UNIVERSIDAD NACIONAL DE JULIACA
ESCUELA PROFESIONAL EN INGENIERÍAS EN INDUSTRIAS
                  ALIMENTARIAS
          TOXICOLOGÍA DE LOS ALIMENTOS
                LOGRO DE UNIDAD
ÁCIDO FUMÁRICO Y SU APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA
                 ALIMENTARIA
                 PRESENTADO POR:
         MIRANDA HERRERA, GIAN-PIERRE WILBERT
                     DIRIGIDO A:
             M.Sc. ARIZACA PARRILLO, JHONY
                     SEMESTRE:
                     VIII SEMESTRE
                   JULIACA-PUNO
                        PERÚ
                         2018
ÁCIDO FUMÁRICO Y SU APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA
I.     INTRODUCCIÓN
       Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero
       difieren en la conectividad o en la disposición espacial sus átomos. Los ácidos
       maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que éste se
       deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.
       Cuando el proceso se realiza abaja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se
       repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace a gira de tal modo que al formarse
       el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace n,
       obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a
       mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al
       formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble
       enlace TC, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis). (García., 2004)
II.    OBJETIVOS
       2.1.   OBJETIVO GENERAL
                     Llegar a conocer las propiedades que aplica el Ácido Fumárico en la
                      Industria Alimentaria.
       2.2.   OBJETIVOS ESPECÍFICOS
                     Indagar acerca de las propiedades que aportan a la Industria
                      Alimentaria del Ácido Fumárico.
                     Indagar acerca de las propiedades toxicológicas en la Industria
                      Alimentaria del Ácido Fumárico.
III.   MARCO TEÓRICO
       3.1.   ÁCIDO FUMÁRICO
              Es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico. Interviene
              en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en
              el ciclo de Krebs (Es una ruta metabólica, es decir, una sucesión de
              reacciones químicas, que forma parte de la respiración celular en todas las
              células aeróbicas).Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El
              dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad
              en la esclerosis múltiple. (Murillo., 1970)
              Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente
              acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador
              de la acidez y se representa por las siglas E297. El ácido fumárico es un
              acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico, y se utiliza
              generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos
              requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido
              tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g
de ácido cítrico para cada 0,91 g de ácido fumárico para añadir acidez, similar
a la forma en que se utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como
aditivo alimentario en la Unión Europea, EE. UU., Australia y Nueva
Zelanda. (Pine., 1993)
3.1.1.   OBTENCIÓN
         Es un ácido de origen natural presente en muchas frutas y vegetales.
         Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la
         fermentación del azúcar con hongos. El origen del ácido fumárico es
         natural y es un elemento importante en el metabolismo de las células
         de los seres vivos. (Boyd., 1992)
         En la actualidad, la síntesis industrial del ácido fumárico se basa
         principalmente en la isomerización catalítica de ácido maleico en
         disoluciones acuosas a bajo pH. (Boyd., 1992)
         Las propiedades químicas de ácido fumárico pueden ser anticipadas
         a partir de sus grupos funcionales. Este ácido débil puede formar un
         diéster y puede tener adiciones al doble enlace. (Boyd., 1992)
3.1.2.   PROPIEDADES
         El ácido fumárico posee uno de los mayores poderes como
         modificador de la acidez de los alimentos. No presenta un sabor
         picante y extremo. Se usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores
         de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de confites, etc.
         (Domínguez., 1989)
         Tiene poderes antimicóticos en tratamiento de carnes. Su uso
         combinado con Benzoatos y ácido Bórico es efectivo contra la
         degradación de carnes, pescados y mariscos. (Domínguez., 1989)
         Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado
         en mantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobial lo
         hace útil como aditivo para la preservación de vegetales y frutas.
         (Domínguez., 1989)
3.1.3.   USOS
             Se ha empleado en dietas de cerdos con éxito en el incremento
              de peso, mejora de la actividad digestiva y disminución de
              bacterias patógenas en el sistema digestivo.
             Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes gelificantes,
              incrementa la vida útil del producto por su baja
              higroscopicidad.
             Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve
              fácilmente.
             Realce de sabor y liberación lenta de ácido.
