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WO2025033282A1 - 熱伝達流体用組成物、熱伝達機構を備えるデバイス及び熱伝達方法 - Google Patents

熱伝達流体用組成物、熱伝達機構を備えるデバイス及び熱伝達方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2025033282A1
WO2025033282A1 PCT/JP2024/027338 JP2024027338W WO2025033282A1 WO 2025033282 A1 WO2025033282 A1 WO 2025033282A1 JP 2024027338 W JP2024027338 W JP 2024027338W WO 2025033282 A1 WO2025033282 A1 WO 2025033282A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
heat transfer
mass
transfer fluid
composition
less
Prior art date
Application number
PCT/JP2024/027338
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大地 真利
淳 白井
誠 松浦
克親 黒木
Original Assignee
ダイキン工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2024068662A external-priority patent/JP7674686B2/ja
Application filed by ダイキン工業株式会社 filed Critical ダイキン工業株式会社
Publication of WO2025033282A1 publication Critical patent/WO2025033282A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials

Definitions

  • the present disclosure relates to a heat transfer fluid composition, a device having a heat transfer mechanism, and a heat transfer method.
  • Heat management is required in electrical and electronic equipment. For example, in semiconductor wafer manufacturing, process temperatures need to be controlled. Also, excess heat generated in microprocessors, data centers, power electronics, or aircraft needs to be removed. To solve these problems, heat transfer fluids are used. In general, it is desirable for such heat transfer fluids to have low kinetic viscosity and good dielectric properties.
  • Heat transfer fluids are also used in applications such as two-phase immersion cooling fluids, chiller fluids, or Rankine cycle working fluids.
  • Perfluorotripropylamine (or tris(heptafluoropropyl)amine, or N,N-bis(heptafluoropropyl)(heptafluoropropyl)amine) [N(CF 2 CF 2 CF 3 ) n (CF(CF 3 )CF 3 ) 3 -n (n is an integer from 0 to 3)], represented by the product name "Fluorinert (registered trademark)" (manufactured by 3M) (FC-3283) (Patent Document 1); - Perfluoropolyethers (PFPEs), such as those with the product names GALDEN® "HT135" and GALDEN® "HT110” (manufactured by Solvay), or more specifically, tetrafluoroethylene oxide polymers (Patent Document 2); and - Methoxytridecafluoroheptene isomer mixtures, such as those with the product name "Opt
  • the objective of this disclosure is to provide a heat transfer fluid that can replace the existing heat transfer fluids described above.
  • Item 1 A composition containing a hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 for use as a replacement for a heat transfer fluid containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a mixture of methoxytridecafluoroheptene isomers.
  • Item 2. The composition according to item 1, wherein the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 contains at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I) to (III): Item 3.
  • composition according to item 2 wherein the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 contains less than 85% by mass of the compound represented by formula (I) based on the entire hexafluoropropene trimer.
  • Item 4 The composition according to any one of items 1 to 3, which satisfies the following conditions (i) to (vi): (i) The boiling point is 80% or more of the boiling point of the heat transfer fluid. (ii) the pour point is equal to or less than the pour point of said heat transfer fluid; (iii) the kinetic viscosity is 200% or less of the kinetic viscosity of the heat transfer fluid; (iv) be miscible in any proportion with said heat transfer fluid; Item 5.
  • a heat transfer fluid composition comprising a hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 and at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a mixture of methoxytridecafluoroheptene isomers.
  • Item 6 The heat transfer fluid composition according to Item 5, wherein the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 contains at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I) to (III): Item 7.
  • the heat transfer fluid composition according to item 6 wherein the hexafluoropropene trimer represented by C9F18 contains less than 85% by mass of the compound represented by formula (I ) based on the total amount of the hexafluoropropene trimer represented by C9F18 .
  • Item 8 The heat transfer fluid composition according to Item 6, wherein the compound contains 85 mass % or more of the compound represented by formula (I) based on the total amount of the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 .
  • a device including a heat transfer mechanism comprising: a device; and a heat transfer mechanism that transfers heat to or from the device using the composition according to any one of Items 1 to 4 or the composition for a heat transfer fluid according to any one of Items 5 to 8 as a heat transfer fluid, wherein the heat transfer mechanism is designed to transfer heat using a heat transfer fluid containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a methoxytridecafluoroheptene isomer mixture.
  • a heat transfer fluid containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a methoxytridecafluoroheptene isomer mixture.
  • hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 to replace a heat transfer fluid containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and methoxytridecafluoroheptene isomer mixture.
  • the present disclosure provides a heat transfer fluid that can replace heat transfer fluids containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a mixture of methoxytridecafluoroheptene isomers.
  • compositions containing a compound represented by C 9 F 18 (1) Heat Transfer Fluid
  • the compositions of the present disclosure include a heat transfer fluid compound, which includes a compound represented by C 9 F 18 .
  • the compound represented by C 9 F 18 is preferably a hexafluoropropene (HFP) trimer.
  • any known hexafluoropropene represented by C 9 F 18 can be widely used, and there is no particular limitation.
  • hexafluoropropene trimers include compounds represented by the following formulas (I) to (III).
  • the compound represented by the above formula (I) includes both the E and Z diastereomers unless otherwise specified.
  • the hexafluoropropene trimer contained in the compound represented by C 9 F 18 of the present disclosure may be only one of the compounds represented by the above formulas (I) to (III), or may be a mixture containing two or three of these compounds.
  • the blending ratio of the compound represented by the above formula (I) in the whole is preferably 1% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, even more preferably 30% by mass or more, particularly preferably 40% by mass or more, particularly preferably 45% by mass or more, and even particularly preferably 50% by mass or more, based on the whole HFP trimer.
  • the compound represented by formula (I) is preferably 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, even more preferably 85% by mass or less (or less), even more preferably 80% by mass or less, particularly preferably 70% by mass or less, and most preferably 60% by mass or less, based on the whole HFP trimer.
  • the blending ratio of the compound represented by the above formula (I) is preferably 1% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, even more preferably 30% by mass or more, particularly preferably 40% by mass or more, particularly preferably 45% by mass or more, and even more preferably 50 % by mass or more.
  • Relative to the total amount of the compound represented by 18 for example, 10% by mass or more and 90% by mass or less, 30% by mass or more and 90% by mass or less, 10% by mass or more and 85% by mass or less, 35% by mass or more and 85% by mass or less, 10% by mass or more and less than 85% by mass, 20% by mass or more and less than 85% by mass, 30% by mass or more and less than 85% by mass, 40% by mass or more and less than 85% by mass, 50% by mass or more and less than 85% by mass, 40% by mass or more and less than 85% by mass, 55% by mass or more and 80% by mass or less, 60% by mass or more and 75% by mass or less, or 65% by mass or more and 70% by mass or less, 35% by mass or more and 60% by mass or less, 50% by mass or more and 60% by mass or less, and preferably 30% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 40% by mass or more and less than 85% by mass, more preferably 40% by mass or more and 80% by mass
  • the compounding ratio of the compound represented by formula (II) is preferably 1 mass% or more, more preferably 5 mass% or more, and particularly preferably 10 mass% or more, based on the total HFP trimer. Also, the compound represented by formula (II) is preferably 70 mass% or less, more preferably 50 mass% or less, even more preferably 30 mass% or less, and particularly preferably 20 mass% or less, based on the total HFP trimer.
  • the compound represented by formula (III) is preferably present in an amount of 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more, based on the total amount of the HFP trimer.
  • the compound represented by formula (III) is preferably present in an amount of 70% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, even more preferably 30% by mass or less, and particularly preferably 20% by mass or less, based on the total amount of the HFP trimer.
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) and the compound represented by formula (III) in the HFP trimer is not particularly limited, but may be, for example, 1:9 to 9:1, 2:8 to 8:2, 3:7 to 7:3, 4:6 to 6:4, or 4.5:5.5 to 5.5:4.5.
  • the content of the compound represented by C 9 F 18 in the HFP trimer is preferably 20% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, even more preferably 60% by mass or more, and particularly preferably 80% by mass or more, based on the entire heat transfer fluid composition.
  • the content of the compound represented by C 9 F 18 contained in the heat transfer fluid composition is preferably 99.9999% by mass or less based on the entire heat transfer fluid composition.
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) and the compound represented by formula (III) in the entire HFP trimer is not particularly limited, but may be, for example, 1:9 to 9:1, 2:8 to 8:2, 3:7 to 7:3, 4:6 to 6:4, or 4.5:5.5 to 5.5:4.5.
  • the HFP trimer may include a hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 other than the compounds represented by formulas (I) to (III).
  • the HFP trimer may also contain hexafluoropropene dimer.
  • Hexafluoropropene dimers may include (E)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-2-pentene, (Z)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-2-pentene, or 1,1,3,4,4,5,5-nonafluoro-2-(trifluoromethyl)-2-pentene.
  • the HFP trimer may also contain hexafluoropropene tetramer.
  • Hexafluoropropene tetramer can include 1,1,1,2,5,6,6,6-octafluoro-2,3,5-tris(trifluoromethyl)-4-(perfluoropropyl-2-yl)-3-hexene.
  • the compounds represented by the above formulas (I) to (III) can be produced by conventional methods, for example, the method described in WO 2018/172919, but are not limited thereto and can be obtained by adopting a wide range of known methods. They may also be obtained by trimerization using HFP as a raw material.
