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Verfahren zur Herstellung von neuen unsymmetrischen Chrommischkomplex-Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle unsymmetrische Chrommischkomplex-Azofarbstoffe, die zwei verschiedene Monoazofarbstoffe an ein Chromatom gebunden enthalten, wobei ein Monoazofarbstoffrest einen Rest eines Monoazofarbstoffes I der allgemeinen Formel l :
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worin R einen Benzolrest darstellt, in dem sich die COOH-Gruppe in o-Stellung zur Azobrücke befindet, Rl einen Alkylrest und R2 einen Aryl-, Aralkyl-oder Alkylrest bedeuten, darstellt, und der andere Monoazofarbstoffrest den Rest eines Monoazofarbstoffes II der 0, 0'-Dioxy-, o-Oxy-o'-alkoxy-. o-Oxy-o'- - carboxy-oder o-Oxy-o'-amino-azofarbstoffreihe bedeutet, welche Farbstoffe ausdiazotierten o-Aminophenolen, 0- Aminophenoläthern oder o-Aminophenylcarbonsäuren durch Kuppeln mit Oxynaphthalinen, 5-Pyrazolonen, 5-Aminopyrazolen, Acylessigsäureamiden und Oxybenzolen gebildet werden, erhält, wenn man die 1 :
1 - Chromkomplexverbindung eines entsprechenden Monoazofarbstoffes II der o, o'-Dioxy-, o-Oxy-o'-alkoxy-, o-Oxy-o'-carboxy-oder o-Oxy-o'-amino-azofarbstoffreihe in annähernd äquimolarem Verhältnis mit einem metallfreien Monoazofarbstoff I der allgemeinen Formel (1) umsetzt oder wenn man die 1 : 1- Chromkomplexverbindungen eines Farbstoffes I der Formel (1) in annähernd äquimolarem Verhältnis mit einem entsprechenden metallfreien Monoazofarbstoff II umsetzt.
Die Reste Rund R2 in der allgemeinen Formel (1) können weitere nicht sauer dissoziierende Substituenten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Sulfon-, gegebenenfalls N-substituierte Sulfonamid- und Carbonamidreste, Halogenatome und ferner Acylamino- und Cyansubstituenten enthalten. Auch der zweite, von I verschiedene metallisierbare Monoazofarbstoff II kann die vorerwähnten in Azofarbstoffen geläufigen Substituenten aufweisen.
Die Ausgangsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) sind durch Kuppeln von diazotierter Anthranilsäure oder deren Kernsubstitutionsprodukten mit Acylessigsäureamiden erhältlich. Die l : l-Chromkom- plexverbindungen der von 1 verschiedenen Monoazofarbstoffe II sind gleichfalls nach bekannten Verfahren erhältlich.
Für die Darstellung der Monoazofarbstoffe I der allgemeinen Formel (1) sind neben Anthranilsäure selbst unter anderem folgende Substitutionsprodukte der Anthranilsäure verwendbar : Anthranilsäure-4-sul-
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-dimethylamid, -methyl-oxäthylamid, -isopropylamid,thylanilid,-2', 5'-dichloranilid,-o-anisidid.
Als von I verschiedenen metallisierbaren Farbstoff II kann man Monoazofarbstoffe verwenden, soweit diese, zur Azogruppe o, 0' - ständig, metallisierbare Gruppierungen enthalten. In Betracht kommen o,o'-Dioxy-, o-Oxy-o'-alkoxy-, o-Oxy-o'-carboxy- und o-Oxy-o'-amino-azofarbstoffe. Die metallisierbaren Monoazofarbstoffe werden aus diazotierten o-Aminophenolen, o-Aminophenoläthern oder o-Aminophenylcarhonsäuten durch Kuppeln mit Oxynaphthalinen, 5-Pyrazolonen, 5-Aminopyrazolen, Acylessigsäureamiden und Oxybenzolen gebildet, wobei die Ausgangskomponenten wie oben angegeben weiter substituiert sein können.
