CH140708A - Verfahren zur Darstellung einer Aryl-carbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aryl-carbonsäureamid-o-thioglykolsäurea       Es wurde gefunden, dass sich in den nach  dem Schweizer Patent Nr. 140087 und seinen  Zusätzen erhaltenen     o-Cyanarylrhodanverbin-          dungen    der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0004     
    die     Nitrilgruppe    durch Einwirkung saurer       Verseifungsmittel    zur     Carbonsäureamidgruppe     umwandeln lässt, ohne dass die     Verseifung     bis zur     Carbonsäure    weitergeht.

   Auch die       Rhodangruppe    erleidet hierbei eine     Verseifung,     die unter Umständen bei einer Zwischen  stufe stehen bleibt und in solchen Fällen  durch Weiterbehandelnder primären Produkte  mit Alkalien, zweckmässig in Gegenwart eines  geeigneten     Reduktionsmittels,    zu Ende ge  führt wird.

   In jedem Fall erhält man in  glatter Reaktion die bisher unbekannten     Aryl-          carbonsäureamid-o-merkaptane        derallgemeinen     Formel  
EMI0001.0016     
    die sich mit     Monochloressigsäure    in alkali  scher Lösung zu den entsprechenden     Aryl-          carbonsäureamid-o-thioglykolsäuren    konden  sieren.

   Man arbeitet zweckmässig in der Weise,  dass man zunächst die     o-Cyanarylrhodanver-          bindungen        in        etwa        90        %        iger        Schwefelsäure     löst oder suspendiert, mehrere Stunden in der  gälte stehen lässt und die Reaktionsprodukte  durch Eingiessen in Wasser isoliert.

   Für die  technische Weiterverarbeitung ist gegen die  Isolierung der     o-Merkaptoarylcarbonsäure-          amide    nicht nötig, man arbeitet vielmehr in  der Weise, dass man die Körper der ersten  Phase der Reaktion unmittelbar nach der  Behandlung mit Alkalien mit     Monochlor-          essigsäure    in üblicher- Weise kondensiert,  wobei man zweckmässig stärkere Erwärmung  und Anwendung konzentrierter Lauge ver  meidet, da sonst unter Abspaltung von Am-           moniak    bereits Bildung von     Oaythionaphthen-          carbonsäure    eintreten kann:

    Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung der     1-1llethyl-          2-carbonsäureainid-        5-chlorbenzol-3-thioglykol-          säure,    dadurch gekennzeichnet, dass     mau          1-Methyl-2-cyan-3-rhodan-5-ehlorbenzol    mit  sauren     Verseifungsmitteln    behandelt, das ent  standene Reaktionsprodukt mit einem Alkali,  zweckmässig unter Zusatz eines Reduktions  mittels behandelt, und das entstandene     Mer-          kaptan    in alkalischer Lösung mit Monochlor  essigsäure kondensiert.  



  Die so erhaltenen     1-Methyl-2-carbonsäure-          amid-5-chlorbenzol-3-thioglykolsäure    ist iden  tisch mit der im Schweizer Patent Nr. 134099  beschriebenen.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile     1-Methyl-2-cyan-3-rhodaii-5-chlor-          benzol        werden        in        100        Teilen        90        %        iger        Schwe-          felsäure    gelöst und die Lösung bei Zimmer  temperatur (20-25 0 einige Stunden gerührt.

    Hierauf giesst man in die     10-20fache        lllenge     kaltes Wasser ein und saugt das in gelben  Flocken ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab  (aus Spiritus umkristallisiert erhält man den  Körper in Form     farbloserNadeln    vom Schmelz  punkt 182-183 0).

   Nach den Analysen be  sitzt er wahrscheinlich folgende Konstitution  
EMI0002.0029     
         plan        digeriert    10 Teile dieses     Körpers    unter  Zusatz von 1 Teil     Natriumhydrosulfit    oder    der entsprechenden Menge Zinkstaub mit  etwa 350 Teilen 4 0%     iger    Natronlauge, wobei  nach kurzer Zeit Lösung eintritt, und kon  densiert mit einer alkalischen Lösung von  15 Teilen     Monochloressigsäure    in 100 Teilen  Wasser, zweckmässig bei Zimmertemperatur.

    Sobald die     Merkaptanreaktion    verschwunden  ist, wird angesäuert; die     1-3letl)y1-2-carbori-          säureamid    - 5 - Chlorbenzol-     3-thioglykolsäure     scheidet sich in farblosen     Kristallen    ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl- 2-carbonsäureamid-5 -chlorbenzol-3-thioglyl@ol- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Methyl-2-cyan-3-rhodan-5-chlorbenzol mit sauren Verseifungsmitteln behandelt, das ent standene Reaktionsprodukt mit einem Alkali behandelt, und das entstandene Merkaptan in alkalischer Lösung mit Monochloressig- säure kondensiert.

   Die so erhaltene 1-Methyl-2-carbonsäure- amid-5-chlorbenzol-3-thioglykolsäure ist iden tisch mit der im Schweizer Patent Nr. 134099 beschriebenen. ÜNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Behand lung mit Alkali ein Reduktionsmittel zu setzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation mit Monochloressigsäure ohne vorherige Abscheidung des Merkaptans vornimmt.