  • the composition of the present disclosure may include an additional heat transfer fluid compound other than the compound represented by C 9 F 18.
  • the additional heat transfer fluid compound may be one or more.
  • Examples of the additional heat transfer fluid include perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and methoxy tridecafluoroheptene isomer mixture, perfluorotributylamine, etc.
  • Perfluorotripropylamine is also called tris(heptafluoropropyl)amine or N,N-bis(heptafluoropropyl)(heptafluoropropyl)amine, and is represented by the general formula: N(CF 2 CF 2 CF 3 ) n (CF(CF 3 )CF 3 ) 3-n (n is an integer of 0 to 3).
  • Perfluorotripropylamine may contain only one type of compound represented by the above general formula, or may contain multiple types.
  • N(CF 2 CF 2 CF 3 ) 3 is preferred, but N(CF 2 CF 2 CF 3 ) n (CF(CF 3 )CF 3 ) 3-n (n is an integer of 0 to 2) may be contained as an impurity.
  • the product name "Fluorinert (registered trademark)" manufactured by 3M) (FC-3283) and the like can be mentioned.
  • the perfluoropolyether preferably has the general formula: RO-Rf 1 -R' It is expressed as In the formula, R and R' are the same or different and are a monovalent group represented by -CmF2m +1 , where m is an integer from 1 to 8, and Rf1 is a divalent fluoropolyoxyalkylene group containing 2 to 20 repeating units, the repeating units being: (i) -CFXO-, where X is F or CF3 ; (ii) -CF2CFXO- (wherein X is F or CF3 ); (iii) -CFXCF2O- (wherein X is F or CF3 ); (iv) -CF 2 CF 2 O-; or (v) -CF 2 CF 2 CF 2 O-; or Rf 1 is (vi) A divalent group represented by -(CF 2 ) n -CFY-O- (wherein n is an integer from 0
  • perfluoropolyethers include products with the names GALDEN (registered trademark) "HT135" and GALDEN (registered trademark) "HT110" (manufactured by Solvay).
  • the methoxytridecafluoroheptene isomer mixture specifically includes methyl-perfluoroheptene ether (MPHE) (C 7 F 13 OCH 3 ).
  • MPHE methyl-perfluoroheptene ether
  • Specific examples include the product name "Opteon SF10" (manufactured by Chemours).
  • the composition of the present disclosure preferably contains 20% by mass or more of the compound represented by C 9 F 18 , more preferably 40% by mass or more, even more preferably 60% by mass or more, and most preferably 80% by mass or more, based on the entire heat transfer fluid.
  • the properties as a heat transfer fluid of the entire composition are basically unchanged regardless of the content ratio of these, since these and the compound represented by C 9 F 18 have similar properties as a heat transfer fluid.
  • the composition of the present disclosure preferably contains 40% by mass to 99.9% by mass of the compound represented by C 9 F 18 , more preferably 60% by mass to 99.9% by mass, and even more preferably 80% by mass to 99.9% by mass, based on the entire heat transfer fluid.
  • compositions of the present disclosure may further comprise other components in addition to the heat transfer fluid compound.
  • the composition of the present disclosure may contain a stabilizer.
  • the stabilizer exerts a stabilizing effect, thereby functioning as a so-called acid acceptor or antioxidant.
  • the main stabilizing effects include the effect of preventing decomposition of the heat transfer fluid compound by capturing radicals generated in the system, and the acid acceptor effect of preventing further decomposition of the heat transfer fluid compound by the acid by capturing the acid generated in the system.
  • a wide variety of known stabilizers can be used. Among them, it is preferable to use one or more stabilizers selected from the group consisting of unsaturated alcohol stabilizers, nitro stabilizers, amine stabilizers, phenol stabilizers, and epoxy stabilizers, since they can effectively suppress the occurrence of metal corrosion caused by the composition.
  • unsaturated alcohol stabilizers can be used. For example, one or more selected from the group consisting of 3-buten-2-ol, 2-buten-1-ol, 4-propen-1-ol, 1-propen-3-ol, 2-methyl-3-buten-2-ol, 3-methyl-3-buten-2-ol, 3-methyl-2-buten-1-ol, 2-hexen-1-ol, 2,4-hexadiene-1-ol, and oleyl alcohol can be used.
  • nitro stabilizers can be used.
  • aliphatic nitro compounds include nitromethane, nitroethane, 1-nitropropane, and 2-nitropropane.
  • aromatic nitro compounds include one or more selected from the group consisting of nitrobenzene, o-, m-, or p-dinitrobenzene, o-, m-, or p-nitrotoluene, dimethylnitrobenzene, m-nitroacetophenone, o-, m-, or p-nitrophenol, o-nitroanisole, m-nitroanisole, and p-nitroanisole.
  • amine stabilizers can be used. For example, one or more selected from the group consisting of pentylamine, hexylamine, diisopropylamine, diisobutylamine, di-n-propylamine, diallylamine, triethylamine, N-methylaniline, pyridine, morpholine, N-methylmorpholine, triallylamine, allylamine, ⁇ -methylbenzylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, propylamine, isopropylamine, dipropylamine, tripropylamine, butylamine, isobutylamine, dibutylamine, tributylamine, dipentylamine, tribenzylamine, 2-ethylhexylamine, aniline, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, ethylenediamine, propylenediamine,
  • phenol-based stabilizers can be used. For example, one or more selected from the group consisting of 2,6-ditertiarybutyl-4-methylphenol, 3-cresol, phenol, 1,2-benzenediol, 2-isopropyl-5-methylphenol, and 2-methoxyphenol can be used.
  • epoxy stabilizers can be used.
  • one or more selected from the group consisting of butylene oxide, 1,2-propylene oxide, 1,2-butylene oxide, butyl glycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, and 1,2-epoxy-3-phenoxypropane can be used.
  • stabilizers with different stabilizing effects more effectively prevents decomposition of the heat transfer fluid compound, which can occur for various reasons, and therefore it is preferable to use one or more stabilizers selected from the group consisting of the above-mentioned epoxy stabilizers, as well as unsaturated alcohol stabilizers, nitro stabilizers, and phenol stabilizers.
  • the content of the stabilizer in the entire composition is preferably 0.0001 mass% or more, and more preferably 0.01 mass% or more.
  • the content of the stabilizer in the entire composition is preferably 10 mass% or less, and more preferably 5 mass% or less.
  • composition of the present disclosure may contain a compound represented by C m F 2m and/or C n F (2n-2) (wherein m is an integer of 4 or more and 12 or less except 9, and n is an integer of 4 or more and 12 or less).
  • n is an integer of 4 or more, preferably an integer of 5 or more, and more preferably an integer of 6 or more.
  • n is an integer of 12 or less, preferably an integer of 11 or less, and more preferably an integer of 10 or less.
  • m does not include 9.
  • n is an integer of 4 or more, preferably an integer of 5 or more, and more preferably an integer of 6 or more. Furthermore, n is an integer of 12 or less, preferably an integer of 11 or less, and more preferably an integer of 10 or less. Furthermore, it is particularly preferable that n is 9.
  • the stability of the compound represented by C 9 F 18 is improved by containing C m F 2m and/or C n F (2n-2) .
  • the content of C m F 2m and/or C n F (2n-2) is preferably 0.0001 mass % or more based on the total mass of the composition of the present disclosure.
  • the content of C m F 2m and/or C n F (2n-2) is preferably 10 mass % or less, more preferably 5 mass % or less, and further preferably 1 mass % or less, based on the entire composition of the present disclosure.
  • the content of C m F 2m and/or C n F (2n-2) in the composition of the present disclosure is preferably 0.0001 parts by mass or more, more preferably 0.01 parts by mass or more, and even more preferably 0.1 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the total of the HFP trimer.
  • the content of C m F 2m and/or C n F (2n-2) is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 1 part by mass or less, per 100 parts by mass of the total of the HFP trimer.
  • the decomposition of the HFP trimer represented by C 9 F 18 can be suppressed, and thus an increase in fluoride ions and an increase in acidity can be suppressed.
  • the composition of the present disclosure may contain fluoride ions. If fluoride ions are contained, the content is preferably 0.0000001 to 5 mass % and more preferably 0.000001 to 1 mass % based on the entire composition, from the viewpoint of the thermal stability of the heat transfer fluid during long-term use.
  • composition of the present disclosure may contain water. If water is contained, the content of water is preferably 1 to 1000 ppm by mass relative to the entire composition, in terms of the thermal stability of the heat transfer fluid during long-term use.
  • the content of water is preferably 0.0001 parts by mass or more (1 ppm or more) relative to a total of 100 parts by mass of the compound represented by C 9 F 18 , more preferably 0.0005 parts by mass or more (5 ppm or more), and even more preferably 0.001 parts by mass or more (10 ppm or more).
  • the water content is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total of the compound represented by C9F18.
  • the composition of the present disclosure may contain a conductive substance.
  • the conductive substance may be at least one selected from the group consisting of metals, metal ions, metal oxides, metal nitrides, carbon, conductive polymers, and superconducting ceramics, as well as mixtures thereof.
  • the content is preferably 10,000 ppm by mass or less, more preferably 1,000 ppm by mass or less, and even more preferably 1 ppm by mass or less, relative to the entire composition, in order to prevent defects such as short circuits caused by the intrusion of the conductive substance through gaps in the device.
