<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen.
Im österreichischen Patente Nr. 93926 wurde ein Verfahren zur Herstellung von besonders echten Azofarbstoffen beschrieben, welches in der Kombination beliebiger Diazokomponenten mit 2'3-Oxynaphtoesäure-o-toluididen besteht.
In weiterer Ausbildung des dort dargelegten Erfindungsgedankens der Erhöhung der Echtheit durch Einführung von Methylgruppen in o-Stellung zur imidgruppe des 2#3-Oxynaphtoesäurearylids wurde gefunden, dass in analoger Weise auch durch Einführung von Alkyloxy-, Aryloxy-und Aralkyloxygruppen in die gleiche o-Stellung Produkte von hervorragenden Eigenschaften, insbesondere besonders
EMI1.1
In der Gesamtgruppe dieser Kombinationen aus Diazoverbindungen mit o-Alkyloxy-oder o-Aryl- oxy- oder o-Aralkyloxyaniliden der 2-3-Oxynaphtoesäure zeichnen sich diejenigen Farbstoffe, welche in der Azokomponente oder in der Kupplungskomponente, ganz besonders aber die, welche in beiden halogensubstituiert sind, durch ganz besondcrs gute Bäuchechtheit aus, die namentlich bei den doppelseitig halogenisierten so hervorragend ist, wie sie bei Azofarbstoffen bisher nicht beobachtet wurde.
Die Vereinigung der Komponenten kann ebenso wie im Falle des Patentes Nr. 93926 entweder in wässeriger Lösung erfolgen, wobei Pigmentfarbstoffe erhalten werden, oder die Darstellung dieser Pigmente kann auf der Faser erfolgen, wodurch Färbungen von der oben geschilderten Echtheit erhalten werden.
Beispiele :
1. Der Stoff wird geklotzt und mit einer Lösung von :
EMI1.2
<tb>
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid
<tb> 60"Natronlauge <SEP> 22 Bp.
<tb>
20 <SEP> " <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> eingestellt.
<tb>
Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt :
EMI1.3
<tb>
<tb> IDe2 <SEP> 6-Nitro-2-toludin
<tb> 200 <SEP> CC1n <SEP> Wasser
<tb> 24 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> anteigen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> ]50 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> rem <SEP> Wasser
<tb> 560 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen
<tb> 20 <SEP> " <SEP> Natriumazetai
<tb> c'1. <SEP> I <SEP> kg.
<tb>
<Desc/Clms Page number 2>
2. Des Gazon wird mit folgender Grundierung imprägniert :
EMI2.1
<tb>
<tb> 12'7 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid
<tb> 20 <SEP> ccm <SEP> Natronlauge <SEP> 34 <SEP> Bé.
<tb>
30 <SEP> # <SEP> Natron-Türkischrotöl <SEP> 50%
<tb> 500 <SEP> # <SEP> heisses <SEP> Wasser <SEP> mit <SEP> kaltem <SEP> Wasser <SEP> auf
<tb> 1 <SEP> l <SEP> eingestellt.
<tb>
EMI2.2
EMI2.3
<tb>
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> 5-Chlor-o-toluidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 220 <SEP> Bé. <SEP> und
<tb> 200.. <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelost, <SEP> darauf <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> abgekühlt, <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Nitrit <SEP> in
<tb> 50 <SEP> sein <SEP> tasser <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> versetzt.
<tb>
EMI2.4
3. Der Stoff wird geldotzt mit einer Lösung von :
EMI2.5
<tb>
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>
20., <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> auf] <SEP> einstellen.
<tb>
Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt :
EMI2.6
<tb>
<tb> 15#7 <SEP> g <SEP> p-Chloranisidin <SEP> (OCH3 <SEP> : <SEP> NH2 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 4)
<tb> 200 <SEP> mu <SEP> tasser
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> anteigen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8,.. <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser
<tb> 550 <SEP> y <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat
<tb> 1 <SEP> leg
<tb>
4.
Der Stoff wird geklotzt und mit einer Lösung von :
EMI2.7
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>
20 <SEP> # <SEP> rieinusölsauren <SEP> Natron
<tb> aut'l <SEP> ! <SEP> eingestellt.
<tb>
Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt :
EMI2.8
<tb>
<tb> 16#8 <SEP> g <SEP> 4-Nitro-o-anisidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> fcw <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> und
<tb> 200., <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> gut <SEP> abgekühlt <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> versetzt. <SEP> Darauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren
<tb> 6 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> stellt <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 500 <SEP> g <SEP> ein.
<tb>
Diese Diazolösung wird mit
EMI2.9
<tb>
<tb> 480 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> :
<SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> mit
<tb> 20., <SEP> Natriumazetat <SEP> kryst. <SEP> versetzt.
<tb>
1 <SEP> lug
<tb>
5. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von :
EMI2.10
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chloro-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé., <SEP> kochendes <SEP> Wasser
<tb> SO., <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> l <SEP> einstellen.
