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WO2025047267A1 - 熱伝達流体用組成物、熱伝達流体、熱伝達用装置、及び熱伝達方法 - Google Patents

熱伝達流体用組成物、熱伝達流体、熱伝達用装置、及び熱伝達方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2025047267A1
WO2025047267A1 PCT/JP2024/027349 JP2024027349W WO2025047267A1 WO 2025047267 A1 WO2025047267 A1 WO 2025047267A1 JP 2024027349 W JP2024027349 W JP 2024027349W WO 2025047267 A1 WO2025047267 A1 WO 2025047267A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
heat transfer
transfer fluid
mass
fluid composition
less
Prior art date
Application number
PCT/JP2024/027349
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大地 真利
淳 白井
誠 松浦
Original Assignee
ダイキン工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2024068666A external-priority patent/JP7663826B2/ja
Application filed by ダイキン工業株式会社 filed Critical ダイキン工業株式会社
Publication of WO2025047267A1 publication Critical patent/WO2025047267A1/ja

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials

Definitions

  • the present disclosure relates to heat transfer fluid compositions, heat transfer fluids, heat transfer devices, and heat transfer methods.
  • HFP hexafluoropropene
  • the HFP trimer has a low Global Warming Potential (GWP) and low toxicity, and is therefore attracting attention as an alternative to chlorofluorocarbons (CFCs) and hydrochlorofluorocarbons (HCFCs).
  • GWP Global Warming Potential
  • CFCs chlorofluorocarbons
  • HCFCs hydrochlorofluorocarbons
  • Hexafluoropropene trimer has a low GWP, but its boiling point is low, making it difficult to use at high temperatures.
  • the object of the present invention is to provide a heat transfer fluid that is suitable for use at relatively high temperatures.
  • a composition for heat transfer fluid comprising a hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 and perfluorotripropylamine.
  • the hexafluoropropene trimer is represented by the following formulas (I) to (III):
  • the heat transfer fluid composition according to the above [1] comprising at least one hexafluoropropene trimer represented by the following formula:
  • the present disclosure provides a heat transfer fluid suitable for use at relatively high temperatures.
  • FIG. 1 shows the results of a simulation of the vapor-liquid equilibrium of a mixture of the compound represented by formula (I) and perfluorotripropylamine.
  • FIG. 2 shows the results of a simulation of the vapor-liquid equilibrium of a mixture of the compound represented by formula (II) and perfluorotripropylamine.
  • FIG. 3 shows the results of a simulation of the vapor-liquid equilibrium of a mixture of the compound represented by formula (III) and perfluorotripropylamine.
  • the numerical range “A to B” is intended to include the lower and upper limit numerical values themselves.
  • the numerical range “A to B” means A or more and B or less.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure includes hexafluoropropene trimer, designated C 9 F 18 , and perfluorotripropylamine.
  • the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 has a low pour point and a low kinetic viscosity at low temperatures, making it suitable for use at low temperatures, but its low boiling point makes it difficult to use at high temperatures.
  • perfluorotripropylamine has a high boiling point and is suitable for use at high temperatures, but its high pour point and high kinetic viscosity at low temperatures make it difficult to use at low temperatures.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure has a low GWP and an excellent balance between boiling point and kinetic viscosity.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure can be excellent in stability.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure exhibits pseudoazeotropy, making it easy to handle and maintain.
  • the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 is not particularly limited, and may be a compound having any structure represented by C 9 F 18 .
  • the hexafluoropropene trimer is represented by the following formulas (I) to (III):
  • the hexafluoropropene trimer is at least one of the following:
  • the compound represented by the above formula (I) includes both the E and Z diastereomers, unless otherwise specified.
  • the hexafluoropropene trimer contained in the heat transfer fluid composition of the present disclosure may contain only one of the compounds represented by formulas (I) to (III), or may be a mixture containing two or three of these compounds.
  • the compound represented by formula (I) may be contained in an amount of 99% by mass or less, preferably 90% by mass or less, more preferably 85% by mass or less, even more preferably less than 85% by mass, even more preferably 80% by mass or less, for example 75% by mass or less, 70% by mass or less, 65% by mass or less, or 60% by mass or less, based on the total amount of the compounds represented by formulas (I) to (III).
  • the boiling point of the heat transfer fluid composition increases. In other words, the vapor pressure of the heat transfer fluid composition decreases.
  • the vapor pressure of the heat transfer fluid composition increases, it becomes easier to vaporize, and when used in, for example, a semiconductor manufacturing device, leakage from the device may increase. Since the heat transfer fluid composition of the present disclosure has a low vapor pressure, leakage from the device is suppressed, which is advantageous both environmentally and economically.
  • the compound represented by formula (I) may be contained in an amount of preferably 1 mass% or more, preferably 10 mass% or more, more preferably 30 mass% or more, even more preferably 45 mass% or more, particularly preferably 50 mass% or more, for example 60 mass% or more, 65 mass% or more, 75 mass% or more, or 85 mass% or more, based on the total amount of the compounds represented by formulas (I) to (III).
  • the kinetic viscosity is reduced, and when used in, for example, a semiconductor manufacturing device, the pressure for circulating the heat transfer fluid composition can be reduced.
  • the pressure loss can be reduced, and leakage from the device can also be reduced, resulting in lower operating costs.
  • the compound represented by formula (I) is, for example, 1% by mass or more and 99% by mass or less, 10% by mass or more and 90% by mass or less, 30% by mass or more and 90% by mass or less, 10% by mass or more and 85% by mass or less, 35% by mass or more and 85% by mass or less, 10% by mass or more and less than 85% by mass, 20% by mass or more and less than 85% by mass, 30% by mass or more and less than 85% by mass, 40% by mass or more and less than 85% by mass, 50% by mass or more and less than 85% by mass, It may be 40% by mass or more and 80% by mass or less, 55% by mass or more and 80% by mass or less, 60% by mass or more and 75% by mass or less, 65% by mass or more and 70% by mass or less, 35% by mass or more and 60% by mass or less, or 50% by mass or more and 60% by mass or less, preferably 30% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less,
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) and the compound represented by formula (III) is not particularly limited, but may be, for example, 1:9 to 9:1, 2:8 to 8:2, 3:7 to 7:3, 4:6 to 6:4, or 4.5:5.5 to 5.5:4.5.
  • the compounds represented by formulas (I) to (III) can be produced by conventional methods, for example, but not limited to, the methods described in WO 2018/172919. They can also be obtained by trimerization of hexafluoropropene as a raw material by conventional methods.
  • the mass ratio of the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 to the perfluorotripropylamine may be preferably 0.1:99.9 to 99.9:0.1, more preferably 1:99 to 99:1, and even more preferably 5:95 to 95:5, for example, 10:90 to 90:10, 20:80 to 80:20, 30:70 to 70:30, 40:60 to 60:40, or 45:55 to 55:45.
  • the total amount of the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 and perfluorotripropylamine in the heat transfer fluid composition is preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more, for example 95% by mass or more, 98% by mass or more, 99% by mass or more, or 99.9% by mass or more.
  • the total amount of the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 and perfluorotripropylamine in the heat transfer fluid composition may be substantially 100% by mass.
  • the heat transfer fluid of the present disclosure may be a mixture of the hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 and perfluorotripropylamine.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may be a pseudoazeotropic liquid.
  • the heat transfer fluid composition being a pseudoazeotropic liquid, even if the heat transfer fluid composition vaporizes, the change in composition is small, making it easy to handle.
