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Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
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in welcher A einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der im Benzolkern durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein kann, erhält, wenn man Diazoniumverbindungen aus primären Aminen der Benzolreihe, die im Benzolkern nicht wasserlöslichmachende Gruppen enthalten können, mit 6- (2'-Oxy- - 3'-naphthoylamino)-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-chinazolin in Substanz oder auf einem Substrat kup- pelt,
wobei man gegebenenfalls die Kupplung in Anwesenheit von anionaktiven und/oder kationaktiven und/oder nicht-ionogenen Emulgiermitteln durchführt und/oder den Farbstoff nach beendeter Kupplung in wässeriger Suspension auf Temperaturen oberhalb von 100oC, gegebenenfalls unter Zusatz organischer Lösungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Pyridin, Methanol, Äthanol, Formamid, Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder Phosphorsäuretrisdimethylamid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Emulgiermittels, erhitzt oder den getrockneten Farbstoff einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, unterwirft.
Als Diazokomponenten kommen primäre Amine der Benzolreihe in Betracht, wie z. B. Aminobenzol,
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Amino - 2 - chlorbenzol, 1 - Amino-3-chlorbenzol, 1- Amino-4-chlorbenzol, 1- Amino-2-brombenzol,1-Aminobenzol-4-carbonsäureamid, 1-Aminobenzol-4-carbonsäure-methylamid oder 1-Aminobenzol- - 4-carbonsäure-phenylamid.
Die Amine werden in üblicher Weise diazotiert und in alkalischem, vorzugsweise in neutralem bis
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vereinigt. Dabei kann ein Zusatz von nicht ionogenen, anionischen oder kationischen oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein.
Die zur Herstellung der Monoazofarbstoffe nachdem Verfahren der Erfindung verwendete Azokompo-
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sungsmittel, wie z. B. Toluol oder Pyridin, dargestellt werden.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffe sind teilweise von hartem Korn und können zur Erzeugung der vollen Farbstärke in Form ihrer wässerigen Pasten, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkoholen oder andern organischen Lösungsmitteln, unter Druck auf Temperaturen über 100oC, vorzugsweise 120 bis 180oC, erhitzt werden. Man kann auch die wässerigen Pasten oder die trockenen Farbstoffe einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln unterwerfen. Dabei hat sich die Verwendung von Verbindungen, wie z. B. Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Pyridin, Methanol, Äthanol, Formamid, Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder Phosphorsäuretrisdimethylamid, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, als zweckmässig erwiesen.
Diese Nachbehandlung lässt sich umgehen, wenn man die Kupplung bei Anwesenheit von anionakti- ven, kationaktiven oder nichtionogenen Emulgatoren, wie z. B. paraffinsulfamidoessigsaurem Natrium (der zugrundeliegende Paraffinrest entspricht einer Kohlenwasserstofffraktion vom Siedebereich 180 bis 210 C).Oleylaminacetat, Distearyldimethyl-ammoninmchlorid oder dem Umsetzungsprodukt von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd oder Emulgatorgemischen durchführt, oder den Farbstoff nach beendeter Kupplung in wässeriger Suspension, bei erhöhter Temperatur mit einem nicht wasserlöslichen or- gánischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Emulgators, behandelt.
Die neuen Monoazofarbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch sehr gute Lösungsmittelechtheiten sowie gute bis sehr gute Überspritz-,Migrations- und Lichtechtheiten auszeichnen.
Sie eignen sich für die Herstellung von Druckfarben und für die Zubereitung von Farblacken, ferner für die Färbung von Kautschuk, von natürlichen Harzen, sowie von Polymerisations-und Kondensations- - Kunstharzen, insbesondere aber für die Echtfärbung von Polyvinylchlorid. Weiterhin können die verfahrensgemäss erhältlichen Produkte auch zum Färben in der Spinnmasse sowie zum Färben und Bedrucken von Textilien und Papier nÅach den üblichen Pigmentdruck- und Pigmentfärbeverfahren Verwendung finden.
