AT156356B - Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen. - Google Patents

Description

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   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogen-   silbergelatineemulsionen,   wobei am mittelständigen Kohlenstoffatom substituierte symmetrische Oxocarboeyanine verwendet werden, die durch Umsetzung eines quartären Ammoniumsalzes eines einfachen oder substituierten Oxazols, das eine reaktionsfähige Methylgruppe in  -Stellung zum Stickstoff enthält, von der allgemeinen Formel 
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 worin   R'=   Vinylen, Phenylen, Naphthylen   usw.,  
R = Alkyl,
X   = Cl, Br, J, SO, CH" CIO,   oder ein anderer Säurerest ist, mit einem Alkylester einer arylierten Thioimidsäure von der allgemeinen Formel 
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 erhalten werden. In der allgemeinen Formel ist   Ei   = Alkyl oder Aryl,
R2 = Alkyl,
Bs = Phenyl oder substituiertes Phenyl. 



   Die am   mittelständigen   Kohlenstoffatom substituierten   Oxocarbocyanine   sind besonders wert- volle Sensibilisatoren für photographische Halogensilbergelatineemulsionen. Sie übertreffen hinsichtlich ihrer sensibilisierenden Wirkung die entsprechenden nicht substituierten Farbstoffe. Die damit sensibilisierten Emulsionen arbeiten sehr klar und lassen sich gut desensibilisieren. 



   Die Ssnsibilisatoren sind für Kochemulsionen ebenso wie für Ammoniakemulsionen geeignet. 



  Sie können während der Emulsionsherstellung zugesetzt oder auch der fertigen Emulsionsschicht im Badeverfahren einverleibt werden. Die Farbstoffe werden in üblichen Mengen der Emulsion zugesetzt. 



  Diese betragen gewöhnlich 15-30 mg auf 1 kg giessfertiger Emulsion, doch können für besondere Zwecke auch grössere oder kleinere Mengen angewendet werden. 



   Im folgenden werden Beispiele der Farbstoffe dieser Klasse mit ihren entsprechenden Sensibilisierungsdaten und ihre Herstellungsweise angegeben. 



   Beispiel 1 : 10 g 2-Methylbenzoxazoljodäthylat werden mit   10 cm3 Äthylisothioacetanilid   und 10 em3 Pyridin unter öfterem Rühren eine Stunde lang auf 130  C erhitzt. 



   Nach Erkalten wird die   dickflüssige   Farbstoffmasse mit 5 cm3 Methanol verrührt und 10   CM !"   heisse 10% ige Kaliumjodidlösung zugegeben. Langsam kristallisiert der Farbstoff (orangefarbiges Pulver) aus, der abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert wird. 

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<tb> Absorptionsmaximum...................................... <SEP> 488
<tb> Sensibilisierungsmaximum <SEP> 517 <SEP>   
<tb> Sensibilisierungsbereich <SEP> ................................................ <SEP> 490-570 <SEP>   
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 10   em3   Pyridin werden eineinhalb Stunden unter häufigem Rühren auf 130  C erhitzt. Die Farbstofflösung wird mit 5 em3 Methanol und 10 cm3   10%iger Kaliumjodidlösung   versetzt.

   Das ausfallende Öl wird durch Abgiessen von Wasser und Pyridin befreit, mit Wasser und dann mit Äther verrieben und schliesslich aus Alkohol umkristallisiert. 



   Der Farbstoff bildet ein rotgelbes Pulver. 
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  Absorptionsmaximum <SEP> 511 <SEP> lit
<tb> Sensibilisierungsmaximum <SEP> ................................................ <SEP> 500 <SEP>   
<tb> Semibilisierungsbereich <SEP> 500-570 <SEP>   
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 Formel : 
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Beispiel 3.10 g 2-Methylbenzoxazoljodäthylat, 5 cm3 Äthylisothiobutyranilid, 20 ein3 Pyridin werden eineinhalb Stunden auf   130  C   erhitzt. Der Rohfarbstoff wird durch Verreiben mit Äther und dann mit Wasser gereinigt und schliesslich mit 20   em3     10% iger Natriumperchloratlosung   versetzt. Der auskristallisierte Farbstoff wird abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Gelbrutes Pulver. 
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<tb> Absorptionsmaximum <SEP> 494 <SEP>   
<tb> Sensibilisierungsmaximum.................................. <SEP> 535 <SEP> u. <SEP> u.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich <SEP> ................................................ <SEP> 490-500 <SEP>   
<tb> 
 Formel : 
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen, gekennzeichnet durch die Verwendung von am mittelständigen Kohlenstoffatom substituierten symmetrischen Oxocarbocyaninen, die durch Umsetzung quartärer Ammoniumsalze von einfachen oder substituierten Oxazolen, die eine reaktionsfähige Methylgruppe in α-Stellung-zum Stickstoff besitzen, mit einem Alkylester Einer arylierten Thioimidsäure erhalten werden.