[go: up one dir, main page]

BG107534A - Нова гама кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, метод за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат - Google Patents

Нова гама кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, метод за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат Download PDF

Info

Publication number
BG107534A
BG107534A BG107534A BG10753403A BG107534A BG 107534 A BG107534 A BG 107534A BG 107534 A BG107534 A BG 107534A BG 10753403 A BG10753403 A BG 10753403A BG 107534 A BG107534 A BG 107534A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound
formula
preparation
pharmaceutical composition
perindopril
Prior art date
Application number
BG107534A
Other languages
English (en)
Other versions
BG66239B1 (bg
Inventor
Bruno Pfeiffer
Yves-Michel Ginot
Gerard Coquerel
Stephane Beilles
Original Assignee
Les Laboratoires Servier
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8852170&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG107534(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Les Laboratoires Servier filed Critical Les Laboratoires Servier
Publication of BG107534A publication Critical patent/BG107534A/bg
Publication of BG66239B1 publication Critical patent/BG66239B1/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до гама кристална форма на съединение с формула@@охарактеризирана чрез нейната прахова рентгенова дифрактограма, посочена в описанието, и до лекарствени средства, които я съдържат.

Description

Област на приложение
Настоящото изобретение се отнася до нова γ кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл с формула (I):
. tBuNH2 (I).
до процес за нейното получаване и до фармацевтични състави, които я съдържат.
Предшестващо състояние на техниката
Периндоприлът и неговите фармацевтично приемливи соли, и поспециално неговата трет.-бутиламинова сол, имат ценни фармакологични свойства. Тяхното основно свойство е това, че инхибират ангиотензин I конвертиращия ензим (или кининаза II), който предотвратява от една страна, превръщането на декапептида ангиотензин I в октапептида ангиотензин II (вазоконстриктор) и от друга страна, разграждането на брадикинина (вазодилататор) в неактивен пептид.
Тези две действия допринасят за изгодните ефекти от периндоприла в сърдечно-съдовите заболявания, по-специално в артериалната хипертензия и сърдечната недостатъчност.
Периндоприлът, неговото получаване и неговото използване в леченията са били разкрити в европейско патентно описание ЕР 0 049 658.
Предвид терапевтичната ценност на това съединение, е било от първостепенна важност той да се получи с отлична чистота. Важно е било също съединението да може да се синтезира посредством процес, който лесно може да се преобразува до индустриален мащаб, особено във форма, която позволява бързо филтруване и сушене. Накрая, тази форма е трябвало да бъде напълно възпроизводима, лесна за формулиране и V достатъчно стабилна да позволи съхранението й за дълги периоди без специфични изисквания за температура, светлина, влажност или ниво на кислорода.
Патентно описание ЕР 0 308 341 описва индустриален синтезен процес за периндоприл. Обаче този документ не определя условията за получаване на периндоприл във форма, която показва онези характеристики по възпроизводим начин.
Заявителят сега е намерил, че специфична сол на периндоприла, трет.-бутиламиновата сол, може да бъде получена в добре дефинирана, отлично възпроизводима кристална форма, която показва особено ценни U характеристики за формулиране.
