DE1216460B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C 09b

Deutsche KI.: 22 a -1

Nummer: 1 216 460

Aktenzeichen: F 33566IV c/22 a

Anmeldetag: 1. April 1961

Auslegetag: 12. Mai 1966

Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen, besonders lösungsmittelechten Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

R—NH-CO

HO

CO-NH

HN

NH

in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, der Benzolkern A durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome und der Benzolkern B durch Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel

R—NH-CO

NH₂

in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, und der Benzolkern A durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein können, kuppelt. Die Farbstoffe können in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat hergestellt werden.

Als Diazokomponenten kommen 3- oder 4-Aminobenzoesäureamide in Betracht, wie z. B. 3-Aminobenzoesäureamid, 3-Aniino-benzoesäureniethylamid, 3-Amino-benzoesäureanilid, 3-Amino-4-methyl-benzoesäureamid, 3 - Amino - 4 - chlor - benzoesäureamid,

3 - Amino - 4 - methoxy - benzoesäureamid, 3 - Amino-4-methoxy-benzoesäureanilid, 3-Amino-4-methoxybenzoesäure - 2'- methyl - 3'- chlor - anilid, 3 - Amino-

4 - methoxy - benzoesäure - 2'- chlor - anilid, 3 - Amino-4-methoxy-benzoesäure-2',5'-dichlor-anilid, 4-Aminobenzoesäureamid, 4-Amino-benzoesäuremethylamid oder 4-Amino-benzoesäureanilid.

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning,

Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Günther Semler,

Heppenheim (a. d. Bergstraße);

Dr. Karl Schilling, Frankfurt/M.-Höchst

Die Aminoverbindungen werden in bekannter Weise

so diazotiert und in alkalischem, vorzugsweise aber in neutralem bis schwach saurem Medium mit der 2',3'-Oxynaphthoylverbindung des 4-Amino-benzimidazolons gekuppelt. An Stelle der 2',3'-Oxynaphthoylverbindung des 4-Amino-benzimidazolons können auch die entsprechenden, im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen oder Halogenatome substituierten Derivate, wie z. B. 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methylbenzimidazolon oder 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chlorbenzimidazolon, verwendet werden. Für die Herstellung der Pigmente erweist es sich bisweilen als zweckmäßig, die Kupplung in der Form durchzuführen, daß man die Diazo- und Azokomponente gleichzeitig zu einem Essigsäure-Natriumacetat-Puffergemisch zulaufen läßt.

Die zur Herstellung der Monoazofarbstoffe nach dem Verfahren der Erfindung verwendeten Azokomponenten können nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung des 2-Oxy-3-naphthoesäurechlorids mit 4-Amino-benzimidazolon oder einem Derivat desselben in einem für diese Umsetzung geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Toluol oder Pyridin, dargestellt werden.

Die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe sind häufig von hartem Korn und müssen zur Erzeugung der vollen Farbstärke einer Nachbehandlung unterworfen werden. Dabei hat sich die Anwendung von organischen Lösungsmitteln, wie z. B. o-Dichlorbenzoi, Pyridin, Dimethylformamid oder Phosphorsäuretrisdimethylamid, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, als besonders zweckmäßig erwiesen. Diese Nachbehandlung läßt sich umgehen, wenn man die Kupplung bei Anwesenheit von anionaktiven,

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kationaktiven oder nichtionogenen Emulgatoren oder erhitzt man das Kupplungsgemisch durch Einleiten

Emulgatorgemischen durchführt oder bei erhöhter von Dampf auf 95 bis 100° C, filtriert den Farbstoff

Temperatur kuppelt oder den Farbstoff nach beendeter ab, wäscht mit Wasser pyridinfrei und trocknet bei

Kupplung in wäßriger Suspension mit organischen 80° C. Man erhält ohne weitere Nachbehandlung

Lösungsmitteln einige Zeit gegebenenfalls im Auto- 5 23 Gewichtsteile eines kornweichen braunen Farb-

klav erhitzt. stoffes von hoher Farbstärke und guter Licht- und

Die neuen Farbstoffe eignen sich für die Herstellung Lösungsmittelechtheit.
von Druckfarben und für die Zubereitung von Farblacken. Sie können auch für die Färbung von Kau- Beispiel 3
tschuk und Kunststoffen, insbesondere Polyvinyl- io

chlorid, verwendet werden. Sie besitzen gute bis sehr 10,6 Gewichtsteile 3-Amino-benzoesäureanilid wer-

gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten. den 15 Stunden bei 20⁰C in 33 Volumteilen 5n-Salz-