Beispiel 1 : 14 Gew. -Teile 1-Amino-2-nitrobenzol werden mit 50 Vol. - Teilen Wasser und 60 Vol.-Teilen 5n-Salzsäure über Nacht gerührt und dann nach Zugabe von Eis bei 00e mit 20 Vol.-Teilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
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38Gew.-Teile 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chin-komponente lässt man nach Zugabe von 10 Vol.-Teilen einer 10 gew. -o/oigen wässerigen Lösung eines Emulgiermittels, z. B. des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, zusam-
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10 gewagen wässerigen Lösung des oben beschriebenen Emulgiermittels, fliessen. Die Kupplung ist sofort nach Zulauf der Komponenten beendet.
Anschliessend wird durch Einleiten von Dampf 30 min auf 95 bis 1000e erhitzt. Dabei schlägt die Farbe des vorher rotbraunen Produktes nach rot um. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gründlich ausgewaschen und im Umluftschrank bei 60 - 800e getrocknet.
Man erhält 50 Gew.-Teile eines roten Pigmentes von guter Licht- und Lösungsmittelechtheit.
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Weiterhin werden 38 Gew. -Teile 6- (2' -Oxy-3'-naphthoylamino) -2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro - - chinazolin in 500 Vol.-Teilen heissem Wasser suspendiert und durch Zugabe von 150 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge in Lösung gebracht. Nach Zugabe von 10 Vol.-Teilen einer 10 gewagen wässerigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd wird ebenfalls mit Wasser auf 800 Vol.-Teile aufgefüllt.
Die beiden Lösungen lässt man nun gleichzeitig innerhalb 1 h zu einem 90 C warmen Gemisch aus 300 Vol.-Teilen 2n-Natriumacetatlösung, 150 Vol.-Teilen 2n-Essigsäure und 10 Vol.-Teilen einer 10 gew.-igen wässerigen Lösung des oben genannten Emulgiermittels zutropfen. Die Kupplung ist wenige Minuten später beendet.
Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 52 Gew.Teile eines kornharten und farbschwachen Pigmentes.
Zur Erreichung der vollen Farbstärke rührt man das Produkt 45 min mit 400 Vol.-Teilen Nitrobenzol bei 180-190 C, filtriert nach dem Abkühlen, wäscht mit Methanol nach und destilliert den Rest des Nitrobenzols mit Wasserdampf ab. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man 44 Gew.-Teile eines sehr kornweichen und farbstarken Rotpigmentes von ausgezeichneter Lösungsmittel-, Migration-und Licht- echtheit.
Ein identisches Produkt erhält man, wenn man zur Nachbehandlung an Stelle von Nitrobenzol andere Lösungsmittel, wie z. B. Formamid oder Dimethylformamid, verwendet.
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2n-Essigsäure in feiner Verteilung aus. Zu der erhaltenen Suspension lässt man die obige Diazolösung innerhalb 1 h bei Raumtemperatur zutropfen. Nach weiteren 30 min ist die Kupplung beendet. Dann erhitzt man das Kupplungsgemisch durch Einleiten von Dampf 30 min auf 90-95 C, saugt ab, wäscht mit Wasser gründlich aus und trocknet. Man erhält 54 Gew.-Teile eines kornharten und farbschwachen Pigmentfarbstoffes.
Behandelt man das erhaltene Produkt in 140 Vol.-Teilen Pyridin 1 h bei Siedehitze, verdünnt nach dem Abkühlen mit Methanol, saugt ab, wäscht m'1't Methanol nach und trocknet, so erhält man 46 Gew.Teile eines farbstarken kornweichen, roten Pigmentes von sehr guter Lösungsmittel- und Migrationsechtheit und guter Lichtechtheit.
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4 : 18, 4 Gew.-Teile 1-Amino-5-chlorbenzol-2-carbonsäure-methylesterVol.-Teilen 2n-Essigsäure, 150 Vol.-Teilen 4n-Natriumacetatlösung und 15 Vol.-Teilen einer 10 gew.- giggen wässerigen Lösung des Natriumsalzesdes Kondensationsproduktes aus Ölsäurechlorid und N-Methyltaurin einfliessen.
Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 20 min auf 95-100 C, saugt ab und wäscht gründlich mit Wasser aus. Nach dem Trocknen erhält man 58 Gew.-Teile eines kornharten
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Methanol und dann mit Wasser nach und trocknet im Umluftschrank bei 60 C.