  • composition of the present disclosure may contain insoluble matter. If insoluble matter is contained, the content is preferably 5,000 ppm by mass or less, and more preferably 1,000 ppm by mass or less, relative to the entire composition, in order to prevent blockage of piping or resistance in the circuit during repeated use.
  • composition of the present disclosure can be used as a replacement composition for heat transfer fluids containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and methoxy tridecafluoroheptene isomer mixture.
  • the composition of the present disclosure can replace the following heat transfer fluids that are currently in practical use.
  • the composition disclosed herein can be used in place of the heat transfer fluids.
  • the composition of the present disclosure can be a drop-in replacement, a near drop-in replacement, or a retrofit replacement for the above heat transfer fluids.
  • drop-in replacement means that it can be replaced without any changes to the equipment.
  • Near drop-in replacement means that it can be replaced with almost no changes to the equipment.
  • retrofit replacement means that it can be replaced with minimal changes (no major changes) to the equipment.
  • the composition of the present disclosure is preferably a drop-in replacement or a near drop-in replacement for the above heat transfer fluids.
  • the composition of the present disclosure can be a drop-in replacement, a near drop-in replacement, or a retrofit replacement can be determined based on whether or not all of the following conditions are satisfied.
  • the boiling point of the composition of the present disclosure is at least about 80% or more, and preferably at least about 85% or more, of the boiling point of the heat transfer fluid prior to exchange.
  • the pour point of the composition of the present disclosure is equal to or less than the pour point of the heat transfer fluid prior to exchange;
  • the kinematic viscosity of the composition of the present disclosure is at least about 200% or less, and preferably at least about 150% or less, of the kinematic viscosity of the heat transfer fluid prior to exchange.
  • the compositions of the present disclosure are compatible in all proportions with the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the boiling point of the composition of the present disclosure at least about 80% or more, and preferably at least about 85% or more, of the boiling point of the heat transfer fluid before replacement, it is possible to suppress the occurrence of cavitation and leakage from the device.
  • the boiling point of the heat transfer fluid may be, for example, at least about 130% or less of the boiling point of the heat transfer fluid before replacement.
  • the pour point of the composition of the present disclosure By setting the pour point of the composition of the present disclosure to be equal to or lower than the pour point of the heat transfer fluid before replacement, it becomes possible to use the composition at temperatures lower than the conventional operating temperature, and the operating temperature range can be expanded.
  • the pour point of the heat transfer fluid There is no particular upper limit to the pour point of the heat transfer fluid, but it may be, for example, a temperature 30°C higher than the pour point of the heat transfer fluid before replacement.
  • the kinetic viscosity of the composition of the present disclosure By setting the kinetic viscosity of the composition of the present disclosure to at least about 200% or less, and preferably at least about 150% or less, of the kinetic viscosity of the heat transfer fluid before replacement, it is possible to suppress an increase in power consumption or reduce power consumption. It is preferable to compare the kinetic viscosity at the operating temperature, but this is not limited thereto, and the kinetic viscosity can be compared at any temperature between -20°C and -40°C, specifically at -20°C, for example.
  • composition disclosed herein is compatible with the heat transfer fluid being replaced in any proportion, making replacement easier.
  • composition of the present disclosure satisfies the following conditions, making it more suitable as a drop-in replacement, near drop-in replacement, or retrofit replacement.
  • the composition of the present disclosure has a dielectric constant that is 120% or less than that of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the composition of the present disclosure has a dielectric strength of at least 90% of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the composition of the present disclosure has a specific heat of 90% or more of the heat transfer fluid prior to exchange.
  • composition of the present disclosure has a thermal conductivity of at least 85% of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the composition disclosed herein can be suitably used as a replacement composition by making the dielectric constant of the composition 120% or less of the dielectric constant of the heat transfer fluid before replacement.
  • the lower limit of the dielectric constant of the heat transfer fluid is not particularly limited, but may be, for example, 80% or more of the dielectric constant of the heat transfer fluid before replacement.
  • composition disclosed herein can be suitably used as a replacement composition by making the dielectric strength of the composition 90% or more of the dielectric strength of the heat transfer fluid before replacement.
  • dielectric strength of the heat transfer fluid There is no particular upper limit to the dielectric strength of the heat transfer fluid, but it may be, for example, 120% or less of the dielectric strength of the heat transfer fluid before replacement.
  • composition disclosed herein can be suitably used as a replacement composition by making the specific heat of the composition 90% or more of the specific heat of the heat transfer fluid before replacement.
  • the specific heat of the heat transfer fluid There is no particular upper limit to the specific heat of the heat transfer fluid, but it may be, for example, 120% or less of the specific heat of the heat transfer fluid before replacement.
  • composition disclosed herein can be suitably used as a replacement composition by making the thermal conductivity of the composition 85% or more of the thermal conductivity of the heat transfer fluid before replacement.
  • thermal conductivity of the heat transfer fluid There is no particular upper limit to the thermal conductivity of the heat transfer fluid, but it may be, for example, 120% or less of the thermal conductivity of the heat transfer fluid before replacement.
  • the boiling point of the composition of the present disclosure may be preferably 105°C or higher, more preferably 108°C or higher.
  • the upper limit of the boiling point of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, 150°C or lower, 130°C or lower, or 120°C or lower.
  • the pour point of the composition of the present disclosure may preferably be -80°C or lower, more preferably -100°C or lower, and even more preferably -110°C or lower.
  • the lower limit of the pour point of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, -180°C or higher, or -160°C or higher.
  • the kinematic viscosity of the composition of the present disclosure at -20°C may be preferably 6.0 cSt or less, more preferably 5.0 cSt or less, even more preferably 4.0 cSt or less, and even more preferably 3.5 cSt or less.
  • the lower limit of the kinematic viscosity of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, 1.0 cSt or more.
  • the dielectric constant of the composition of the present disclosure may be preferably 3.0 or less, more preferably 2.5 or less, and even more preferably 2.0 or less.
  • the lower limit of the dielectric constant of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, 1.1 or more.
  • the dielectric strength of the composition of the present disclosure may be preferably 40 kV or more, more preferably 50 kV or more.
  • the upper limit of the dielectric strength of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, 150 kV or less, or 100 kV or less.
  • the specific heat of the composition of the present disclosure may be, at 30°C, preferably 800 J/kg ⁇ K or more, more preferably 900 J/kg ⁇ K or more, and even more preferably 1000 J/kg ⁇ K or more.
  • the upper limit of the specific heat of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, 2000 J/kg ⁇ K or less, or 1500 J/kg ⁇ K or less.
  • the thermal conductivity of the composition of the present disclosure at 30°C may be preferably 0.055 W/mK or more, more preferably 0.060 W/mK or more, and even more preferably 0.065 W/mK or more.
  • the upper limit of the thermal conductivity of the composition of the present disclosure is not particularly limited, but may be, for example, 0.090 W/mK or less, or 0.080 W/mK or less.
  • the boiling point of the composition disclosed herein is the temperature at which a peak resulting from endothermic heat is observed when the temperature is increased from 25°C at 5°C/min using DSC (differential scanning calorimetry).
  • the pour point of the composition disclosed herein is the temperature at which an endothermic peak is observed when the composition is cooled to below the freezing point with liquid nitrogen and then heated at a rate of 5°C/min using DSC.
  • the dielectric constant of the composition disclosed herein is the value observed using a capacitance method at a frequency of 1 kHz in an environment with a temperature of 25°C and a humidity of 60%.
  • the dynamic viscosity and density of the compositions disclosed herein were measured using an Anton Paar SVM3001 dynamic viscometer.
  • the dielectric strength of the composition of the present disclosure is the dielectric breakdown voltage when a liquid sample is immersed between spherical electrodes adjusted to a predetermined distance and the voltage is increased at a constant rate.
  • the measurement conditions are as follows: Electrode shape: spherical ( ⁇ 12.5mm) Electrode spacing: 2.5mm Voltage rise rate: 2 kV/sec Measurement atmosphere: in air (22°C, 57% RH)
  • the specific heat of the composition of the present disclosure is a value obtained using DSC under the following conditions: Measurement device: Perkin-Elmer differential scanning calorimeter DSC8500 Heating rate: 10°C/min. Standard sample: sapphire (-Al2O3) Atmosphere: Dry nitrogen gas flow Sample container: Aluminum airtight container
  • the thermal conductivity of the composition disclosed herein is a value obtained by the unsteady thin-wire method.
  • compatibility of the composition of the present disclosure is determined by whether or not it is compatible when mixed with the target solvent.
  • compatibility means that when the two are mixed together, they become homogeneous, i.e., there is no phase separation.
  • Devices Comprising Heat Transfer Fluids comprise the compositions of the present disclosure.
  • the apparatus disclosed herein includes a device having a heat transfer mechanism for transferring heat to or from the device.
  • the device of the present disclosure equipped with a heat transfer mechanism is a device including a heat transfer mechanism that includes a device and a heat transfer mechanism that transfers heat to or from the device using the composition of the present disclosure as a heat transfer fluid, and the heat transfer mechanism is designed to transfer heat using a heat transfer fluid that includes at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a methoxytridecafluoroheptene isomer mixture.
