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1 Chimie, VOL DiReCT
nouveau secondaire 4
LES COMPOSÉS ORGANIQUES
Tous les composés organiques contiennent du carbone dont la mise en évidence directe se fait par combustion.
Il y a généralement deux types de combustion.
1) Combustion complète qui donne du CO2 et de H2O.
Dans ce cas, le dioxygène est en excès et la flamme est bleue.
Le dioxyde de carbone est le gaz qui trouble l'eau de chaux ( Ca(OH)2
2) Combustion incomplète qui donne du C et de H2O.
Dans ce cas, le dioxygène est en défaut ou limitant et la flamme est jaune. Le carbone est solide.
CLASSE DE L’ATOME DE CARBONE
Il y a quatre classes d’atome de carbone :
1) Carbone primaire : carbone qui est lié à un seul autre atome de carbone. 2) Carbone secondaire : carbone qui est lié à deux autres atomes de carbone. 3) Carbone tertiaire : carbone qui est lié à trois autres atomes de carbone. 4) Carbone quaternaire : carbone qui est lié à quatre autres atomes de carbone. 5) NB : Carbone nullaire : carbone qui n’est lié à aucun autre atome de carbone.
GÉOMÉTRIE DE L’ATOME DE CARBONE
L’atome de carbone a trois sortes de géométrie.
1) Carbone tétragonal : carbone qui est lié à quatre autres atomes par 4 liaisons simples( sigma). On le trouve dans les alcanes, les cyclanes. 2) Carbone trigonal : carbone qui est lié à trois autres atomes par 3 liaisons sigma et 1 liaison pi. On le trouve dans les alcènes, les acides carboxyliques, les cétones, les aldéhydes, les esters, les amides, les halogénures d'acides. 3) Carbone digonal : carbone qui est lié à deux autres atomes par 2 liaisons sigma et 2 liaisons pi. On le trouve dans les alcynes.
LES HYDROCARBURES Ce sont des composés organiques ne contenant que du carbone et de l’hydrogène.
Il en existe deux grandes catégories :
1) Les hydrocarbures aliphatiques ou acycliques ou à chaîne ouverte. Ex : Les alcanes, les alcènes et les alcynes 2) Les hydrocarbures cycliques ou à chaîne fermée. Ex : les cyclanes, les cyclènes et les arènes.
LES ALCANES
Préparé par le normalien Franck DORÉLUS, téléphone (+509) 32334718
2 Chimie, VOL DiReCT nouveau secondaire 4 Ce sont des hydrocarbures à chaîne ouverte saturés. Ils sont caractérisés par des simples liaisons.
Ils ne peuvent pas faire des réactions d'addition mais des réactions de substitution et de destruction.
Ils possèdent des atomes de carbone de géométrie tétragonal.
Leur formule brute générale est CnH2n +2 . Le plus simple des alcanes est le méthane : CH4
LES ALCÈNES
Ce sont des hydrocarbures à chaîne ouverte insaturés. Ils sont caractérisés par une double liaison entre deux atomes de carbone.
Ils peuvent faire des réactions d’addition ( à cause de la liaison pi) de destruction et de substitution sur le carbone alpha ( premier carbone voisin du carbone portant la double liaison ou le groupement fonctionnel).
Ils possèdent des atomes de carbone de géométrie trigonal.
Leur formule brute générale est CnH2n. Ils sont isomères des cyclanes.
Le plus simple des alcènes est éthylène ou éthène C2H4 . Il ne peut pas faire la substitution car il ne possède pas le carbone alpha.
LES ALCYNES
Ce sont des hydrocarbures à chaîne ouverte insaturés. Ils sont caractérisés par une triple liaison entre deux atomes de carbone.
Ils peuvent faire des réactions d’addition, de destruction et de substitution.
Ils possèdent des atomes de carbone de géométrie digonal. Leur formule brute générale est CnH2n -2. Ils sont isomères des cyclènes.
Le plus simple des alcynes est acétylène ou éthyne C2H2 .
Les réactifs qui le caractérisent sont : le nitrate d'argent ammoniacal ou réactif de Tollens et le chlorure cuivreux ammoniacal.
LES CYCLANES
Ce sont des hydrocarbures cycliques ou à chaîne fermée saturés. Ils sont caractérisés par des simples liaisons. Ils sont comme les alcanes.
Leur formule brute générale est CnH2n. Ils sont isomères des alcènes.
