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BE553046A - - Google Patents

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Publication number
BE553046A
BE553046A BE553046DA BE553046A BE 553046 A BE553046 A BE 553046A BE 553046D A BE553046D A BE 553046DA BE 553046 A BE553046 A BE 553046A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
copper
dyes
mole
naphthalene
coupling
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Application number
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English (en)
Publication of BE553046A publication Critical patent/BE553046A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48Preparation from other complex metal compounds of azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  La présente invention est relative à des colorants triaazoîques. ' cuprifères et à un procédé pour les obtenir, et   elle     concerne   plus   particulièrement   des complexes de cuivre de colorants   trisazolqu.es   de la formule générale: 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans laquelle R désigne un radical de la série   naphtalénique,   R1 signifie un radical de la série naphtalénique ou pyrazolonique, R et R1 portant le groupe hydroxy en position ortho par rapport au pont azoïque. 



  On obtient les nouveaux colorants en copulant 1 mole de 3,3'dichloro-,   3,3'-dihydroxy-   ou   3,3'-dialcoxy-4,4'-diamino-   diphényle tétrazoté avec 1 mole d'un composant de copulation hydroxynaphtalénique, amino-hydroxynaphtalénique ou pyrazoIonique, et 1 mole du complexe de cuivre du colorant mono-   azoïque   répondant   à   la formule générale: 
 EMI2.1 
 dans laquelle le symbole R a la signification indiquée ci-   dessus    et en traitant les colorants trisazoïques ainsi obtenus par des agents cédant du cuivre. 



  Les colorants monoazoïques cuprifères répondant à la formule indiquée ci-dessus, employés comme composants de copulation, peuvent'être obtenus, par exemple, en copulant l'o-amino-   hydroxynaphtalène   diazoté ou ses dérivés sulfoniques, par exemple l'acide   2-amino-1-hydroxynaphtalène-4-sulfonique   ou l'acide 1-amino-2-hydroxynaphtalène-4-sulfonique, avec 1 mole 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 d'acide 2, 3-d ihydroxynaphtalène-6-s ulf oni que et en traitant ensuite les colorants monoazo.ques qui en résultent avec des agents cédant du cuivre. 



  Dans la première phase de la réaction de copulation avec une diehloxe-, dihydroxy- ou   dialcoxy-benzidine   tétrazotée on peut utiliser comme composant de copulation, par   exemple,!'   
 EMI3.2 
 cide 1--amino-8-hydxoxynapiatalne-2,-disulonique, l'acide 1-hydroxynaphtalène-3,8-disulfonique? l'acide 1-hydroxynaphtaZne-r,6-disul:iaique, l'acide 2-(41-salfophénylamino)- -hydrax;naphtaléne-?-su5.onique et la 1-(4'-sulfophênyl)¯3méthy 1-5-pyrazo.cn.e. 



  Les colorants trisazoïques initialement obtenus contiennent un atome de cuivre par molécule. Lorsqu'ils sont traités par des agents cédant du cuivre, conformément à l'invention, on obtient des complexes de cuivre de ces colorants qui contiennent trois atomes de cuivre par   molécule.   Dans le cas d'   un   échange de chlore,la formation   du.   complexe   métallique   s' effectue en   chauffant   les colorants trisazoïques initialement obtenus, avec des sels de cuivre en milieu acide à 1' acide acétique et ensuite en milieu alcalin, tandis que la 
 EMI3.3 
 méta7.lis.tïon des composés alcoxy peut s'effectuer en milieu acide à l'acide acétique   ou.   par action de solutions ammoniacales de sels cupriques.

   ' Les nouveaux colorants trisazoïques cuprifères conviennent pour teindre le coton et la cellulose régénérée. Ils teignent 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 ces matériaux en des nuances gris-bleu à gris-vert d'une bonne solidité à la lumière. 



  L'exemple qui suit illustre la présente invention sans toutefois la limiter. Les parties s'entendent en poids. 



   Exemple: 25,3 parties de 3,3'-dichloro-4,4'-diamino-diphényle sont tétrazotées de la manière usuelle et copulées en milieu faiblement acide (pH 3 - 4) avec 30,4 parties d'acide 1-   hydroxynaphtalène-3,6-disulfonique.   Après la disparition complète du composé tétrazoïque, le composé diazo-azoïque est isolé et empâté avec de l'eau. 



  55,2 parties du complexe de cuivre du colorant   monoazolque   répondant à la formule: 
 EMI4.1 
 obtenu par copulation de 1 mole d'acide 1-amino-2-hydroxy-   naphtalène-4-sulfonique   diazoté avec 1 mole d'acide 2,3-dihydroxynaphtalène-6-sulfnique et par traitement* subséquent au cuivre, sont mises en solution dans une solution à 10 % de pyridine avec addition de carbonate de potassium et du sel 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 sodique de l'acide   naphtalène-2-sulfonique.   On unit cette solution à0 - 5 C au composé diazo-azoïque empâté. Lorsque la copulation est achevée, on isole le colorant   trisazoique,   on le délaie avec de l'eau et on le chauffe au condenseur à reflux durant 4 heures avec 39,8 parties (0,2 mole) d'acétate de cuivre.

   Ensuite on ajoute de la lessive de soude caustique et on chauffe le mélange encore durant 8 heures an milieu alcalin. Le colorant   trisazoïque   cuprifère précipite au refroidissement. On le sépare sur le filtre à succion et on le sèche. Il répond à la formule probable: 
 EMI5.1 
 Le colorant teint le coton en des nuances gris-bleu d'une bonne solidité à la lumière.

Claims (1)

  1. Revendications 1 A titre de produits industriels nouveaux, des complexes de cuivre de colorants trisazoïque répondant à la formule: EMI6.1 dans laquelle R remplace un radical de la série naphtalénique et R1 désigne un radical de la série naphtalénique ou pyrazolonique, R et R1 portant le groupe hydroxy en position ortho par rapport au pont azoïque.
    2 Procédé pour la production de complexes de cuivre des colorants trisazoïques définis sous 1 , qui consiste à copuler 1mole de 3,3'-dichloro-, 3,3'-dihydroxy- ou 3,3'-dialcoxy- 4,4'-diamino-diphényle tétrazoté avec 1 mole d'un composant de copulation hydroxynaphtalénique ou pyrazolonique, et 1 mole du complexe de cuivre du colorant monoazoïque, répondant à la formule : EMI6.2 <Desc/Clms Page number 7> dans laquelle R répond à la définition indiquée sous 1 , et à traiter les colorants trisazoïques qui en résultent par des agents cédant du cuivre.
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