  • Devices include, for example, computers, servers including server computers and blade servers; disk arrays/storage systems; storage area networks; network attached storage; storage communication systems; workstations; routers; telecommunications infrastructure/switches; wired, optical and wireless communication devices; cell processing devices; printers; power supplies; displays; optical devices; measurement systems including handheld systems; military electronics, and the like.
  • Semiconductor elements are heat-generating elements mounted on devices, such as CPUs, GPUs, and SSDs.
  • the semiconductor elements are made of, for example, single-element silicon, germanium, and compound semiconductors such as gallium arsenide (GaAs), gallium phosphide (GaP), indium phosphide (InP), gallium nitride (GaN), and silicon carbide (SiC).
  • GaAs gallium arsenide
  • GaP gallium phosphide
  • InP indium phosphide
  • GaN gallium nitride
  • SiC silicon carbide
  • the logic board includes a number of heat-generating electronic components, including at least one processor, such as a CPU, GPU, etc.
  • processor such as a CPU, GPU, etc.
  • other heat-generating computer components may be used, such as, for example, a chipset; memory, graphics chips, network chips, RAM, power supplies, daughter cards; and storage drives, such as solid state drives, mechanical hard disks, etc.
  • the heat transfer mechanism is a heat transfer mechanism for transferring heat between an object to which heat is to be transferred using the composition of the present disclosure, and heat is exchanged (transferred) by thermal contact with the object to which heat is to be transferred. For example, cooling is used when heat is removed from the object to which heat is to be transferred, and heating is used when heat is supplied. Different mechanisms may be used depending on the respective cases, but one heat transfer mechanism may be used to cover both cooling and heating.
  • Heat transfer mechanisms are not particularly limited, and examples include pumps, valves, fluid containment systems, pressure control systems, coolers, heat exchangers, heat sources, heat sinks, refrigeration systems, active temperature control systems, and passive temperature control systems.
  • these include temperature-controlled wafer chucks in plasma-enhanced chemical vapor deposition (PECVD) tools, temperature-controlled test heads for die performance testing, temperature-controlled work areas in semiconductor processing equipment, thermal shock test bath fluid reservoirs, thermostatic chambers, etc.
  • PECVD plasma-enhanced chemical vapor deposition
  • the object to which heat is transferred is an item, device, or atmosphere that is to be cooled, heated, or maintained at a temperature to be controlled.
  • Such objects to which heat is transferred include electrical components, mechanical components, and optical components, as well as processed products and assemblies thereof.
  • Specific examples of objects to which heat is transferred in this disclosure include, but are not limited to, microprocessors, wafers used to manufacture semiconductor devices, power control semiconductors, electrical branch switches, power transformers, circuit boards, multi-chip modules, mounted and unmounted semiconductor devices, chemical reactors, nuclear reactors, fuel cells, heat exchangers, electrochemical cells, lasers, and missile parts.
  • the temperature conditions for the composition of the present disclosure are preferably -100 to 100°C, more preferably -90 to 90°C, and even more preferably -70 to 90°C.
  • the composition of the present disclosure has the advantage of exhibiting low kinetic viscosity even at low temperatures below -20°C, and especially at -70 to -60°C, so the device can be suitably used even in the above temperature range.
  • the disclosed equipment further includes two-phase immersion cooling fluids, chiller fluids, and Rankine cycle working fluids.
  • the heat transfer method of the present disclosure is a heat transfer method comprising a step of transferring heat in a device designed to transfer heat using a heat transfer fluid containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a methoxytridecafluoroheptene isomer mixture, by replacing the heat transfer fluid with the composition of the present disclosure.
  • the equipment includes devices that have a device and a heat transfer mechanism that transfers heat to or from the device, two-phase immersion cooling fluids, chiller fluids, and Rankine cycle working fluids.
  • the device includes the device described in "3. Equipment containing a heat transfer fluid.”
  • the heat transfer method of the present disclosure is a heat transfer method that includes a step of transferring heat to or from a device that includes a heat transfer mechanism designed to transfer heat using a heat transfer fluid containing at least one selected from the group consisting of perfluorotripropylamine, perfluoropolyether, and a methoxytridecafluoroheptene isomer mixture, by operating the heat transfer mechanism using the composition of the present disclosure in place of the heat transfer fluid.
  • heat may be transferred by placing a heat transfer mechanism in thermal contact with a device.
  • the heat transfer mechanism When the heat transfer mechanism is placed in thermal contact with the device, it removes heat from the device, or supplies heat to the device, or maintains the device at a selected temperature or temperature range.
  • the direction of heat flow (from or to the device) is determined by the relative temperature difference between the device and the heat transfer mechanism.
  • Example 1 The heat transfer fluid composition of Example 1 was obtained based on the method described in Chem Ber 1973, 106, 2950-2959.
  • the obtained HFP trimer was purified by distillation to remove impurities such as hexafluoropropene dimers and tetramers.
  • the purified HFP trimer was further separated into compounds represented by formulas (I), (II) and (III) by distillation. Each of the separated HFP trimers was dehydrated using silica gel.
  • compositions of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 were evaluated for boiling point, pour point, dielectric constant, kinetic viscosity, dielectric strength, specific heat, thermal conductivity, and compatibility.
  • ⁇ Boiling point, pour point and dielectric constant measurement> The boiling point of the trimer mixture was measured by differential scanning calorimetry (DSC) at the temperature at which a peak due to endothermic heat was observed when the mixture was heated from 25° C. at 5° C./min.