  • a pseudo-azeotropic liquid means a liquid in which the difference in the molar fraction of each component contained in the pseudo-azeotropic liquid between the gas phase and the liquid phase is within 10%.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure can be obtained by mixing hexafluoropropene trimer and perfluorotripropylamine in a predetermined ratio.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may be in a form in which the compound represented by hexafluoropropene trimer and perfluorotripropylamine are mixed in advance, or in a form in which the two are mixed immediately before use.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may contain a hexafluoropropene trimer represented by C 9 F 18 other than the compounds represented by formulas (I) to (III).
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may contain hexafluoropropene dimer.
  • Hexafluoropropene dimers may include (E)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-2-pentene, (Z)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-2-pentene, or 1,1,3,4,4,5,5-nonafluoro-2-(trifluoromethyl)-2-pentene.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may contain hexafluoropropene tetramer.
  • Hexafluoropropene tetramers can include 1,1,1,2,5,6,6,6-octafluoro-2,3,5-tris(trifluoromethyl)-4-(perfluoropropyl-2-yl)-3-hexene.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure comprises, in addition to hexafluoropropene trimer, C m F 2m and/or C n F (2n-2) , where m is an integer greater than or equal to 4 and less than or equal to 12, except for 9, and n is an integer greater than or equal to 4 and less than or equal to 12.
  • n is an integer of 4 or more, preferably an integer of 5 or more, and more preferably an integer of 6 or more.
  • n is an integer of 12 or less, preferably an integer of 11 or less, and more preferably an integer of 10 or less.
  • m does not include 9.
  • n is an integer of 4 or more, preferably an integer of 5 or more, and more preferably an integer of 6 or more. Furthermore, n is an integer of 12 or less, preferably an integer of 11 or less, and more preferably an integer of 10 or less. Furthermore, n is particularly preferably 9.
  • C m F 2m may be a chain compound or a cyclic compound which may have a substituted structure.
  • the chain compound may be a so-called alkene, and may be a straight chain or a branched chain.
  • C n F (2n-2) may be a chain compound or a cyclic compound which may have a substituted structure.
  • the chain compound may be a so-called diene or alkyne, and may be linear or branched.
  • the coexistence of C m F 2m and/or C n F (2n-2) with the hexafluoropropene trimer improves the function of the heat transfer fluid composition. Furthermore, the heat transfer fluid composition of the present disclosure includes C m F 2m and/or C n F (2n-2) , thereby improving the stability of the hexafluoropropene trimer.
  • the content of C m F 2m and/or C n F (2n-2) in the heat transfer fluid composition of the present disclosure may be preferably 10 mass % or less, more preferably 5 mass % or less, and even more preferably 1 mass % or less.
  • the content of C m F 2m and/or C n F (2n-2) in the heat transfer fluid composition of the present disclosure may be preferably 0.0001 mass % or more, more preferably 0.001 mass % or more. Note that C m F 2m and/or C n F (2n-2) are not essential components in the heat transfer fluid composition of the present disclosure, and may not be included.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may further contain perfluoropolyether, a methoxytridecafluoroheptene isomer mixture, perfluorotributylamine, etc.
  • the perfluoropolyether is preferably General formula: RO-Rf 1 -R' It is expressed as In the formula, R and R' are the same or different and are a monovalent group represented by -CmF2m +1 , where m is an integer from 1 to 8, and Rf1 is a divalent fluoropolyoxyalkylene group containing 2 to 20 repeating units, the repeating units being: (i) -CFXO-, where X is F or CF3 ; (ii) -CF2CFXO- (wherein X is F or CF3 ); (iii) -CFXCF2O- (wherein X is F or CF3 ); (iv) -CF2CF2CF2CF2O- ; or ( v ) -CF2CF2CF2CF2O- or Rf 1 is represented by (vi) A divalent group represented by -(CF 2 ) n -CFY-O- (wherein n is an integer
  • perfluoropolyethers include products with the names GALDEN (registered trademark) "HT135" and GALDEN (registered trademark) "HT110” (both manufactured by Solvay).
  • the methoxytridecafluoroheptene isomer mixture specifically includes methyl perfluoroheptene ether (MPHE) (C 7 F 13 OCH 3 ).
  • MPHE methyl perfluoroheptene ether
  • Specific examples include the product name "Opteon SF10" (manufactured by Chemours).
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure contains perfluoropolyether and a mixture of methoxytridecafluoroheptene isomers, these and the compound represented by C 9 F 18 have similar properties as heat transfer fluids, so regardless of the content ratio of these, the properties of the heat transfer fluid composition as a whole are basically unchanged. Therefore, in this case, the heat transfer fluid composition of the present disclosure preferably contains 40% by mass to 99.9% by mass of the compound represented by C 9 F 18 , more preferably 60% by mass to 99.9% by mass, and even more preferably 80% by mass to 99.9% by mass, based on the entire heat transfer fluid composition.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may further contain water.
  • the content of water is 1 ppm by mass or more in the heat transfer fluid composition, and preferably 5 ppm by mass or more. By making the content of water a certain amount or more, for example 1 ppm by mass or more, it is possible to suppress the charging of the composition due to the decrease in the stability of the heat transfer fluid composition.
  • the content of water is 1000 ppm by mass or less in the heat transfer fluid composition, preferably 500 ppm by mass or less, more preferably 100 ppm by mass or less, and even more preferably 20 ppm by mass or less.
  • the content of water By making the content of water a certain amount or less, for example 1000 ppm by mass or less, it is possible to suppress the decomposition of the HFP trimer represented by C 9 F 18 during heating, and thus the increase in fluoride ions and the increase in acidity can be suppressed.
  • the content of water is preferably 0.0001 parts by mass or more , more preferably 0.0005 parts by mass or more, and even more preferably 0.001 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass in total of the compound represented by C 9 F 18.
  • the water content is preferably 10 parts by mass or less , more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total of the compound represented by C9F18.
  • the heat transfer fluid composition of the present disclosure may further contain fluoride ions.
  • the amount of fluoride ions in the heat transfer fluid composition is preferably 0.000001 mass% or more, and more preferably 0.00001 mass% or more, based on the entire heat transfer fluid composition.
  • the amount of fluoride ions contained in the heat transfer fluid composition of the present disclosure is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, even more preferably 0.1% by mass or less, particularly preferably 0.01% by mass or less, and even more particularly preferably 0.001% by mass or less, based on the entire heat transfer fluid composition.
  • fluoride ions can be used as the fluoride ion, and there are no particular limitations. Specific examples include hydrogen fluoride, sodium fluoride, sodium hydrogen fluoride, potassium fluoride, potassium hydrogen fluoride, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, magnesium fluoride, aluminum fluoride, zinc fluoride, silver fluoride, and iron fluoride. Only one of these may be contained, or multiple types may be contained.
  • the kinematic viscosity of the heat transfer fluid composition of the present disclosure at -50°C may be preferably 20.0 cSt or less, more preferably 16.0 cSt or less, even more preferably 12.0 cSt or less, even more preferably 11.0 cSt or less, and particularly preferably 10.0 cSt.
  • the kinematic viscosity of the heat transfer fluid composition of the present disclosure at -50°C may be 1.0 cSt or more, for example, 5.0 cSt or more, or 8.0 cSt or more.
  • the kinetic viscosity of the heat transfer fluid composition disclosed herein at -50°C can be measured using an Ubbelohde viscometer in accordance with JIS K 2283.
  • the boiling point of the heat transfer fluid composition of the present disclosure may be preferably greater than 110°C, more preferably 112°C or higher, even more preferably 113°C or higher, even more preferably 115°C or higher, particularly preferably 118°C or higher, and especially preferably 120°C or higher.
  • the boiling point of the heat transfer fluid composition of the present disclosure may be, for example, 125°C or lower.
