DE470178C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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- DE470178C DE470178C DEF51226D DEF0051226D DE470178C DE 470178 C DE470178 C DE 470178C DE F51226 D DEF51226 D DE F51226D DE F0051226 D DEF0051226 D DE F0051226D DE 470178 C DE470178 C DE 470178C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen In dem Patent 421205 ist ein Verfahren zur Darstellung von besonders echten Azofarbstoffen beschrieben, das in der Kombination beliebiger Diazokomponenten mit den 2 - 3-Oxynaphthoesäure-o-toluididen besteht.
- In dem Patent 39o627 ist die Darstellung von Azofarbstoffen beansprucht in der Weise, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2#3-Oxynaphthoesäure-o-alkyloxyaryliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
- In weiterer Ausbildung des im Patent 421205 dargelegten Erfindungsgedankens der Erhöhung der Echtheit durch Einführung von Methylgruppen in o-Stellung zur Imidgruppe des 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylides ist gefunden worden, daß in analoger Weise Produkte von hervorragenden Eigcnschaften, insbesondere gesteigerter Bäuchechtheit, erhalten werden, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit o-Aryloxy- oder. o-Aralkyloxyaryliden der 2 # 3-Oxynaphthoeäure kombiniert.
- In der Gesamtgruppe dieser Kombinationen zeichnen sich diejenigen Farbstoffe, welche in der Azokomponente oder in der Kupplungskomponente, ganz besonders aber die, welche in beiden halogensubstituiert sind, durch ganz besonders gute Bäuchechtheit aus, wie sie bei Azofarbstoffen bisher nicht beobachtet worden ist.
- Die Vereinigung der Komponenten kann ebenso wie im Falle des Patents 421205 entweder in wäßriger Lösung erfolgen, wobei Pigmentfarbstoffe erhalten werden, oder die Darstellung dieser Pigmente kann auf der Faser erfolgen, wodurch Färbungen von der oben geschilderten Echtheit erhalten werden Beispiele z. 15,7 Gewichtsteile Chloranisidin (0C H3: \ H2 : C1:--1: 2 : 4) werden mit 24 bis 3o Gewichtsteilen Salzsäure 22° B6 und 5o Gewichtsteilen Wasser verrieben, hierauf i50 Gewichtsteile Wasser und x50 Gewichtsteile Eis und dann unter Rühren eine Auflösung von 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in Wasser zugegeben. Nach erfolgter Diazotierung wird mit Wasser auf 50o Gewichtsteile aufgefüllt und filtriert. Die Diazolösung läßt man einlaufen in eine wäßrige Auflösung bzw. Suspension von 38,9 Gewichtsteilen 2 # 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-phenoxy-l-anilid in etwa. 3o Gewichtsteilen Natronlauge 4 0° Be und zo Gewichtsteilen Soda. Die Kupplung gelingt am besten, wenn die Reaktionsmasse am Schlusse eine schwach kohlensaure Reaktion zeigt. Der entstandene rote Niederschlag kann abfiltriert und getrocknet werden.
- 2. Das Garn wird mit folgender Grundierung imprägniert: 159 2 # 3- Oxynaphthoesäure-2-phenoxy-l-anilid, 2o ccm Natronlauge 34.°`B6, 3o ccm Natrontürkischrotöl 5001!o, 500 ccm heißes Wasser mit kaltem Wasser auf i 1 eingestellt.
- Das imprägnierte Garn wird abgewunden und mit folgender Diazolösung gefärbt: 14,1 g 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol werden mit 24 ccm Salzsäure 22° Bd und Zoo ccm kochendem Wasser gelöst, darauf unter Zusatz von i50 g Eis abgekühlt, mit einer Lösung von 8 g Nitrit in 50 ccm Wasser unter Rühren versetzt. Die Lösung wird auf q. 1 eingestellt und mit 2o g essigsaurem Natrium vor Gebrauch versetzt. Nach dem Färben wird gut abgewunden, gewaschen und geseift. Man erhält eine rote Färbung.
- Ähnliche rote bis violette und blaue bis schwarze Farbstoffe werden erhalten, wenn man einerseits die im Beispiel 2 verwandte Grundierung ersetzt durch die Kondensationsprodukte der 2.3-Oxynaphthöesäure mit o-Phenoxy- oder o-Benzyloxyaminen, deren Homologen öder Substitutionsprodukten, wie z. B. 2 . 3-Oxynaphthoesäure + 4-Chlor-2-aminor-phenoxybenzol, 2 # 3-Oxynaphthoesäure +. 4-Chlor-2-amino-i-benzyloxybenzol, 2.3-Oxynaphthoesäure + 4.-Methyl-2-amino-T-benzyloxYbenzol, 2 . 3-Oxynaphthoesäure + 2-Aminoi-benzyloxybenzol, und andererseits statt der im Beispiel 2 benutzten Diazokomponente beliebige andere Diazokomponenten zur Einwirkung bringt, wie z. B. Diazoverbindung aus 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol, 5-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol, 2 # 5-Dichlor-q.-aminoi-methylbenzol, 2. 5-Dichlor-i-aminobenzol, q.-Chlor-i-aminobenzol, 4.-Chlor-2-amino-i-methylbenzol, c.-Naphthylamin, ß-Naphthylamin, i-Amino-2-methoxynaphthalin, Aminoazobenzol, Aminoazotoluol, q. #4'-Diaminodipheriylamin, Dianisidin, Benzidin, Tolidin, 3 . 3'-Dichlorbenzidin, 5 # 6-Dichlor-2-ainino-i-methylbenzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen-mit o-Aryloxy-oder o-Aralkyloxyaryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure kombiniert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF51226D DE470178C (de) | 1922-02-25 | 1922-02-25 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF51226D DE470178C (de) | 1922-02-25 | 1922-02-25 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE470178C true DE470178C (de) | 1929-01-07 |
Family
ID=7104438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF51226D Expired DE470178C (de) | 1922-02-25 | 1922-02-25 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE470178C (de) |
-
1922
- 1922-02-25 DE DEF51226D patent/DE470178C/de not_active Expired
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