Eine Abänderung des Verfahrens zur Herstellung derartiger Farbstoffe besteht in der Einwirkung chromabgebender Mittel auf ein Gemisch der Farbstoffe I und II. Auch durch Umsetzen der 1 : 1- Chromkom- plexverbindung von I mit einem von I verschiedenen Monoazofarbstoff II können die unsymmetrischen Chrommischkomplexe erhalten werden. Die nach der Abänderung des Verfahrens erhaltenen FarbstoffChromkomplexe sind jedoch nicht rein, denn sie enthalten annähernd 50% des unsymmetrischen Mischchromkomplexes und annähernd je 25% der symmetrischen 2 : 1 - Chromkomplexe der beiden Ausgangsstoffe, sie weichen im Farbton und färberischen verhalten zum Teil beträchtlich von den reinen Chrommischkomplexen ab und verhalten sich meistens ungünstiger. Deshalb wird dieses.
Verfahren nur in Sonderfällen angewendet. Geeignete Verfahren zur Chromierung sind beispielsweise die Einwirkung von Chromsalicylatokomplexen und die Behandlung mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate.
Für die Herstellung der 1 : 1 - Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen II sind verschiedene Verfahren aus der Literatur bekannt. Besonders günstig sind diejenigen Verfahren, die bei Temperaturen von 100 bis 1500C offen oder unter Druck in organischen Lösungsmitteln, wie Äthylenglykol, mit einfachen Chromsalzen, wie Chrom- (III)-chlorid, in schwach saurem Bereich durchgeführt werden (z. B. deutsche Patentschrift Nr. 479373).
Die Umsetzung der so erhältlichen 1 : 1 - Chromkomplexverbindungen mit den metallfreien Monoazofarbstoffen I erfolgt in wässerigem oder organischem Medium in schwach saurem, neutralem oder vorteilhaft schwach alkalischem Bereich bei Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Soda, verdünnter Natronlauge oder Formamid.
Die neuen unsymmetrischen Chrommischkomplex-Azofarbstoffe sind besonders gut geeignet zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Materialien, insbesondere Fasermaterialien aus Wolle, Seide,
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und Polyurethanfasern.Farbstoffe besitzen ein gutes Ziehvermögen für die genannten Materialien.
Beispiel l : a) 23, 2 Gew. -Teile 2-Amino-hydrochinon-dimethyläther-5-sulfonamid werden mit 50 Vol.-Teilen Wasser und 28 Vol.-Teilen Salzsäure (d 1, 20) verrührt. Man gibt zur Kühlung 100 Gew. Teile Eis zu und diazotiert mit einer Lösung von 6,9 Gew.-Teilen Natriumnitrit in 25 Vol.-Teilen Wasser. Die so erhaltene Diazolösung wird unter gutem Rühren bei 0-5 C zu einer Lösung von 23,7 Gew.Teilen 1-Methyl-sulfonylamino-7-oxynaphthalin in 100 Vol.-Teilen Wasser, 17 Vol.-Teilen Natronlauge und 140 Vol. -Teilen 20 vol. iger Sodalösung gegeben. Die Kupplung ist nach wenigen Stunden beendet.
Der ausgefallene Farbstoff wird isoliert ; er entspricht der Formel
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Er stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in verdünnter Natronlauge korinthfarben löst. b) 21,6 Gew.-Teile 2-Amino-benzoesäure-4-sulfonamid werden in 60 Vol. -Teilen Wasser und 19 Vol. -Teilen 40 voltiger Natronlauge gelöst und mit 23 Vol.-Teilen 30 vol. -goriger Natriumnitrit-
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lösung versetzt. Zur Diazotierung lässt man diese Lösung in eine Vorlage von Eiswasser und 46 Vol.-Tei- len Salzsäure (d l, 20) laufen.