             Mejora la textura y esponja los horneados en productos no
              fermentados
                               Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e
                                inhibe la fermentación maloláctica.
                           3.1.3.1.    USOS Y TIPOS DEL ÁCIDO FUMÁRICO
                                       El Ácido Fumárico es un compuesto orgánico, el cual
                                       puede ser obtenido de muchos vegetales y frutas ya que
                                       es un ácido de origen natural. También, puede ser
                                       obtenido comercialmente por medio de una síntesis
                                       química o a través de la fermentación del azúcar con
                                       hongos. Éste forma parte de las rutas metabólicas de
                                       todas las células vivas, siendo destacada su participación
                                       en el ciclo de Krebs. Lo que convierte indispensable
                                       para los seres vivos.
                                       El Ácido Fumárico tiene una estructura de un ácido
                                       dicarboxilico, porque así como los ácidos carboxílicos,
                                       el ácido fumárico es un compuesto de estructura
                                       carbonada que se sustituye por un par de grupos
                                       funcionales de carboxilo.
                                       Existen 2 tipos de ácido fumárico:
                                       3.1.3.1.1.    ÁCIDO FUMARICO CWS (Andercol ,
                                                     2015)
Tabla 1
 Ácido Fumárico CWS, Aplicación en Bebidas y Refrescos en Polvo, usos y beneficios en la
Industria Alimentaria.
          APLICACIÓN/SEGMENTO                       QUÍMICA                   USOS
                                                                    Empleado como acidulante,
                                                                    regulador      de     pH,
   Alimentos/Bebidas y refrescos en polvo.      Ácido Fumárico. conservante, quelante y
                                                                    enmascarante, en bebidas
                                                                    líquidas.
                           BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En jugos de frutas, el Ácido Fumárico es utilizado combinado con el ácido cítrico para reducir
la proporción de preservantes como sorbatos, propionatos y benzoatos debido a la sinergia
mostrada por el Ácido Fumárico con estos aditivos.
Es utilizado también como regulador de pH gracias a su fuerza ácida, haciendo posible reducir
el contenido total de ácido en el jugo.
Es utilizado en concentrados de fruta para preservar de hongos y otros microorganismos.
La presentación CWS (Soluble en agua fría) es la más adecuada para utilizar en bebidas en
polvo ya que su fino tamaño de partícula asegura una buena mezcla de los ingredientes, además
de garantizar una rápida solubilización de la mezcla durante la preparación final.
Previene la compactación de los ingredientes en el caso de preparados secos, gracias a su baja
higroscopicidad que mantiene inalterada la consistencia de la mezcla luego de ser destapada.
Puede ser utilizado como efervescente cuando es acompañado por carbonatos dentro de la
mezcla seca. En bebidas dietéticas enmascara los remanentes metálicos que presentan algunos
edulcorantes.
Continúa…
Tabla 1 (continuación)
Ácido Fumárico CWS, Aplicación en Bebidas y Refrescos en Polvo, usos y beneficios en la
Industria Alimentaria.
                           BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En jugos de frutas, el Ácido Fumárico es utilizado combinado con el ácido cítrico para reducir
la proporción de preservantes como sorbatos, propionatos y benzoatos debido a la sinergia
mostrada por el Ácido Fumárico con estos aditivos.
Es utilizado también como regulador de pH gracias a su fuerza ácida, haciendo posible reducir
el contenido total de ácido en el jugo.
Es utilizado en concentrados de fruta para preservar de hongos y otros microorganismos.
Ácido Fumárico CWS en Bebidas y Refrescos en Polvo.
                                         3.1.3.1.2.   ACIDO FUMARICO HWS (Andercol ,
                                                      2015)
Tabla 2
Ácido Fumárico HWS, Aplicación en Panificación, usos y beneficios en la Industria Alimentaria.
       APLICACIÓN/SEGMENTO                            QUÍMICA                   USOS
                                                                        Empleado           como
                                                                        mejorador de textura,
                                                                        agente de leudado,
           Alimentos/Panificación                  Ácido Fumárico
                                                                        regulador de pH y
                                                                        conservante en tortillas y
                                                                        panes.
                            BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En tortillas y panes, ya sea de maíz o harina de trigo, actúa como mejorador de la textura gracias
a sus propiedades reductoras únicas, que al romper los puentes bisulfuro de las proteínas, torna
la masa más suave y maleable, lo que mejora su textura y disminuye la energía consumida en
el amasado.