Техническа същност на изобретението
По-специфично, настоящото изобретение се отнася до γ кристална форма на съединението с формула (I), охарактеризирана със следната прахова рентгенова дифрактограма, измерена при използване на Siemens D5005 дифрактометър (меден антикатод) и изразена с вътрешнопланарното разстояние d, ъгълът на Браг 2 тета, интензивност и относителна интензивност (изразена като процент от най-интензивния лъч):
Ъгъл 2 тета (°) Вътрешно-планарно разстояние d (А) Интензивност Относителна интензивност (%)
6.298 14.02 . . 630 39.8
7.480 11.81 380 24
8.700 10.16 1584 100
9.276 9.53 318 20.1
10.564 8.37 526 33.2
11.801 7.49 54 3.4
12.699 6.96 86 5.4
13.661 6.48 178 11.2
14.095 6.28 163 10.3
14.332 6.17 290 18.3
14.961 5.92 161 10.2
15.793 5.61 128 8.1
16.212 5.46 179 11.3
16.945 5.23 80 5.1
17.291 5.12 92 5.8
17.825 4.97 420 26.5
18.100 4.90 159 10
18.715 4.74 89 5.6
19.017 4.66 118 7.4
19.362 4.58 134 8.5
19.837 4.47 133 8.4
20.609 4.31 95 6
21.232 4.18 257 16.2
21.499 4.13 229 14.5
21.840 4.07 127 8
22.129 4.01 191 12.1
22.639 3.92 137 8.6
23.000 3.86 88 5.6
23.798 3.74 147 9.3
24.170 3.68 70 4.4
25.066 3.55 167 10.5
25.394 3.50 ' 165 10.4
26.034 3.42 84 5.3
26.586 3.35 75 4.7
27.541 3.24 74 4.7
28.330 3.15 85 5.4
29.589 3.02 ' 96 6.1
Изобретението се отнася също до процес за получаването на γ кристалната форма на съединението с формула (I), който процес се характеризира с това, че:
или, съгласно едно първо изпълнение, разтвор на трет,бутиламинова сол на периндоприл в хлороформ се нагрява при кипене, разтворът след това бързо се охлажда до 0 °C и след разбъркване, полученото твърдо вещество се събира чрез филтруване, или съгласно второ изпълнение, разтвор на трет.-бутиламинова сол на периндоприл в етилацетат се нагрява при кипене, разтворът бързо се охлажда до между 0 и 5 °C и така полученото твърдо вещество се събира чрез филтруване. Твърдото вещество се суспендира в хлороформ, суспензията се разбърква при температура на околната среда за 5 до 10 дни, и твърдото вещество след това се събира чрез филтруване.
• В кристализационния процес съгласно изобретението е възможно да се използва съединението с формула (I) получено по какъвто и да е процес. Изгодно е използването на съединението с формула (I), получено посредством процеса за производство, описан в патентно описание ЕР 0 308 341.
• В първото изпълнение на процеса съгласно изобретението, концентрацията на съединението с формула (I) в хлороформ е за предпочитане от 150 до 300 g/l.
• Във второто изпълнение на процеса съгласно изобретението, концентрацията на съединението с формула (I) в етилацетата е за предпочитане от 70 до 90 g/Ι. Концентрацията в хлороформа на полученото твърдо вещество е за предпочитане от 100 до 150 g/l.
Изобретението се отнася също до фармацевтични състави, съдържащи като активен ингредиент γ кристалната форма на съединението с формула (I) заедно с един или повече подходящи, инертни, не-токсични ексципиенти. Измежду фармацевтичните състави съгласно изобретението, могат да бъдат споменати по-специално онези, които са подходящи за перорално, парентерално (интравенозно или субкутанно) или назално приложение, таблетки или дражета, сублингвални таблетки, желатинови капсули, таблетки за смучене отляти, супозитории, кремове, маз, дермални гелове, инжекгируеми препарати, суспензии за пиене и т.н.
Полезната доза може да бъде променяна в съответствие с природата и тежестта на заболяването, начинът на приложение и възрастта и теглото на пациента. Тя варира от 1 до 500 mg на ден в един или повече приема.