19. 1 Gew. -Teile Acetessigsäure-2-methylanilid werden in 60 Vol.-Teilen Wasser und 12 ml 40 voliger Natronlauge gelöst. Man kühlt mit Eis auf OIC, versetzt mit 140 ml 20 vol.-% niger Sodalösung und kuppelt, indem man die Diazotierung zulaufen lässt. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet und man isoliert den ausgefallenen Farbstoff. Er entspricht der Formel
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Getrocknet ist er ein gelbes Pulver, das sich in Wasser oder verdünnter Natronlauge mit gelber Farbe löst. c) 48 Gew.-Teile des nach a) erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 600 Vol.-Teilen Äthylenglykol eingetragen, mit 26 Gew.-Teilen kristallisiertem Chrom-III-chlorid versetzt und 8 h bei 1450C gerührt.
Dann lässt man auf 1000C abkühlen, trägt 41, 8 Gew.-Teile des nach b) erhaltenen Monoazofarbstoffes und 50 Vol. -Teile Formamid ein und rührt die Reaktionslösung etwa 90 min. Nach dieser Zeit hat sich der Chrommischkomplex gebildet. Zur Isolierung giesst man die Lösung in 10000 Vol. -Teile Wasser. und scheidet den Farbstoff durch Einstreuen von 2000 Gew.-Teilen Steinsalz ab. Der getrocknete Chrommischkomplexfarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser leicht mit grüner Farbe löst und Wolle aus neutralem bis organisch saurem Bade sehr echt und gleichmässig in klaren Grüntönen färbt.
Beispiel 2 : a) 19.2 Gew.-Teile 4,5-Dichlor-2-amino-1-methoxybenzol werden in 70 Vol.-Teilen Wasser und 28 Vol. -Teilen Salzsäure (d 1, 20) verrührt und nach Abkühlung auf 00C durch Zugabe einer Lösung von 6, 9 Gew.-Teilen Natriumnitrit in 20 Vol.-Teilen Wasser diazotiert.
Die so erhaltene Diazolösung lässt man bei 00C unter gutem Rühren zu einer Lösung von 23, 7 Gew.Teilen 1-Methylsulfonylamino-7-oxynaphthalin in 100 Vol.-Teilen Wasser, 15 Vol. -Teilen Natronlauge (40go) und 120 VoL -Teilen 200/0iger Sodalösung zulaufen. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Man isoliert den ausgefallenen Farbstoff und trocknet. Man erhält ein rotes Pulver. b) 21, 6 Gew.-Teile 2-Amino-benzoesäure-4-sulfonamid werden nach Beispiel 1 b) diazotiert und mit 17, 7 Gew.-Teilen Acetessigsäureanilid gekuppelt.
Man erhält einen Farbstoff, der getrocknet ein gelbes Pulver darstellt, das sich in Wasser und verdünnter Natronlauge leicht und mit gelber Farbe löst. c) 44 Gew.-Teile des nach a) erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 500 Vol.-Teilen Äthylenglykol eingerührt, mit 27 Gew.-Teilen kristallisiertem Chrom-III-chlorid versetzt und 11 h bei 1450C gerührt. Sodann lässt man auf 1000C abkühlen und gibt 40, 4 Gew.-Teile des nach b) erhaltenen Monoazofarbstoffes und 50 Vol. -Teile Formamid hinzu und rührt 1 3/4 h bei 1000C. Man giesst die Lösung des Chrommischkomplexfarbstoffes in 9000 Vol.-Teile Wasser und scheidet den Farbstoff durch Einstreuen von 500 Gew.-Teilen Steinsalz ab.
Getrocknet ist der Farbstoff ein dunkles Pulver, das sich in Wasser leicht löst und Wolle in echten Grüntönen färbt, die etwas blauer sind als die Färbungen mit Farbstoff Beispiel 1.
Beispiel 3 : a) 18, 8 Gew. -Teile 4-Chlor-2-amino-l, 5-dimethoxybenzol werden mit 28 Vol.- Teilen Salzsäure (d 1, 20) im Mörser verrieben, mit 70 Vol. -Teilen Wasser verdünnt und nach dem Abkühlen auf 0-5 C durch Zugabe einer Lösung von 6, 9 Gew. -Teilen Natriumnitrit in 25 Vol. -Teilen Wasser diazotiert.