Le plus simple des cyclanes est cyclopropane : C3H6
LES CYCLÈNES
Ce sont des hydrocarbures cycliques ou à chaîne fermée insaturés. Ils sont caractérisés par une double liaison. Ils sont comme les alcènes.
Leur formule brute générale est CnH2n -2. Ils sont isomères des alcynes .
Le plus simple des cyclènes est cyclopropène C3H4
LES ARÈNES
Préparé par le normalien Franck DORÉLUS, téléphone (+509) 32334718
3 Chimie, VOL DiReCT nouveau secondaire 4 Ce sont des hydrocarbures cycliques ou à chaîne fermée insaturés. Ils sont des composés aromatiques.
Ils peuvent faire des réactions d’addition, de destruction et de substitution (qui les font présenter un comportement saturé en présence de certains réactifs comme HNO3 ( par nitration) et H2SO4 ( par sulfonation) ).
Le plus simple des arènes est benzène : C6H6 .
LES RÉACTIONS CHIMIQUES
Réaction d’addition
Cette réaction permet d’ajouter d’autres éléments chimiques sur les carbones contenant une triple liaison ou une double liaison pour transformer la molécule respectivement en double liaison ou en simple liaison.
Ex : CH2=CH2 + AB ----> CH2B-CH2A
Réaction de substitution
C’est une réaction qui permet de changer de place entre un atome d’hydrogène sur le carbone d’un composé organique avec un autre réactif.
Ex : CH4 + AB ---→ CH3A + HB
Réaction de destruction
C’est une réaction qui permet d’éliminer une molécule organique soit pour donner du CO2 et de H2O, soit pour donner du C et de H2O, soit pour donner du C et de HX ( X= F, Cl, Br, I)
ISOMÈRIE/ ISOMÈRES
Ce sont des différents corps qui ont la même formule brute.
Il y a des :
a) Isomères de chaîne : chaîne différente.
b) Isomères de position : position différente. c) Isomères de fonction : fonction différente.
Quelques isomères de fonction
• Alcools et éthers-oxydes : CnH2n+2O
• Cyclanes et alcènes : CnH2n • Alcynes et cyclènes : CnH2n-2Tapez une équation ici.
Aldéhydes, cétones, énols et alcools cycliques : CnH2nO
• Acides carboxyliques, esters, cétols et aldols : CnH2nO2
Tautomérisation/ tautomères
Ce sont deux isomères de fonction dont l'un peut se transformer en l’autre réversiblement.
Ex : CH2=CHOH <----→ CH3 -CHO
Caractéristiques et nomenclature de quelques fonctions organiques
Préparé par le normalien Franck DORÉLUS, téléphone (+509) 32334718
4 Chimie, VOL DiReCT nouveau secondaire 4 1) Halogénoalcanes, R-X ( x= F, Cl, Br, I) ,*-halogénoalcane. 2) Alcools, R-OH , alcan-*-ol 3) Éthers-oxydes , R-O-R, alkoxyalcane 4) Amines, R- NH2, alcan-*-amine ou N-alkylalkylamine. 5) Aldéhydes, R-CHO, alcanal. 6) Cétones, R-CO-R, alcan-*-one 7) Acides carboxyliques, R-COOH, acide alcanoïque 8) Esters, R-COO-R, alcanoate d'alkyle 9) Amides, R-CO-NH2 alcanamide ou N-alkylalcanamide 10) Halogénures d’acides ou d'acyle, R-CO-X (X= Cl, Br), halogénure d'acide alcanoïque ou d'alcanoyle. NB : * représente le numéro du carbone portant le groupement fonctionnel.
ISOMÉRIE GÉOMÉTRIQUE OU Z/E OU CIS/TRANS
Elle dépend de la position d'un atome ou d’un groupe d’atomes sur un carbone portant une double liaison ou un cycle.
Si l'atome ou le groupe d'atomes le plus lourd des deux carbones trigonaux se trouve au même côté, la molécule a une isomérie Z ou cis
A (1) E (1)
Ex : \ /
C=C
/ \
B (2) D (2)
Dans le cas contraire, la molécule a une isomérie E ou trans.
A (1) D (2)
Ex : \ /
C=C
/ \
B (2) E (1)
NB : (1) est plus lourd que( 2)
ISOMÉRIE OPTIQUE ou R/S
Cette isomérie se trouve dans une molécule contenant un carbone asymétrique ou chirale.