Фармацевтичните състави съгласно изобретението могат също да съдържат диуретик, такъв като индапамид.
w Примери за изпълнение на изобретението
Следващите Примери илюстрират изобретението, но не го ограничават по никакъв начин.
Праховият рентгенов дифракционен спектър бе измерен при следните експериментални условия:
- Siemens D5005 дифрактометър, сцинтилационен детектор,
- меден антикатод (Λ = 1.5405 А), напрежение 40 kV, интензивност 40 mA,
- инсталиране Θ-Θ,
- обхват на измерване: 5° до 30°,
- нарастване между всяко измерване: 0.02°,
- време за измерване на стъпка: 2 s,
- променливи процепи : v6,
- филтър K/?(Ni),
- без вътрешен стандарт,
- процедура по нулиране със Siemens процепите,
- обработване на експерименталните данни като се използва EVA софтуер (версия 5.0).
ПРИМЕР 1 : γ Кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл
100 g от трет.-бутиламинова. сол на периндоприл, получена съгласно процеса, описан в патентно описание ЕР 0 308 341, се разтварят в 500 ml хлороформ, нагрят при кипене. Разтворът после се охлажда до 0°С и се разбърква цяла нощ при тази температура. Полученото твърдо вещество се събира чрез филтруване.
Прахова рентгенова дифрактограма:
Праховият рентгенов дифракционен профил (дифракционни ъгли) на γ формата на трет.-бутиламиновата сол на периндоприла е даден чрез показателните лъчи, разположени в следната таблица заедно с w интензивността и относителната интензивност (изразена като процент от най-интензивния лъч):
Ъгъл 2 тета (°) Вътрешно-планарно разстояние d (А) Интензивност Относителна интензивност(%)
6.298 14.02 630 39.8
7.480 11.81 380 24
8.700 10.16 1584 100
9.276 9.53 318 20.1
10.564 8.37 526 33.2
11.801 7.49 54 3.4
12.699 6.96 86 5.4
13.661 6.48 178 11.2
14.095 6.28 163 10.3
14.332 6.17 290 18.3
14.961 5.92 161 10.2
15.793 5.61 128 8.1
16.212 5.46 179 11.3
16.945 5.23 '80 5.1
17.291 5.12 92 5.8
17.825 4.97 420 26.5
18.100 4.90 159 10
18.715 4.74 89 5.6
19.017 4.66 118 7.4
19.362 4.58 134 8.5
19.837 4.47 133 8.4
20.609 4.31 95 6
21.232 4.18 257 16.2
21.499 4.13 229 14.5
21.840 4.07 127 8
22.129 4.01 191 12.1
22.639 3.92 137 8.6
23.000 3.86 88 5.6
23.798 3.74 147 9.3
24.170 3.68 70 4.4
25.066 3.55 167 10.5
25.394 3.50 165 10.4
26.034 3.42 84 5.3
26.586 3.35 75 4.7
27.541 3.24 74 4.7
28.330 3.15 85 5.4
29.589 3.02 96 6.1
ПРИМЕР 2 : γ Кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл
125 g от трет.-бутиламинова сол на периндоприл, получена съгласно процеса, описан в патентно описание ЕР 0 308 341, се разтварят в 1.5 I етилацетат, нагрят при кипене.
Температурата на разтвора след това бързо се довежда до между 0 и 5 °C.
Полученото твърдо вещество после се събира чрез филтруване и след това се суспендира в 750 g хлороформ. Суспензията се разбърква при температура на околната среда за 5 до 10 дни и твърдото вещество после се събира чрез филтруване.
ПРИМЕР 3 : Фармацевтичен състав
Формула за приготвяне на 1 000 таблетки, всяка съдържаща 4 mg от активния ингредиент:
Съединение от Пример 1.................................................................4g
Хидроксипропилцелулоза................................................................2g
Пшенично нишесте.........................................................................10g
Млечна захар................................................................................100g
Магнезиев стеарат............................................................................3g
Талк.....................................................................................................Зд

