DE409715C - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolonsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Derivates des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons. Es wurde gefunden, daß sich Cotarnin als Benzaldehydderivat mit @i-Phenyl-2, 3-dimethyl-q.-amino-5-pyrazolon zu einer Benzylidenverbindung kondensieren läßt, wenn man zunächst im Cotarnin den Wasserstoff der sekundären Aminogruppe durch Benzoylierung festlegt und dadurch den sonst leicht erfolgenden Ringschluß zum Isochinolinderivat verhindert, worauf man das Benzoylcotarnin auf das Aminopyrazolonderivat entweder in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Eisessig, einwirken läßt oder die Komponenten in alkoholischer Lösung miteinander erhitzt.
- In der Literatur (vgl. M. Freund, Ber. 36 [1903, S. 1528) ist zwar bereits ein Anil des Cotarnins beschrieben. Es war aber nicht vorauszusehen, daß diese Reaktion auch auf feste, heterocyklinische Amine, wie das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolon, übertragbar ist, und tatsächlich gelingt dies auch nur, wenn Cotarnin zuvor benzoyliert wird.
- Beispiel 1: 140 g Benzoylcotarnin <<ius Cotarnin durch Benzoylierung in bekannter Weise hergestellt, v g1. R o s e r, Aiin. 254 [1889], S. 335) werden in i4oo ccm Alkohol gelöst und mit einer Lösung von S4. g 1 - Pheny1 - 2, 3 - dimethyl - ,4 - amino -5 - pyrazolon in 7oo ccm Alkohol und 2o ccm Eisessig versetzt. Nach zwei- bis <leitägigem Stehen scheidet sich ein Teil des Kondensationsproduktes in wetzsteinförmigen Kristallen aus, die Hauptmenge wird durch Fällen der alkoholischen Lösung mit Wasser gewonnen, wobei es sich als gelbrotes, bald erstarrendes 01 abscheidet. Es wird aus Alkohol umkristallisiert. Mutterlaugenprodukte, die meist noch etwas freies Benzoylcotarnin einschließen, lassen sich durch Waschen mit Äther leicht von diesem befreien.
- B e i s p i e 1 2: 6o g Benzoylcotarnin werden in 6oo ccm Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 36 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-.I-amino-5-pyrazolon in 300 ccm Alkohol mehrere Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Dann wird mit Wasser bis zur vollständigen Fällung verdünnt und das ausgeschiedene 01 nach dem Erstarren aus wenig Alkohol umkristallisiert.
- Benzoylcotarnin - i - phenyl - 2, 3 - dimethyl-4-amino-5-pyrazolon bildet kleine, fast farblose Kristalle, die sich in Wasser sehr schwer lösen und bei 156 bis 157° schmelzen. Von verdünnten Mineralsäuren wird es mit stark gelber Farbe gelöst, dann aber rasch in seine Komponenten gespalten.
- Das neue Kondensationsprodukt; das mit den guten styptischen Eigenschaften seiner beiden Komponenten die sedative Wirkung des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons vereinigt, soll therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino->-pyrazolons, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylcotarnin auf i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolon entweder in Gegenwart eines Kondensationsmittels oder unter Erwärmen einwirken läßt.
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