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PROCEDE DE FABRICATION DE COLORANTS MONOAZOIQUES METALLISABLESo
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La présente invention a pour objet un procédé de fabrication de co- lorants monoazoiques métallisables consistant à diazoter une amide d'acide 2-aminophénol-sulfonique répondant à la formule générale
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dans laquelle X représente un hydrogène ou un halogène, et Y et Z représen-
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tent un hydrogène, un alcoyle, un halogène ou un groupe -COOH, -S02NH2' SO 2 NH-alcoyle ou -S02-N (alcoyle)25 et à copuler le diazoique obtenu avec un 1-acylami.no-'naphtolo Parmi les nombreuses amides d'acide 2-aminophénol-sul-
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fonique utilisables, on peut citer par exemple
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le (2'-su3fométhr,arai.do)-an.3 ide de l'acide 2-aminophénql-4-.' -sulfonique., le (2-sulfodimethylamido)-anilide de l'acide 2-aminophénol-
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4-sulfonique,
l'anilide de l'acide 2-aminophénol-4-sulfonique, l'anthranilide
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de l'acide 2-aminophénol-4-sulfoniques le p-toluidide de l'acide 2-aminophé- nol-4-sulfonique, le (3'-sulfamido)anilide de l'acide 2-aminophénol-4-sulfo-
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nique, l'anthranilide de l'acide 2-aminophénol-5-sulfonique, l'anthranilide
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de l'acide 4-chloro-2-aminophénol-5-sulòniquu, l'anthranilide de l'acide
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6-chloro-2-aminophénol-4-sulfonique, le (4'-chloro-3'-carboxy)-anilide de
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l'acide 2-aminophénol-4-sulfoniques le (3'-carboxy)-anilide de l'acide 2-
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aminophénol-4-sulfonique et le (4'-carboxy)
- anilide de l'acide 2-aminophé- nol-4-sulfonique
La copulation des nouveaux composants diazoïques avec des 1-acyla- mino-7-naphtols s'effectue à la manière usuelle et fournit de bonsrendements.
A l'état sec et pulvérisé, les colorants fabriqués suivant le présent procédé se présentent sous forme de poudres bleu-foncé qui se dissolvent dans H2SO4 conco en donnant des solutions rouge-bleuâtre. Ils se prêtent extrêmement bien au chromatage après teinture et la plupart d'entre eux conviennent aussi remarquablement pour le procédé de chromatage neutre en un seul bain.
Les nouveaux colorants teignent la laine., soit par le procédé de chromatage subséquente soit par celui du chromatage en un seul bain, en don- nant de belles nuances grises, gris-bleu,, et bleues extrêmement solides à la lumière,, au lavages au foulon et au carbonisage.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans cepen- dant la limitero Les parties indiquées sont en poids.
EXEMPLE 1.-
On diazote 26,4 parties d'anilide de l'acide 2-aminophénol-4-sulfo- nique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium et 25 parties d'acide chlorhy- drique à 30%. On filtre le composé diazoïque précipité et on l'introduit dans une solution glacée contenant 28,7 parties de l-adipylamino-7-naphtol et 30 parties de carbonate de sodium dans 200 parties d'eauo La copulation est ter- minée après environ 3 heures
On isole le colorant monoazoique à la manière usuelle et on lècsèchel il se présente sous l'aspect d'une poudre bleu-foncé, soluble dans l'acide sulfu- rique concentré en donnant une solution rouge-bordeaux.
Le colorant convient très bien pour le procédé de chromatage neutre en un seul bain et il donne sur laine des teintures d'un beau gris.
EXEMPLE 2.-
On diazote 34,3 parties de (3'-sulfamido)-anilide de l'acide 2-ami- nophénol-4-sulfonique à 5-8 dans 120 parties d'eau, à l'aide de 22 parties d' acide chlorhydrique à 30% et 6,9 parties de nitrite de sodiumo On filtre le composé diazoïque précipité et on l'introduit dans une solution glacée conte- nant 20,1 parties de l-acétylamino-7-naphtol, 4 parties d'hydroxyde de sodium et 22 parties de carbonate de- sodium dans 250 parties-d'eauo La copulation est terminée après quelques heureso On isole le nouveau colorant monozoique par relargage et filtration puis on le sèche;
il se présente sous l'aspect d'une poudre bleu-foncé, soluble dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution rouge-bleu. Il teint la laine en des nuances gris-bleu, aussi bien par le procédé de chromatage subséquent que par celui du chrematage neutre en un seul bain.
EXEMPLE 3.-
On diazote 34,3 parties d'anthranilide de l'acide 6-chloro-amino- phénol-4-sulfonique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium et 22 parties d'acide chlorhydrique à 30%. Quand la diazotation est achevée, on filtre le diazoïque précipité. On dissout 20,1 parties de l-acétyl-amino-7-naphtol à l'aide de 4 parties d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau puis on ajou- te 22 parties de carbonate de sodium et on refroidit à 0 . On introduit alors le diazoïque filtré dans cette solution.
La copulation est terminée après en- viron 3 heureso On isole le nouveau colorant monoazoïque à la manière usuel- le. Il teint la laine- en des nuances gris-bleu, aussi bien par le procédé du chromatage subséquent que par celui du chromatage neutre- en un seul bain.
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EXEMPLE 4.-
On diazote 30,8 parties d'anthranilide de l' acide 2-aminophénol-4sulfonique et on copule, en présence de la quantité requise de carbonate de
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sodium, avec 27,5 parties de 7-hydroxy-l-naphtyl-carbamate d'éthoxgthyZe.: dissoutes dans 250 parties d'eau et 4 parties d'hydroxyde de sodium. On précipite ensuite le colorant par du sel et on le filtre. A l'état see, il se présente sous l'aspect d'une poudre bleu-foncée soluble dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution rouge-bordeaux. Il teint la laine en des nuances gris-bleu, aussi bien par le procédé du uhromatage subséquent que par celui -du chromatage neutre en un seul bain.