Actúa también como esponjador en tortas, bizcochos, panqueques, waffles, donas y galletas.
Puede ser adicionado a masas refrigeradas para generar productos más ligeros y prevenir la
cristalización de fosfatos que son incluidos en algunos polvos de hornear.
El ácido fumárico provee saborización instantánea en panes agrios o de centeno, eliminando la
necesidad de la fermentación para el desarrollo del sabor. Para ello puede adicionarse a la
mezcla seca de ingredientes.
Confiere estabilidad a la espuma preparada con albúmina de huevo.
Aumenta el tiempo de vida ya que presenta sinergia con la mayoría de los productos utilizados
en panadería como conservantes.
Ácido Fumárico HWS en Panificación.
Tabla 3
Ácido Fumárico HWS, Aplicación en Postres, usos y beneficios en la Industria Alimentaria.
      APLICACIÓN/SEGMENTO                         QUÍMICA                     USOS
                                                                   Empleado             como
                                                                   acidulante, regulador de
             Alimentos/Postres                Ácido Fumárico       pH,     efervescente    y
                                                                   enmascarante,          en
                                                                   gelatinas.
                           BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En Gelatinas, compotas, conservas y concentrados de fruta, regula el pH para asegurar la
efectividad de los agentes gelificantes.
En productos basados en alginas aumenta la rigidez del gel y ayuda a constituir la malla
molecular actuando como liberador de calcio.
Aumenta la vida útil de los productos envasados gracias a sus propiedades conservantes y a su
baja absorción de humedad.
Ácido Fumárico HWS en Postres.
                    3.1.4.   DOSIS EN ALIMENTOS
                             En la Tabla 4 se presenta el número categórico de los alimentos con
                             su respectiva descripción, dosis y algunos otros apuntes que tenga
                             que ver con cada uno de ellos. (CODEX , 2016)
Tabla 4
Número categórico de los alimentos con su respectiva descripción, dosis y algunos otros apuntes.
No. Cat.                                                         Dosis                    Año
                                                                              Notas
Alim          Categoría de Alimento                             Máxima                  adoptada
              Productos a base de hortalizas (incluidos
              hongos y setas, raíces y tubérculos, legumbres
              y leguminosas y áloe vera) y algas marinas
  04.2.2.7.                                                       BPF                     2013
              fermentadas,     excluidos     los    productos
              fermentados de soja de las categorías 06.8.6,
              06.8.7, 12.9.1, 12.9.2.1 y 12.9.2.3
   06.4.1.    Pastas y fideos frescos y productos análogos         700                    2013
              Pastas y fideos deshidratados y productos
   06.4.2.                                                        BPF          256        2013
              análogos
              Pescado, filetes de pescado y productos
   09.2.2.    pesqueros rebozados congelados, incluidos los       BPF           41        2013
              moluscos, crustáceos y equinodermos
              Productos pesqueros picados, mezclados y
   09.2.3.    congelados, incluidos los moluscos, crustáceos      BPF           16        2013
              y equinodermos
              Pescado y productos pesqueros cocidos y/o
                                                                              266 &
   09.2.4.    fritos, incluidos los moluscos, crustáceos y        BPF                     2013
                                                                               267
              equinodermos
              Pescado y productos pesqueros ahumados,
   09.2.5.    desecados, fermentados y/o salados, incluidos       BPF                     2013
              los moluscos, crustáceos y equinodermos
  12.1.2.     Sucedáneos de la sal                                BPF                     2013
Continúa…
Tabla 4 (continuación)
Número categórico de los alimentos con su respectiva descripción, dosis y algunos otros apuntes.
               Café, sucedáneos del café, té, infusiones de hierbas
   14.1.5.     y otras bebidas calientes a base de cereales y granos,   BPF           160     2013
               excluido el cacao
BPF: Buenas Prácticas de Fabricación.
                            En la Tabla 5 se presentan los desarrollos de las notas de la tabla 4
                            que está en código la cual se hizo el desarrollo respectivo para n buen
                            entendimiento, se presenta: (CODEX , 2016)
Tabla 5
Número y categoría de cada alimento con su desarrollo de notas según CODEX.