  • the heat transfer fluid of the present disclosure may include other components in addition to the heat transfer fluid composition of the present disclosure.
  • the heat transfer fluid composition itself may be a heat transfer fluid.
  • the heat transfer fluid composition includes other components.
  • unsaturated alcohol stabilizers can be used. For example, one or more selected from the group consisting of 3-buten-2-ol, 2-buten-1-ol, 4-propen-1-ol, 1-propen-3-ol, 2-methyl-3-buten-2-ol, 3-methyl-3-buten-2-ol, 3-methyl-2-buten-1-ol, 2-hexen-1-ol, 2,4-hexadiene-1-ol, and oleyl alcohol can be used.
  • phenol-based stabilizers can be used. For example, one or more selected from the group consisting of 2,6-ditertiarybutyl-4-methylphenol, 3-cresol, phenol, 1,2-benzenediol, 2-isopropyl-5-methylphenol, and 2-methoxyphenol can be used.
  • epoxy stabilizers can be used.
  • one or more selected from the group consisting of butylene oxide, 1,2-propylene oxide, 1,2-butylene oxide, butyl glycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, and 1,2-epoxy-3-phenoxypropane can be used.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein has low pressure loss during circulation during use, and is therefore suitable for use in applications requiring a large amount of heat transfer.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein is used in a semiconductor manufacturing process.
  • the object to which heat is transferred in the semiconductor manufacturing process is a wafer used to manufacture semiconductor devices.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein can also be used as a two-phase immersion cooling, chiller fluid, or Rankine cycle working fluid.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein can be used in devices designed to transfer heat using them, replacing the heat transfer fluid currently being used in the devices.
  • the pour point of the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein By setting the pour point of the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein to be equal to or lower than the pour point of the heat transfer fluid before replacement, it becomes possible to use the composition at temperatures lower than the conventional operating temperature, and the operating temperature range can be expanded.
  • the upper limit of the pour point of the heat transfer fluid is not particularly limited, but may be, for example, a temperature 30°C higher than the pour point of the heat transfer fluid before replacement.
  • the kinetic viscosity of the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein is set to at least about 200% or less, and preferably at least about 150% or less, of the kinetic viscosity of the heat transfer fluid before replacement, it is possible to suppress an increase in power consumption or reduce power consumption. It is preferable to compare the kinetic viscosity at the operating temperature, but this is not limited thereto, and the kinetic viscosity can be compared at any temperature between -20°C and -40°C, specifically at -20°C, for example.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein is compatible with the heat transfer fluid before replacement in any ratio, making replacement work easier.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure satisfies the following conditions, making it more suitable as a drop-in replacement, near drop-in replacement, or retrofit replacement.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure has a dielectric constant that is 120% or less of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure has a dielectric strength of 90% or more of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure has a specific heat of 90% or more of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure has a thermal conductivity of 90% or more of the heat transfer fluid prior to replacement.
  • the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein can be suitably used as a replacement composition by making the thermal conductivity of the heat transfer fluid 90% or more of the thermal conductivity of the heat transfer fluid before replacement.
  • the thermal conductivity of the heat transfer fluid may be, for example, 120% or less of the thermal conductivity of the heat transfer fluid before replacement.
  • the pour point of the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid disclosed herein is the temperature at which an endothermic peak is observed when the composition is cooled to below the freezing point with liquid nitrogen and then heated at a rate of 5°C/min using a DSC.
  • the dielectric strength of the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure is the dielectric breakdown voltage when a liquid sample is immersed between spherical electrodes adjusted to a predetermined distance and the voltage is increased at a constant rate.
  • the measurement conditions are as follows: Electrode shape: spherical ( ⁇ 12.5mm) Electrode spacing: 2.5mm Voltage rise rate: 2 kV/sec Measurement atmosphere: in air (22°C, 57% RH)
  • the specific heat of the heat transfer fluid composition or heat transfer fluid of the present disclosure is a value obtained using DSC under the following conditions.
  • Measurement device Perkin-Elmer differential scanning calorimeter DSC8500 Heating rate: 10°C/min.
  • Standard sample sapphire (-Al2O3)
  • Atmosphere Dry nitrogen gas flow
  • Sample container Aluminum airtight container
  • a device may be a component, work piece, assembly, etc. that is cooled, heated, or maintained at a predetermined temperature or temperature range.
  • Devices include electrical, mechanical, and optical components, such as wafers used to manufacture semiconductors, semiconductor elements, computers, server computers, servers including blade servers; disk arrays/storage systems; storage area networks; network connected storage; storage communication systems; workstations; routers; telecommunications infrastructure/switches; wired, optical, and wireless communication devices; cell processing equipment; printers; power supplies; displays; optical devices; measurement systems including handheld systems; military electronics; chemical reactors; fuel cells; heat exchangers; electrochemical cells; microprocessors; power control semiconductors; power distribution switching equipment; power transformers; circuit boards; multichip modules; packaged or unpackaged semiconductor devices; lasers, etc., preferably wafers used to manufacture semiconductors.
  • Semiconductor elements are heat-generating elements mounted on devices, such as CPUs, GPUs, and SSDs.
  • the semiconductor elements are made of, for example, single-element silicon, germanium, and compound semiconductors such as gallium arsenide (GaAs), gallium phosphide (GaP), indium phosphide (InP), gallium nitride (GaN), and silicon carbide (SiC).
  • GaAs gallium arsenide
  • GaP gallium phosphide
  • InP indium phosphide
  • GaN gallium nitride
  • SiC silicon carbide
  • the logic board includes a number of heat-generating electronic components, including at least one processor, such as a CPU, GPU, etc.
  • processor such as a CPU, GPU, etc.
  • other heat-generating computer components may be used, such as, for example, a chipset; memory, graphics chips, network chips, RAM, power supplies, daughter cards; and storage drives, such as solid state drives, mechanical hard disks, etc.
  • the heat transfer device is a heat transfer device for transferring heat between an object to which heat is to be transferred using the above-mentioned heat transfer fluid, and transfers heat by thermal contact with the object to which heat is to be transferred.
  • heat transfer fluid for example, cooling is used when removing heat from the object to which heat is to be transferred, and heating is used when supplying heat.
  • cooling is used when removing heat from the object to which heat is to be transferred
  • heating is used when supplying heat.
  • Different mechanisms may be used depending on the case, but one heat transfer device may perform both cooling and heating.
  • Heat transfer devices include, but are not limited to, pumps, valves, fluid containment systems, pressure control systems, coolers, heat exchangers, heat sources, heat sinks, refrigeration systems, active temperature control systems, and passive temperature control systems.
  • the heat transfer device may be a temperature controlled wafer chuck in a plasma enhanced chemical vapor deposition (PECVD) tool, a temperature controlled test head for die performance testing, a temperature controlled work area in semiconductor processing equipment, a thermal shock test bath fluid reservoir, a thermostatic chamber, and the like, preferably a temperature controlled work area in semiconductor processing equipment.
  • PECVD plasma enhanced chemical vapor deposition
  • the object to which heat is transferred which is brought into thermal contact with the heat transfer device, is the same as described above.
  • the present disclosure also provides a semiconductor manufacturing apparatus that includes the heat transfer device of the present disclosure.
  • the present disclosure discloses a method of heat transfer comprising the steps of providing a device and transferring heat to or from the device using the above-mentioned heat transfer fluid composition or heat transfer fluid, where heat can be transferred by placing a heat transfer apparatus in thermal contact with the device. When placed in thermal contact with the device, the heat transfer apparatus removes heat from or supplies heat to the device, or maintains the device at a selected temperature or temperature range. The direction of heat flow (from or to the device) is determined by the relative temperature difference between the device and the heat transfer apparatus.