  • the pour point was measured by DSC at the temperature at which a peak due to endothermic heat was observed when the mixture was cooled to below the freezing point with liquid nitrogen and then heated at 5° C./min.
  • the dielectric constant was measured at a frequency of 1 kHz by a capacitance method in an environment of 25° C. and 60% humidity.
  • kinematic Viscosity and Density Measurement> The kinematic viscosity and density of the trimer mixture were measured using an Anton Paar SVM3001 kinematic viscometer.
  • ⁇ Dielectric strength measurement> The liquid sample was immersed between spherical electrodes adjusted to a predetermined distance, and the dielectric strength of the trimer mixture was measured as the dielectric breakdown voltage when the voltage was increased at a constant rate.
  • the detailed measurement conditions were as follows: Electrode shape: spherical ( ⁇ 12.5mm) Electrode spacing: 2.5mm Voltage rise rate: 2 kV/sec Measurement atmosphere: in air (22°C, 57% RH)
  • the thermal conductivity of the trimer mixture was measured by the transient hot-wire method.

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Abstract

本発明は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体を含む、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体への代替用の組成物を提供する。

Description

熱伝達流体用組成物、熱伝達機構を備えるデバイス及び熱伝達方法
　本開示は、熱伝達流体用組成物、熱伝達機構を備えるデバイス及び熱伝達方法に関する。
　電気機器及び電子機器においては、熱管理が必要とされる。例えば、半導体ウェハ製造において、プロセス温度を制御する必要がある。また、マイクロプロセッサ、データセンター、パワーエレクトロニクス、又は航空機で発生する過剰な熱を除去する必要がある。このような課題解決のため、熱伝達流体が使用されている。一般に、そのような熱伝達流体としては、動粘度が低く、かつ誘電特性に優れるものが望ましいとされる。
　また、熱伝達流体は、二相液浸冷却流体、チラー流体、又はランキンサイクル作動流体等の用途にも用いられている。
　現在、上記の用途に以下のものが用いられている：
・製品名「フロリナート（登録商標）」（３Ｍ社製）（ＦＣ－３２８３）に代表されるパーフルオロトリプロピルアミン（又はトリス（ヘプタフルオロプロピル）アミン、若しくはＮ，Ｎ－ビス（ヘプタフルオロプロピル）（ヘプタフルオロプロピル）アミン）［Ｎ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３）３－ｎ（ｎは０～３の整数）］（特許文献１）；
・製品名ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１３５」及びＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１１０」（ソルベイ社製）に代表されるパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）、あるいはより具体的にはテトラフルオロエチレンオキサイド重合体（特許文献２）；及び
・製品名「ＯｐｔｅｏｎＳＦ１０」（ケマーズ社製）に代表されるメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物、あるいはより具体的にはメチル－パーフルオロヘプテンエーテル（ＭＰＨＥ）（Ｃ７Ｆ１３ＯＣＨ３）（非特許文献１）。
特表２０１６－５０５８８２号公報 国際公開第２０１０／０３４６９８号公報
Ａａｒｏｎ Ｍ． Ｊｕｂｂら、他４名「Ｍｅｔｈｙｌ－Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｈｅｐｔｅｎｅ－Ｅｔｈｅｒｓ （ＣＨ３ＯＣ７Ｆ１３）： ＭｅａｓｕｒedＯＨ ＲａｄｉｃａｌＲｅａｃｔｉｏｎ Ｒａｔｅ Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｅｖｅｒａｌ Ｉｓｏｍｅｒｓ ａｎｄ Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ ａｎｄＴｈｅｉｒ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｌｉｆｅｔｉｍｅｓ ａｎｄ Ｇｌｏｂａｌ Ｗａｒｍｉｎｇ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌｓ」、２０１４年、Ｅｎｖｉｒｏｎ． Ｓｃｉ． Ｔｅｃｈｎｏｌ．， ４８， ４９５４－４９６２
　本開示は、上述の既存の熱伝達流体を代替する熱伝達流体を提供することを課題とする。
　本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物が、上述の既存の熱伝達流体を代替できることを見出した。本発明者らは、かかる知見に基づきさらに研究を重ね、本開示を完成するに至った。
　すなわち、本開示は、以下の態様を含む。
　項１．パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体への代替用の、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体を含む組成物。
　項２．前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含む、項１に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　項３．前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体が、前記ヘキサフルオロプロペン三量体全体に対して８５質量％未満の式（Ｉ）で表される化合物を含む、項２に記載の組成物。
　項４．下記条件（ｉ）～（ｖｉ）を満たす、項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
（ｉ）沸点が、前記熱伝達流体の沸点の８０％以上である。
（ｉｉ）流動点が、前記熱伝達流体の流動点以下である。
（ｉｉｉ）動粘度が、前記熱伝達流体の動粘度の２００％以下である。
（ｉｖ）前記熱伝達流体と任意の割合で相溶する。
　項５．Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種とを含む、熱伝達流体用組成物。
　項６．前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含む、項５に記載の熱伝達流体用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　項７．前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体が、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の全体に対して８５質量％未満の式（Ｉ）で表される化合物を含む、項６に記載の熱伝達流体用組成物。
　項８．前記化合物が、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の全体に対して８５質量％以上の式（Ｉ）で表される化合物を含む、項６に記載の熱伝達流体用組成物。
　項９．デバイスと、前記デバイスへ又は前記デバイスから、項１～４のいずれか一項に記載の組成物、又は項５～８のいずれか一項に記載の熱伝達流体用組成物を熱伝達流体として用いて熱を伝達する熱伝達機構とを備え、前記熱伝達機構が、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている、熱伝達機構を含むデバイス。
　項１０．Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体への代替のための使用。
　項１１．パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている熱伝達機構を含むデバイスにおいて、項１～４のいずれか一項に記載の組成物、又は項５～８のいずれか一項に記載の熱伝達流体用組成物を前記熱伝達流体に代替して用いて熱伝達機構を作動させることにより、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する工程を含む、熱伝達方法。
　本開示により、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を代替する熱伝達流体を提供できる。
　本明細書において、「含有」は、「含む（comprise）」、「実質的にのみからなる（consist essentially of）」、及び「のみからなる（consist of）」のいずれも包含する概念である。また、本明細書において、数値範囲を「Ａ～Ｂ」で示す場合、Ａ以上Ｂ以下を意味する。
　１．Ｃ ９ Ｆ １８ で表される化合物を含む組成物
（１）熱伝達流体
　本開示の組成物は熱伝達流体化合物を含み、該熱伝達流体化合物は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を含む。
　Ｃ９Ｆ１８で表される化合物は、好ましくは、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）三量体である。
　ヘキサフルオロプロペン三量体としては、Ｃ９Ｆ１８で表される公知のものを広く採用することができ、特に限定はない。
　かかるヘキサフルオロプロペン三量体として、具体的には下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物を例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　本開示において、上記式（Ｉ）で表される化合物は、特段の断りがない限りジアステレオマーのＥ体及びＺ体の双方を含むものとする。
　本開示のＣ９Ｆ１８で表される化合物に含まれるヘキサフルオロプロペン三量体は、上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物のうち一種のみでもよいし、これらの二種又は三種を含む混合物であってもよい。
　ＨＦＰ三量体が混合物である場合、その全体（つまり、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物のうち、当該混合物に含まれるものの合計）中の、上記式（Ｉ）で表される化合物の配合割合については、ＨＦＰ三量体全体に対して１質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることがよりさらに好ましく、４０質量％以上であることが特に好ましく、４５質量％以上であることが特に好ましく、５０質量％以上であることがさらに特に好ましい。また、式（Ｉ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全体に対して９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８５質量％以下（または未満）であることがさらに好ましく、８０質量％以下であることがよりさらに好ましく、７０質量％以下であることが特に好ましく、６０質量％以下であることが最も好ましい。上記式（Ｉ）で表される化合物の配合率については、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物全量に対して、例えば１０質量％以上９０質量％以下、３０質量％以上９０質量％以下、１０質量％以上８５質量％以下、３５質量％以上８５質量％以下、１０質量％以上８５質量％未満、２０質量％以上８５質量％未満、３０質量％以上８５質量％未満、４０質量％以上８５質量％未満、５０質量％以上８５質量％未満、４０質量％以上８０質量％以下、５５質量％以上８０質量％以下、６０質量％以上７５質量％以下、又は６５質量％以上７０質量％以下、３５質量％以上６０質量％以下、５０質量％以上６０質量％以下、であり得、好ましくは３０質量％以上９０質量％以下、好ましくは４０質量％以上８５質量％未満、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以上７０質量％以下、さらにより好ましくは５０質量％以上６０質量％以下であり得る。
　同様に、式（ＩＩ）で表される化合物の配合割合については、ＨＦＰ三量体全体に対して１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることが特に好ましい。また、式（ＩＩ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全体に対して７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがよりさらに好ましく、２０質量％以下であることが特に好ましい。
　同様に、式（ＩＩＩ）で表される化合物の配合割合については、ＨＦＰ三量体全体に対して１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることが特に好ましい。また、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全体に対して７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがよりさらに好ましく、２０質量％以下であることが特に好ましい。
