CH161223A - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol.Info
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Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoearbazol. Die Darstellung von in 2-Stellung bezw. 2,7-Stellung substituierten Carbazolen stösst praktisch auf bedeutende Schwierigkeiten, weil durch direkte Substitution des Carba- zols, wie zum Beispiel durch Sulfierung, Ni trierung, Chlorierung, usw. die 2- bezw. 2,7 Substitutionsprodukte des Carbazols nicht erhalten werden können. Es wurde nun gefunden, dass man auf verhältnismässig einfache und billige Art und Weise aus der durch das Verfahren des schweiz. Patentes Nr. 156454 zugänglich ge wordenen 2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-.sulfo- säure, das 2-Aminocarbazol erhalten kann, wenn man diese Triaminodiphenyl-4-sulfo- säure unter Druck in Gegenwart von sauer reagierenden Stoffen, wie verdünnter Mi neralsäure oder sauren Salzen, auf Tempera turen von etwa. 180 bis 200 C erhitzt. Diese Umsetzungsreaktion kann durch Zusatz von Katalysatoren, zum Beispiel ZnCh, A1C13, BaCI@ günstig beeinflusst werden. Es genü- gen verhältnismässig geringe Mengen Mine ralsäure, um diese Reaktion einzuleiten. Das so erhaltene, in der Literatur bereits beschriebene Produkt lässt sich durch weitere Umsetzung, zum Beispiel nach Sandmeyer, durch Ersatz der Aminogruppe durch Hy- droxyl, Chlor, Cyan usw. in eine grössere Anzahl anderer in 2-Stellung substituierter Carbazole leicht umwandeln. Es ist sonach ein geeignetes Zwischenprodukt für die Her stellung von Farbstoffen. Dass .die chemisch verhältnismässig kom plizierte und empfindliche Triaminodiplienyl- 4-sulfosäure auf so einfache Art und Weise in einer Reaktion sich in 2-Aminocarbazol überführen lässt, war nicht bekannt und auch nicht vorauszusehen. <I>Beispiel:</I> 50 kg reine 2,2',4'-Triaminodiphenylsulfo- säure werden mit 2500 12 5#oiger Salz- oder Schwefelsäure auf zirka 200 6 Stunden erhitzt. Das ausgefallene Produkt wird fil triert, im Filtrat .der Rest von 2-Aminocarba- zol ausgesalzen und abfiltriert. Durch Um lösen aus verdünnter Salzsäure erhält man in guter Ausbeute 2-Aminocarbazol rein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- carbazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure- in -Ge- genwart-eines sauer reagierenden Stoffes auf Temperaturen von etwa 180 bis 200' C er hitzt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sauer reagie renden Stoff eine verdünnte Mineralsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, .dass man als sauer reagie renden Stoff ein saures Salz verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE161223X | 1930-07-21 | ||
CH157940T | 1931-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH161223A true CH161223A (de) | 1933-04-15 |
Family
ID=25717018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH161223D CH161223A (de) | 1930-07-21 | 1931-07-20 | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH161223A (de) |
-
1931
- 1931-07-20 CH CH161223D patent/CH161223A/de unknown
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