Dem aus der deutschen Patentschrift 1 041 463 be- säure und 200 Volumteilen Wasser gerührt und ankannten Azofarbstoff aus diazotiertem 1-Amino- schließend bei 5 bis 10⁰C mit 50 Volumteilen In-Na-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-n-butylamid und 6-(2', 15 triumnitritlösung diazotiert. Diese Diazolösung wird 3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlorindazol sind die ver- mit 100 Volumteilen 2n-Natriumacetatlösung, 50 Vofahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe nächst vergleich- lumteilen 2n-Essigsäure und 10 Volumteilen einer barer Konstitution in der Ausblutechtheit der Poly- 10°/₀igen wäßrigen Lösung eines Emulgators versetzt, vinylchloridfärbungen, in der Überspritzechtheit der den man durch Umsetzung von Oleylalkohol mit Nitrolackfärbungen und in der Lösungsmittelechtheit ao Äthylenoxyd erhält.

weit überlegen. Zu diesem Gemisch läßt man die Lösung von

_R . .J₁ 16,7 Gewichtsteilen 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-

^pl 6-methyl-benzimidazolon in 50 Volumteilen 2 n-Natron-

6,8 Gewichtsteile 3-Amino-benzoesäureamid werden lauge und 150 Volumteilen Wasser in etwa 1 Stunde

in 33 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 200 Volumteilen ²5 unter lebhaftem Rühren zutropfen. Die Kupplung ist

Wasser gelöst und bei 5 bis 10⁰C mit 50 Volumteilen sofort beendet. Dann wird das Kupplungsgemisch

ln-Natriumnitritlösung diazotiert. Diese Lösung läßt auf 95 bis 100⁰C erwärmt und filtriert. Der Farbstoff

man gleichzeitig mit einer Lösung von 16 Gewichts- wird gewaschen und bei 8O⁰C getrocknet,

teilen 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon in Man erhält 25 Gewichtsteile eines farbschwachen,

50 Volumteilen 2n-Natronlauge und 150 Volumteilen 30 kornharten Pigmentes, das durch 4stündiges Behan-

Wasser zu einem Gemisch von 50 Volumteilen 2n-Essig- dein mit 100 Volumteilen Pyridin bei 20⁰C in die

säure, 100 Volumteilen 2n-Natriumacetatlösung und farbstarke und kornweiche Form übergeführt wird.

10 Volumteilen einer lO°/oigen wäßrigen Lösung des Man erhält so 20 Gewichtsteile eines blaustichigroten

Reaktionsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit Farbstoffes.

30 Mol Äthylenoxyd innerhalb von 30 Minuten zu- 35 Ersetzt man in diesem Beispiel das 3-Amino-benzoe-

tropfen. Die Kupplung ist sofort nach der Zugabe säureanilid durch 10,6 Gewichtsteile 4-Amino-benzoe-

der Diazo- und Azokomponente beendet. Dann säureanilid und verfährt im übrigen genauso, wie

erhitzt man das Kupplungsgemisch durch Einleiten vorstehend beschrieben, so erhält man 25 Gewichtsvon Dampf auf 95 bis 100⁰C, filtriert den Farbstoff teile eines sehr kornweichen, roten Farbstoffes von

ab, wäscht mit Wasser gründlich aus und trocknet 40 hoher Farbstärke,

bei 80°C. Man erhält 23 Gewichtsteile eines korn- Beispiel 4
harten, farbschwachen Pigmentes.

Behandelt man dieses Produkt 1 bis 2 Stunden in 8,5 Gewichtsteile 3-Amino-4-chlor-benzamid werden

150 Volumteilen Dimethylformamid bei Siedetempe- nach den Angaben des Beispiels 3 diazotiert und mit

ratur, verdünnt anschließend mit dem doppelten 45 16,7 Gewichtsteilen 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-

Volumen Wasser, filtriert und wäscht das restliche 6-methyl-benzimidazolon gekuppelt. Man erhält 25 Ge-

Dimethylformamid mit Wasser aus, so erhält man wichtsteile eines kornharten und farbschwachen Farb-

nach dem Trocknen bei 80° C 16 Gewichtsteile eines stoffes. Zur Überführung in die farbstarke Form wird

kornweichen braunen Farbstoffes von hoher Färb- das Produkt in 100 Volumteilen Phosphorsäuretris-

stärke und guter Licht- und Lösungsmittelechtheit. 5° dimethylamid 4 Stunden bei 100° C gerührt, die