Die so erhaltene Diazolösung lässt man bei 00C unter gutem Rühren zu einer Lösung von 23, 6 Gew.Teilen 4'-Oxynaphtho- (2', l' : 4, 5)-oxathiol-S-dioxydinl50 Vol.-Teilen Wasser, 14 Vol. -Teilen Natronlauge und 150 Vol. -Teilen 20 vol. iger Sodalösung laufen. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet und man isoliert den ausgefallenen Farbstoff, der der Formel
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entspricht. Getrocknet ist der Farbstoff ein dunkles Pulver. b) 43,5 Gew.-Teile dieses Monoazofarbstoffes werden in 500 Vol. -Teile Äthylenglykol eingerührt, mit 27 Gew.-Teilen kristallisiertem Chrom-III-chlorid versetzt und 6 h bei 1450C gerührt.
Man lässt auf etwa 100 C abkühlen und trägt 40,4 Gew.-Teile des nach Beispiel 2 b) erhaltenen Monoazofarbstoffes und 50 Vol. -Teile Formamid ein. Man hält 2 1/2 h unter Rühren auf 1000C und giesst die Reaktionslösung in 6000 Vol. -Teile Wasser. Den Chrommischkomplexfarbstoff scheidet man durch Einstreuen von 300 Gew. -Teilen Steinsalz ab. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe leicht löst und Wolle aus neutralem bis organisch saurem Bade in echten Grüntönen färbt.
Beispiel 4 : 40, 2 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes 4-Nitro-2-aminophenol # 1-Methyl- sulfonylamino-7-oxynaphthalin (erhalten nach deutscher Patentschrift Nr. 951749, Beispiel 7) und 40,4 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes 2-Aminobenzoesäure-4-sulfonamid # Acetessiganilid werden in 400 Vol.-Teilen Formamid eingerührt, auf 1000C erwärmt und im Verlaufe von 1 h in kleinen Portionen mit insgesamt 16,5 Gew. -Teilen Natriumbichromat und 15 Gew.-Teilen Traubenzucker versetzt. Man lässt noch 30 min nachrühren und giesst die Reaktionslösung in 8000 Vol. -Teile Wasser. Durch Einstreuen von 800 Gew.-Teilen Steinsalz wird der neue Farbstoff abgeschieden und isoliert.
Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser leicht löst und Wolle mit olivgrüner Farbe färbt.
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und 140 Vol. -Teilen 20 vol.--% piger Sodalösung gegeben. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet. Man isoliert den Farbstoff und erhält nach dem Trocknen ein gelbes Pulver. b) 32,5 Gew.-Teile des nach a) erhaltenen Monoazofarbstoffes und 34,3 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes 2-Aminophenol-4-sulfonamid ss-Naphthol werden in 400 Vol. -Teile Formamid eingerührt und bei 1000C im Verlauf von 2 h in kleinen Anteilen mit insgesamt 16,5 Gew.-Teilen Natriumdichromat und 16 g Traubenzucker versetzt.
Man lässt noch kurze Zeit nachrühren, giesst die Reaktionslösung dann in 8000 Vol.-Teile Wasser, scheidet den Chromkomplexfarbstoff durch Zugabe von 400 Gew.Teilen Steinsalz ab und isoliert. Das erhaltene Produkt stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser löst und Wolle aus neutralem bis organisch saurem Bade in Brauntönen echt und gleichmässig färbt.
