Verfahren zur Darstellung einer Aininochrysensulfosäure. Aminochrysensulfosäuren sind noch nicht bekannt geworden. Es wurde gefunden, dass man Aminochrysensulfosäuren darstellen kann durch Einwirkung von sulfonierend wirken den Mitteln, wie zum Beispiel starker Schwe felsäure, auf Aminochrysene bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 2201 C, zweck mässig bei Temperaturen zwischen 20 und 50 o C. Nach erfolgter Sulfonierung verdünnt man zweckmässig mit Wasser und scheidet das gebildete Natriumsalz ab.
Behandelt man Nitrochrysene mit sulfo- nierenden Mitteln, wie 99 /oiger Schwefel säure oder Chlorsulfosäure und reduziert die gebildeten Nitrosulfosäuren anschliessend, so kommt man ebenfalls zu Aminochrysen- sulfosäuren.
Auch durch Erhitzen der sauren Sulfate von Aminochrysen auf höhere Temperatur, z. B. auf 200-220 o C, zweckmässig im Vakuum, und Ausziehen des Umsetzungs- produktes mit Wasser erhält man Amino- ohrysensulfosäuren.
Ein weiterer Weg zur Gewinnung dieser Säuren geht von Sulfaminochrysenen aus, die erhältlich sind durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Aminochrysene in Py- ridin. Erhitzt man diese Sulfaminochrysene, zweckmässig im hochsiedenden Lösungsmittel, so tritt Umlagerung zu den Aminochrysen- sulfosäuren ein.
Die so erhaltenen Aminochrysensulfo- säuren sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
Gegenstand dieses Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Aminochry- sensulfosäure, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man 2-Aminochrysen vom Schmelz punkt 206 C mit einem sulfonierend wir kenden Mittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> 20 Gewichtsteile 2-Aminochrysen vom Schmelzpunkt 206<B>0</B> C werden bei Zimmer- temperatur in 200 Gewichtsteile Schwefel sätiremonohydrat eingerührt, wobei die Tem peratur auf 40-450 C steigt. Nach ein stündigem Nachrühren gibt man auf Eis und saugt ab. Man löst in Natriumkarbonat, filtriert und fällt mit Natriumchloridlösung das aminochrysensulfosaure Natrium aus. Aus Wasser umkristallisiert bildet es farb lose Blättchen.
Diazotiert man die so erhaltene Amino- chryseiisulfosäure, so erhält man eine rot braune Diazolösung. Mit alkalischer Beta- naphthollösung gibt diese einen rotvioletten Farbstoff. Entamidiert man die Aminochry- sensulfosäure und verschmilzt die erhaltene Chrysensulfosäure mit Alkali, so erhält man ein Oxychrysen vom Schmelzpunkt 279 bis -2801 C,
das nicht identisch ist mit 2-Oxy- chrysen. Diazotierte Sulfanilsäure gibt mit der alkalischen Lösung dieses Oxychrysens einen blauen Farbstoff, der beim Ansäuern nach rotbraun umschlägt.
Process for the preparation of an aminochrysenic sulfonic acid. Aminochrysene sulfonic acids are not yet known. It has been found that aminochrysenic sulfonic acids can be prepared by the action of sulfonating agents, such as strong sulfuric acid, on aminochrysene at temperatures between room temperature and 2201 C, expediently at temperatures between 20 and 50 o C. After the sulfonation has taken place, the mixture is diluted expediently with water and separates the sodium salt formed.
If nitrochrysenes are treated with sulfonating agents, such as 99% sulfuric acid or chlorosulfonic acid, and the nitrosulfonic acids formed are then reduced, then aminochrysenesulfonic acids are likewise obtained.
Also by heating the acid sulphates of Aminochrysen to a higher temperature, e.g. B. to 200-220 o C, expediently in a vacuum, and exhaustion of the reaction product with water, amino-ohrysensulfonic acids are obtained.
Another way of obtaining these acids starts from sulfaminochrysenes, which are obtainable by the action of chlorosulfonic acid on aminochrysenes in pyridine. If these sulfaminochrysenes are heated, advantageously in a high-boiling solvent, rearrangement to the aminochrysenesulfonic acids occurs.
The aminochrysensulfonic acids obtained in this way are valuable intermediate products for the production of dyes.
The subject of this main patent is a method for the preparation of an aminochrysulfonic acid, which is characterized in that 2-aminochrysene with a melting point of 206 ° C. is treated with a sulfonating agent.
<I> Example: </I> 20 parts by weight of 2-aminochryses with a melting point of 206 ° C. are stirred into 200 parts by weight of sulfur monohydrate at room temperature, the temperature rising to 40-450 ° C. After stirring for an hour, the mixture is poured onto ice and filtered off with suction. Dissolve in sodium carbonate, filter and precipitate the aminochrysenulfosulfosaure sodium with sodium chloride solution. Recrystallized from water, it forms colorless flakes.
If the aminochryseiisulfonic acid obtained in this way is diazotized, a red-brown diazo solution is obtained. With an alkaline betanaphthol solution this gives a red-violet color. If the aminochrysulfonic acid is deamidized and the chrysene sulfonic acid obtained is fused with alkali, then an oxychrysene with a melting point of 279 to -2801 C is obtained,
that is not identical with 2-oxychrysene. Diazotized sulfanilic acid gives the alkaline solution of this Oxychrysen a blue dye, which turns reddish brown when acidified.