. ·ι₀ Suspension mit dem doppelten Volumen Wasser

ß e 1 s ρ 1 e 1 2 verdünnt, abfiltriert, der Farbstoff gut gewaschen

7,5 Gewichtsteile 3-Amino-benzoesäure-methylamid und bei 8O⁰C getrocknet. Man erhält 22 Gewichtswerden in 33 Volumteilen 5n-Salzsäure und 200 Vo- teile eines stark blaustichigroten Pigmentes von lumteilen Wasser gelöst und bei 5 bis 10° C mit 50 Vo- 55 besonders guter Lösungsmittelechtheit.
lumteilen ln-Natriumnitritlösung diazotiert. Diese

Lösung läßt man gleichzeitig mit einer Lösung von Beispiel 5
16,7 Gewichtsteilen '4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-

6-methyl-benzimidazolon in 50 Volumteilen 2n-Na- 16 Gewichtsteile 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benz-

tronlauge und 150 Volumteilen Wasser zu einem 60 imidazolon werden in 50 Volumteilen 2n-Natronlauge

Gemisch aus 50 Volumteilen 2n-Essigsäure, 100 Vo- und 150 Volumteilen Wasser gelöst. Die klare Lösung

lumteilen 2n-Natriumacetatlösung und 10 Volum- versetzt man mit 100 Volumteilen 2n-Natriumacetat-

teilen einer 10°/₀igen wäßrigen Lösung des Reaktions- lösung und 10 Volumteilen einer 10⁰/oigen wäßrigen

Produktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthy- Lösung des Reaktionsproduktes von 1 Mol Oleyl-

lenoxyd innerhalb 1 Stunde zutropfen. Um die Kupp- 65 alkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd und fällt die Azolungsreaktion zu beschleunigen, gibt man während komponente durch Zugabe von 50 Volumteilen 2n-

der Einlaufzeit 50 Volumteile Pyridin zu der Vorlage. Essigsäure in feiner Verteilung aus. Hierzu gibt man Die Kupplung ist praktisch sofort beendet. Dann bei 15 bis 20° C die Diazolösung, die aus 8,3 Gewichts-

5 6

teilen 3-Amino-4-methoxy-benzoesäureamid, 33 Vo- man das Gemisch auf 95 bis 100° C, filtriert, wäscht lumteilen 5n-Salzsäure, 150 Volumteilen Eiswasser und trocknet bei 80° C. Man erhält 36 Gewichtsteile und 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 5 bis eines farbstarken Pigmentfarbstoffes, der in seinen 10° C bereitet wurde, im Verlauf von 30 Minuten zu. Eigenschaften dem im Beispiel 6 beschriebenen Pro-Nach 15minütigem Nachrühren ist die Kupplung 5 dukt entspricht.

beendet. Dann erhitzt man das Kupplungsgemisch _R . · ι ο

durch Einleiten von Dampf auf 95 bis 100°C und Beispiel S

filtriert den Farbstoff ab. Er wird mit Wasser gewaschen 16,7 Gewichtsteile 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-

und bei 80°C getrocknet. Man erhält 24 Gewichtsteile 6-methyl-benzimidazolon werden in 50 Volumteilen

eines kornharten, farbschwachen Pigmentes. io 2n-Natronlauge und 150 Volumteilen Wasser gelöst.

Zur Erreichung der vollen Farbstärke rührt man Die klare Lösung versetzt man mit 100 Volumteilen das Produkt 2 Stunden mit 200 Volumteilen Pyridin 2n-Natriumacetatlösung und 10 Volumteilen einer bei Siedehitze, verdünnt anschließend mit dem dop- 10°/₀igen wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes pelten Volumen Wasser und filtriert den Farbstoff ab. von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd und Nach gründlichem Waschen mit Wasser und Trocknen 15 fällt die Azokomponente durch Zugabe von 50 Volumbei 80°C erhält man 21 Gewichtsteile eines sehr teilen 2n-Essigsäure in feiner Verteilung aus. Hierzu klaren blaustichigroten Pigmentes von hoher Färb- gibt man bei 20°C die Diazolösung, die aus 14,5 Gestärke und sehr guten Echtheiten. wichtsteilen 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure-2'-me-

