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CH161223A - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol.

Info

Publication number
CH161223A
CH161223A CH161223DA CH161223A CH 161223 A CH161223 A CH 161223A CH 161223D A CH161223D A CH 161223DA CH 161223 A CH161223 A CH 161223A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
aminocarbazole
preparation
acidic
acid
triaminodiphenyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH161223A publication Critical patent/CH161223A/de

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Description


      Verfahren    zur Darstellung von     2-Aminoearbazol.       Die Darstellung von in     2-Stellung        bezw.          2,7-Stellung    substituierten     Carbazolen    stösst       praktisch    auf bedeutende Schwierigkeiten,  weil durch direkte Substitution des     Carba-          zols,    wie zum Beispiel durch     Sulfierung,    Ni  trierung,     Chlorierung,    usw. die 2-     bezw.    2,7  Substitutionsprodukte des     Carbazols    nicht  erhalten werden können.  



  Es wurde nun gefunden, dass man auf       verhältnismässig    einfache und billige Art und  Weise aus der durch das Verfahren des       schweiz.    Patentes Nr. 156454 zugänglich ge  wordenen     2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-.sulfo-          säure,    das     2-Aminocarbazol    erhalten kann,  wenn man diese     Triaminodiphenyl-4-sulfo-          säure    unter Druck in Gegenwart von sauer  reagierenden Stoffen, wie verdünnter Mi  neralsäure oder sauren Salzen, auf Tempera  turen von etwa. 180 bis 200   C erhitzt.

   Diese  Umsetzungsreaktion kann durch Zusatz von  Katalysatoren, zum Beispiel     ZnCh,        A1C13,          BaCI@    günstig     beeinflusst    werden. Es genü-    gen verhältnismässig geringe Mengen Mine  ralsäure, um diese Reaktion einzuleiten.  



  Das so erhaltene, in der Literatur bereits  beschriebene Produkt lässt sich durch weitere  Umsetzung, zum Beispiel nach     Sandmeyer,     durch Ersatz der     Aminogruppe    durch     Hy-          droxyl,    Chlor, Cyan usw. in eine grössere  Anzahl anderer in     2-Stellung    substituierter       Carbazole    leicht umwandeln. Es ist sonach  ein geeignetes Zwischenprodukt für die Her  stellung von Farbstoffen.  



  Dass .die chemisch verhältnismässig kom  plizierte und empfindliche     Triaminodiplienyl-          4-sulfosäure    auf so einfache Art und Weise  in einer Reaktion sich in     2-Aminocarbazol     überführen lässt, war nicht bekannt und auch  nicht vorauszusehen.  



  <I>Beispiel:</I>  50 kg reine     2,2',4'-Triaminodiphenylsulfo-          säure    werden mit 2500 12     5#oiger    Salz- oder       Schwefelsäure    auf zirka 200   6 Stunden      erhitzt. Das ausgefallene Produkt wird fil  triert, im Filtrat .der Rest von     2-Aminocarba-          zol        ausgesalzen    und     abfiltriert.    Durch Um  lösen aus verdünnter Salzsäure erhält man in  guter Ausbeute     2-Aminocarbazol    rein.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- carbazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure- in -Ge- genwart-eines sauer reagierenden Stoffes auf Temperaturen von etwa 180 bis 200' C er hitzt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sauer reagie renden Stoff eine verdünnte Mineralsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, .dass man als sauer reagie renden Stoff ein saures Salz verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet.
CH161223D 1930-07-21 1931-07-20 Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. CH161223A (de)

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CH157940T 1931-07-20

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CH161223A true CH161223A (de) 1933-04-15

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CH161223D CH161223A (de) 1930-07-21 1931-07-20 Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol.

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