- Hydrocarbures : CxHy - Composés organiques oxygénées : CxHyOz - Composés organiques azotées : CxHyNt Formules développées = liaisons entières Formules semi développées = suppression liaisons endogènes Isomères= même FB mais FD et FSD différents Analyse élémentaire d’un composé = donner la nature et le pourcentage atomique de ses constituants 12𝑥 𝑦 16𝑧 14𝑡 𝑀 Si un composé a pour FB : CxHyOzNt alors on a : = = = = %𝐶 %𝐻 %𝑂 %𝑁 100
Chap 2 : les alcanes
- Hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 (n≥1) - Trois types d’alcanes : linéaires, à chaine ramifiée, cycliques Nomenclature - Pour les alcanes linéaires : on ajoute « ane » sur la chaine principale - Pour les alcanes à chaines ramifiées : a. Repérer la chaine principale (le plus de C) b. Numéroter la chaine de façon à attribuer les numéros les plus petits aux substituts c. Attribuer les préfixes di, tri tétra… selon le nombre de substituts identiques - Pour les alcanes cycliques : même procédé en utilisant le préfixe cyclo Groupes alkyles (substituts)
Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 Propriétés - 4 premiers alcanes sont gazeux - De n=5 jusqu’à n = 16 ils sont liquides - A partir de n= 17, ils sont solides - Les alcanes sont très stables : rupture des liaisons très difficile - Substitutions par des halogènes : ex le Cl2 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (chlorométhane = gazeux) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 +HCl (dichlorométhane = gazeux) CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl (trichlorométhane ou chloroforme = liquide) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl (tétrachlorométhane = liquide)
Chap 3 : Les hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
1. Les alcènes - Non cycliques et présentent une double liaison C-C - FB : CnH2n (n≥2) - Deux types d’isoméries : isomérie Z (H du même côté du plan) et isomérie E (H de part et d’autre du plan) 2. Les alcynes - Présentent une triple liaison C-C - FB : CnH2n-2 3. Propriétés a. Combustion dans le O2 - Alcènes : CnH2n + O2 CO2 + H2O - Alcynes : CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O b. Réactions d’addition
b.1. Alcènes
- Hydrogénation : donne un alcane en présence de catalyseur (Nickel ou Palladium)
NB : la chloration peut se produire à l’obscurité (pas photochimique). Les alcènes décolorent l’eau de brome (test caractéristique de la double liaison)
- Action d’un hydracide halogéné (HCl, HBr…) : 2 cas
Alcène symétrique : hydrogène sur le C à gauche de la double liaison et halogène sur le C droit R1 CH CH R1 + HCl R1 CH2 CHCl R1 Alcène dissymétrique : le chlore se fixe sur le C le moins hydrogéné et l’hydrogène sur le C le plus hydrogéné R1 CH CH R2 + HCl R1 CH2 CHCl R2H (majoritaire) R1 CH2 CH2 R2Cl (minoritaire)
NB : lors de l’addition d’un hydracide dihalogéné, il se forme 2 alcanes monohalogénés isomères, avec un qui est majoritaire. Ce dernier respecte la règle de Markovnikov.