Claims (11)

  1. ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ
    1. γ Кристална форма на съединението с формула (I) . tBuNH2 (I).
    характеризираща се със следната прахова рентгенова дифрактограма, измерена с използване на дифрактометър (меден антикатод) и изразена с вътрешно-планарното разстояние d, ъгълът на Браг
  2. 2 тета, интензивност и относителна интензивност (изразена като процент по отношение на най-интензивния лъч):
    Ъгъл 2 тета (°) Вътрешно-планарно разстояние d (А) Интензивност Относителна интензивност (%) 6.298 14.02 630 39.8 7.480 11.81 380 24 8.700 10.16 1584 100 9.276 9.53 318 20.1 10.564 8.37 526 33.2 11.801 7.49 54 3.4 12.699 6.96 86 5.4 13.661 6.48 178 11.2 14.095 6.28 163 10.3 14.332 6.17 290 18.3 14.961 5.92 161 10.2 15.793 5.61 128 8.1
    16.212 5.46 179 11.3 16.945 5.23 80 5.1 17.291 5 12 - 92 5.8 17.825 4.97 420 26.5 18.100 4.90 159 10 18.715 4.74 89 5.6 19.017 4.66 118 7.4 19.362 4.58 134 8.5 19.837 4.47 133 8.4 20.609 4.31 95 6 21.232 4.18 257 16.2 21.499 4.13 229 14.5 21.840 4.07 127 8 22.129 4.01 191 12.1 22.639 3.92 137 8.6 23.000 3.86 88 5.6 23.798 3.74 147 9.3 24.170 3.68 70 4.4 25.066 3.55 167 10.5 25.394 3.50 165 10.4 26.034 3.42 84 5.3 26.586 3.35 75 4.7 27.541 3.24 74 4.7 28.330 3.15 85 5.4 29.589 3.02 96 6.1
    2. Процес за получаването на γ кристалната форма на съединението с формула (I) съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че разтвор на трет.-бутиламиновата сол на периндоприл в хлороформ се нагрява при кипене, разтворът после се охлажда до 0 °C и полученото твърдо вещество се събира чрез филтруване.
  3. 3. Процес за получаването на γ кристалната форма на съединението с формула (I) съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че разтвор на трет.-бутиламинова сол на периндоприл в етилацетат се нагрява при кипене, разтворът бързо се охлажда, така полученото твърдо вещество после се събира чрез филтруване, суспендира се в хлороформ, суспензията се разбърква при температура на околната среда за 5 до 10 дни и твърдото вещество след това се събира чрез филтруване.
  4. 4. Процес, съгласно която и да е от претенция 2 или претенция 3, характеризиращ се с това, че се използва съединението с формула (I) получено по метода за получаване, описан в патентно описание ЕР0 308 341.
  5. 5. Процес съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че концентрацията на съединението с формула (I) в хлороформа е от 150 до 300 g/l.
  6. 6. Процес съгласно претенция 3, характеризиращ се с това, че концентрацията на съединението с формула (I) в етилацетата е от 70 до 90 g/l.
  7. 7. Фармацевтичен състав съдържащ като активен ингредиент съединението съгласно претенция 1, в комбинация с един или повече фармацевтично приемливи, инертни, не-токсични носители.
  8. 8. Фармацевтичен състав съгласно претенция 7 за използване в производството на лекарствени средства за употреба като инхибитори на ангиотензин I конвертиращ ензим.
  9. 9. Фармацевтичен състав съгласно претенция 8 за използване в производството на лекарствени средства за употреба в лечението на сърдечно-съдови заболявания.
  10. 10. Фармацевтичен състав съгласно всяка една от претенции 7 до 9, характеризиращ се с това, че той съдържа също диуретик.
  11. 11. Фармацевтичен състав съгласно претенция 10, характеризиращ се с това, че диуретикът е индапамид.
BG107534A 2000-07-06 2003-02-05 Гама кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, метод за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат BG66239B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0008791A FR2811318B1 (fr) 2000-07-06 2000-07-06 Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
PCT/FR2001/002169 WO2001083439A2 (fr) 2000-07-06 2001-07-06 NOUVELLE FORME CRISTALLINE η DU SEL DE TERT-BUTYLAMINE DU PERINDOPRIL, SON PROCEDE DE PREPARATION, ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LA CONTIENNENT

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG107534A true BG107534A (bg) 2003-12-31
BG66239B1 BG66239B1 (bg) 2012-08-31

Family

ID=8852170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG107534A BG66239B1 (bg) 2000-07-06 2003-02-05 Гама кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, метод за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат

Country Status (36)