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt :
EMI3.1
<tb>
<tb> 17-5 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-3-toluidin <SEP> salzsaurrs <SEP> galz
<tb> 200 <SEP> cem <SEP> Wasser
<tb> 20 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> B6. <SEP> lösen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> einrühren
<tb> 540 <SEP> g <SEP> Tragant <SEP> 60 <SEP> :
<SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zuzeben
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat
<tb> 1 <SEP> leg
<tb>
EMI3.2
EMI3.3
<tb>
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-brom-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Br <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>
20"Paraseife <SEP> PN
<tb> an <SEP> ut' <SEP> li'einstellen.
<tb>
Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt :
EMI3.4
<tb>
<tb> 15-7 <SEP> g <SEP> p-Chloranisidin <SEP> (OCH, <SEP> : <SEP> NH2 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1. <SEP> 2.4)
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> Wasser
<tb> 24 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> anteigen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser
<tb> 550 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat
<tb> 1 <SEP> kg
<tb>
7.
Der Stoff wird gekoltzt mit einer Lösung von :
EMI3.5
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>
20 <SEP> # <SEP> rizinusölsurem <SEP> Natron
<tb> auf <SEP> uf <SEP> 1 <SEP> l <SEP> eingestellt.
<tb>
EMI3.6
EMI3.7
<tb>
<tb> 15-7 <SEP> g <SEP> p-Cmoranisidin <SEP> (OCH3 <SEP> : <SEP> H2 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1.2. <SEP> 4) <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 220 <SEP> Er. <SEP> und
<tb> 200 <SEP> # <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> gut <SEP> abgekühlt <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> versetzt. <SEP> Darauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> eem'Wasser, <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> stellt <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 500 <SEP> g <SEP> ein.
<tb>
EMI3.8
EMI3.9
<tb>
<tb> 480 <SEP> g <SEP> Tragant <SEP> 60 <SEP> :
<SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> mit
<tb> 20" <SEP> Natriumazetat <SEP> kryst. <SEP> versetzt.
<tb>
1 <SEP> kg
<tb>
EMI3.10
EMI3.11
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chloro-o-anisidid <SEP> (NH. <SEP> OCH3. <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1. <SEP> 2. <SEP> 5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>
20 <SEP> # <SEP> rizinusölsurem <SEP> Natron
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> l <SEP> eingestellt.
<tb>
Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt :
EMI3.12
<tb>
<tb> 17#5 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-2-toluidin <SEP> oder <SEP> 3-Chlor-4-toluidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> und
<tb> 200"kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> gut <SEP> abgekühlt <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> versetzt. <SEP> Darauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> stellt <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 500 <SEP> g <SEP> ein.
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Diese Diazolösung wird mit
EMI4.1
<tb>
<tb> 480 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> :
<SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> mit
<tb> 20,. <SEP> Natriumazetat <SEP> kryst. <SEP> versetzt.
<tb>
1 <SEP> kg.
<tb>
9. Die aus 14#1 g 4-Chlor-o-toluidin in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung lässt man
EMI4.2
Farbstoff scheidet sich in roten Flocken aus. Darauf wird filtriert, gewaschen und getrocknet.
10. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von :
EMI4.3
<tb>
<tb> 26 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-phenetidid <SEP> (NH <SEP> : <SEP> OCo <SEP> H <SEP> : <SEP> Ci-]. <SEP> 2. <SEP> 5)
<tb> 20"Paraseife <SEP> PN
<tb> 70 <SEP> ccm <SEP> Natronlauge <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> einstellen.
<tb>
EMI4.4
EMI4.5
<tb>
<tb> 17#5 <SEP> g <SEP> 2#5-Dichlor-4-toluidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> 24 <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Be. <SEP> gut <SEP> angeteigt, <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> abgekühlt, <SEP> dann
<tb> 8"Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> cca <SEP> : <SEP> Wasser, <SEP> zugefügt.
<tb>
Diese Diazolösung wird mit
EMI4.6
<tb>
<tb> 530 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> :
<SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> der <SEP> Druckfarbe
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat <SEP> zugegeben
<tb> 1 <SEP> kg
<tb>
11. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von :
EMI4.7
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-anisidid <SEP> (NH <SEP> : <SEP> OCH3 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 20 <SEP> " <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> 65 <SEP> ccm <SEP> Natronlange <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> einstellen.
<tb>
Nach dem Trocknen wird mit folgender Farbe bedruckt :
EMI4.8
<tb>
<tb> 19'1 <SEP> g <SEP> 2#5-Dichlor-4-aminoanisol <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> 24 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> angeteigt, <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g'Eis <SEP> abgekühlt <SEP> und
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> zugefügt.
<tb>
Diese Diazolösung wird mit
EMI4.9
<tb>
<tb> 530 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> der <SEP> Druckfarbe
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natirumazetat <SEP> zugegeben.
<tb>
1 <SEP> leg
<tb>