<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 121345. verfahren zur Darstellung eines violetten Nüpenfarbstoffes der 2-T)üonaphten-2-indolindigo-Reihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von Oxythionaphtenabkömmlingen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0007
wobei X ein Halogen oder eine Alkylgruppe und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine Alkylgruppe oder ein Halogen substituiert sein kann, mit a-Isatinchlorid oder a- Isatinanilid oder ihren Abkömmlingen, ins besondere den halogenierten, violette Küpen- farbstoffe erhält, die Baumwolle und Wolle aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in vio letten Tönen anfärben, die durch ihre Rein heit und Echtheit, namentlich ihre hervor ragende Lichtechtheit,
die bisher bekannten Küpenfarbstoffe der 2-Thionaphten-2-indol- indigoreihe übertreffen und den bekannten violettfärbenden Küpenfarbstoffen der An- thrachinonreihe ebenbürtig sind, vor denen sie sich wiederum durch ihre besondere Eig nung für den Druck auszeichnen, da sie sich leicht auf der Faser fixieren und rein weiss ätzen lassen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun die Darstellung eines violetten Küpen- farbstoffes der 2-T'hionaphten-2-indolindigo- reihe der Formel:
EMI0001.0027
durch Kondensation von 5.6.7-Trichlor- oxythionaphten mit einem 5.7-Dichlor-a- isatinkörper der Formel:
EMI0002.0001
worin R, einen sich bei der Kondensation ab spaltenden Rest bedeutet.
Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe felsäure in der Kälte mit blauschwarzer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist, mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine orangegefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicherwase11-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
Das bisher noch nicht beschriebene 5 . 6. 7- Trichloroxythionaphten kann man zum Bei spiel aus 2.3.4-Trichloranilin durch Über führung in 2. 3. 4-Trichlorphenyl-l-thiogly- kolsäure, Umwandlung derselben durch Er hitzen mit Phosphortrichlorid in das entspre chende Chlorid und Kondensation des letz teren mittelst Aluminiumchlorid, Phosphor- pentoxyd usw. darstellen. Es kristallisiert aus Benzol in schwach gelb gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 150-153 C.
Beispiel: 6 Teile 5. 7-Dichlorisa.tin werden in etwa 50 Teilen Chlorbenzol suspendiert und naeh Zugabe von 9 Teilen Phosphorpentachlorid durch Erwärmen in das 5.7-Dichlor-a- isatinchlorid übergeführt. Zu dieser Lösung fügt man eine Lösung von 7,7 Teilen :5 . 6 . 7-Trichloroxythionaphten in etwa der zehnfachen Menge Chlorbenzol und erwärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 60 bis 70 C. Der Farbstoff scheidet sich aus, er wird filtriert und mit Chlorbenzol, zuletzt mit Alkohol ausgewaschen.
In gleicher Weise kann man das 5. 7- Dichlor-a-isatinanilid zur Anwendung brin gen.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 121345. Process for the preparation of a violet pimple dye of the 2-T) uonaphten-2-indolindigo series. It has been found that by condensation of oxythionaphthene derivatives of the general formula:
EMI0001.0007
where X is a halogen or an alkyl group and Y is hydrogen, which can be substituted by an alkyl group or a halogen, with a-isatin chloride or a-isatin anilide or their derivatives, in particular the halogenated, violet vat dyes that cotton and wool contain dye from the alkaline hydrosulfite vat in violet tones, which are pure and genuine, in particular their outstanding lightfastness,
surpass the previously known vat dyes of the 2-thionaphthene-2-indole indigo series and are on a par with the known violet-colored vat dyes of the anthrachinone series, from which they are in turn characterized by their special suitability for printing, as they easily fix on the fiber and let it etch pure white.
The subject of the present patent is the representation of a violet vat dye of the 2-thionaphthene-2-indolindigo series of the formula:
EMI0001.0027
by condensation of 5.6.7-trichloro-oxythionaphthene with a 5.7-dichloro-a-isatin body of the formula:
EMI0002.0001
wherein R, denotes a radical which splits off during the condensation.
When dry, the dye is a violet-colored powder that is soluble in concentrated sulfuric acid with a blue-black color in the cold and a blue-green color in the heat; with alkaline hydrosulphite it forms an orange-colored vat, from which cotton and wool in lively blue-violet shades of large Purity and excellent water-fastness, light and chlorine fastness.
The 5. 6. 7- Trichloroxythionaphten can be obtained, for example, from 2.3.4-trichloroaniline by converting it into 2. 3. 4-trichlorophenyl-l-thioglycolic acid, converting the same by heating with phosphorus trichloride into the corresponding chloride and condensation of the last These represent by means of aluminum chloride, phosphorus pentoxide, etc. It crystallizes from benzene in pale yellow needles with a melting point of 150-153 C.
Example: 6 parts of 5. 7-Dichlorisa.tin are suspended in about 50 parts of chlorobenzene and, after adding 9 parts of phosphorus pentachloride, are converted into the 5.7-dichloro-a-isatin chloride by heating. A solution of 7.7 parts: 5 is added to this solution. 6th 7-Trichloroxythionaphten in about ten times the amount of chlorobenzene and heats the mixture for some time to about 60 to 70 C. The dye separates, it is filtered and washed out with chlorobenzene and finally with alcohol.
The 5, 7-dichloro-a-isatinanilide can be used in the same way.