Country Link
US (2) US20030158121A1 (bg)
EP (1) EP1296948B1 (bg)
JP (2) JP3592296B2 (bg)
KR (1) KR100513572B1 (bg)
CN (1) CN1328258C (bg)
AP (1) AP1452A (bg)
AR (1) AR029570A1 (bg)
AT (1) ATE249435T1 (bg)
AU (2) AU2001276420B2 (bg)
BG (1) BG66239B1 (bg)
BR (1) BR0112211A (bg)
CA (1) CA2415447C (bg)
CZ (1) CZ302022B6 (bg)
DE (1) DE60100761T2 (bg)
DK (1) DK1296948T3 (bg)
EA (1) EA004275B1 (bg)
EE (1) EE05286B1 (bg)
ES (1) ES2206423T3 (bg)
FR (1) FR2811318B1 (bg)
GE (1) GEP20043362B (bg)
HK (1) HK1058199A1 (bg)
HR (1) HRP20030078B1 (bg)
HU (1) HU228115B1 (bg)
ME (1) ME01367B (bg)
MX (1) MXPA02012904A (bg)
NO (1) NO323445B1 (bg)
NZ (1) NZ523311A (bg)
OA (1) OA12306A (bg)
PL (1) PL348491A1 (bg)
PT (1) PT1296948E (bg)
RS (1) RS51621B (bg)
SI (1) SI1296948T1 (bg)
SK (1) SK287452B6 (bg)
UA (1) UA57187C2 (bg)
WO (1) WO2001083439A2 (bg)
ZA (1) ZA200300025B (bg)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2811319B1 (fr) 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2811320B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2834893B1 (fr) * 2002-01-23 2004-02-27 Servier Lab Composition pharmaceutique orodispersible de perindopril
GB2395195A (en) * 2002-11-18 2004-05-19 Cipla Ltd Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors
PL1636185T3 (pl) 2003-06-24 2012-12-31 Servier Lab Nowe formy krystaliczne peryndoprylu erbuminy
AU2003263584A1 (en) * 2003-08-21 2005-03-10 Hetero Drugs Limited Process for pure perindopril tert-butylamine salt
WO2005037788A1 (en) 2003-10-21 2005-04-28 Lupin Ltd. Novel method for preparation of crystalline perindopril erbumine
SI21704A (en) * 2004-01-14 2005-08-31 Lek Farmacevtska Druzba Dd New crystal form of perindopril, procedure of its preparation, pharmaceutical preparations containing this form and their application in treatment of hypertensia
SI21703A (en) 2004-01-14 2005-08-31 Lek Farmacevtska Druzba Dd Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia
ES2603856T3 (es) * 2004-03-29 2017-03-01 Les Laboratoires Servier Procedimiento para preparar una composición farmacéutica sólida
SI21800A (sl) 2004-05-14 2005-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nov postopek sinteze perindoprila
SI21881A (sl) 2004-10-15 2006-04-30 Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine
SG125976A1 (en) * 2005-03-11 2006-10-30 Servier Lab New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
SG125975A1 (en) * 2005-03-11 2006-10-30 Servier Lab New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
JP2006290825A (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Shiono Chemical Co Ltd アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法
WO2007017894A2 (en) * 2005-05-05 2007-02-15 Arch Pharmalabs Limited PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE
MX2008002064A (es) * 2005-08-12 2008-04-17 Lek Pharmaceuticals Un proceso para la preparacion de perindopril-erbumina.
WO2007020009A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Sandoz Ag New crystalline form of perindopril erbumine
EP1815857A1 (en) 2006-02-02 2007-08-08 LEK Pharmaceuticals D.D. A pharmaceutical composition comprising perindopril
WO2007092758A2 (en) * 2006-02-03 2007-08-16 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Crystalline forms of perindopril erbumine
FR2897866B1 (fr) * 2006-02-28 2008-04-18 Servier Lab Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2897865B1 (fr) * 2006-02-28 2008-04-18 Servier Lab Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
WO2008114270A1 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 Aarti Healthcare Limited Process for the preparation of perindopril erbumine salt and novel polymorph (s) thereof
WO2008120241A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Ipca Laboratories Limited Novel alcohol solvates of perindopril erbumine
SI22543A (sl) 2007-06-27 2008-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nove soli perindoprila
DK2318365T3 (en) * 2008-06-24 2015-11-23 Mylan Lab Ltd NOVEL polymorphic forms of perindopril (L) -arginine AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
KR200453510Y1 (ko) * 2009-02-09 2011-05-11 윤유원 튀김유 정제기
KR101041878B1 (ko) * 2009-03-26 2011-06-15 신준호 튀김장치용 찌꺼기 제거장치
SI23149A (sl) 2009-09-21 2011-03-31 Silverstone Pharma Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni
PT105315B (pt) 2010-09-29 2013-01-16 Inst Superior Tecnico Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas
EP3842035A1 (en) 2019-12-23 2021-06-30 KRKA, d.d., Novo mesto Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2503155A2 (fr) * 1980-10-02 1982-10-08 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
FR2620703B1 (fr) * 1987-09-17 1991-10-04 Adir Procede de synthese industrielle de l'acide perhydroindole carboxylique - 2(2s, 3as, 7as). application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides
FR2620709B1 (fr) * 1987-09-17 1990-09-07 Adir Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese
FR2771010B1 (fr) * 1997-11-19 2003-08-15 Adir Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires
FR2811320B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2811319B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Also Published As