- Hydratation : formation d’un alcool (en présence de H2SO4 et à haute température)
Si alcène symétrique : formation d’un alcool R–OH Si alcène dissymétrique : formation de 2 alcools isomères avec 1 majoritaire (Markovnikov)
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Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 b.2 : Les alcynes
- Hydrogénation : en présence de Nickel ou platine, donne un alcane, mais en présence de palladium donne un alcène
R1 C C R2 + H2 (nickel/platine) R1 CH2 CH2 R2
R1 C C R2 + H2 (palladium) R1 CH CH R2
- Halogénation : donne un alcane halogéné
R1 C C R2 + 2Br2 R1 CBr2 CBr2 R2
- Hydracide halogéné : cas du chlorure d’hydrogène = formation d’un dichloroalcance
R1 C C R2 + HCl R1 CH2 CH2 R2Cl2
Nb : on peut avoir le cas de la fixation d’une seule molécule d’halogène. Dans ce cas on obtient deux alcanes monohalogénés dont l’un est majoritaire(RDM)
- Hydratation : en présence d’ions mercure Hg3+
Alcyne symétrique= formation d’une cétone R O Alcyne dissymétrique = formation de 2 cétones dont l’une est majoritaire O L’acétylène (C2H2) donne un aldéhyde CH3 C H 4. Polymérisation
Déf : combinaison de plusieurs molécules insaturées identiques (monomères)
Motif : monomère qui se répète dans le polymère ; n = degré de polymérisation
X Ex : n (CH2 CH2) (CH2 CH2) n
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Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 Chap : Le Benzene
- Formule générale : C6H6
- Liquide à température ordinaire - Le plus simple des composés aromatiques (ayant une certaine odeur) - Les 6 atomes de carbone occupent les sommets d’un hexagone régulier - Liaisons carbone –carbone =0,14 nm - 6 atomes d’hydrogéne sont sur le meme plan que les atomes de carbone - 6 électrons non engagés forment un nuage électronique uniforme et constituent une liasion collective (noyau aromatique)
Quelques composés aromatiques
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Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 ELITE SCIENCE « LA SCIENCE AUTREMENT » Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 Propriétés chimiques o Combustion dans le O2 15 C6H6 + 2 O2 6 CO2 + 3H2O o Réactions d’addition Hydrogénation Conduit au cyclohexane en présence de Nickel
Cyclohexane a plusieurs configurations comme chaise (plus stable) et bateau
Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 o Réactions de substitution Halogénation Chloration ou bromation se fait en présence de AlCl3, AlBr3 ou FeBr3 (acides de Lewis) Equation générale
Si dichlore en excès on a 3 isomères : 1,2-dichlorobenzene (orthochlorobenzene),
Nitration o Peut se faire en température ambiante en présence de HNO3 fumant ou mélange HNO3 et H2SO4 o Donne le mononitrobenzene (constituant de parfums)
o La nitration du nitrobenzene donne les dérivés suivants
o Dérivés nitrés sont explosifs ( 2,4,6- trinitrotoluène)
o Les groupes nitro se fixent généralement en position méta Sulfonation o Action de l’acide sulfurique concentré H2SO4 sur le benzene o Donne du benzene monosulfoné ou acide benzene sulfonique
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Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 Alkylation (réaction de Friedel et Craft o Sert a greffer une chaine alkyle sur un cycle benzenique
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Tél : 77-106-98-79 / 76 920-32-37 Chap : LES COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES Nom du composé Formule brute Motif général Nomenclature Exemple Alcool CnH2n+2O R OH -même procédé que CH3-CH2-OH CnH2n+1OH pour les alcènes et Ethan-1-ol alcynes -utiliser le suffixe « - ol » Ether-oxyde CnH2n+2O R O R’ -faire suivre oxyde du nom des deux groupes CH3−O−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3 oxyde alkyle classés par ordre d’éthyle et de méthyle ou alphabétique méthoxyéthane -Soit en remplaçant « yle » du nom du plus petit groupe alkyle CH3−O−CH3 oxyde de (chaîne carbonée la diméthyle ou moins longue) par « méthoxyméthane oxy » suivi du nom de l’alcane dérivant de l’autre groupe alkyle Oxyde d’éthyle et de 1- méthylpopyle ou 2-ethoxybutane Aldéhyde CnH2nO -suffixe aldéhydes: al O -atome de carbone du R C groupe carboxyle porte H toujours le numéro 1. Les indices des R-CHO substituants sont numérotés à partir du carbone portant la fonction carbonyle Cétone CnH2nO -suffixe cétones: one -nom alcane correspondant (- e) + R CO R’ one -donner au carbone du groupe carbonyle l’indice de position le plus petit
Acide CnH2nO2 -acide+nom alcane
carboxylique O correspondant (-e) + R C oïque OH -atome de carbone du groupe -COOH porte R-COOH toujours le numéro 1
Ester CnH2nO2 -acide carboxylique
O correspondant R C (𝐑𝐂𝐎𝐎H) O-R’ -remplace « oique » par « oate » R-COO-R’ -nom du groupe carboxylate+nom du groupe alkyle
