INTRODUCCIÓN
Normalmente, los compuestos orgánicos que se obtienen o son encontrados se hallan como
mezclas, la extracción se encarga de separar los compuestos y permitir un grado de pureza que
permita analizarlos posteriormente, a través de dos fases conocidas como orgánica y acuosa. Esta
extracción está dada por las fases que se generan gracias al contacto de dos solventes inmiscibles
entre sí con un soluto común entre ellos. Normalmente, el soluto se disuelve hasta generar una
concentración igual en ambos solventes. Debe tenerse en cuenta que la cantidad de soluto en cada
una de las sustancias dependerá de la solubilidad de este en ellas. Lo anteriormente mencionado
puede conocerse a través de la constante de distribución, la cual asocia la solubilidad del soluto y su
concentración en cada uno de los solventes y es totalmente dependiente a que durante el proceso de
reparto exista una temperatura constante para que la solubilidad no se vea afectada por los cambios
de esta y altere la correcta distribución, además debe tenerse en cuenta que los compuestos a usar no
sean reactivos químicamente entre sí porque esto alteraría los datos con referencia a la
concentración del soluto inicial y finalmente, ambas soluciones deben estar diluidas. La ley de
distribución entre fases es una herramienta para determinar la concentración final desde que se
conozca la constante de distribución y se cumplan las condiciones anteriormente mencionadas.
La extracción se realiza con una solución acuosa y una inmiscible en agua a través de un embudo de
decantación donde la posición de las disoluciones está relacionada con la densidad de la una en la
otra. Existe la posibilidad de realizar el proceso de extracción en una o varias etapas, cuando se da
en una sola etapa, la solución acuosa normalmente contiene al soluto por lo cual se trata con un
disolvente orgánico que hace que el solvente se traslade al último, lo que hace que la concentración
aumente hasta lograr el equilibrio. Por otro lado, en la extracción en etapas sucesivas, la efectividad
de la extracción del soluto va a aumentar según el número de contactos entre los dos disolventes.
Finalmente, en el proceso de extracción puede generarse que la fase acuosa y la fase orgánica estén
volviéndose solubles entre sí, para lo cual se usa el efecto salino, que se encarga de atraer las
moléculas de agua por medio de interacciones intermoleculares que hacen que el agua prefiera el
enlace dipolo-ion que la posible interacción por fuerzas de London con el solvente orgánico.
Es por eso que en este informe se propuso establecer las comparaciones de eficiencia entre las
extracciones simple y múltiple, así como criterios para seleccionar la más adecuada, además,
comprobar la utilidad del efecto salino en la eficiencia de la extracción de un compuesto orgánico.
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales: Beaker, NaCl, embudo de separación, tolueno, ácido propanoico, soporte universal, aro
metálico, probeta, NaOH, fenolftaleína.
Métodos.
Extracción simple: Se miden 20 ml de solución acuosa del ácido propanoico y se transfiere al
embudo de separación. Se adicionan 10 ml de tolueno al embudo y se agita varias veces con
movimientos suaves. Se espera hasta que se separen las fases y se procede a realizar la extracción
de la fase acuosa. Seguidamente se deposita en un beaker. La fase orgánica se extrae por el embudo
y se deposita en un Erlenmeyer. Se agrega nuevamente la fase acuosa en el embudo y 10 ml de
tolueno fresco. Se realiza el proceso de extracción dos veces más y finalmente, se toma una alícuota
de 5 ml y se titula con una solución de NaoH al 0,005 M. Siendo la fenolftaleína el indicador.
Extracción por efecto salino: Se añade 20 ml de solución de ácido propanoico y se adicionan 5 ml
de sal. Posteriormente se agitan y se transfieren al embudo de separación al cual se adicional 30 ml
de tolueno. Se agita el embudo y se abre la llave para aliviar la presión. Se coloca el embudo sobre
el soporte con aro metálico. Se abre el tapón y se espera la separación en dos fases. Se extrae la fase
acuosa y se deposita en una probeta. Posteriormente, se extrae la parte orgánica por la parte superior
del embudo y se deposita en un beaker. Para conocer la concentración del soluto en la fase acuosa,
se toma una alícuota de 5 ml y se titula con NaOH al 0,005M.