Ersetzt man das 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure- thyl-3'-chlor-anilid auf die übliche Weise hergestellt amid durch 7,5 Gewichtsteile 3-Amino-4-methyl-ben- 20 worden ist, im Verlauf von 30 Minuten zu. Die Kuppzoesäureamid, so erhält man beim Nachbehandeln lung ist praktisch sofort beendet. Dann erhitzt man des zunächst in farbschwacher Form anfallenden das Kupplungsgemisch durch Einleiten von Dampf Farbstoffes mit heißem Dimethylformamid 20 Ge- auf 95 bis 100° C und filtriert den Farbstoff ab. Nach wichtsteile eines sehr lösungsmittelechten Pigment- dem Waschen und Trocknen erhält man 30 Gewichtsfarbstoffes, der nicht ganz so blaustichig ist wie das 25 teile eines kornharten, farbschwachen Pigmentes. Zur oben beschriebene Produkt. Überführung in die farbstarke Form behandelt man

den Farbstoff 3 Stunden mit 250 Volumteilen Pyridin

Beispiele bei Siedetemperatur und entfernt nach dem Abkühlen

den größten Teil des Pyridins durch Filtration, den

12,1 Gewichtsteile 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure- 30 Rest durch Wasserdampfdestillation. Der Farbstoff anilid werden in 33 Volumteilen 5n-Salzsäure und wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man 150 Volumteilen Eiswasser gelöst und mit 10 Volum- erhält so 23 Gewichtsteile eines sehr farbstarken, teilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Diese, nöti- klaren blaustichigroten Farbstoffes, der sich durch genfalls durch Filtration geklärte Diazolösung läßt sehr gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten ausman innerhalb von 30 Minuten zusammen mit der 35 zeichnet.

Lösung von 16 Gewichtsteilen 4-(2',3'-Oxynaphthoyl- Ersetzt man in diesem Beispiel das 4-(2',3'-Oxy-

amino)-benzimidazolon in 50 Volumteilen 2η-Natron- naphthoylamino)-6-methyl-benzimidazolon durch lauge und 150 Volumteilen Wasser in ein Gemisch aus 18,6 Gewichtsteile 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-50 Volumteilen 2n-Essigsäure, 100 Volumteilen 2n-Na- 6-chlor-benzimidazolon, so erhält man 23 Gewichtstriumacetatlösung, 10 Volumteilen einer 10%igen 40 teile eines blaustichigroten Pigmentfärbstoffes von wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes von Oleyl- ähnlichen Eigenschaften,
alkohol mit Äthylenoxyd und 150 Volumteilen einer

lO°/oigen wäßrigen Lösung von paraffinsulfamido- Beispiel 9

essigsaurem Natrium (der zugrunde liegende Paraffin- 13,8 Gewichtsteile 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure-

rest entspricht einer Kohlenwasserstofffraktion vom 45 2'-chloranilid werden in 33 Volumteilen 5n-Salzsäure Siedebereich 180 bis 210° C) eintropfen. Die Kupp- und 150 Volumteilen Eiswasser 2 Stunden gerührt lung ist sofort beendet. Dann erhitzt man das Kupp- und anschließend bei 5 bis 10° C mit 10 Volumteilen lungsgemisch durch Einleiten von Dampf 1 Stunde 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die erhaltene Susauf 90° C, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet pension läßt man innerhalb 1 Stunde zusammen mit bei 8O⁰C. Man erhält auf diese Weise 32 Gewichtsteile 50 der Lösung von 16 Gewichtsteilen 4-(2',3'-Oxynapheines kornweichen, farbstarken roten Pigmentfarb- thoylamino)-benzimidazolon in 50 Volumteilen 2 n-Nastoffes von sehr guten Echtheiten. tronlauge und 150 Volumteilen Wasser zu einem Ge

misch aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 100 Volum-

Beispiel 7 teilen 2n-Natriumacetatlösung und 10Volumteilen

55 einer 10°/₀igen wäßrigen Lösung des Reaktions-

10Volumteile kristallwasserhaltiges Aluminiumsulfat produktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol werden in 100 Volumteilen Wasser gelöst und mit Äthylenoxyd zutropfen. Nach beendeter Kupplung 40 Volumteilen 2n-Sodalösung gefällt. Das gebildete erhitzt man das Gemisch durch Einleiten von Dampf Tonerdesubstrat wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, auf 95 bis 100⁰C und saugt ab. Der noch feuchte, mit angeteigt und zu einem Gemisch aus 50 Volumteilen 60 Wasser gewaschene Preßkuchen wird in 1000 Volum-2 n-Essigsäure, 100 Volumteilen 2n-Natriumacetat- teilen Wasser auf geschlämmt, dann wird eine Suspenlösung und 10 Volumteilen einer 10°/₀igen wäßrigen sion aus 200 Volumteilen Wasser, 50 Volumteilen Lösung des durch Umsetzung von Oleylalkohol und Dichlorbenzol und 15 Volumteilen paraffinsulfamido-Äthylenoxyd erhältlichen Emulgiermittels gegeben. essigsaurem Natrium (der zugrunde liegende Paraffin-Zu dieser Suspension läßt man die nach den Angaben 65 rest entspricht einer Kohlenwasserstofffraktion vom des Beispiels 6 hergestellten Lösungen der Azo- und Siedebereich 180 bis 210° C) zugegeben und das Ge-Diazokomponente innerhalb von 30 Minuten zu- misch 1 Stunde auf 90 bis 95° C erhitzt. Nach der tropfen. Die Kupplung ist sofort beendet. Dann erhitzt üblichen Aufarbeitung erhält man 28 Gewichtsteile

