Acido pentacicloanammossico
| acido pentacicloanammossico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 8-(4-pentaciclo[6.4.0.02,7.03,6.09,12]dodecanil)ottanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 8-[5]-ladderane-ottanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H30O2 |
| PubChem | 9972184 |
| SMILES | C1CC2C1C3C2C4C3C5C4C(C5)CCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido pentacicloanammossico o 8-[5]-ladderane-ottanoico è un raro acido grasso composto da 20 atomi di carbonio, di cui 8 in una catena lineare senza doppi legami e 12 in 5 anelli ciclobutani concatenati linearmente (ladderane) come terminale ω, cioè opposto al gruppo carbossilico.
I [5]-ladderani sono stati inizialmente identificati in un raro gruppo di batteri anaerobici ossidanti (anammox) appartenenti ai planctonmiceti. Il nome anammox, attribuito ai batteri e da cui deriva il nome comune dell'acido, si riferisce ad un processo di ossidazione anaerobica dell'ammonio ( dall'inglese ANaerobic AMMonium OXydation). Gli intermedi in questo processo sono due composti altamente tossici, idrazina (N2H4 ) e idrossilammina (NH2OH). L'analisi delle membrane delle specie batteriche Borcadia anammoxidans e Kuenenia stuttgartiensis ha rivelato che i lipidi con ladderani costituiscono oltre il 50% dei lipidi di membrana. L'elevata abbondanza di lipidi ladderani si traduce in una membrana eccezionalmente densa con ridotta permeabilità.[1][2][3][4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Jaap S. Sinninghe Damsté, Marc Strous e W. Irene C. Rijpstra, Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane, in Nature, vol. 419, n. 6908, 2002-10, pp. 708–712, DOI:10.1038/nature01128. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ (EN) Dustin H. Nouri and Dean J. Tantillo, They Came From the Deep: Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes, su Current Organic Chemistry, 31 ottobre 2006. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ Frank R. Moss, Steven R. Shuken e Jaron A. M. Mercer, Ladderane phospholipids form a densely packed membrane with normal hydrazine and anomalously low proton/hydroxide permeability, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 115, n. 37, 11 settembre 2018, pp. 9098–9103, DOI:10.1073/pnas.1810706115. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ Vincent Mascitti e E. J. Corey, Total synthesis of (+/-)-pentacycloanammoxic acid, in Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n. 48, 8 dicembre 2004, pp. 15664–15665, DOI:10.1021/ja044089a. URL consultato il 3 febbraio 2020.