　ＨＦＰ三量体における式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の質量比は、特に限定されないが、例えば、１：９～９：１、２：８～８：２、３：７～７：３、４：６～６：４、又は４．５：５．５～５．５：４．５であり得る。
　ＨＦＰ三量体におけるＣ９Ｆ１８で表される化合物の含有量は、熱伝達流体用組成物全体に対して、２０質量％以上であることが好ましく、４０質量％以上であることがより好ましく、６０質量％以上であることがさらに好ましく、８０質量％以上であることが特に好ましい。また、熱伝達流体用組成物中に含まれるＣ９Ｆ１８で表される化合物の含有量は、熱伝達流体用組成物全体に対して、９９．９９９９質量％以下であることが好ましい。
　ＨＦＰ三量体全体中、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の質量比は、特に限定されないが、例えば、１：９～９：１、２：８～８：２、３：７～７：３、４：６～６：４、又は４．５：５．５～５．５：４．５であり得る。
　ＨＦＰ三量体は、式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物以外の、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体を含んでいてもよい。
　ＨＦＰ三量体は、ヘキサフルオロプロペン二量体を含んでいてもよい。
　ヘキサフルオロプロペン二量体は、（Ｅ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、（Ｚ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、又は１，１，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテンを含み得る。
　ＨＦＰ三量体は、ヘキサフルオロプロペン四量体を含んでいてもよい。
　ヘキサフルオロプロペン四量体は、１，１，１，２，５，６，６，６－オクタフルオロ－２，３，５－トリス（トリフルオロメチル）－４－（ペルフルオロプロピル－２－イル）－３－ヘキセンを含み得る。
　上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物は、常法により製造することができ、例えば、国際公開第２０１８／１７２９１９号公報に記載された方法により得ることができるが、これに限定されず、公知の方法を幅広く採用することにより得られる。また、ＨＦＰを原料として三量体化することにより得てもよい。
　本開示の組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物とは異なる追加的な熱伝達流体化合物を含んでもよい。追加的な熱伝達流体化合物は、一種又は複数種であってもよい。追加的な熱伝達流体としては、例えば、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物、パーフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
　パーフルオロトリプロピルアミンは、トリス（ヘプタフルオロプロピル）アミン、又はＮ，Ｎ－ビス（ヘプタフルオロプロピル）（ヘプタフルオロプロピル）アミンとも呼ばれ、一般式：Ｎ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３）３－ｎ（ｎは０～３の整数）で表される。パーフルオロトリプロピルアミンは、上記一般式で表される化合物のうち一種のみを含んでもよいし、複数種を含んでもよい。Ｎ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）３が好ましいが、不純物としてＮ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３）３－ｎ（ｎは０～２の整数）を含んでいてもよい。具体的には、製品名「フロリナート（登録商標）」（３Ｍ社製）（ＦＣ－３２８３）等が挙げられる。
　パーフルオロポリエーテルは、好ましくは、一般式：
　　　ＲＯ－Ｒｆ１－Ｒ’
で表され、
式中、
　Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、－ＣｍＦ２ｍ＋１で表される一価の基であり、ここでｍは１～８の整数であり、かつ
　Ｒｆ１は、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、前記反復単位は：
（ｉ）－ＣＦＸＯ－、（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉ）－ＣＦ２ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉｉ）－ＣＦＸＣＦ２Ｏ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｖ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－；若しくは
（ｖ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－で表され、又は
　Ｒｆ１は、
（ｖｉ）－（ＣＦ２）ｎ－ＣＦＹ－Ｏ－（式中、ｎは、０～３の整数であり、Ｙは、一般式－ＯＲｆ２Ｚで表される一価の基であり、ここで、Ｒｆ２は、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、又は－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－で表される、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、ここで、各Ｘは、同一又は異なって、ＦまたはＣＦ３であり、Ｚは、一価のＣ１－５ペルフルオロアルキル基である）で表される二価の基である。
　パーフルオロポリエーテルは、具体的には、製品名ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１３５」及びＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１１０」（ソルベイ社製）等が挙げられる。
　メトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物は、具体的には、メチル－パーフルオロヘプテンエーテル（ＭＰＨＥ）（Ｃ７Ｆ１３ＯＣＨ３）を含む。具体的には、製品名「ＯｐｔｅｏｎＳＦ１０」（ケマーズ社製）等が挙げられる。
　本開示の組成物は、熱伝達流体全体に対して、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を、２０質量％以上含むことが好ましく、４０質量％以上含むことがより好ましく、６０質量％以上含むことがさらに好ましく、８０質量％以上含むことがもっとも好ましい。ただし、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物を含む場合は、これらとＣ９Ｆ１８で表される化合物とは熱伝達流体としての特性が似通っていることから、これらの含有割合にかかわらず、組成物全体の熱伝達流体としての特性は基本的には不変である。よって、この場合は、本開示の組成物は、熱伝達流体全体に対して、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を、４０質量％～９９．９質量％含むことが好ましく、６０質量％～９９．９質量％含むことがより好ましく、８０質量％～９９．９質量％含むことがさらに好ましい。
（２）その他の成分
　本開示の組成物は、熱伝達流体化合物に加えて、さらに他の成分を含んでもよい。
　本開示の組成物は、安定剤を含んでもよい。安定剤は、安定化効果を発揮することにより、いわゆる受酸剤又は酸化防止剤としての機能を発揮するものである。安定化効果としては、系内に発生するラジカルを補足することで熱伝達流体化合物の分解を防止する効果、系内に発生した酸を捕捉することで、酸によるさらなる熱伝達流体化合物の分解等を防止する受酸効果などが主要なものとして挙げられる。
　かかる安定剤としては、公知の安定剤を広く採用することが可能である。中でも、組成物による金属の腐食発生を効果的に抑制できることから、不飽和アルコール系安定剤、ニトロ系安定剤、アミン系安定剤、フェノール系安定剤及びエポキシ系安定剤からなる群より選ばれる１種以上の安定剤を使用することが好ましい。
　不飽和アルコール系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、３－ブテン－２－オール、２－ブテン－１－オール、４－プロペン－１－オール、１－プロペン－３－オール、２－メチル－３－ブテン－２－オール、３－メチル－３－ブテン－２－オール、３－メチル－２－ブテン－１－オール、２－ヘキセン－１－オール、２，４－ヘキサジエン－１－オール及びオレイルアルコールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　ニトロ系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。脂肪族ニトロ化合物として、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、１－ニトロプロパン、２－ニトロプロパン等が挙げられる。芳香族ニトロ化合物として、例えば、ニトロベンゼン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ジニトロベンゼン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ニトロトルエン、ジメチルニトロベンゼン、ｍ－ニトロアセトフェノン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ニトロフェノール、ｏ－ニトロアニソール、ｍ－ニトロアニソール及びｐ－ニトロアニソールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　アミン系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、ジアリルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルアニリン、ピリジン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリアリルアミン、アリルアミン、α－メチルベンジルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ジベンチルアミン、トリベンチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、アニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン及びジエチルヒドロキシルアミンからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　フェノール系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、２，６－ジターシャリーブチル－４－メチルフェノール、３－クレゾール、フェノール、１，２－ベンゼンジオール、２－イソプロピル－５－メチルフェノール、及び２－メトキシフェノールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　エポキシ系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、ブチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド、ブチルグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、及び１，２－エポキシ－３－フェノキシプロパンからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　異なる安定化効果を有する安定剤を組み合わせて用いることで、様々な原因で起こりうる熱伝達流体化合物の分解をより効果的に防止するという理由から、上記したエポキシ系安定剤、並びに、不飽和アルコール系安定剤、ニトロ系安定剤、及びフェノール系安定剤からなる群より選択される１種以上からなることが好ましい。
　熱伝達流体化合物からの酸遊離を効果的に抑制し、液状組成物による金属の腐食を抑制するという観点から、組成物全体に対する安定剤の含有割合は、０．０００１質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましい。一方、安定剤の過剰な添加による液状組成物の好ましくない物性変化を避けるという点を考慮すれば、組成物全体に対する安定剤の含有割合は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。
　本開示の組成物は、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕で表される化合物を含んでいてもよい。
　上記一般式において、ｍは４以上の整数であり、５以上の整数であることが好ましく、６以上の整数であることがより好ましい。また、ｎは１２以下の整数であり、１１以下の整数であることが好ましく、１０以下の整数であることがより好ましい。但し、ｍは９を含まない。
　上記一般式において、ｎは４以上の整数であり、５以上の整数であることが好ましく、６以上の整数であることがより好ましい。また、ｎは１２以下の整数であり、１１以下の整数であることが好ましく、１０以下の整数であることがより好ましい。さらに、ｎは９であることが特に好ましい。
　本開示の組成物においては、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）が含まれることにより、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の安定性が向上する。
　また、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、本開示の組成物全体に対して、０．０００１質量％以上であることが好ましい。
　一方、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、本開示の組成物全体に対して、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがさらに好ましい。