CÁLCULOS Y RESULTADOS.
Después de la realización de la práctica experimental fue posible obtener los siguientes datos:
Tabla No.1: Volumen usado en la titulación de cada una de las extracciones.
Extracción Volumen usado de NaOH 0,005M (ml)
Extracción simple 6
Extracción múltiple 6,2
Extracción por efecto salino 4,7
Tabla No. 2: Concentración del soluto en la fase acuosa y en la fase orgánica.
Extracción Concentración fase acuosa Concentración fase orgánica
Extracción simple 0.0060 M 0.0060 M
Extracción múltiple 0,0062M 0,0058 M
Extracción por efecto salino 0,0057M 0,0063 M
Los datos anteriormente mencionados se obtuvieron a partir de la expresión:
[] ácido x Volumen ácido= [] base x Volumen base. (Ecuación 1)
CUESTIONARIO
1. Calcule la concentración de ácido propanoico en la fase acuosa y en la fase orgánica para:
la extracción simple, la extracción múltiple y la extracción con solución salina, compare los
resultados obtenidos por los tres métodos y saque conclusiones.
Usando en siguiente modelo del cálculo se obtiene que:
[] ácido x Volumen ácido= [] base x Volumen base.
Extracción simple: Fase acuosa 0,0060 M y fase orgánica 0,0060 M.
Extracción múltiple: Fase acuosa 0,0062 M y fase orgánica 0,0058 M
Extracción por efecto salino: Fase acuosa 0,0057 M y fase orgánica 0,0063 M.
Con lo cual puede concluirse que la extracción con efecto salino permite que la fase orgánica tenga
una mayor concentración de soluto por la preferencia del agua a generar enlaces con la sal. Por otro
lado, en la extracción múltiple puede verse gran efectividad y una obtención más equilibrada del
soluto. Finalmente, en la extracción múltiple, según lo ocurrido en la práctica experimental se
tienen iguales valores de concentración de soluto en ambas fases.
2. ¿Por qué razón, en una extracción con solventes, se aumenta la presión interior cuando
ocurre agitación?
Esto ocurre porque la presión de vapor (presión parcial) de cada uno de los solventes se suma
y dan lugar a una presión total de la mezcla. Lo que genera una sobrepresión en el interior del
embudo.
3. En el proceso de extracción ¿Por qué no se debe recoger la segunda capa a través de la
llave?
Porque esta puede verse contaminada por restos de la primera capa y puede afectar los
resultados obtenidos en la extracción.
4. En la extracción con solventes explique: ¿Sería conveniente utilizar un disolvente con
densidad semejante?
No sería conveniente porque dificultaría mucho el proceso de extracción puesto que la
formación de capas no sería plenamente visible, sino que podrían estar sobrepuestas entre ellas.
5. Las cápsulas de Cafialgimid (medicamento utilizado para el tratamiento de la migraña)
contienen: aspirina, acetaminofén y cafeína;
La aspirina es soluble en bicarbonato de sodio al 10% e hidróxido de sodio al 10%; el acetaminofén
es soluble en hidróxido de sodio al 10% y la cafeína es soluble en ácido clorhídrico al 10%. Diseñe
un esquema de separación de estos compuestos si los tres son solubles en diclorometano.
Se disuelve la cápsula de Cafialgimid en diclorometano, para obtener la parte orgánica de la
extracción. Posteriormente, se toma la disolución de Cafialgimid y se hace una extracción
bicarbonato de sodio al 10% para obtener la aspirina. Posteriormente, con la disolución restante de
diclorometano, se realiza una extracción con hidróxido de sodio al 10% para obtener el
acetaminofén y finalmente, se realiza una extracción final con ácido clorhídrico al 10% para obtener
la cafeína.
