Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Aryltbioglykolsäure. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der bisher nicht bekannten 1-Methyl - 2. 3. 4 - trichlorbenzol- 5-thioglykols.äure der Formel:
EMI0001.0009
dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Me- thyl-2.3.4-trichlorbenzol Chlorsulfonsäure bei Temperaturen unter 100 einwirken lässt, das so erhaltene 1-Methyl - 2. 3 . 4 - trichlor- benzol - 5 - sulfochlorid zum Merkaptan redu ziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.
Die so erhaltene 1- Methyl - 2. 3. 4 - tri- chlorbenzol - 5 - thioglykolsäure schmilzt bei 157-161 . Das Produkt soll als Zwischen- produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <I>a)</I> Darstellung <I>von 1 -</I> Methyl <I>- 2. 3.</I> 4. <I>-</I> tri- chlorbenzol <I>- 5 -</I> swliochlorid 196 kg 2. 3. 4 - Trichlortoluol vom Schmelzpunkt 41 (vergleiche Beilstein, 4. Auflage. V, 298) werden bei 20-30 in 750 kg Chlorsulfonsäure eingetragen, die Mischung langsam auf etwa 70 erwärmt und zwei Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten wird die Masse auf Eis gegossen und das aus geschiedene S'ulfochlorid abfiltriert und ohne weiteres verarbeitet.
<I>b)</I> Darstellung <I>des 1-</I> Methyl <I>- 2. 3. 4 -</I> tri- chlorbenzol <I>- 5 -</I> merkaptans und <I>der 1-</I> Me- thyl <I>- 2. 3.</I> .4 <I>-</I> trichlorbenzol <I>- 5 -</I> thioglykol- säure Das erhaltene 1- Methyl - 2. 3.
4 - tri- chlorbenzol - 5 - sulfochlorid wird bei etwa <B>50'</B> in ein Gemisch von 400 kg Schwefel säure 66j' B6 und' 2000 Liter Wasser zu- sammen mit 350 kg Zinkstaub eingetragen, die Temperatur langsam auf<B>100'</B> gesteigert und während etwa drei Stunden Wasser- dampf eingeblasen.
Das übergegangene Mer- kaptan wird in 520 kg Natronlauge 33 $e, die mit 3000 Liter Wasser verdünnt sind, bei etwa 40' gelöst und mit 1-00 kg Mono chloressigsäure versetzt. Man lässt das Ge rnisch eine Stunde bei etwa.<B>50'</B> rübren und filtriert nach dem Erkalten das ausgefallene Natronsalz der gebildeten 1-1blethyl-2. 3. 4- trichlorbenzol - 5 - thioglykolsäure ab. Man gewinnt daraus durch Ansäuern die freie Säure vom Schmelzpunkt 157-161 .
Process for the preparation of a halogenated and alkylated aryltbioglycolic acid. The present patent relates to a process for the preparation of the previously unknown 1-methyl-2, 3, 4-trichlorobenzene-5-thioglycolic acid of the formula:
EMI0001.0009
characterized in that chlorosulfonic acid is allowed to act on 1-methyl-2.3.4-trichlorobenzene at temperatures below 100, the 1-methyl-2.3.4-trichlorobenzene thus obtained. 4 - trichlorobenzene - 5 - sulfochloride reduced to mercaptan and the latter condensed with monochloroacetic acid.
The 1-methyl-2, 3, 4-trichlorobenzene-5-thioglycolic acid thus obtained melts at 157-161. The product is intended to be used as an intermediate in the manufacture of dyes.
<I> Example: </I> <I> a) </I> Representation <I> of 1 - </I> Methyl <I> - 2. 3. </I> 4. <I> - </ I> trichlorobenzene <I> - 5 - </I> swliochlorid 196 kg 2, 3, 4 - trichlorotoluene with a melting point of 41 (compare Beilstein, 4th edition. V, 298) are introduced into 750 kg of chlorosulfonic acid at 20-30 , the mixture slowly warmed to about 70 and kept at this temperature for two hours with stirring.
After cooling, the mass is poured onto ice and the sulfochloride which has separated out is filtered off and processed without further ado.
<I> b) </I> Representation <I> of 1- </I> methyl <I> - 2. 3. 4 - </I> trichlorobenzene <I> - 5 - </I> mercaptans and <I> the 1- </I> methyl <I> - 2. 3. </I> .4 <I> - </I> trichlorobenzene <I> - 5 - </I> thioglycolic acid Das 1-methyl obtained - 2. 3.
4 - trichlorobenzene - 5 - sulfochloride is added to a mixture of 400 kg sulfuric acid 66j 'B6 and 2000 liters of water together with 350 kg zinc dust at about <B> 50' </B>, the temperature slowly increasing <B> 100 '</B> and steam blown in for about three hours.
The mercaptan that has passed over is dissolved in 520 kg of sodium hydroxide solution 33 $ e, which is diluted with 3000 liters of water, at about 40 'and mixed with 1-00 kg of monochloroacetic acid. The mixture is left to stir for an hour at about 50 'and, after cooling, the precipitated sodium salt of the 1-methyl-2 formed is filtered off. 3. 4 - trichlorobenzene - 5 - thioglycolic acid. The free acid with a melting point of 157-161 is obtained therefrom by acidification.