  • Hexafluoropropene trimer was obtained based on the method described in Chem Ber (1973), Vol. 106, pp2950-2959.
  • the obtained HFP trimer was purified by distillation to remove impurities such as hexafluoropropene dimers and tetramers.
  • the purified HFP trimer was further separated into the compounds represented by formulae (I), (II), and (III) by distillation.
  • Example 1 A heat transfer fluid composition of Example 1 was obtained by mixing trimer mixture 1 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 50:50.
  • Example 2 The heat transfer fluid composition of Example 2 was obtained by mixing the trimer mixture 2 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 50:50.
  • Example 3 The heat transfer fluid composition of Example 3 was obtained by mixing the trimer mixture 2 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 75:25.
  • Example 4 A heat transfer fluid composition of Example 4 was obtained by mixing trimer mixture 3 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 50:50.
  • Example 5 A heat transfer fluid composition of Example 5 was obtained by mixing trimer mixture 3 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 75:25.
  • Example 6 A heat transfer fluid composition of Example 6 was obtained by mixing trimer mixture 4 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 50:50.
  • Example 7 The heat transfer fluid composition of Example 7 was obtained by mixing the trimer mixture 4 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 75:25.
  • Example 8 A heat transfer fluid composition of Example 8 was obtained by mixing trimer mixture 5 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 50:50.
  • Example 9 A heat transfer fluid composition of Example 9 was obtained by mixing trimer mixture 5 and perfluorotripropylamine in a mass ratio of 75:25.
  • boiling point (Boiling point, dynamic viscosity and dielectric constant measurements) The boiling point was determined using DSC, and was taken as the temperature at which a peak due to endothermic heat was observed when the temperature was raised from 25°C at 5°C/min.
  • the kinetic viscosity was measured at -50°C using an Ubbelohde viscometer in accordance with JIS K 2283.
  • the dielectric constant was measured at a frequency of 1 kHz by the capacitance method in an environment at a temperature of 25°C and a humidity of 60%. The measured values obtained were as shown in Table 1 below.
  • the heat transfer fluid composition and heat transfer fluid disclosed herein can be suitably used in a variety of applications requiring heat transfer, particularly in semiconductor manufacturing processes.

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Abstract

本発明は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体及びパーフルオロトリプロピルアミンを含む熱伝達流体用組成物を提供する。

Description

熱伝達流体用組成物、熱伝達流体、熱伝達用装置、及び熱伝達方法
　本開示は、熱伝達流体用組成物、熱伝達流体、熱伝達用装置、及び熱伝達方法に関する。
　熱伝達流体として、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）の三量体用いることが知られている（特許文献１）。
　ＨＦＰの三量体は地球温暖化係数（ＧＷＰ：Global Warming Potential）が小さく、毒性が低いことから、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）及びハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）の代替品として注目されている。
特表２０２０－５１４４２０号公報
　ヘキサフルオロプロペン三量体は、低ＧＷＰであるが、沸点が低く、高温での使用が困難である。
　本発明の目的は、比較的高温での使用にも適した熱伝達流体を提供することである。
　本開示は、下記の態様を含む。
［１］　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体及びパーフルオロトリプロピルアミンを含む熱伝達流体用組成物。
［２］　前記ヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の少なくとも１種を含む、上記［１］に記載の熱伝達流体用組成物。
［３］　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、パーフルオロトリプロピルアミンとの質量比は、０．１：９９．９～９９．９～０．１である、上記［１］又は［２］に記載の熱伝達流体用組成物。
［４］　前記式（Ｉ）で表される化合物は、前記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、８５質量％未満含まれる、上記［２］又は［３］に記載の熱伝達流体用組成物。
［５］　前記式（Ｉ）で表される化合物は、前記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、５０質量％以上８５質量％未満含まれる、上記［２］又は［３］に記載の熱伝達流体用組成物。
［６］　式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％以上である、上記［２］又は［３］に記載の熱伝達流体用組成物。
［７］　前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体とパーフルオロトリプロピルアミンとの合計量は、熱伝達流体用組成物中、８０質量％以上である、上記［１］～［５］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
［８］　擬共沸液体である、上記［１］～［７］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
［９］　半導体製造工程において使用される、上記［１］～［８］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
［１０］　上記［１］～［９］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物を含む、熱伝達流体。
［１１］　さらに安定剤を含む、上記［１０］に記載の熱伝達流体。
［１２］　半導体製造工程において使用される、上記［１０］又は［１１］に記載の熱伝達流体。
［１３］　上記［１］～［９］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物、又は上記［１０］～［１２］のいずれか１項に記載の熱伝達流体の熱伝達のための使用。
［１４］　デバイスと、
　上記［１］～［９］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物、又は上記［１０］～［１２］のいずれか１項に記載の熱伝達流体を含み、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と
を備える、熱伝達用装置。
［１５］　前記デバイスが、半導体を製造するために使用されるウエハである、上記［１４］に記載の熱伝達用装置。
［１６］　上記［１４］又は［１５］に記載の熱伝達用装置を備える、半導体製造装置。
［１７］　デバイスを準備する工程と、
　上記［１］～［９］のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物、又は上記［１０］～［１２］のいずれか１項に記載の熱伝達流体を用いて、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する工程と
を含む、熱伝達方法。
［１８］　前記デバイスが、半導体を製造するために使用されるウエハである、上記［１７］に記載の熱伝達方法。
　本開示によれば、比較的高温での使用にも適した熱伝達流体が提供される。
図１は、式（Ｉ）で表される化合物とパーフルオロトリプロピルアミンとの混合物の気液平衡のシミュレーション結果を示す。 図２は、式（ＩＩ）で表される化合物とパーフルオロトリプロピルアミンとの混合物の気液平衡のシミュレーション結果を示す。 図３は、式（ＩＩＩ）で表される化合物とパーフルオロトリプロピルアミンとの混合物の気液平衡のシミュレーション結果を示す。
　本明細書で言及する場合、数値範囲「Ａ～Ｂ」は、下限および上限の数値そのものも含むことを意図している。即ち、数値範囲「Ａ～Ｂ」は、Ａ以上Ｂ以下を意味する。
　以下、本開示の熱伝達流体用組成物について説明する。
（熱伝達流体用組成物）
　本開示の熱伝達流体用組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体及びパーフルオロトリプロピルアミンを含む。