Publication number Publication date
SK287452B6 (sk) 2010-10-07
EE200300003A (et) 2004-08-16
ES2206423T3 (es) 2004-05-16
CA2415447A1 (fr) 2001-11-08
PT1296948E (pt) 2003-12-31
DK1296948T3 (da) 2004-01-05
US20030158121A1 (en) 2003-08-21
FR2811318A1 (fr) 2002-01-11
EP1296948A2 (fr) 2003-04-02
CN1440386A (zh) 2003-09-03
CA2415447C (fr) 2008-12-09
JP2003531890A (ja) 2003-10-28
HRP20030078A2 (en) 2003-04-30
UA57187C2 (uk) 2003-06-16
EP1296948B1 (fr) 2003-09-10
AP2002002709A0 (en) 2002-12-31
EA200300104A1 (ru) 2003-06-26
NO20030051L (no) 2003-01-06
SI1296948T1 (en) 2003-12-31
CZ2003358A3 (cs) 2003-05-14
US20040248817A1 (en) 2004-12-09
ATE249435T1 (de) 2003-09-15
WO2001083439A2 (fr) 2001-11-08
NZ523311A (en) 2004-06-25
CZ302022B6 (cs) 2010-09-08
YU100302A (sh) 2003-08-29
EE05286B1 (et) 2010-04-15
HUP0102814A2 (hu) 2002-02-28
OA12306A (en) 2003-12-23
NO20030051D0 (no) 2003-01-06
MXPA02012904A (es) 2003-09-22
DE60100761T2 (de) 2004-07-15
EA004275B1 (ru) 2004-02-26
HK1058199A1 (en) 2004-05-07
HU228115B1 (hu) 2012-11-28
BR0112211A (pt) 2003-05-06
FR2811318B1 (fr) 2002-08-23
CN1328258C (zh) 2007-07-25
HU0102814D0 (en) 2001-09-28
KR100513572B1 (ko) 2005-09-09
SK1502003A3 (en) 2003-06-03
GEP20043362B (en) 2004-06-10
PL348491A1 (en) 2002-01-14
NO323445B1 (no) 2007-05-07
WO2001083439A3 (fr) 2002-02-07
ZA200300025B (en) 2004-02-10
HRP20030078B1 (en) 2004-06-30
AR029570A1 (es) 2003-07-02
RS51621B (sr) 2011-08-31
ME01367B (me) 2013-12-20
DE60100761D1 (de) 2003-10-16
AU7642001A (en) 2001-11-12
JP3592296B2 (ja) 2004-11-24
JP2005002120A (ja) 2005-01-06
HUP0102814A3 (en) 2003-12-29
AU2001276420B2 (en) 2006-11-16
KR20030024774A (ko) 2003-03-26
BG66239B1 (bg) 2012-08-31
JP5016184B2 (ja) 2012-09-05
AP1452A (en) 2005-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG107534A (bg) Нова гама кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, метод за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат
BG107533A (bg) Нова бета кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, процес за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат
BG64868B1 (bg) Нова алфа кристална форма на трет.-бутиламинова сол на периндоприл, метод за нейното получаване и фармацевтични състави, които я съдържат
AU2006235841A1 (en) Novel beta crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
HU225340B1 (en) New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it