Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Thioindigoreihe. Es wurde gefunden, dass die 5 . 7-Dime- thyl-6-halogen-oxythionaphthene zum Auf bau von wertvollen indigoiden Farbstoffen geeignet sind. Insbesondere vereinigen die durch Kondensation derselben bezw. deren reaktionsfähiger a-Derivate mit zum Aufbau indigoider Farbstoffe geeigneten Komponen ten erhältlichen unsymmetrischen Farbstoffe in sich meist eine Reihe von wertvollen Ei genschaften, vor allem zeigen sie eine er höhte Lichtechtheit bei gleichzeitig befrie digender- Kochechtheit.
So stellt der durch Kondensation von 5.7-Dimethyl-6-chlor- oxythionaphthen mit dem 2-Anil des 4-Me- thyl-6-chlor-oxythionaphthens gebildete un symmetrische Farbstoff einen rot färbenden Küpenfarbstoff dar, welcher die oben er- wäbnten guten Echtheitseigenschaften in einem bei rot färbenden indigoiden Farbstof fen bisher unbekannten Ausmasse aufweist.
Zwecks Verbesserung ihrer färberischen Eigenschaften können die neuen Farbstoffe nachhalogeniert werden. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Thioindigoreihe, dadurch gekenn zeichnet, daB man 5.7-Dimethyl-6-chlor-3- ogythionaphthen mit einem reaktionsfähigen 2-Derivat des 4-Methyl-6-chlor-3-ogythio- naphthens kondensiert.
Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst, und gibt auf Baumwolle kräftig rote Färbungen und Drucke, welche gleichzeitig hervorragend licht- und kochecht sind. <I>Beispiel:</I> 21,2 kg 5. 7-Dimethyl-6-chlor-3-oxythio- naphthen werden mit 33 kg p-(Dimethyl- aminö)-anil des 4-Methyl-6-chlor-3-oxythio- naphthens in etwa 500 kg Eisessig etwa drei Stunden zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich als rotes Pulver ab.
Das als Ausgangskörper dienende 5-.7 Dimethyl-6-chlor-3-oxythionaphthen, das aus verdünnter Essigsäure umkristallisiert bei <B>117</B> bis<B>118'</B> C schmilzt, erhält man zum Beispiel ausgehend vom vic. m-Xylidin durch Sulfonierung mit Oleum, Diazotieren, Über führung der Diazoverbindung nach Sand meyer in die 1.
3-Dimethyl-2-chlorbenzol-4- sulfosäure, Herstellung des Sulfochlorids, Reduktion zur Merkaptoverbindung, Kon densation mit Monochloressigsäure und Ring schluss der gebildeten Thioglykolsäure.
Process for the preparation of a thioindigo series dye. It was found that the 5th 7-Dimethyl-6-halo-oxythionaphthenes are suitable for building up valuable indigoid dyes. In particular, combine the same respectively by condensation. their reactive α-derivatives with components suitable for building indigoidal dyes th available unsymmetrical dyes in themselves usually a number of valuable properties, above all, they show increased lightfastness with at the same time satisfactory cooking fastness.
The unsymmetrical dye formed by the condensation of 5,7-dimethyl-6-chlorooxythionaphthene with the 2-anil of 4-methyl-6-chlorooxythionaphthene is a red vat dye which has the good fastness properties mentioned above in a size previously unknown in red indigoid dyes.
The new dyes can be post-halogenated to improve their coloring properties. The present patent now relates to a process for the production of a dye of the thioindigo series, characterized in that 5.7-dimethyl-6-chloro-3-ogythionaphthene is mixed with a reactive 2-derivative of 4-methyl-6-chloro-3- ogythio- naphthens condensed.
The new dye is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark green color, and gives strong red dyes and prints on cotton, which are also excellent lightfast and boil-fast. <I> Example: </I> 21.2 kg 5. 7-Dimethyl-6-chloro-3-oxythio-naphthene are mixed with 33 kg of p- (dimethyl-aminö) -anil of 4-methyl-6-chloro 3-oxythionnaphthens is heated to boiling for about three hours in about 500 kg of glacial acetic acid. The dye separates out as a red powder.
The 5-.7 dimethyl-6-chloro-3-oxythionaphthene which is used as the starting body and which, recrystallized from dilute acetic acid melts at 117 to 118 ° C, is obtained, for example, starting from vic. m-xylidine by sulfonation with oleum, diazotization, transfer of the diazo compound according to Sand Meyer in the 1.
3-Dimethyl-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid, preparation of sulfochloride, reduction to the mercapto compound, condensation with monochloroacetic acid and ring closure of the thioglycolic acid formed.