapier sauer und nie mehr als schwach alkalisch auf Clayton-Gelbpapier ist.
Wenn die ganze Schwefelsäurelösung zu gesetzt worden ist, wird die Farbstofflösung mit Ätznatron alkalisch gemacht, auf<B>80'</B> C erhitzt, mit 10 % igem Kochsalz ausgesalzen, und der Farbstoff abgefiltert, mit 10%igem Salzwasser gewaschen und als Paste aufbe wahrt oder auf geeignete Art getrocknet. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, welches sieh in heissem Wasser mit marineblauer und in konzentrierter Schwefel säure mit bräunlichroter Farbe löst.
3-N-n-Butyl-N-ss-ogyäthylamino-4-me- thogytoluolschwefelsäureester wird aus 3-N n-Butyl -N -ss-oxyäthylamino-4-methoxytoluol ' nach dem Verfahren hergestellt, welches - zur Herstellung von Oxyäthylanilinschwefel- säure angewandt wird und von Saunders in "Journal of the Chemical Society", Vol. 121, S. 2ö71 beschrieben ist.
Es hat einen Schmelz punkt von 182 C.
Process for the production of a new azo dye. We have found that a new azo dye, which produces navy blue tones on acetate silk from a neutral bath, is obtained by diazotizing 6-bromo-2: 4-dinitroaniline and treating the diazo compound with 3-Nn-butyl- N-ss-oxyäthylamino-4-methoxytoluene sulfuric acid ester couples.
<I> Example: </I> 69 parts of sodium nitrite are added to 1480 parts of 100% sulfuric acid and the mixture is stirred until no solid remains. Then 267 parts of 6-bromo: 4-dinitroaniline are added to this mixture while stirring for two hours and, if necessary, longer, until no solid remains.
The resulting liquid is slowly added, with thorough stirring, to a cooled solution containing 317 parts of 3-Nn-butyl-N-, B-oxyä.thylamino-4-methoxytoluene-sulfuric acid ester in 4000 parts of water and 40 parts of caustic soda, which chem 136 parts of sodium acetate are added.
During the coupling, ice is added from time to time in order to keep the temperature of the aqueous medium at 0 to 5 ° C. and becomes 40%. Aqueous caustic soda gradually added in such an amount that the coupling medium is never acidic on Congo red paper and never more than slightly alkaline on Clayton yellow paper during coupling.
When all the sulfuric acid solution has been added, the dye solution is made alkaline with caustic soda, heated to <B> 80 '</B> C, salted out with 10% common salt, and the dye is filtered off, washed with 10% salt water and used as a Keep paste or dry in a suitable way. The dried dye is a dark powder which dissolves in hot water with navy blue and in concentrated sulfuric acid with a brownish red color.
3-Nn-Butyl-N-ss-ogyäthylamino-4-methogytoluene sulfuric acid ester is produced from 3-N n-butyl -N-s-oxyäthylamino-4-methoxytoluene 'by the process which - used for the production of oxyäthylaniline sulfuric acid and is described by Saunders in "Journal of the Chemical Society", Vol. 121, pp. 2071.
It has a melting point of 182 C.