　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、流動点が低く、低温での動粘度も低いことから低温での使用に適しているが、沸点が低いことから高温での使用は難しい。一方、パーフルオロトリプロピルアミンは、沸点が高く高温での使用に適しているが、流動点が高く、低温での動粘度が高いことから低温での使用が難しい。本開示の熱伝達流体用組成物は、ＧＷＰが低く、沸点と動粘度のバランスに優れる。また、本開示の熱伝達流体用組成物は、安定性に優れ得る。さらに、本開示の熱伝達流体用組成物は、擬共沸性を示すことから、取り扱い、メンテナンス性に優れる。
　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体としては、特に限定されず、Ｃ９Ｆ１８で表されるいかなる構造を有する化合物であってもよい。
　好ましい態様において、上記ヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の少なくとも１種を含む。
　本明細書において、上記式（Ｉ）で表される化合物は、特記しない限り、ジアステレオマーのＥ体及びＺ体の双方を含む。
　本開示の熱伝達流体用組成物に含まれるヘキサフルオロプロペン三量体としては、式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物のうち一種のみが含まれていてもよいし、これらの二種又は三種を含む混合物であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物中、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、９９質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、さらに好ましくは８５質量％未満、さらにより好ましくは８０質量％以下、例えば７５質量％以下、７０質量％以下、６５質量％以下、又は６０質量％以下含まれ得る。式（Ｉ）で表される化合物の含有量を少なくすることにより、熱伝達流体用組成物の沸点が上昇する。換言すれば、熱伝達流体用組成物の蒸気圧が低くなる。熱伝達流体用組成物の蒸気圧が高くなると、気化しやすくなり、例えば、半導体製造装置において用いた場合、装置からの漏れが大きくなり得る。本開示の熱伝達流体用組成物は、蒸気圧が低いことから、装置からの漏れが抑制され、環境的にも経済的にも有利となる。
　本開示の熱伝達流体用組成物中、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、好ましくは１質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらにより好ましくは４５質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、例えば６０質量％以上、６５質量％以上、７５質量％以上、又は８５質量％以上含まれ得る。式（Ｉ）で表される化合物の含有量を多くすることにより、動粘度が低下し、例えば、半導体製造装置において用いた場合、熱伝達流体用組成物を循環させるための圧力を小さくすることができる。熱伝達流体用組成物を循環させるための圧力を小さくすることにより、圧力損失を低減することができ、また、装置からの漏れも小さくすることができ、運用コストを低くすることができる。
　本開示の熱伝達流体用組成物中、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、例えば１質量％以上９９質量％以下、１０質量％以上９０質量％以下、３０質量％以上９０質量％以下、１０質量％以上８５質量％以下、３５質量％以上８５質量％以下、１０質量％以上８５質量％未満、２０質量％以上８５質量％未満、３０質量％以上８５質量％未満、４０質量％以上８５質量％未満、５０質量％以上８５質量％未満、４０質量％以上８０質量％以下、５５質量％以上８０質量％以下、６０質量％以上７５質量％以下、６５質量％以上７０質量％以下、３５質量％以上６０質量％以下、又は５０質量％以上６０質量％以下であり得、好ましくは３０質量％以上９０質量％以下、好ましくは４０質量％以上８５質量％未満、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以上７０質量％以下、さらにより好ましくは５０質量％以上６０質量％以下であり得る。
　本開示の熱伝達流体用組成物中、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の質量比は、特に限定されないが、例えば、１：９～９：１、２：８～８：２、３：７～７：３、４：６～６：４、又は４．５：５．５～５．５：４．５であり得る。
　式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物は、常法により製造することができ、例えば、限定するものではないが、国際公開第２０１８／１７２９１９号明細書に記載された方法により得ることができる。また、ヘキサフルオロプロペンを原料として、常法により三量体化して得ることもできる。
　本開示の熱伝達流体用組成物中、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、パーフルオロトリプロピルアミンとの質量比は、好ましくは０．１：９９．９～９９．９：０．１、より好ましくは１：９９～９９：１、さらに好ましくは５：９５～９５：５、例えば１０：９０～９０：１０、２０：８０～８０：２０、３０：７０～７０：３０、４０：６０～６０：４０、又は４５：５５～５５：４５であり得る。
　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体とパーフルオロトリプロピルアミンとの合計量は、熱伝達流体用組成物中、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、例えば９５質量％以上、９８質量％以上、９９質量％以上、又は９９．９質量％以上であり得る。Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体とパーフルオロトリプロピルアミンとの合計量は、熱伝達流体用組成物中、実質的に１００質量％であってもよい。換言すれば、本開示の熱伝達流体は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体とパーフルオロトリプロピルアミンとの混合物であり得る。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、擬共沸液体であり得る。熱伝達流体用組成物が擬共沸液体であることにより、熱伝達流体用組成物が気化した場合であっても組成の変化が小さく、取り扱いが容易になる。
　ここに、擬共沸液体とは、擬共沸液体に含まれる各成分の気相と液相におけるモル分率の差が１０％以内である液体を意味する。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、ヘキサフルオロプロペン三量体とパーフルオロトリプロピルアミンとを、所定の割合で混合することにより得ることができる。本開示の熱伝達流体用組成物は、予めヘキサフルオロプロペン三量体で表される化合物とパーフルオロトリプロピルアミンとが混合された形態であってもよく、使用直前に両者を混合する形態であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物以外の、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体を含んでいてもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、ヘキサフルオロプロペン二量体を含んでいてもよい。
　ヘキサフルオロプロペン二量体は、（Ｅ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、（Ｚ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、又は１，１，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテンを含み得る。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、ヘキサフルオロプロペン四量体を含んでいてもよい。
　ヘキサフルオロプロペン四量体は、１，１，１，２，５，６，６，６－オクタフルオロ－２，３，５－トリス（トリフルオロメチル）－４－（ペルフルオロプロピル－２－イル）－３－ヘキセンを含み得る。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、ヘキサフルオロプロペン三量体に加え、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）［式中、ｍは、４以上１２以下で９以外の整数であり、ｎは、４以上１２以下の整数である。］を含む。
　ｍは、４以上の整数であり、好ましくは５以上の整数、より好ましくは６以上の整数である。また、ｎは、１２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数であり、より好ましくは１０以下の整数である。但し、ｍは９を含まない。
　ｎは、４以上の整数であり、好ましくは５以上の整数であり、より好ましくは６以上の整数である。また、ｎは、１２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数であり、より好ましくは１０以下の整数である。さらに、ｎは、特に好ましくは９である。
　ＣｍＦ２ｍは、鎖状化合物であっても、置換構造を有していてもよい環状化合物であってもよい。鎖状化合物は、いわゆるアルケンであってよく、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。
　ＣｎＦ（２ｎ－２）は、鎖状化合物であっても、置換構造を有していてもよい環状化合物であってもよい。鎖状化合物は、いわゆるジエンであっても、アルキンであってもよく、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物において、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）を、ヘキサフルオロプロペン三量体と共存させることにより、熱伝達流体用組成物としての機能が向上する。また、本開示の熱伝達流体用組成物は、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）を含むことにより、ヘキサフルオロプロペン三量体の安定性が向上する。
　ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、本開示の熱伝達流体用組成物中、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下であり得る。また、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、本開示の熱伝達流体用組成物中、好ましくは０．０００１質量％以上、より好ましくは０．００１質量％以上であり得る。なお、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）は、本開示の熱伝達流体用組成物において必須の成分ではなく、含まれていなくてもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、さらに、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物、パーフルオロトリブチルアミン等を含んでいてもよい。
　パーフルオロポリエーテルは、好ましくは、
　　　一般式：ＲＯ－Ｒｆ１－Ｒ’
で表され、
式中、
　Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、－ＣｍＦ２ｍ＋１で表される一価の基であり、ここでｍは１～８の整数であり、かつ