No. Cat.
Alim          Categoría de Alimentos                                          Notas
              Productos a base de hortalizas (incluidos
              hongos y setas, raíces y tubérculos,
              legumbres y leguminosas y áloe vera) y
  04.2.2.7.   algas marinas fermentadas, excluidos los
              productos de soja fermentados de las
              categorías de alimentos 06.8.6, 06.8.7,
              12.9.1, 12.9.2.1 y 12.9.2.3
              Pastas y fideos frescos y productos
   06.4.1.
              análogos
              Pastas y fideos deshidratados y             Sólo para uso en fideos, pasta sin gluten y
   06.4.2.
              productos análogos                          pasta destinada a dietas hipoproteicas.
              Pescado, filetes de pescado y productos
              pesqueros      rebozados     congelados,
   09.2.2.
              incluidos los moluscos, crustáceos y  Solo para uso en empanizados o
              equinodermos                          albardillas, rebozados.
              Productos pesqueros picados, mezcladosPara uso en el glaseado, rebozado o
   09.2.3.    y congelados, incluidos los moluscos, decoración de frutas, hortalizas, carnes o
              crustáceos y equinodermos             pescados solamente.
                                                    Excluidos arenque del Atlántico y espadín
                                                    & excluidos los productos regulados por la
                                                    Norma para pescado salado y pescado
                                                    seco salado de la familia Gadidae
                                                    (CODEX STAN 167-1989), la Norma
                                                    para las aletas de tiburón secas (CODEX
                                                    STAN 189-1993), la Norma para galletas
              Pescado y productos pesqueros cocidos
                                                    de pescado marino y de agua dulce, y de
   09.2.4.    y/o fritos, incluidos los moluscos,
                                                    mariscos crustáceos y moluscos (CODEX
              crustáceos y equinodermos
                                                    STAN 222-2001) y la Norma para las
                                                    anchoas hervidas secas saladas (CODEX
                                                    STAN 236-2003), y pescado seco
                                                    ahumado conforme a la Norma para el
                                                    pescado ahumado, el pescado con sabor
                                                    ahumado y el pescado seco y ahumado
                                                    (CODEX STAN 311-2013).
Contunúa…
Tabla 5 (continuación)
Número y categoría de cada alimento con su desarrollo de notas según CODEX.
   09.2.5.     Pescado y productos pesqueros
               ahumados, desecados, fermentados y/o
               salados, incluidos los moluscos,
               crustáceos y equinodermos
   12.1.2.     Sustitutos de sal
               Café, sucedáneos del café, té, infusiones Sólo para uso en productos listos para
   14.1.5.     de hierbas y otras bebidas calientes a base tomar y pre mezclas de productos listos
               de cereales y granos, excluido el cacao     para tomar.
De la Tabla 4 fueron desarrollados los códigos de cada nota en cada categoría de los alimentos
según CODEX.
                             Según las Buenas Prácticas de Fabricación (BPF), tenemos los
                             límites máximos: (CODEX , 2016)
Tabla 6
Categorías de alimentos en las que el uso de aditivos BPF está restringido
             Categorías de alimentos en las que el uso de aditivos BPF está restringido
Para los alimentos señalados a continuación (subcategorías 6.3.1, 6.3.2, 6.4.1.1, 6.4.1.2, 6.4.1.5,
6.4.1.6, 6.4.2.1, 6.4.2.2, 6.4.2.3, 6.4.2.4, 7.1.1 y 7.1.2) están permitidos solamente los aditivos
listados en esta Tabla, con sus respectivas funciones y límites máximos, y aquellos que no constan
en la lista de aditivos BPF explícitamente citados en los Reglamentos Técnicos específicos
  No. Cat.                                                              Límite máximo (g/100g o
                            Descripción                 Función (*)
    Alim                                                                         100ml)
               Harina de trigo acondicionada
               (harina de trigo con adición de
    6.3.2      aditivos)                               ACREG/EST                   0.2
               Pastas o fideos con huevo, con o sin
               vegetales verdes, tomate, morrón u
   6.4.1.1     otros                                       EST                    0.06
               Pastas o fideos sin huevo, con o sin