Man erhält 52 Gew.-Teile eines leuchtend roten Pigmentfarbstoffes von sehr guter Licht-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit.
Beispiel 5: 16,2 Gew.-Teile 1-Amino-2,5-dichlorbenzol werden in 80 Vol.-Teilen 5n-Salzsäure über Nacht gerührt und nach Zugabe von Eis bei 0-5 C mit 20 Vol.-Teilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung wird dann, wie in Beispiel 4 beschrieben, mit 38 Gew.-Teilen 6- (2'-Oxy-3'-naphthoylarnino)-2, 4-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahydro-chinazolin zum Farbstoff gekuppelt.
Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser wird der wässerige Presskuchen mit 300 Vol.-Teilen Wasser und 200 Vol.-Teilen Methanol angerührt und unter Druck 2 h auf 150 C erhitzt. Anschliessend wird wie üblich aufgearbeitet, und man erhält 52 Gew.-Teile eines leuchtenden, gelbstichig-roten
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aktionsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd tropfen lässt. Nach beendeter Kupplung wird wie in Beispiel 4 beschrieben aufgearbeitet und nachbehandelt.
Man erhält 52 Gew.-Teile eines bordofarbenen Pigmentfarbstoffes von guter Licht- und Lösungsmit- telechtheit.
Beispiel 7 : 20 Gew.-Teile kristallwasserhaltiges Aluminiumsulfat werden in 200 Vol.-Teilen Wasser gelöst und mit 80 Vol.-Teilen 2n-Sodalösung gefällt. Das gebildete Tonerdesubstrat wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, angeteigt und zu einem Gemisch aus 100 Vol.-Teilen 2n-Essigsäure, 100 Vol.-Teilen 4n-Natriumacetatlösung und 20 Vol.-Teilen einer 10 gew.-tgen wässerigen Lösung des in Beispiel 6 beschriebenen Emulgiermittels gegeben.
Zu dieser Suspension lässt man die nach den Angaben des Beispiels 1 hergestellten Lösungen der Azound Diazokomponente innerhalb von 30 min zutropfen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Gemisch 30 min auf 95-100 C, saugt ab, wäscht gründlich mit Wasser und trocknet bei 80 C. Man erhält 58 Gew.-Teile eines roten Pigmentfarbstoffes, der in seinen Eigenschaften dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt entspricht.
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10 Vol.-Teilen einer logen wässerigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd unter kräftigem Rühren die alkalische Lösung der Azokomponente zufliessen.
Diese Lösung wird aus 36 Gew.-Teilen 6- (2'-0xy-3'-naphthoylamino)-2, 4-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahydro-ehin- azolin, 400 Vol.-Teilen Wasser, 120 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge und 10 Vol.-Teilen einer logen wässerigen Lösung des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des Umsetzungsproduktes von 2,4, 6-Tributylphenol mit Äthylenoxyd hergestellt. Nach beendeter Kupplung gibt man 100 Gew.-Teile o-Dichlorbenzol hinzu, verrührt 30 min bei Zimmertemperatur und erhitzt anschliessend durch Einleiten von Dampf 1 h auf 95-100 C.
Nach der Aufarbeitung erhält man 52-53 Gew.-Teile eines roten Pulvers, das, in Polyvinylchlorid eingearbeitet, eine rote Färbung von guter Ausblutechtheit ergibt.
Beispiel 11 : 29 Gew.-Teile 1-Amino-6-methoxybenzol-3-carbonsäure- (2'-methyl-3'-chlor)- - phenylamid werden wie in Beispiel 10 beschrieben diazotiert. Ausserdem werden 36 Gew.-Teile
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saurem Natrium (der zugrundeliegende Paraffinrest entspricht einer Kohlenwasserstofffraktion vom Siedebereich 180-210 C) und 8 Gew.-Teilen Oleylaminacetat. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 20 min auf 95 - 1000e und arbeitet dann wie üblich auf.
Man erhält 78-80 Gew.-Teile eines farbstarken, blaustichig-roten Pigmentfarbstoffes von sehr guter Licht-, Lösungsmittel- und Ausblutechtheit in ungefärbtes Polyvinylchlorid.
Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man das Oleylaminacetat durch einen andern kationaktiven Emulgator, z. B. Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid ersetzt, oder auch nur in Gegenwart der genannten kationaktiven Emulgatoren kuppelt.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Monoazofarbstoffe :
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Aminobenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-chlorbenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot <SEP>
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-3-chlorbenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot <SEP>
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> oxo-1,2, <SEP> 3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-brombenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1- <SEP> Amino-2-methylbenzol <SEP> 6- <SEP> (2' <SEP> -Oxy-3'-naphthoylamino) <SEP> -2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot <SEP>
<tb> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-4-methylbenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot <SEP>
<tb> oxo-l, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Bordo
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäureäthylester <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> oxo-l, <SEP> 2, <SEP> 3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-4-carbonsäuremethyl- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Braun
<tb> ester <SEP> oxo-l, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1- <SEP> Amino- <SEP> 2-methyl- <SEP> 5-nitrobenzol <SEP> 6- <SEP> (2' <SEP> -Oxy-3'-naphthoylaminol-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot <SEP>
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Bordo
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäure <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Braun
<tb> äthylester <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Amino-2-brombenzol-5-carbonsäure <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> methylester <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1- <SEP> Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 6- <SEP> (2*-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Marron <SEP>
<tb> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> blaustichiges
<tb> oxo-1, <SEP> 2,3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> l-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Bordo
<tb> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-benzylsulfonyl- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3,4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Amino-3-chlorbenzol-4-carbonsäure- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> methylester <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol-3-carbonsäure- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> äthylester <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-dicarbonsäure- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> methylester <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäuremethyl- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> ester-5-carbonsäureamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäuremethyl- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> ester-5-carbonsäuremethylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäuremethyl- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> ester-5-carbonsäurephenylamid <SEP> oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-3-carbonsäureamid <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> oxo-1, <SEP> 2,3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-3-carbonsäure- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> -methylamid <SEP> oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Amino-6-chlorbenzol-3-carbon- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> gelbstichiges
<tb> säureamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2,3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-6-chlorbenzol-3-carbon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> gelbstichiges
<tb> säure- <SEP> (2'-chlor)-phenylamid <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-6-chlorbenzol-3-carbon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> gelbstichiges
<tb> säure- <SEP> (2', <SEP> 5' <SEP> -dichlor)-phenylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2,3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-6-chlorbenzol-3-carbon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> gelbstichiges
<tb> säure- <SEP> (2'-chlor-3'-methyl)-phenylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-6-methyl-benzol-3-carbon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> säureamid <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3,
<SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 1-Amino6-methylbenzol-3-carbon- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> saure- <SEP> (2'-chlor)-phenylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-6-methylbenzol-3-carbon-6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> säure- <SEP> (2', <SEP> 5' <SEP> -dichlor) <SEP> -phenylamid <SEP> oxo-l, <SEP> 2,3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> l-Amino-6-methylbenzol-3-carbon-6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> saure- <SEP> (2'-methyl-3'-chlor)-phenyl- <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> amid
<tb> 1-Amino-6-methoxybenzol-3-carbon- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,
4-di- <SEP> blaustichiges
<tb> säureamid <SEP> oxo-l, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-6-methoxybenzol-3-carbon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> blaustichiges
<tb> säure- <SEP> (2' <SEP> -chlor) <SEP> -phenylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-6-methoxybenzol-3-carbon-6- <SEP> (2' <SEP> -Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> blaustichiges <SEP>
<tb> säure- <SEP> (2', <SEP> 4'-dimethyl)-phenylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Aminobenzol-4-carbonsäureamid <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> gelbstichiges
<tb> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Aminobenzol-4-carbonsäure- <SEP> 6- <SEP> (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,
4-di- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> methylamid <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin
<tb> 1-Aminobenzol-4-carbonsäure- <SEP> 6-(2'Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> Rot
<tb> - <SEP> phenylamid <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> blaustichiges
<tb> säure-iso-butylamid <SEP> oxo-1,2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-di- <SEP> blaustichiges
<tb> säure-cyc1ohexylamid <SEP> oxo-1, <SEP> 2,3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- <SEP> 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Rot
<tb> säure-anilid <SEP> oxo-1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-tetrahydro-chinazolin <SEP>
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1.
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
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