　Ｒｆ１は、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、前記反復単位は：
（ｉ）　－ＣＦＸＯ－、（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉ）　－ＣＦ２ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉｉ）　－ＣＦＸＣＦ２Ｏ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｖ）　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－；若しくは
（ｖ）　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－
で表され、又は
　Ｒｆ１は、
（ｖｉ）　－（ＣＦ２）ｎ－ＣＦＹ－Ｏ－（式中、ｎは、０～３の整数であり、Ｙは、一般式－ＯＲｆ２Ｚで表される一価の基であり、ここで、Ｒｆ２は、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、又は－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－で表される、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、ここで、各Ｘは、同一又は異なって、ＦまたはＣＦ３であり、Ｚは、一価のＣ１－５ペルフルオロアルキル基である）で表される二価の基である。
　パーフルオロポリエーテルは、具体的には、製品名ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１３５」、ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１１０」（いずれもソルベイ社製）等が挙げられる。
　メトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物は、具体的には、メチル－パーフルオロヘプテンエーテル（ＭＰＨＥ）（Ｃ７Ｆ１３ＯＣＨ３）を含む。具体的には、製品名「Ｏｐｔｅｏｎ　ＳＦ１０」（ケマーズ社製）等が挙げられる。
　本開示の熱伝達流体用組成物が、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物を含む場合は、これらとＣ９Ｆ１８で表される化合物とは熱伝達流体としての特性が似通っていることから、これらの含有割合にかかわらず、熱伝達流体用組成物全体の熱伝達流体としての特性は基本的には不変である。よって、この場合は、本開示の熱伝達流体用組成物は、熱伝達流体用組成物全体に対して、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を、４０質量％～９９．９質量％含むことが好ましく、６０質量％～９９．９質量％含むことがより好ましく、８０質量％～９９．９質量％含むことがさらに好ましい。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、さらに水を含んでいてもよい。水の含有量は、熱伝達流体用組成物中に１質量ｐｐｍ以上であり、５質量ｐｐｍ以上であることが好ましい。水の含有量を一定以上、例えば１質量ｐｐｍ以上とすることにより、熱伝達流体用組成物の安定性が低下による組成物の帯電を抑制することができる。また、水の含有量は、熱伝達流体用組成物中に１０００質量ｐｐｍ以下であり、５００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２０質量ｐｐｍ以下であることがよりさらに好ましい。水の含有量を一定以下、例えば１０００質量ｐｐｍ以下とすることにより、加熱時のＣ９Ｆ１８で表されるＨＦＰ三量体の分解を抑制することができ、ひいてはフッ化物イオンの増加及び酸性度の上昇を抑制することができる。
　一の態様において、水の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、０．０００１質量部以上であることが好ましく、０．０００５質量部以上であることがより好ましく、０．００１質量部以上であることがさらに好ましい。
　一方、水の含有量は、水の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることがさらに好ましい。
　本開示の熱伝達流体用組成物は、さらにフッ化物イオンを含んでもよい。熱伝達流体用組成物中のフッ化物イオン量は、当該熱伝達流体用組成物全体に対して、０．０００００１質量％以上であることが好ましく、０．００００１質量％以上であることがより好ましい。
　また、本開示の熱伝達流体用組成物に含まれるフッ化物イオン量は、当該熱伝達流体用組成物全体に対して、５質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがより好ましく、０．１質量％以下であることがさらに好ましく、０．０１質量％以下であることが特に好ましく、０．００１％以下であることが特にさらに好ましい。
　フッ化物イオンとしては、公知のフッ化物イオンを広く使用することができ、特に限定はない。具体的には、フッ化水素、フッ化ナトリウム、フッ化水素ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化マグネシウム、フッ化アルミニウム、フッ化亜鉛、フッ化銀、及びフッ化鉄を例示することができる。これらは一種のみが含まれていてもよいし、複数種が含まれていてもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物の－５０℃における動粘度は、好ましくは２０．０ｃＳｔ以下、より好ましくは１６．０ｃＳｔ以下、さらに好ましくは１２．０ｃＳｔ以下、さらにより好ましくは１１．０ｃＳｔ以下、特に好ましくは１０．０ｃＳｔであり得る。また、本開示の熱伝達流体用組成物の－５０℃における動粘度は、１．０ｃＳｔ以上であり得、例えば５．０ｃＳｔ以上、又は８．０ｃＳｔ以上であり得る。
　本開示の熱伝達流体用組成物の－５０℃における動粘度は、動粘度はＪＩＳ　Ｋ　２２８３に基づきウベローデ粘度計を用いて測定することができる。
　本開示の熱伝達流体用組成物の沸点は、好ましくは１１０℃超、より好ましくは１１２℃以上、さらに好ましくは１１３℃以上、さらにより好ましくは１１５℃以上、特に好ましくは１１８℃以上、特により好ましくは１２０℃以上であり得る。また、本開示の熱伝達流体用組成物の沸点は、例えば、１２５℃以下であり得る。
（熱伝達流体）
　本開示の熱伝達流体は、本開示の熱伝達流体用組成物に加え、他の成分を含み得る。一の態様において、熱伝達流体用組成物それ自体が、熱伝達流体であってもよい。別の態様において、熱伝達流体用組成物は、他の成分を含む。
　本開示の熱伝達流体に含まれる熱伝達流体用組成物以外の他の成分は、本開示の効果及び目的を阻害しないいずれの成分であってもよい。かかる他の成分としては、水、安定剤等を例示できる。
　安定剤は、安定化効果を発揮することにより、いわゆる受酸剤又は酸化防止剤としての機能を発揮するものである。安定化効果としては、系内に発生するラジカルを補足することでヘキサフルオロプロペン三量体の分解を防止する効果、系内に発生した酸を捕捉することで、酸によるさらなるヘキサフルオロプロペン三量体の分解等を防止する受酸効果などが主要なものとして挙げられる。
　かかる安定剤としては、公知の安定剤を広く採用することが可能である。中でも、組成物による金属の腐食発生を効果的に抑制できることから、不飽和アルコール系安定剤、ニトロ系安定剤、アミン系安定剤、フェノール系安定剤及びエポキシ系安定剤からなる群より選ばれる１種以上の安定剤を使用することが好ましい。
　不飽和アルコール系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、３－ブテン－２－オール、２－ブテン－１－オール、４－プロペン－１－オール、１－プロペン－３－オール、２－メチル－３－ブテン－２－オール、３－メチル－３－ブテン－２－オール、３－メチル－２－ブテン－１－オール、２－ヘキセン－１－オール、２，４－ヘキサジエン－１－オール及びオレイルアルコールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　ニトロ系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。脂肪族ニトロ化合物として、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、１－ニトロプロパン、２－ニトロプロパン等が挙げられる。芳香族ニトロ化合物として、例えば、ニトロベンゼン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ジニトロベンゼン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ニトロトルエン、ジメチルニトロベンゼン、ｍ－ニトロアセトフェノン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ニトロフェノール、ｏ－ニトロアニソール、ｍ－ニトロアニソール及びｐ－ニトロアニソールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　アミン系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、ジアリルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルアニリン、ピリジン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリアリルアミン、アリルアミン、α－メチルベンジルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ジベンチルアミン、トリベンチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、アニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン及びジエチルヒドロキシルアミンからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　フェノール系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、２，６－ジターシャリーブチル－４－メチルフェノール、３－クレゾール、フェノール、１，２－ベンゼンジオール、２－イソプロピル－５－メチルフェノール、及び２－メトキシフェノールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　エポキシ系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、ブチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド、ブチルグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、及び１，２－エポキシ－３－フェノキシプロパンからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
　異なる安定化効果を有する安定剤を組み合わせて用いることで、様々な原因で起こりうるヘキサフルオロプロペン三量体の分解をより効果的に防止するという理由から、上記したエポキシ系安定剤、並びに、不飽和アルコール系安定剤、ニトロ系安定剤、及びフェノール系安定剤からなる群より選択される１種以上からなることが好ましい。
　ヘキサフルオロプロペン三量体からの酸遊離を効果的に抑制し、液状組成物による金属の腐食を抑制するという観点から、熱伝達流体全体における安定剤の含有量は、０．０００１質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましい。一方、安定剤の過剰な添加による熱伝達流体の好ましくない物性変化を避けるという点を考慮すれば、熱伝達流体全体における安定剤の含有量は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。
（熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の使用）
　本開示の熱伝達流体用組成物及び熱伝達流体は、種々の被熱伝達対象物から熱を奪う、又は被熱伝達対象物に熱を供給するために用いられる。本開示における被熱伝達対象物としては、制御すべき温度において冷却、加熱または温度維持される物品、装置、雰囲気である。このような被熱伝達対象物としては、電気部品、機械部品および光学部品、並びにこれらの加工物、組立品などが挙げられる。本開示における被熱伝達対象物の具体例としては、特に限定されないが、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、マイクロプロセッサ、電力制御半導体、電気分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザー、ミサイル部品などが挙げられる。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体は、使用時の循環における圧力損失が小さいことから、熱伝達量が大きな用途に好適に用いられる。好ましい態様において、本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体は、半導体製造工程において使用される。半導体製造工程における被熱伝達対象物は、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハである。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体は、二相液浸冷却、チラー流体、ランキンサイクル作動流体としても利用できる。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体は、これらを用いて熱を伝達するよう設計されている機器において、本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体を、上記機器において使用中の熱伝達流体に代替して用いることができる。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体は、使用中の熱伝達流体へのドロップイン代替、ニアリードロップイン代替、又はレトロフィット代替が可能である。なお、「ドロップイン代替」とは、機器側における変更を伴わずに代替できることを意味する。「ニアリードロップイン代替」とは、機器側における変更をほとんど伴わずに代替できることを意味する。「レトロフィット代替」とは、機器側における最小限の変更を伴って（大幅な変更を伴わずに）代替できることを意味する。本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体は、好ましくは、上記の熱伝達流体へのドロップイン代替又はニアリードロップイン代替が可能である。
　ドロップイン代替、ニアリードロップイン代替、又はレトロフィット代替が可能であるか否かは、下記の条件をすべて満たすか否かで判断できる。
（ｉ）熱伝達流体の沸点が、交換以前の熱伝達流体の沸点の少なくとも約８０％以上、好ましくは少なくとも約８５％以上である。
（ｉｉ）熱伝達流体の流動点が、交換以前の熱伝達流体の流動点同等以下である。
（ｉｉｉ）熱伝達流体の動粘度が、交換以前の熱伝達流体の動粘度の少なくとも約２００％以下、好ましくは少なくとも約１５０％以下である。
（ｉｖ）熱伝達流体が、交換以前の熱伝達流体と任意の割合で相溶する。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の沸点を、交換以前の熱伝達流体の沸点の少なくとも約８０％以上、好ましくは少なくとも約８５％以上とすることにより、キャビテーションの発生、装置からの漏れを抑制することができる。熱伝達流体の沸点の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の沸点の少なくとも約１３０％以下であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の流動点を、交換以前の熱伝達流体の流動点同等以下とすることにより、従来の使用温度以下でも使用することが可能になり、使用温度領域を大きくすることができる。熱伝達流体の流動点の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の流動点よりも３０℃高い温度以下であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の動粘度を、交換以前の熱伝達流体の動粘度の少なくとも約２００％以下、好ましくは少なくとも約１５０％以下とすることにより、消費電力の増加を抑制する、あるいは消費電力を小さくすることができる。動粘度は、使用温度における動粘度で比較することが好ましいがこれに限定されず、例えば－２０℃～－４０℃のいずれかの温度、具体的には－２０℃での動粘度で比較することができる。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体が、交換以前の熱伝達流体と任意の割合で相溶することにより、代替作業が容易になる。
　さらに、本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体が下記の条件を満たすことにより、ドロップイン代替、ニアリードロップイン代替、又はレトロフィット代替により適する。
（ｖ）本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体が、交換以前の熱伝達流体の誘電率の１２０％以下である。
（ｖｉ）本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体が、交換以前の熱伝達流体の絶縁耐力の９０％以上である。
（ｖｉｉ）本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体が、交換以前の熱伝達流体の比熱の９０％以上である。
（ｖｉｉｉ）本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体が、交換以前の熱伝達流体の熱伝導率の９０％以上である。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の誘電率を、交換以前の熱伝達流体の誘電率の１２０％以下とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の誘電率の下限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の誘電率の８０％以上であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の絶縁耐力を、交換以前の熱伝達流体の絶縁耐力の９０％以上とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の絶縁耐力の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の絶縁耐力の１２０％以下であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の比熱を、交換以前の熱伝達流体の比熱の９０％以上とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の比熱の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の比熱の１２０％以下であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の熱伝導率を、交換以前の熱伝達流体の熱伝導率の９０％以上とすることにより、代替組成物として好適に使用することができる。熱伝達流体の熱伝導率の上限は特に限定されないが、例えば、交換以前の熱伝達流体の熱伝導率の１２０％以下であってもよい。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の沸点は、ＤＳＣ（示唆操作熱量測定）を用いて、２５℃から５℃／分で昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度である。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の流動点は、ＤＳＣを用いて、液体窒素で凝固点以下まで冷却したのち、５℃／分で昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度である。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の誘電率は、静電容量法を用いて、温度２５℃湿度６０％の環境下、周波数１ｋＨｚで観察される値である。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の動粘度及び密度は、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製動粘度計ＳＶＭ３００１を用いて測定できる。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の絶縁耐力は、所定の間隔に調整した球状電極間に液体試料を浸漬させ、一定速度で電圧を上昇させた際の絶縁破壊電圧である。測定条件は、以下の通りである。
　　電極形状：球状（φ１２．５ｍｍ）
　　電極間隔：２．５ｍｍ
　　昇圧速度：２ｋＶ／秒
　　測定雰囲気：空気中（２２℃、５７％ＲＨ）
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の比熱は、ＤＳＣを用いて、下記の条件下で得られる値である。
　　測定装置：Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ社製示差走査熱量計ＤＳＣ８５００
　　昇温速度：１０℃／分
　　標準試料：サファイア（－Ａｌ２Ｏ３）
　　雰囲気：乾燥窒素気流中
　　試料容器：アルミニウム密閉容器
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の熱伝導率は、非定常細線法によりえら得る値である。
　本開示の熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体の相溶性は、対象となる溶媒と混合させて相溶したか否かで判断される。ここに、相溶とは、両者を混合した際に均一な状態になること、即ち相が分離しないことをいう。
（熱伝達用装置）
　本開示は、さらに、デバイスと、上記した熱伝達流体用組成物又は熱伝達流体を含み、上記デバイスへ又は上記デバイスから熱を伝達するための機構と、を備える熱伝達用装置を提供する。
　デバイスは、冷却される、加熱される又は所定の温度若しくは温度範囲に維持される、コンポーネント、加工対象物、アセンブリなどであってもよい。デバイスとしては、電気コンポーネント、機械コンポーネント及び光学コンポーネントが挙げられ、例えば、半導体を製造するために使用されるウエハ、半導体素子、コンピュータ、サーバーコンピュータ、ブレードサーバーを含むサーバー；ディスクアレイ／ストレージシステム；ストレージエリアネットワーク；ネットワークに接続されたストレージ；ストレージ通信システム；ワークステーション；ルーター；電気通信インフラ／スイッチ；有線、光学及び無線通信装置；セル処理装置；プリンタ；電源装置；ディスプレイ；光学装置；手持ち式のシステムを含む計測システム；軍事用電子機器；化学反応器；燃料電池；熱交換器；電気化学セル；マイクロプロセッサ；電力制御半導体；配電スイッチ装置；電力変圧器；回路基板；マルチチップモジュール；パッケージされた又はパッケージされていない半導体デバイス；レーザー等が挙げられ、好ましくは半導体を製造するために使用されるウエハである。
