DE508890C - Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-1-methylnaphthalin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-1-methylnaphthalinInfo
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- DE508890C DE508890C DEI36705D DEI0036705D DE508890C DE 508890 C DE508890 C DE 508890C DE I36705 D DEI36705 D DE I36705D DE I0036705 D DEI0036705 D DE I0036705D DE 508890 C DE508890 C DE 508890C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-l-methylnaphthalin w-Chlormethylderivate ,aromatischer Kohlenwasserstoffe werden bekanntlich durch Einwirkung von polymerisiertem Formaldehyd (Trioxymethylen) auf Kohlenwasserstoffe in Gegenwart gasförmiger Chlorwasserstoffsäure und eines Kondensationsmittels, wie Chlorzink, erhalten (G. B 1 a n c, Bulletin de la Soc. chim. de France, Serie q., Band 33 vo,m Jahre 1923, S.313/3I9; Chem. Centralblatt 1923, 1, S. 1571). Es wird dabei besonders betont, daß beim Arbeiten mit Naphthalin ein Lösungsmittel (Petroläther) erforderlich ist. Die Ausbeute an Chlormethylnaphthalin beträgt wegen der gleichzeitigen Bildung von Dinaphthylmethanderivaten nur etwa 27 0/0 der Theorie.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich die Überführung des Naphthalins in das i'-Chlor-i-methylnaphthalin in einfacher Weise und mit guter Ausbeute ermöglichen läßt, ohne Verwendung eines Lösungs- und Kondensationsmittels oder von polymerisiertem Formaldehyd, wenn man kristallisiertes Naphthalin in wäßriger Suspension mit monomolekularem Formaldehyd und konz. Chlorwasserstolfsäur e zusammenbringt und das Gemisch unter vorsichtigem Erwärmen rührt, wobei zweckmäßig durch gleichzeitiges Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff für die Aufrechterhaltung einer hinreichenden Konzentration gesorgt wird. Bei Temperaturen von etwa 6o bis 65° werden leicht Ausbeuten von über 6o % der Theorie erhalten.
- Das i'-Chlor-i-methylnaphthalin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt, z. B. für die Herstellung von Farbstoffen, dar. Beispiel 768 Teile gepulvertes Naphthalin werden in 75o Teile wäßrige Formaldehydlösung (3oprozentig) und 3ooo Teile konz. Chlorwasserstoffsäure eingetragen, worauf das Gemisch unter Rühren und Einleiten von Chlorwasserstoff auf 6o bis 65° erwärmt wird. Nach io Stunden trennt man das auf der Oberfläche schwimmende öl ab und fraktioniert es im Vakuum. Man erhält neben Zoo Teilen wiedergewonnenem Naphthalin 649 Teile i'- Chlor-i -methylnaphthalüi = 61,q. % der Theorie oder 83,1 %, bezogen auf verbrauchtes Naphthalin. Das i'-Chlor-i-methylnaphthalin siedet unter 12 mm Druck bei 153°, erstarrt in der Kälte und läßt sich aus Alkohol umkristallisieren. Es schmilzt bei 31 bis 32".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von V-Chlori-methylnaphthalin, dadurch gekennzeichnet, da13 man auf eine wäßrige Suspension von kristallisiertem Naphthalin monorizolekularen Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Chlorwasserstoffsäure zweckmäßig unter Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff und Erwärmen einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36705D DE508890C (de) | 1929-01-12 | 1929-01-13 | Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-1-methylnaphthalin |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE337289X | 1929-01-12 | ||
| DEI36705D DE508890C (de) | 1929-01-12 | 1929-01-13 | Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-1-methylnaphthalin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE508890C true DE508890C (de) | 1930-10-02 |
Family
ID=25817201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI36705D Expired DE508890C (de) | 1929-01-12 | 1929-01-13 | Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-1-methylnaphthalin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE508890C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE846163C (de) * | 1949-12-16 | 1952-08-11 | Ferdinand Dr Meyer | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
| DE1082893B (de) * | 1957-05-02 | 1960-06-09 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren zur Chloralkylierung aromatischer Verbindungen |
-
1929
- 1929-01-13 DE DEI36705D patent/DE508890C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE846163C (de) * | 1949-12-16 | 1952-08-11 | Ferdinand Dr Meyer | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
| DE1082893B (de) * | 1957-05-02 | 1960-06-09 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren zur Chloralkylierung aromatischer Verbindungen |
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