　一の態様において、本開示の組成物中、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、ＨＦＰ三量体の合計１００質量部に対して、０．０００１質量部以上であることが好ましく、０．０１質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。
　一方、本開示の組成物中、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、ＨＦＰ三量体の合計１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることがさらに好ましい。
　なお、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）が複数種含まれる場合、上記含有量は、これらの合計量を意味する。
　ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量を上記の範囲とすることにより、Ｃ９Ｆ１８で表されるＨＦＰ三量体の分解を抑制することができ、ひいてはフッ化物イオンの増加及び酸性度の上昇を抑制することができる。
　本開示の組成物は、フッ化物イオンを含んでもよい。フッ化物イオンを含む場合、その含有割合は、長期間使用時の熱伝達流体の熱安定性という点で、組成物全体に対して、０．００００００１～５質量％であることが好ましく、０．０００００１～１質量％であることがより好ましい。
　本開示の組成物は、水を含んでもよい。水を含む場合、その含有割合は、長期間使用時の熱伝達流体の熱安定性という点で、組成物全体に対して、１～１０００質量ｐｐｍであることが好ましい。
　一の態様において、水の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、０．０００１質量部以上（１ｐｐｍ以上）であることが好ましく、０．０００５質量部以上（５ｐｐｍ以上）であることがより好ましく、０．００１質量部以上（１０ｐｐｍ以上）であることがさらに好ましい。
　一方、水の含有量は、水の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることがさらに好ましい。
　本開示の組成物は、導電性物質を含んでもよい。導電性物質としては、金属、金属イオン、金属酸化物、金属窒化物、カーボン、導電性高分子、および超電導セラミックス、ならびにこれらの混合物からなる群より選択される少なくとも一種が挙げられる。導電性物質を含む場合、その含有割合は、デバイスの隙間から侵入することで回路のショートを引き起こす等の不具合を抑制するという点で、組成物全体に対して、１００００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１質量ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。
　本開示の組成物は、不溶物を含んでもよい。不溶物を含む場合、その含有割合は、繰り返し使用時における配管の閉塞や回路上での抵抗が引き起こされることを抑制するという点で、組成物全体に対して、５０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
２．熱伝達流体への代替用途
　本開示の組成物は、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体への代替用の組成物として使用できる。本開示の組成物は、現在、実際に使用されている以下の熱伝達流体を代替できる。
・製品名「フロリナート（登録商標）」（３Ｍ社製）（ＦＣ－３２８３）に代表されるパーフルオロトリプロピルアミン（又はトリス（ヘプタフルオロプロピル）アミン、若しくはＮ，Ｎ－ビス（ヘプタフルオロプロピル）（ヘプタフルオロプロピル）アミン）［Ｎ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３）３－ｎ（ｎは０～３の整数）］；
・製品名ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１３５」及びＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１１０」（ソルベイ社製）に代表されるパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）、あるいは具体的には上記一般式：ＲＯ－Ｒｆ－Ｒ’で表される化合物、さらにより具体的には、テトラフルオロエチレンオキサイド重合体及びヘキサフルオロプロピレンオキサイド；及び
・製品名「ＯｐｔｅｏｎＳＦ１０」（ケマーズ社製）に代表されるメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物、あるいはより具体的にはメチル－パーフルオロヘプテンエーテル（ＭＰＨＥ）（Ｃ７Ｆ１３ＯＣＨ３）。
　具体的には、上記の熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている機器において、本開示の組成物を前記熱伝達流体に代替して用いることができる。
　本開示の組成物は、上記の熱伝達流体へのドロップイン代替、ニアリードロップイン代替、又はレトロフィット代替が可能である。なお、「ドロップイン代替」とは、機器側における変更を伴わずに代替できることを意味する。「ニアリードロップイン代替」とは、機器側における変更をほとんど伴わずに代替できることを意味する。「レトロフィット代替」とは、機器側における最小限の変更を伴って（大幅な変更を伴わずに）代替できることを意味する。本開示の組成物は、好ましくは、上記の熱伝達流体へのドロップイン代替又はニアリードロップイン代替が可能である。
　本開示の組成物が、ドロップイン代替、ニアリードロップイン代替、又はレトロフィット代替が可能であるか否かは、下記の条件をすべて満たすか否かで判断できる。
（ｉ）本開示の組成物の沸点が、交換以前の熱伝達流体の沸点の少なくとも約８０％以上、好ましくは少なくとも約８５％以上である。
（ｉｉ）本開示の組成物の流動点が、交換以前の熱伝達流体の流動点同等以下である。
（ｉｉｉ）本開示の組成物の動粘度が、交換以前の熱伝達流体の動粘度の少なくとも約２００％以下、好ましくは少なくとも約１５０％以下である。
（ｉｖ）本開示の組成物が、交換以前の熱伝達流体と任意の割合で相溶する。
　本開示の組成物の沸点を、交換以前の熱伝達流体の沸点の少なくとも約８０％以上、好ましくは少なくとも約８５％以上とすることにより、キャビテーションの発生、装置からの漏れを抑制することができる。熱伝達流体の沸点の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の沸点の少なくとも約１３０％以下であってもよい。
　本開示の組成物の流動点を、交換以前の熱伝達流体の流動点同等以下とすることにより、従来の使用温度以下でも使用することが可能になり、使用温度領域を大きくすることができる。熱伝達流体の流動点の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の流動点よりも３０℃高い温度以下であってもよい。
　本開示の組成物の動粘度を、交換以前の熱伝達流体の動粘度の少なくとも約２００％以下、好ましくは少なくとも約１５０％以下とすることにより、消費電力の増加を抑制する、あるいは消費電力を小さくすることができる。動粘度は、使用温度における動粘度で比較することが好ましいがこれに限定されず、例えば－２０℃～－４０℃のいずれかの温度、具体的には－２０℃での動粘度で比較することができる。
　本開示の組成物が、交換以前の熱伝達流体と任意の割合で相溶することにより、代替作業が容易になる。
　さらに、本開示の組成物が下記の条件を満たすことにより、ドロップイン代替、ニアリードロップイン代替、又はレトロフィット代替により適する。
（ｖ）本開示の組成物が、交換以前の熱伝達流体の誘電率の１２０％以下である。
（ｖｉ）本開示の組成物が、交換以前の熱伝達流体の絶縁耐力の９０％以上である。
（ｖｉｉ）本開示の組成物が、交換以前の熱伝達流体の比熱の９０％以上である。
（ｖｉｉｉ）本開示の組成物が、交換以前の熱伝達流体の熱伝導率の８５％以上である。
　本開示の組成物の誘電率を、交換以前の熱伝達流体の誘電率の１２０％以下とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の誘電率の下限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の誘電率の８０％以上であってもよい。
　本開示の組成物の絶縁耐力を、交換以前の熱伝達流体の絶縁耐力の９０％以上とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の絶縁耐力の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の絶縁耐力の１２０％以下であってもよい。
　本開示の組成物の比熱を、交換以前の熱伝達流体の比熱の９０％以上とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の比熱の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の比熱の１２０％以下であってもよい。
　本開示の組成物の熱伝導率を、交換以前の熱伝達流体の熱伝導率の８５％以上とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の熱伝導率の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の熱伝導率の１２０％以下であってもよい。
　本開示の組成物の沸点は、好ましくは１０５℃以上、より好ましくは１０８℃以上であり得る。また、本開示の組成物の沸点の上限は特に限定されないが、例えば１５０℃以下、１３０℃以下、または１２０℃以下であり得る。
　本開示の組成物の流動点は、好ましくは－８０℃以下、より好ましくは－１００℃以下、さらに好ましくは－１１０℃以下であり得る。また、本開示の組成物の流動点の下限は特に限定されないが、例えば－１８０℃以上、または－１６０℃以上であり得る。
　本開示の組成物の動粘度は、－２０℃で、好ましくは６．０ｃＳｔ以下、より好ましくは５．０ｃＳｔ以下、さらに好ましくは４．０ｃＳｔ以下、さらにより好ましくは３．５ｃＳｔ以下であり得る。また、本開示の組成物の動粘度の下限は特に限定されないが、例えば１．０ｃＳｔ以上であり得る。
　本開示の組成物の誘電率は、好ましくは３．０以下、より好ましくは２．５以下、さらに好ましくは２．０以下であり得る。また、本開示の組成物の誘電率の下限は特に限定されないが、例えば１．１以上であり得る。
　本開示の組成物の絶縁耐力は、好ましくは４０ｋＶ以上、より好ましくは５０ｋＶ以上であり得る。また、本開示の組成物の絶縁耐力の上限は特に限定されないが、例えば１５０ｋＶ以下、または１００ｋＶ以下であり得る。
　本開示の組成物の比熱は、３０℃で、好ましくは８００Ｊ／ｋｇ・Ｋ以上、より好ましくは９００Ｊ／ｋｇ・Ｋ以上、さらに好ましくは１０００Ｊ／ｋｇ・Ｋ以上であり得る。また、本開示の組成物の比熱の上限は特に限定されないが、例えば２０００Ｊ／ｋｇ・Ｋ以下、または１５００Ｊ／ｋｇ・Ｋ以下であり得る。
　本開示の組成物の熱伝導率は、３０℃で、好ましくは０．０５５Ｗ／ｍＫ以上、より好ましくは０．０６０Ｗ／ｍＫ以上、さらに好ましくは０．０６５Ｗ／ｍＫ以上であり得る。また、本開示の組成物の熱伝導率の上限は特に限定されないが、例えば０．０９０Ｗ／ｍＫ以下、または０．０８０Ｗ／ｍＫ以下であり得る。
　本開示の組成物の沸点は、ＤＳＣ（示唆操作熱量測定）を用いて、２５℃から５℃／分で昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度である。
　本開示の組成物の流動点は、ＤＳＣを用いて、液体窒素で凝固点以下まで冷却したのち、５℃／分で昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度である。
　本開示の組成物の誘電率は、静電容量法を用いて、温度２５℃湿度６０％の環境下、周波数１ｋＨｚで観察される値である。
　本開示の組成物の動粘度及び密度は、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製動粘度計ＳＶＭ３００１を用いて測定した値である。
　本開示の組成物の絶縁耐力は、所定の間隔に調整した球状電極間に液体試料を浸漬させ、一定速度で電圧を上昇させた際の絶縁破壊電圧である。測定条件は、以下の通りである。
　　電極形状：球状（φ１２．５ｍｍ）
　　電極間隔：２．５ｍｍ
　　昇圧速度：２ｋＶ／秒
　　測定雰囲気：空気中（２２℃、５７％ＲＨ）
　本開示の組成物の比熱は、ＤＳＣを用いて、下記の条件下で得られる値である。
　　測定装置：Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ社製示差走査熱量計ＤＳＣ８５００
　　昇温速度：１０℃／分
　　標準試料：サファイア（－Ａｌ２Ｏ３）
　　雰囲気：乾燥窒素気流中
　　試料容器：アルミニウム密閉容器
　本開示の組成物の熱伝導率は、非定常細線法によりえら得る値である。
　本開示の組成物の相溶性は、対象となる溶媒と混合させて相溶したか否かで判断される。ここに、相溶とは、両者を混合した際に均一な状態になること、即ち相が分離しないことをいう。
３．熱伝達流体を含む機器
　本開示の機器は、本開示の組成物を含む。
　本開示の機器には、デバイスと、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する熱伝達機構とを備えるデバイスが含まれる。
　具体的には、熱伝達機構を備える本開示のデバイスは、デバイスと、前記デバイスへ又は前記デバイスから、本開示の組成物を熱伝達流体として用いて熱を伝達する熱伝達機構とを備え、前記熱伝達機構が、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている、熱伝達機構を含むデバイスである。
　デバイスとしては、例えば、コンピュータ、サーバーコンピュータ、ブレードサーバーを含むサーバー；ディスクアレイ／ストレージシステム；ストレージエリアネットワーク；ネットワークに接続されたストレージ；ストレージ通信システム；ワークステーション；ルーター；電気通信インフラ／スイッチ；有線、光学及び無線通信装置；セル処理装置；プリンタ；電源装置；ディスプレイ；光学装置；手持ち式のシステムを含む計測システム；軍事用電子機器等が挙げられる。
　半導体素子は、デバイスに搭載される発熱性素子であり、例えば、ＣＰＵ、ＧＰＵ、ＳＳＤ等が挙げられ、該半導体素子は、例えば、単元素のシリコン、ゲルマニウム、化合物半導体のヒ化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、リン化インジウム（ＩｎＰ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、炭化珪素（ＳｉＣ）等で構成される。