EXEMPLE 5.-
On diazote 30,8 parties d'anthranilide de l'acide 2-aminophénol- 4-sulfonique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium et 22 parties d' acide chlorhydrique à 30%. On filtre le diazoique précipité et on l'introduit
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dans une solution contenant 332 parties de 1m2',5'd.chlorobenzoylam.no)-?- naphtol, 4 parties d'hydroxyde de sodium et 22 parties de carbonate de sodium Après adjonction de 30 parties de pyridine, la copulation s'effectue en l'es-
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pace de environ 4 heures. On isole le nouveau colorant monoa-z.ÓigU6 à la manière usuelle. Il teint la laine en des nuances grises, aussi bien par le procédé du chromatage subséquent que par celui du chromatage neutre en un seul bain.
Dans le tableau ci-dessous sont indiqués quelques autres colorants obtenus suivant le présent procédé.
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<tb>
COMPOSANT <SEP> DIAZOIQUE, <SEP> COMPOSANT <SEP> DE <SEP> COPULATION <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb> teinture <SEP> chro-
<tb>
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¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ matée sur laine.
Anthranilide de l'acide lmbenzoylam.no-'ihydro- gris-bleu
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<tb> 2-aminophénol-4-sulfo- <SEP> xynaphtalène
<tb> nique
<tb>
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id. 1-(2'-chlorobenzoyl- Il Il
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<tb> amino)-7-hydroxynaph-
<tb>
<tb> talène
<tb>
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id. lm(h'chïorobenzoylamino)m gris 7-hydroxynaphtalène id. 1-(" -chloracétylamino )-7- gris-bleu hydroxynaphtalène ido 1ac étyl am.n.o7hydroxy- Il "
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<tb> naphtalène
<tb>
<tb> id. <SEP> 1-propylamino-7-hydroxy- <SEP> "
<tb> naphtalène
<tb>
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id.. 1-(n-butyrylamino)-7- " " hydroxynaphtalène id.
1(lmméthylbenzoylamino) gris 7-hydroxynaphtalène ido (2959mdiméthylbenzoylm gris-bleu
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<tb> amino)-7-hydroxynaphtalène
<tb>
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<tb> Composant <SEP> diazoïque <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> teinture <SEP> chro-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> @ <SEP> matée <SEP> sur <SEP> lai-
<tb>
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¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ .¯¯ neo (3'-earboxy)-anilîde de 7-hydroxy-l-naphtyl- gris-bleu
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<tb> l'acide <SEP> 2-aminophénol- <SEP> carbamate <SEP> d'éthoxy-
<tb>
<tb> 4-sulfonique <SEP> éthyle
<tb>
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(4'-Garboxy)-anilide " > rr Il
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<tb> de <SEP> l'acide <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb> phénol-4-sulfonique
<tb>
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(41-Chloro-30-carboxy)
- rt " "
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<tb> anilide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb> 2-aminophénol-4-sul-
<tb>
<tb> fonique
<tb>
<tb> Anthranilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> 6-chloro-2-aminophénol-
<tb>
<tb> 4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> id. <SEP> 7-hydroxy-l-naphtyl- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> carbamate <SEP> d'éthyle
<tb>
<tb>
<tb> Anthranilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
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2-ami.nophénol-4 sulfo nique Anilide de l'acide 1-('41-sulfo-acétylamino)- bleu
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<tb> 2-aminophénol-4-sul- <SEP> 7-hydroxynaphtalène
<tb> fonique
<tb>
<tb> Anthranilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 7-hydroxy-l-naphtyl- <SEP> gris-bleu
<tb> 4-chloro-2-aminophénol- <SEP> carbamate <SEP> d'éthyle
<tb> 5-sulfonique
<tb>
<tb> id.
<SEP> 7-hydroxy-l-naphtyl- <SEP> " <SEP> "
<tb> carbamate <SEP> d'éthoxy-
<tb> éthyle
<tb>
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id. 1-acétylamino-7- fi Il
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<tb> hydroxynaphtalène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Anthranilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 7-hydroxy-1-naphtyl- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-aminophénol-5-sulfoni- <SEP> carbamate <SEP> d'éthyle
<tb>
<tb>
<tb> que
<tb>
<tb>
<tb> id. <SEP> 7-hydroxy-1-naphtyl- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> carbamate <SEP> d'éthoxy
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> éthyle
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> id. <SEP> 1-acétylamino-7- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> hydroxynaphtalène
<tb>
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Anilide de l'acide l-succinylamino-7- fi If 2-aninophénoZ-l.-sulfo- hydroxynaphtalène nique p-Toluidide de l'acide l-ad:
.ipj1'lamino-7-hydroxy- Il "
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<tb> 2-aminophénol-4-sulfoni- <SEP> naphtalène
<tb> que
<tb>
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(2-Slfod.m.éthylami..o)- 7-hydroxy-l-naphtyl- bleu anilide de l'acide carbamate d' éthoxy- 2-âminophénol-4-sulfoni- éthyle
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<tb> que
<tb>
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<tb> Composant <SEP> diazoique <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> teinture <SEP> chro-
<tb>
<tb> matée <SEP> sur <SEP> lai-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ne.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
(2'-Sulfométghylamido)- <SEP> l-acétylamino-7-hydroxy- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> naphtalène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-aminophénol-4-sulfoni-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que
<tb>