　半導体素子は、デバイスに搭載される発熱性素子であり、例えば、ＣＰＵ、ＧＰＵ、ＳＳＤ等が挙げられ、該半導体素子は、例えば、単元素のシリコン、ゲルマニウム、化合物半導体のヒ化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、リン化インジウム（ＩｎＰ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、炭化珪素（ＳｉＣ）等で構成される。
　デバイスがサーバーコンピュータの場合、１つのロジックボード又は複数のロジックボードが内部空間内に配置されている。ロジックボードは、ＣＰＵ、ＧＰＵ等の少なくとも１つのプロセッサを含む多数の発熱電子部品を備える。それに加えて、例えば、チップセット；メモリ、グラフィックス・チップ、ネットワーク・チップ、ＲＡＭ、電源装置、ドーターカード；固体ドライブ、機械式ハードディスク等の記憶ドライブ；といったコンピュータの他の発熱部品を使用することもできる。
　熱伝達用装置は、上記熱伝達流体を使用して被熱伝達対象物との間で熱を移動させるための熱伝達用装置であり、被熱伝達対象物と熱接触することで熱の授受（伝達）が行われる。たとえば、被熱伝達対象物から熱を奪う場合は冷却であり、熱を供給する場合は加熱である。それぞれの場合に応じて異なる機構としてもよいが、１つの熱伝達用装置で冷却と加熱を行ってもよい。
　熱伝達用装置としては、特に限定はなく、たとえばポンプ、弁、流体閉じ込めシステム、圧力制御システム、冷却器、熱交換器、熱源、ヒートシンク、冷蔵システム、能動温度制御システム、受動温度制御システムなどが例示される。
　より具体的には、熱伝達用装置としては、プラズマ強化化学蒸着（ＰＥＣＶＤ）ツール内の温度制御されたウエハチャック、ダイ性能試験のための温度制御試験ヘッド、半導体プロセス機器内の温度制御された作業領域、熱衝撃試験浴液リザーバ、恒温槽などが挙げられ、好ましくは半導体プロセス機器内の温度制御された作業領域である。
　熱伝達用装置と熱的に接触させる被熱伝達対象物は、上記と同様である。
　また、本開示は、本開示の熱伝達用装置を備える、半導体製造装置も提供する。
（熱伝達方法）
　本開示は、デバイスを準備する工程と、上記した熱伝達流体用組成物、又は熱伝達流体を用いて、上記デバイスへ又は上記デバイスから熱を伝達する工程とを含む、熱伝達方法を開示する。ここでは、デバイスと熱接触するように熱伝達用装置を配置することによって、熱が伝達され得る。熱伝達用装置は、デバイスと熱接触するように配置されるとき、デバイスから熱を除去するか、若しくはデバイスに熱を供給するか、又は選択された温度若しくは温度範囲にデバイスを維持する。熱流の方向（デバイスから又はデバイスへ）は、デバイスと熱伝達用装置との間の相対的温度差によって決定される。
　以上、本発明ついて説明したが、本発明は上記に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々の形態で実施し得る。
　以下、本開示について、実施例において説明するが、本開示は以下の実施例に限定されるものではない。
（ヘキサフルオロプロペン三量体の製造）
（製造例１）
　Chem Ber (1973), Vol. 106, pp2950-2959に記載された方法に基づき、ヘキサフルオロプロペン三量体を得た。得られたＨＦＰ三量体を蒸留により精製して、ヘキサフルオロプロペンの二量体および四量体等の不純物を除去した。さらに、精製したＨＦＰ三量体を蒸留により、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物に分離した。
　上記で得られた式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物を、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物の割合が下記表に示す割合となるように混合して、三量体混合物１～５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（パーフルオロトリプロピルアミン）
　パーフロトリプロピルアミンとして、３Ｍ社製ＦＣ－３２８３を準備した。
（実施例１）
　三量体混合物１と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比５０：５０で混合することにより、実施例１の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例２）
　三量体混合物２と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比５０：５０で混合することにより、実施例２の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例３）
　三量体混合物２と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比７５：２５で混合することにより、実施例３の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例４）
　三量体混合物３と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比５０：５０で混合することにより、実施例４の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例５）
　三量体混合物３と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比７５：２５で混合することにより、実施例５の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例６）
　三量体混合物４と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比５０：５０で混合することにより、実施例６の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例７）
　三量体混合物４と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比７５：２５で混合することにより、実施例７の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例８）
　三量体混合物５と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比５０：５０で混合することにより、実施例８の熱伝達流体用組成物を得た。
（実施例９）
　三量体混合物５と、パーフロトリプロピルアミンとを、質量比７５：２５で混合することにより、実施例９の熱伝達流体用組成物を得た。
（気液平衡シミュレーション）
　本開示の式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物のそれぞれと、パーフロトリプロピルアミンとの混合物について、ＣＯＳＭＯｔｈｅｒｍを用いた大気圧下における気液平衡のシミュレーションを行った。結果を、式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の液相モル分率および気相モル分率についてそれぞれ、図１～３に示す。結果から、各化合物は、パーフロトリプロピルアミンと擬共沸関係であることが確認された。
（沸点、動粘度及び誘電率測定）
　沸点はＤＳＣを用い、２５℃から５℃／ｍｉｎで昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度とした。動粘度はＪＩＳ　Ｋ　２２８３に基づきウベローデ粘度計を用いて－５０℃での値を測定した。誘電率は温度２５℃、湿度６０％の環境下で静電容量法により周波数１ｋＨｚの値を測定した。得られた測定値は、下記表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　上記の結果から、実施例１～９は、混合比に応じた加重平均と比較して、沸点が高く、動粘度が低いことが確認された。
　本開示の熱伝達流体用組成物及び熱伝達流体は、熱伝達を必要とする種々の用途、特に半導体製造プロセスにおいて好適に用いることができる。

Claims (18)

  1. 　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体及びパーフルオロトリプロピルアミンを含む熱伝達流体用組成物。
  2. 　前記ヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の少なくとも１種を含む、請求項１に記載の熱伝達流体用組成物。
  3. 　Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、パーフルオロトリプロピルアミンとの質量比は、０．１：９９．９～９９．９～０．１である、請求項１又は２に記載の熱伝達流体用組成物。
  4. 　前記式（Ｉ）で表される化合物は、前記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、８５質量％未満含まれる、請求項２又は３に記載の熱伝達流体用組成物。
  5. 　前記式（Ｉ）で表される化合物は、前記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量に対して、５０質量％以上８５質量％未満含まれる、請求項２～４のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
  6. 　式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％以上である、請求項２～５のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
  7. 　前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体とパーフルオロトリプロピルアミンとの合計量は、熱伝達流体用組成物中、８０質量％以上である、請求項１～６のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
  8. 　擬共沸液体である、請求項１～７のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
  9. 　半導体製造工程において使用される、請求項１～８のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物。
  10. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物を含む、熱伝達流体。
  11. 　さらに安定剤を含む、請求項１０に記載の熱伝達流体。
  12. 　半導体製造工程において使用される、請求項１０又は１１に記載の熱伝達流体。
  13. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物、又は請求項１０～１２のいずれか１項に記載の熱伝達流体の熱伝達のための使用。
  14. 　デバイスと、
    　請求項１～９のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物、又は請求項１０～１２のいずれか１項に記載の熱伝達流体を含み、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と
    を備える、熱伝達用装置。
  15. 　前記デバイスが、半導体を製造するために使用されるウエハである、請求項１４に記載の熱伝達用装置。
  16. 　請求項１４又は１５に記載の熱伝達用装置を備える、半導体製造装置。
  17. 　デバイスを準備する工程と、
    　請求項１～９のいずれか１項に記載の熱伝達流体用組成物、又は請求項１０～１２のいずれか１項に記載の熱伝達流体を用いて、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する工程と
    を含む、熱伝達方法。
  18. 　前記デバイスが、半導体を製造するために使用されるウエハである、請求項１７に記載の熱伝達方法。
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