Beispiel 6: 37,3 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes 2-Aminophenol-4-sulfonamid-- 1-phe-
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kristallisiertem Chrom-III-chlorid versetzt und unter Rühren 7 h auf 125 - 1300C erwärmt. Man lässt auf 100-105 C abkühlen, trägt 32,5 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-benzoesäure# Acetessigsäureanilid und 50 Vol.-Teile Formamid ein und rührt weitere 1 1/2 h bei 100-1050C. Darauf giesst man das Reaktionsgemisch in 5000 Vol.-Teile Wasser und scheidet den Chrommischkomplexfarbstoff durch Einstreuen on 250 Gew.-Teilen Steinsalz ab. Man isoliert den Farbstoff. Nach dem Trocknen ist er ein braunes Pulver, das sich in Wasser leicht löst und Wolle aus neutralem bis organisch saurem Bade in klaren Orangetönen echt und gleichmässig färbt.
Beispiel 7 : Nach den in den Beispielen 1 - 3 und 6 geschilderten Arbeitsweisen erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Monoazofarbstoffe gleichfalls wertvolle unsymmetrische Chrommischkomplexverbindungen, die Wolle in den angegebenen Tönen färben.
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<tb>
<tb>
Monoazofarbstoff <SEP> I <SEP> Monoazofarbstoff <SEP> II <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> des
<tb> (eingesetzt <SEP> als <SEP> l <SEP> : <SEP> l-Chromkomplex) <SEP> Chromkomplexfarbstoffes <SEP> auf <SEP> Wolle <SEP>
<tb> 1-Amino-2-oxy-5-nitro-benzol <SEP> 1-Amino-2-crboxybenzol- <SEP> olivgrün
<tb> > 2-Oxy-8-metylsulfonyl- <SEP> -5-sulfonamid <SEP> # <SEP> Acetaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> 2-Oxy-8-methylsulfonyl- <SEP> -5-sulfonamid# <SEP> Acet-
<tb> - <SEP> aminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid#4'-Oxy- <SEP> -5-sulfonamid# <SEP> Acetnaphtho- <SEP> (2', <SEP> l' <SEP> :
<SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol- <SEP> essiganilid <SEP>
<tb> -S-dioxyd
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> > 2-Oxy-8-methylsulfonyl--5-sulfonamid <SEP> > <SEP> Acet- <SEP>
<tb> -aminonaphthalin <SEP> essigsäure- <SEP> (2',4'-dimethylanilid)
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> - <SEP> 2-Oxy-8-methylsulfonyl- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> -aminonaphthalin <SEP> essigsäure-2'-methoxyanilid
<tb> 1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxy-5-chlor- <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid#4'-Oxy- <SEP> benzol#Acetessignaphho- <SEP> (2', <SEP> l' <SEP> :
<SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol- <SEP> anilid
<tb> - <SEP> S-dioxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxy-4-chlor <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid <SEP> *, <SEP> 4*-Oxy-benzol <SEP> N <SEP> Acetessignaphtho- <SEP> (2', <SEP> 1' <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol- <SEP> anilid
<tb> - <SEP> S-dioxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid#4'-Oxy- <SEP> -5-sulfonamid#Acetnaphtho- <SEP> (2',1':
4,5)-oxathiol- <SEP> essignailid
<tb> - <SEP> S-dioxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid#2-Oxy-8- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> - <SEP> methylsulfonylaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-(N-me- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> thyl-N-methylsulfonyl) <SEP> -amino- <SEP> -5-sulfonamid#Acetbenzol-- > <SEP> 2-0xy-8-methyl-essiganilid <SEP>
<tb> sulfonylaminonaphthalin
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol#2-Oxy-8-methyl- <SEP> -5-sulfonamid#Acetsulfonylaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb>
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<tb>
<tb> Monoazofarbstoff <SEP> I <SEP> Monoazofarbstoff <SEP> II <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> des
<tb> (eingesetzt <SEP> als <SEP> l <SEP> :
<SEP> l-Chromkomplex) <SEP> Chromkomplexfarbstof- <SEP>
<tb> fes <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4, <SEP> 5-dichlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol-grün <SEP>
<tb> benzol#4'-Oxynaphtho- <SEP> -5-sulfonamid# <SEP> Acet-