　デバイスがサーバーコンピュータの場合、１つのロジックボード又は複数のロジックボードが内部空間内に配置されている。ロジックボードは、ＣＰＵ、ＧＰＵ等の少なくとも１つのプロセッサを含む多数の発熱電子部品を備える。それに加えて、例えば、チップセット；メモリ、グラフィックス・チップ、ネットワーク・チップ、ＲＡＭ、電源装置、ドーターカード；固体ドライブ、機械式ハードディスク等の記憶ドライブ；といったコンピュータの他の発熱部品を使用することもできる。
　熱伝達機構は、本開示の組成物を使用して被熱伝達対象物との間で熱を移動させるための熱伝達機構であり、被熱伝達対象物と熱接触することで熱の授受（伝達）が行われる。たとえば、被熱伝達対象物から熱を奪う場合は冷却であり、熱を供給する場合は加熱である。それぞれの場合に応じて異なる機構としてもよいが、１つの熱伝達機構で冷却と加熱を賄ってもよい。
　熱伝達機構としては、特に限定はなく、たとえばポンプ、弁、流体閉じ込めシステム、圧力制御システム、冷却器、熱交換器、熱源、ヒートシンク、冷蔵システム、能動温度制御システム、受動温度制御システムなどが例示される。
　より具体的には、プラズマ強化化学蒸着（ＰＥＣＶＤ）ツール内の温度制御されたウエハチャック、ダイ性能試験のための温度制御試験ヘッド、半導体プロセス機器内の温度制御された作業領域、熱衝撃試験浴液リザーバ、恒温槽などがあげられる。
　熱伝達機構と熱的に接触させる被熱伝達対象物は、制御すべき温度において冷却、加熱または温度維持される物品、装置、雰囲気である。このような被熱伝達対象物としては、電気部品、機械部品および光学部品、並びにこれらの加工物、組立品などがある。本開示における被熱伝達対象物の具体例としては、例えばマイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、電力制御半導体、電気分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、熱交換器、電気化学セル、レーザー、ミサイル部品などがあり、もちろんこれらに限定されない。
　本開示の機器を使用するに際しての本開示の組成物の温度条件は、－１００～１００℃とすることが好ましく、－９０～９０℃とすることがより好ましく、－７０～９０℃とすることがより好ましい。本開示の組成物は－２０℃以下の低温でも低い動粘度を示し、中でも－７０～－６０℃で低い動粘度を示すという利点を有するため、上記温度範囲においても当該装置を好適に使用することができる。
　本開示の機器は、さらに、二相液浸冷却流体、チラー流体、及びランキンサイクル作動流体等を含む。
４．熱伝達方法
　本開示の熱伝達方法は、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている機器において、本開示の組成物を前記熱伝達流体に代替して用いて熱を伝達する工程を含む、熱伝達方法である。
　該機器には、デバイスと、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する熱伝達機構とを備えるデバイス、二相液浸冷却流体、チラー流体、及びランキンサイクル作動流体等が含まれる。
　上記において、デバイスには、「３．熱伝達流体を含む機器」で説明したデバイスが含まれる。上記デバイスを用いる場合、本開示の熱伝達方法は、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている熱伝達機構を含むデバイスにおいて、本開示の組成物を前記熱伝達流体に代替して用いて熱伝達機構を作動させることにより、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する工程を含む、熱伝達方法である。
　上記の本開示の熱伝達方法では、デバイスと熱接触するように熱伝達機構を配置することによって、熱が伝達され得る。熱伝達機構は、デバイスと熱接触するように配置されるとき、デバイスから熱を除去するか、若しくはデバイスに熱を供給するか、又は選択された温度若しくは温度範囲にデバイスを維持する。熱流の方向（デバイスから又はデバイスへ）は、デバイスと熱伝達機構との間の相対的温度差によって決定される。
　以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明はこうした例に何ら限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々なる形態で実施し得ることは勿論である。
　以下、実施例に基づき、本発明の実施形態をより具体的に説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
＜実施例１＞
　Chem Ber 1973, 106, 2950-2959に記載された方法に基づき、実施例１の熱伝達流体用組成物を得た。得られたＨＦＰ三量体を蒸留により精製して、ヘキサフルオロプロペンの二量体および四量体等の不純物を除去した。さらに、精製したＨＦＰ三量体を蒸留により、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物に分離した。分離したＨＦＰ三量体のそれぞれをシリカゲルを用いて脱水した。
　上記で得られた式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物を、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物の割合が下記表に示す割合となるように混合して、実施例１～４の三量体混合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
＜比較例１＞
　比較例１として、３Ｍ社製ＦＣ－３２８３を用意した。この中には、（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物は含まれていなかった。
＜比較例２＞
　比較例２として、３Ｍ社製ＨＦＥ７１００を用意した。この中には、（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物は含まれていなかった。
　実施例１～４および比較例１～２の組成物について、沸点、流動点、誘電率、動粘度、絶縁耐力、比熱、熱伝導率、および相溶性を評価した。
＜沸点、流動点及誘電率測定＞
　三量体混合物の沸点はＤＳＣ（示唆操作熱量測定）を用い、２５℃から５℃／ｍｉｎで昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度とした。流動点はＤＳＣを用い、液体窒素で凝固点以下まで冷却したのち、５℃／ｍｉｎで昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度とした。誘電率は温度２５℃、湿度６０％の環境下で静電容量法により周波数１ｋＨｚの値を測定した。
＜動粘度及び密度測定＞
　三量体混合物の動粘度及び密度を、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製動粘度計ＳＶＭ３００１を用いて測定した。
＜絶縁耐力測定＞
　所定の間隔に調整した球状電極間に液体試料を浸漬させ、一定速度で電圧を上昇させた際の絶縁破壊電圧として、三量体混合物の絶縁耐力を測定した。詳細な測定条件は、以下の通りであった。
　　電極形状：球状（φ１２．５ｍｍ）
　　電極間隔：２．５ｍｍ
　　昇圧速度：２ｋＶ／秒
　　測定雰囲気：空気中（２２℃、５７％ＲＨ）
＜比熱測定＞
　三量体混合物の比熱は、ＤＳＣを用いて測定した。測定条件は下記の通りであった。
　　測定装置：Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ社製示差走査熱量計ＤＳＣ８５００
　　昇温速度：１０℃／分
　　標準試料：サファイア（－Ａｌ２Ｏ３）
　　雰囲気：乾燥窒素気流中
　　試料容器：アルミニウム密閉容器
＜熱伝導率測定＞
　三量体混合物の熱伝導率は、非定常細線法により測定した。
＜相溶性＞
　三量体混合物の相溶性は、下記の３種の溶媒と各三量体混合物とを等量で混合させて評価した。
　　Ｇａｌｄｅｎ　ＨＴ１３５（Ｓｏｌｖａｙ社製）
　　ＳＦ－１０（ケマーズ社製）
　　ＦＣ３２８３（３Ｍ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007

Claims (11)

  1. 　パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体への代替用の、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体を含む組成物。
  2. 　前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  3. 　前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体が、前記ヘキサフルオロプロペン三量体全体に対して８５質量％未満の式（Ｉ）で表される化合物を含む、請求項２に記載の組成物。
  4. 　下記条件（ｉ）～（ｖｉ）を満たす、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
    （ｉ）沸点が、前記熱伝達流体の沸点の８０％以上である。
    （ｉｉ）流動点が、前記熱伝達流体の流動点以下である。
    （ｉｉｉ）動粘度が、前記熱伝達流体の動粘度の２００％以下である。
    （ｉｖ）前記熱伝達流体と任意の割合で相溶する。
  5. 　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種とを含む、熱伝達流体用組成物。
  6. 　前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含む、請求項５に記載の熱伝達流体用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  7. 　前記化合物が、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の全体に対して８５質量％未満の式（Ｉ）で表される化合物を含む、請求項６に記載の熱伝達流体用組成物。
  8. 　前記化合物が、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の全体に対して８５質量％以上の式（Ｉ）で表される化合物を含む、請求項６又は７に記載の熱伝達流体用組成物。
  9. 　デバイスと、前記デバイスへ又は前記デバイスから、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物、又は請求項５～８のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物を熱伝達流体として用いて熱を伝達する熱伝達機構とを備え、前記熱伝達機構が、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている、熱伝達機構を含むデバイス。
  10. 　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体への代替のための使用。
  11. 　パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む熱伝達流体を用いて熱を伝達するよう設計されている熱伝達機構を含むデバイスにおいて、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物、又は請求項５～８のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物を前記熱伝達流体に代替して用いて熱伝達機構を作動させることにより、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する工程を含む、熱伝達方法。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5616429A (en) * 1979-07-19 1981-02-17 Daikin Ind Ltd Preparation of hexafluoropropene oligomer
JPH04338350A (ja) * 1991-05-14 1992-11-25 Shin Etsu Chem Co Ltd パーフルオロポリエーテル化合物
JPH06234672A (ja) * 1992-12-28 1994-08-23 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> ヘキサフルオロプロペンオリゴマーの製造方法
JP2002121184A (ja) * 2000-08-11 2002-04-23 Showa Denko Kk パーフルオロ環状アミン、定沸点組成物及びその製造方法
CN103752342A (zh) * 2014-01-06 2014-04-30 巨化集团技术中心 一种合成六氟丙烯三聚体用催化剂的制备方法
JP2020514420A (ja) * 2017-03-21 2020-05-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 熱伝達流体及び同流体の使用方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5616429A (en) * 1979-07-19 1981-02-17 Daikin Ind Ltd Preparation of hexafluoropropene oligomer
JPH04338350A (ja) * 1991-05-14 1992-11-25 Shin Etsu Chem Co Ltd パーフルオロポリエーテル化合物
JPH06234672A (ja) * 1992-12-28 1994-08-23 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> ヘキサフルオロプロペンオリゴマーの製造方法
JP2002121184A (ja) * 2000-08-11 2002-04-23 Showa Denko Kk パーフルオロ環状アミン、定沸点組成物及びその製造方法
CN103752342A (zh) * 2014-01-06 2014-04-30 巨化集团技术中心 一种合成六氟丙烯三聚体用催化剂的制备方法
JP2020514420A (ja) * 2017-03-21 2020-05-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 熱伝達流体及び同流体の使用方法

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