DE505321C - Verfahren zur Herstellung von im Kern monochlorierten Naphthostyrilen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von im Kern monochlorierten Naphthostyrilen Es wurde gefunden, claß man die im Patent ¢; i 269 beschriebenen, im Kern monochlorierten Napbthostyrile vorteilhaft in einem Arbeitsgang erhalten kann, wenn man N aplithostvril oder dessen Derivate mit Chlor oder Chlor abgebenden :Mitteln, wie Sulfurvlchlorid oder Chlorat und Salzsäure, in zur Bildung eines Monochlorderivates ausreichentlen Mengen behandelt.
• Die einheitliche Bildung eines Monochlorderivates bei dieser Arbeitsweise ist überraschend, da Eckstrand bei unmittelbarer Einwirkung von Chlor auf Naphthostyril nur ein Dichlornaphthostyril erhalten konnte (vgl. J. pr. Ch. [2138, S. i;8).
• Beispiel i 109 Teile N aphthostyril werden in 220d Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst, 3 Teile Jod -zugefügt und nun bei 15 bis 20° langsam Chlor eingeleitet, bis zu einer der Aufnahme von i Atom Chlor entsprechenden Gewichtszunahme und bis eine Probe einen Schmelzpunkt von etwa 266° zergt. Man gibt dann die Masse auf Eis, filtriert das ausgefällte Chlornaphthostyril ab und kristallisiert es, wenn nötig, aus Eisessig um. Man erhält so gelbe bis grünlichgelbe Nadeln, welche bei 266° schmelzen. Die Verbindung erweist sich identisch mit dem von Eckstrand auf umständlichem Wege dargestellten Chlornaphthostvril (J. pr. Ch. [2J 38, S. 172 und 181 ). -Beispiel 2 169 Teile Naphthostyril werden in ; ooo Teilen roher Salzsäure heiß gelöst, dann die Lösung abgekühlt, wodurch sich das Naphthostvril als salzsaures Salz ausscheidet. Hierzu läßt man dann unter Rühren innerhalb einer Stunde eine wäßrige Lösung von To Teilen Natriunichlorat einlaufen, wobei man die Temperatur zweckmäßig bei 15 bis 2o° hält. Man rührt noch einige Zeit, filtriert den ?Niederschlag ab, wäscht aus und trocknet. Das so in nahezu theoretischer- Ausbeute erhaltene Chlornaphthostyril ist identisch mit der nach Beispiel i gewonnenen Verbindung. Beispiel 3 Zu einer Lösung von 17 Teilen Naphtliostyril in 2;o Teilen Tetrachloräthan läßt man bei So bis 6o° 15 Teile Sulfurylchlorid langsam einfließen. Unter Temperatursteigerung scheidet sich das gebildete Chlornaphthostyril in Form von gelben Nadeln ab. Man hält noch einige Zeit bei 5o bis 6o°, filtriert nach Erkalten das Reaktionsprodukt ab und trocknet es. Man erhält so ein Produkt, welches ohne weitere Reinigung einen Schmelzpunkt von 265° zeigt. Statt Tetrachloräthan können auch andere geeignete Lösungs- oder Suspensionsmittel, wie z. B. Eisessig, Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, Verwendung; finden. Beispiel: Zu einer Lösung von ro Teilen 5-ÄthOxynaphthostyril, das nach dem Verfahren gemäß Patent Sod. 342 gewonnen werden kann, in Zoo Teilen Eisessig fügt man eine kleine Menge Tod und läßt dann bei 5o bis 6o° S Teile Sulfurylchlorid einlaufen. Schon in der Wärme scheidet sich das Chlor-5-äthoxynaphthostyril in schwach gelben derben Nadeln aus. Nach dem Erhalten wird @bfiltriert mit Eisessig und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur-Reinigung kann man das Produkt in warmen Eisessig lösen und mit Wasser fällen. Es schmilzt bei ungefähr 25o°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 4.; 1269 geschützten Verfahrens zur Herstellung voll im Kern monochlorierten Naphthostyrilen, darin bestehend, daß man hier N aplitliostyril oder dessen Derivate mit Chlor oder Chlor abgebenden Mitteln in einer zur Bildung eines Monochlorderivates ausreichenden Menge behandelt.