<tb> - <SEP> (2', <SEP> l' <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol-S-dioxyd <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> -5-methylbenzol#2-Oxy- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> - <SEP> 8 <SEP> - <SEP> methylsulfonylaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-chlor-5- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> -methylbenzol#2-Oxy-8- <SEP> -5-sulfonamid#Acet
<tb> -methylsulfonylaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol-- > <SEP> 4'-Oxy--5-sulfonamid-- > <SEP> Acetnaphtho- <SEP> (2',
<SEP> 1' <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 5) <SEP> -oxathiol- <SEP> essiganilid <SEP>
<tb> - <SEP> S-dioxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-2,4-dimethoxybenzol <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> 4'-Oxynaphtho-(2',1':4,5)- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> - <SEP> oxadiol-S-dioxyd <SEP> essiganilid <SEP>
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol#4'-Oxynaphtho- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> - <SEP> (2', <SEP> 1' <SEP> :
<SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol-S-dioxyd <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2,4-dimethoxybenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> > 2-0xy-8-methylsulfonyl--5-sulfonamid-- > <SEP> Acet- <SEP>
<tb> aminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol-- > <SEP> 2-0xy-8-methyl--5-sulfonamid-- > <SEP> Acetsulfonylaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol#2-oxy-8-methyl- <SEP> -5-sulfonamid#Acetsulfonylaminonaphthalin <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> - <SEP> 4-sulfonamid-- > <SEP> 4'-Oxy--5-sulfonamid <SEP> > <SEP> Acetnaphtho- <SEP> (2', <SEP> l' <SEP> :
<SEP> 4, <SEP> 5) <SEP> -oxathiol- <SEP> essigsäure-2'-methylanilid <SEP>
<tb> - <SEP> S-dioxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid-- > <SEP> 2-Oxy-8--4-sulfomethylamid <SEP>
<tb> - <SEP> methylsulfonylaminonaphthalin <SEP> Acetessiganilid
<tb> 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfodi- <SEP> 1-Amino2-carboxybenzol- <SEP> olivmethylamid#4'-Oxynaphtho- <SEP> -4-sulfomethylamid# <SEP> grün
<tb> - <SEP> (2',1':4,5)-oxathiol-S-dioxyd <SEP> Acetessiganilid
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Monoazofarbstoff <SEP> I <SEP> Monoazofarbstoff <SEP> II <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> des
<tb> (eingesetzt <SEP> als <SEP> l <SEP> :
<SEP> l-Chromkomplex) <SEP> Chromkomplexfarbstoffes <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> l-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol- <SEP> 1-Aminobenzol-2-carbon- <SEP> grün
<tb> -4-sulfonamid#2-Oxy-8-me- <SEP> säure#Acetessigthylsulfonylaminonaphthalin <SEP> anilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4,5-dichlor- <SEP> 1-Aminobenzol-2-carbon- <SEP> grün
<tb> benzol#2-oxy-B-methyl- <SEP> säure#Acetessigsulfonylaminonaphthalin <SEP> anilid
<tb> 1-Amino-2-oxybenzol-5-äthyl- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> stumpf
<tb> sulfon#1-Phenyl-3-methyl- <SEP> -5-sulfonamid#Acet- <SEP> orange
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> essiganilid
<tb> 1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol- <SEP> 1-Amino-2-carboxy-4-nitro- <SEP> grün
<tb> - <SEP> 4-sulfonamid-- > <SEP> 4'-Oxy-"benzol <SEP> > <SEP> Acetessignaphtho- <SEP> (2'. <SEP> l' <SEP> :
<SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol-. <SEP> anilid
<tb> - <SEP> S-dioxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol#2-Oxy-8-methyl- <SEP> -5-sulfonamid#Acetsulfonylaminonaphthalin <SEP> essigsäure-2'-methylanilid
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol#2-Oxy-8-methyl- <SEP> -5-sulfomethylamid#
<tb> sulfonylaminonaphthalin <SEP> Acetatessigsäure-2'-chloranilid
<tb> 1-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol-griln
<tb> benzol#2-Oxy-8-methyl- <SEP> -5-sulfodimethylamid#
<tb> sulfonylaminonaphthalin <SEP> Acetessiganilid
<tb> l-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol#2-Oxy-8-methyl- <SEP> -5-sulfonamid#Acetsulfonylaminonaphthalin <SEP> essigsäure-2',
<SEP> 5'-dimethoxy-
<tb> - <SEP> 4'-chloranilid <SEP>
<tb> .