Carbone chirale : carbone qui est lié à quatre autres atomes tout différents.
Ex : CHClFOH
SUBSTANCES DEXTROGYRE ET LÉVOGYRE
Dextrogyre :substance qui dévie la lumière polarisée vers la droite.
Préparé par le normalien Franck DORÉLUS, téléphone (+509) 32334718
5 Chimie, VOL DiReCT nouveau secondaire 4 Lévogyre : substance qui dévie la lumière polarisée vers la gauche.
Mélange racémique
Mélange formé de 50% de substance dextrogyre et de 50% de substance lévogyre.
POLYMÉRISATION/ POLYMÈRE
Addition d’un grand nombre de molécules de nature éthylénique pour former un polymère.
Monomère
Unité non saturée de nature éthylénique d’un polymère.
Ex : ( chlorure de vinyle) CH2=CHCl +…+ CH2=CHCl ---→ …- CH2-CHCl- CH2-CHCl-… (PVC : Polychlorure de vinyle)
ÉTHANOL
C’est l'unique alcool comestible. Sa formule brute est C2H5OH.
Il est obtenu à partir du sucre issu des plantes par une réaction appelée fermentation alcoolique en présence d'une enzyme, la zymase.
Ex : C6H12O6 ---------→ 2 CH3- CH2OH + 2 CO2
Sa masse volumique est 0,8 g/mL
NB : La fermentation acétique produit de l’acide acétique.
CH3- CH2OH + O2 -----→ CH3-COOH + H2O
Titre d’une boisson alcoolisée
C’est le volume exact de l'éthanol V(E ) contenu dans 100 volume de la boisson considérée V(B) .
Donc, Titre = V(E) x 100 / V(B)
V(E) = Titre x V(B) / 100.
OXYDATION D’UN ALCOOL
On peut reconnaître la classe d’un alcool par son oxydation ménagée.
Ainsi, l'oxydation ménagée d’un alcool :
a) Primaire donne un aldéhyde et de l'eau
Ex : R-CH2OH + ½ O2 --------→ R-CHO + H2O b) Secondaire donne une cétone et de l’eau
Ex : R-CHOH-R + ½ O2 -------→ R-CO-R + H2O
c) Tertiaire donne rien.
Le plus simple des alcools est le méthanol : CH3OH. Ce carbone est un carbone nullaire.
NB : Le plus simple des alcools primaires est l'éthanol : CH3-CH2-OH
ALDÉHYDES ET CÉTONES
Préparé par le normalien Franck DORÉLUS, téléphone (+509) 32334718
6 Chimie, VOL DiReCT nouveau secondaire 4 Ce sont deux fonctions carbonylées de caractéristique -CO- . Ils réagissent avec le 2,4-DNPH ( dinitrophénylhydrazine) pour donner un précipité jaune orangé 2,4-dinitrophénylhydrazone.
Les réactifs sensibles des aldéhydes sont :
1) La liqueur de Felling R-CHO + 2Cu2+ + 5 OH- -------→ R-COO- + 3 H2O + 2 Cu2O 2) Le réactif de Tollens R-CHO + 3 OH- + 2Ag(NH3) 2+ --------→ R-COO- + 4NH3 + 2H2O + 2Ag 3) Le réactif de Schiff : ( test spécifique)
Le plus simple des aldéhydes est le méthanal ou formaldéhyde : H-CHO et la plus simple des cétones est la propanone ou acétone : CH3-CO-CH3
ESTÉRIFICATION
Action d’un acide carboxylique sur un alcool pour produire un ester et de l'eau.
Ex : R-COOH + R'-OH ----------→ R-COO-R' + H2O
SAPONIFICATION
Action d’une base forte sur un corps gras ( un triester ) pour donner un ion carboxylate et du glycérol ( un alcool ).
Ex : R-COO-R' + OH- ---------→ R-COO- + R-OH
SOLUTION AQUEUSE
Solution dans laquelle le solvant est l’eau.
Concentrations d’une solution
Quantité de soluté dans une solution
Expressions de concentration
1) Concentration molaire volumique ou molarité ( C ou M )
C = n/V exprimée en mol/L 2) Concentration massique volumique ( Cm ) Cm = m/V exprimée en g/L ou Cm = C x Mm 3) Normalité ( N ) N = n x C ou NaVa=NbVb, a :acide, b : base