eines kornweichen, farbstarken Pigmentes von ähnlichem Farbton und ähnlichen Eigenschaften wie das im Beispiel 6 beschriebene Produkt.

Ersetzt man in diesem Beispiel das 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure-2'-chloranilid durch 15,5 Gewichtsteile 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure-2',5'-dichloranilid, so erhält man 32 Gewichtsteile eines wesentlich gelbstichigeren Farbstoffes von sonst ähnlichen Eigenschaften.

B e i s ρ i e 1 10

6,8 Gewichtsteile 4-Amino-benzoesäureamid werden nach den Angaben des Beispiels 2 diazotiert und mit 16,7 Gewichtsteilen 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methyl-benzimidazolon gekuppelt. Man erhält 24Ge- *5 wichtsteile eines kornharten und farbschwachen Pigmentes, das zur Erlangung der vollen Farbstärke 2 Stunden mit 250 Volumteilen Dimethylformamid bei 2O⁰C verrührt wird. Anschließend wird die dicke Suspension mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und der Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 21 Gewichtsteile eines blaustichigroten Pigmentfarbstoffes.

Ersetzt man in diesem Beispiel das 4-Amino-benzoesäureamid durch 7,5 Gewichtsteile 4-Amino-benzoesäuremethylamid, so erhält man nach dem Kuppeln und der üblichen Aufarbeitung 24 Gewichtsteile eines farbschwachen und kornharten Pigmentes, das man zur Erzielung einer höheren Farbstärke 1 Stunde mit 200 Volumteilen siedendem Dimethylformamid behandelt. Man erhält 18 Gewichtsteile eines roten Pigmentfarbstoffes, der bedeutend blaustichiger ist als das vorstehend beschriebene Produkt.

Beispiel 11

Grundierungsbad

15 g 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methyl-benzimidazolon werden mit 50 g denaturiertem Äthylalkohol angeteigt und nach Zugabe von 15,5 ecm Natronlauge 38⁰Be in etwa 11 kochendem Wasser gelöst und auf 11 eingestellt.

Entwicklungsbad

8,3 g l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäureamid oder 12,1 g l-Amino-l-methoxybenzol-S-carbonsäurephenylamid oder 14,5 g l-Amino-2-methoxybenzol-5 - carbonsäure - 3' - chlor - 2' - methylphenylamid werden in bekannter Weise in der Kälte mit 20,5 ecm Salzsäure 20° Be und 4 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Nach beendeter Diazotierung stellt man mit 15 g in Wasser gelöstem Natriumacetat und g eines handelsüblichen 20°/₀igen Kondensationsproduktes aus 1 Mol Dodecylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd auf 11 ein.

Die erhaltenen blaustichigroten Färbungen besitzen sehr gute Echtheiten gegen organische Lösungsmittel.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel

-NH.

R—NH-CO'

35

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35° C in dem nachfolgend beschriebeenn Grundierungsbad behandelt, abgequetscht, getrocknet und in dem nachstehend genannten Entwicklungsbad bei 20° C gefärbt. Dann wird abgequetscht und nach 1 Minute Luftgang 5 Sekunden mit Wasser von 70 bis 80° C und 5 Sekunden in einem Bad, das 3 ecm Salzsäure 2O⁰Be im Liter enthält, behandelt. Die so erhaltenen Färbungen werden in üblicher Weise geseift und gespült.

R—NH-CO

in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, und der Benzolkern A durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat unter Bildung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

HN

HO CO —NH

NH

in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, der Benzolkern A durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome und der Benzolkern B durch Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, kuppelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplung in neutralem bis schwach saurem Medium durchführt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 041 463.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit.Erläuterungen ausgelegt worden.

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