Verfahren zur Darstellung eines neuen sehwefelhaltigen Küpenfarbstoffes. Gegenstand des Hauptpatentes<B>115318</B> ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes aus 2-Anilen des 2.3-Diketodydro- 6-Äthoxy-l-thionapht.ens mit 4 - Methyl-6-- chlor-3-oxy-l-thionaphten.
Es ist weiter gefunden worden, dass man einen ähnlichen, neuen durch Schönheit der Nuance und Echtheitseigenschaften hervor ragenden schwefelhaltigen roten Küpenfarb- stoff erhält, wenn man ein 2-Anil von 6- Äthoxy-2.3-diketodihydro-l-thionaphten mit 4-Methyl-6-brom-3-oxythionaphten umsetzt. Er unterscheidet sich von dem Farbstoff des Hauptpatentes nur dadurch, dass er an Stelle des Halogens Chlor das Halogen Brom enthält.
Der Farbstoff ist in trockener Form ein rotes kristallinisehes Pulver, das sich mit alkalisch-3m Hydrosulfit leicht unter Bil dung einer gelben Lösung verküpt und Baumwolle echt klar rot färbt.
Die grosse Bedeutung des Farbstoffes liegt darin, dass er im Farbton dem des Alizarins nahe kommt und dabei ausgezeich nete Echtheitseigenschaften aufweist. Durch weitere Einführung von Substituenten in den einen oder andern Kern hat man es in der Hand, die Nuance nach der blauen oder gel ben Seite hin zu beeinflussen. Der Farbstoff kann auch unmittelbar aus der 5-Brom-3 Me- thyl-l-thioglycol-2-karbonsäure und den ge nannten 2-Anilen in Gegenwart eines Kon densationsmittels, wie z.
B. Essigsäure-An- hydri.d, erhalten werden, da diese Säurehier- bei in das 4-Methyl-6-Bromoxythionaphten übergeht.
Beispiel: 326 Gewichtsteile 6-Äthoxy-2.3-diketo- dihydro-1-thionaphten - 2 - anil, welches man durch Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf eine alkalische Lösung des 6-Äthoxy-3- oxythionaphtens erhalten kann, werden zu samm-en mit 2;62 Gewichtsteilen 4-Methyl- 6-brom-3-oxythionaphten und 40'00' Gewichts teilen Eisessig erhitzt, bis die Abscheidung des Farbstoffes beendet ist.
Die Bildung des Farbstoffes findet gemäss folgender Formel statt:
EMI0002.0001
Process for the preparation of a new vat dye containing sulfur. The subject of the main patent <B> 115318 </B> is a process for the preparation of a vat dye from 2-anilene of 2,3-diketodydro-6-ethoxy-l-thionaphthene with 4-methyl-6-chloro-3- oxy-l-thionaphtene.
It has also been found that a similar, new, sulfur-containing red vat dye which is outstanding in terms of its beauty in its nuance and fastness properties is obtained if a 2-anil of 6-ethoxy-2,3-diketodihydro-1-thionaphthene is combined with 4-methyl- 6-bromo-3-oxythionaphthene converts. It differs from the dye of the main patent only in that it contains the halogen bromine instead of the halogen chlorine.
In dry form, the dye is a red crystalline powder which easily vets with alkaline 3m hydrosulphite to form a yellow solution and dyes cotton really clear red.
The great importance of the dye lies in the fact that its hue comes close to that of alizarin and has excellent fastness properties. By introducing further substituents into one or the other nucleus, it is up to you to influence the shade on the blue or yellow side. The dye can also be obtained directly from the 5-bromo-3 methyl-l-thioglycol-2-carboxylic acid and the mentioned 2-anilene in the presence of a condensation agent, such as.
B. acetic acid anhydri.d, since this acid passes into 4-methyl-6-bromoxythionaphthene.
Example: 326 parts by weight of 6-ethoxy-2,3-diketo-dihydro-1-thionaphthene-2-anil, which can be obtained by the action of nitrosodimethylaniline in an alkaline solution of 6-ethoxy-3-oxythionaphthene, are combined with 2 ; 62 parts by weight of 4-methyl-6-bromo-3-oxythionaphthene and 40'00 'parts by weight of glacial acetic acid heated until the deposition of the dye has ended.
The formation of the dye takes place according to the following formula:
EMI0002.0001