               vegetales verdes, tomate, morrón u
   6.4.1.2     otros                                       EST                    0.06
               Pastas o fideos con huevo, con
   6.4.1.5     relleno                                   ACREG                    0.06
               Pastas o fideos sin huevo, con
   6.4.1.6     relleno                                   ACREG                    0.06
               Pastas frescas de corta duración
               (hasta 48hs) con huevo, con o sin
   6.4.2.1     vegetales, rellenas o no                  ACREG                    0.06
               Pastas frescas de corta duración
               (hasta 48hs) sin huevo, con o sin
   6.4.2.2     vegetales, rellenas o no                  ACREG                    0.06
Continúa…
Tabla 6 (continuación)
Categorías de alimentos en las que el uso de aditivos BPF está restringido
              Pastas frescas de larga duración
              (mayor que 48hs) con huevo, con o
    6.4.2.3   sin vegetales, rellenas o no              ACREG                    0.06
              Pastas frescas de larga duración
              (mayor que 48hs) sin huevo, con o
    6.4.2.4   sin vegetales, rellenas o no              ACREG                    0.06
 Para la siguiente subcategoría de alimentos (13.10), todos los aditivos de la Tabla I (según
 CODEX) están permitidos con límite q.s. (conforme a las funciones previstas en el Reglamento
 Técnico específico), excepto aquellos listados en esta Tabla, cuyo uso no está autorizado.
              Vinagre y otros fermentados
              acéticos (vinagre de vino y otros
              fermentados acéticos/vinagres de
              materia(s) prima(s) de origen no
    13.10     vínico)                                   ACREG               No autorizado
(*) EST: Estabilizante, ACREG: Regulador de Acidez.
                   3.1.5.   CONTRADICCIONES
                            Los efectos secundarios más frecuentes son digestivos y se presentan
                            en dos tercios de los pacientes e incluyen:
                                   Dolor de estómago, un aumento en la frecuencia de las
                                    deposiciones, flatulencia y diarrea.
                                   Enrojecimiento de la cara se produce en alrededor de un
                                    tercio de los pacientes. Estos colores son acompañados por
                                    una sensación de calor. Pueden durar desde varios minutos
                                    a varias horas. Dolores de cabeza pueden estar también
                                    asociados.
                                   Una disminución considerable en el número de linfocitos en
                                    sangre es observado en prácticamente todos los pacientes.
                                   Toxicidad de los riñones se observaba anteriormente, pero
                                    con la nueva estrategia recomendada para su uso ya no se
                                    observan.
                                   No hay riesgo de enfermedades infecciosas o el cáncer y
                                    nunca han sido observados.
   IV.     CONCLUSIONES
                  Pudimos ver los distintivos tipos de ácido fumárico en lo que es CWS que
                   tiene una rápida disolución y un fino de tamaño de partícula y HWS tiene una
                   lenta disolución.
                  Así también se vio que es útil en la aplicación de diferentes alimentos
                   procesados como aditivos como reguladores de acides y estabilizantes.
                  Se trató de encontrar la dosis máxima diaria permitida pero por fuentes
                   escasas de estas no se pudo encontrar y establecerlas para poder explicarlas.
                  En la industria alimentaria la utilización de este compuesto orgánico es útil
                   porque hace beneficio para la apariencia y sabor del producto procesado
                   terminado.
           Se llegó a la conclusión de conocer acerca de sus usos en la industria
            alimentaria y sus dosis en la aplicación en los alimentos como se mostraron
            en las tablas anteriores.
V.   BIBLIOGRAFÍA
     Andercol . (1 de Mayo de 2015). Andercol. Obtenido de
            http://www.andercol.com.co/2015-07-22-15-57-22/acido-fumarico
     Boyd., R. y. (1992). Químicaorgánica. México: Adisson- Wesley Iberoamérica.
     CODEX . (2016). Norma general para los aditivos alimentarios. CODEX STAN,
          83-83.
     Domínguez., X. A. (1989). Experimentos de química orgánica. México.: Limusa.
     García., M. (2004). Manual de prácticas de Química Orgánica I. México,
             Vicentina Iztapalapa.
     Murillo., H. (1970). Tratado elemental de química orgánica. México: ECLALSA.
     Pine., S. H. (1993). Química orgánica. México: Mc Graw-Hill.