DE531774C - Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlorbenzol (Chlorthymol) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlorbenzol (Chlorthymol)Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlorbenzol (Chlorthymol) Aus der Patentschrift 35o 8o9 ist ein Verfahren bekannt geworden, Thymol auf die Weise herzustellen, daß man m-Kresol sulfoniert, dann. die 1,#resolsulfosäure mit Isopropylalkohol in Gegenwart von starker Schwefelsäure behandelt und endlich die Sulfogruppe in der üblichen Weise abspaltet. Es wird aber in der Patentschrift ausdrücklich erwähnt, daß als Nebenprodukt eine etwas höher siedende isomere Verbindung entsteht, die bei 114 bis 115° C schmilzt.
- Auch bei einem anderen Herstellungsverfahren von Thymol, das in der Patentschrift 400 969 beschrieben ist und das mit Phosphorsäure als Kondensationsmittel arbeitet, wird geltend gemacht, daß bei dem Verfahren ein bei 114° schmelzendes Isomeres, unter Umständen sogar als Hauptprodukt, auftritt.
- Es wurde nun ein Verfahren gefunden, bei dem durch zweckmäßige Wahl des Ausgangsstoffes das Entstehen dieses Isomeren vermieden wird; wenn man nämlich i-Methyl-3-oxy-6-chlorbenzol (p-Chlor-m-kresol) auf ähnliche Weise mit Isopropylalkohol kondensiert, so entsteht so gut wie ausschließlich i-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-cllorbenzol (Chlorthymol), und im Reaktionsprodukt kann kein Chlorderivat eines anderen !sopropyl-m-kresols aufgefunden werden. Das so erhältliche Chlorthymol ist an sich bereits bekannt; es wurde von B o c c h i (vgl. Gazz. chim. ital. 26. IL 463 und Chem. Zentralbl. [19071, 1, S.38) hergestellt und zeigt den Schmelzpunkt 62 bis 64° C. Es weist eine ganz beispiellos keimtötende Kraft auf; schon die gesättigte wäßrige Lösung, obwohl. sie nur 0,03 % Substanz enthält, ist für die meisten Desinfektionszwecke hinreichend stark. Nach dem Verfahren der PatentscErift 396 454 kann dieses Chlorthymol in Thymol übergeführt werden.
- Beispiel Eine bei 15 bis 2o° hergestellte Mischung aus 240 g Isopropylalkohol und 6oo g Schwefelsäuremonohydrat läßt man bei 8o° unter Rühren innerhalb i Stunde zu iooo g i-Methyl-3-oxy-6-cblorbenzol zulaufen und rührt diese Mischung noch 3 Stunden bei 8o bis 85° weiter. Hierauf wird mit Soo ccm Wasser verdünnt und über Nacht bei 9o° stehengelassen. Das Öl wird dann von der wäß.rigen Schicht getrennt, bis zur Neutralität des Waschwassers gewaschen und fraktioniert destilliert.
- Ausbeute 5oo g reines i-Methyl-3-oxy-6-chlorbenzol zurück 350g reines i-Methyl-3-oxy-44sOpropyl-6-chlorbenzol (= 54 °;ö der Theorie bezogen auf p-Chlorm-kresol 47 % der Theorie bezogen auf Isopropylalkohol).
Claims (1)
-
AT1sNrANSPRUCH: Verfahren - zur Hüstellung von - i-Me- thyl -@ 3 - oxy - 4 - isopropyl = 6 - chlcirbenzol (Chlordiymol), dadurch gekennzeichnet" daß i-Methyl-3-oxy-6-chlorb,enzol (p-Chlor- m-kresol) in einer der für die C-Alky- lierung von Phenolen üblichen Weise mit Isopropylalkohol kondensiert wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER67441D DE531774C (de) | 1926-04-30 | 1926-04-30 | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlorbenzol (Chlorthymol) |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE531774C true DE531774C (de) | 1931-08-14 |
Family
ID=7413142
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DER67441D Expired DE531774C (de) | 1926-04-30 | 1926-04-30 | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlorbenzol (Chlorthymol) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE531774C (de) |
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1926
- 1926-04-30 DE DER67441D patent/DE531774C/de not_active Expired
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