<tb>
1-Amino2-methoxy-4-nitroben- <SEP> 1-Amino2-carboxybenzol <SEP> grün
<tb> zol#2-Oxy-8-methylsulfo- <SEP> # <SEP> Acetessigsäure-4'nylaminonaphthalin <SEP> -sulfamidoanilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4,5-dichlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol <SEP> grün
<tb> benzol#2-oxy-8-methyl- <SEP> #Acetessigsäure-4'sulfonylaminonaphthalin-sulfamidoanilid
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol <SEP> grün
<tb> benzol#2-Oxy-8-methyl- <SEP> #Acetessigsäure-4'sulfonylaminonaphthalin-sulfamidoanilid
<tb> 1-Amino-2,5-dimthoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol <SEP> grün
<tb> benzol#4'-Oxynaphtho- <SEP> # <SEP> Acetessigsäure-4'-
<tb> - <SEP> (2', <SEP> 1 <SEP> 4, <SEP> 5)
-oxathiol-S-dioxyd-sulfamidoanilid
<tb>
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<tb>
<tb> Monoazofarbstoff <SEP> I <SEP> Monoazofarbstoff <SEP> II <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> des
<tb> (eingesetzt <SEP> als <SEP> l <SEP> : <SEP> l-Chromkomplex) <SEP> Chromkomplexfarbstof- <SEP>
<tb> fes <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> grün
<tb> benzol <SEP> # <SEP> 4'-Oxynaphtho- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> - <SEP> (2', <SEP> l' <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 5)-oxathiol-S-dioxyd <SEP> essigsäure-2'-methylanilid
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlor- <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol <SEP> grün
<tb> benzol#4'-Oxynaptho- <SEP> -5-sulfonamid#Acet-
<tb> - <SEP> (2', <SEP> l' <SEP> :
<SEP> 4, <SEP> 5)-oxathil-S-dioxyd <SEP> essigsäure-3'-chloranilid
<tb>
EMI8.2
4000 Vol.-Teilen Wasser gelöst und mit 5 Gew.-Teilen Ammonacetat versetzt. In die Färbeflotte wer den bei 500C 100 Gew.-Teile Wollgarn eingegeben und die Flotte innerhalb 20 min auf Kochtemperatu erhitzt. Anschliessend wird 1 h gekocht. Das Wollgarn wird dann gespült und getrocknet ; man erhält eine klare Grünfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 8 : 43, 5 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorben zol > 2-0xy-8-methylsulfonylaminonaphthalin werden in 200 Vol.-Teile Äthylenglykol einge. rührt, mit 26,6 Gew.-Teilen Chrom-III-chlorid kristallisiert versetzt und 4 h auf 155 C erwärmt. Mai lässt auf 1100C abkühlen und trägt 32, 5 Gew.-Teile des Monoazofarbstoffes l-Amino-2-carboxy-ben' zol---- > Acetessiganilid sowie 400 Vol. -Teile Formamid ein. Dann belässt man 25 min bei liooc und giesst die Reaktionslösung in 4000 Vol. -Teile Wasser von 500C ein, die vorher mit 58 Vol.-Teilei einer 40% eigen Natronlauge versetzt wurden.
Der Farbstoff ist in Lösung ; zur Isolierung des Chrommisch. komplexes werden 110 Gew.-Teile Steinsalz eingestreut. Man saugt ab und trocknet bei 600C im Vakuum. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser löst und Wolle aus neutralen Bade in klaren Grüntönen echt färbt.
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