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WO2014030481A1 - ネマチック液晶組成物 - Google Patents

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WO2014030481A1
WO2014030481A1 PCT/JP2013/070057 JP2013070057W WO2014030481A1 WO 2014030481 A1 WO2014030481 A1 WO 2014030481A1 JP 2013070057 W JP2013070057 W JP 2013070057W WO 2014030481 A1 WO2014030481 A1 WO 2014030481A1
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WO
WIPO (PCT)
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liquid crystal
general formula
crystal composition
ocf
compounds
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/070057
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English (en)
French (fr)
Inventor
昌和 金親
竹内　清文
大澤　政志
健太 東條
楠本　哲生
Original Assignee
Dic株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dic株式会社 filed Critical Dic株式会社
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Priority to DE112013004132.4T priority patent/DE112013004132B4/de
Priority to US14/419,308 priority patent/US9605208B2/en
Priority to JP2013553694A priority patent/JP5534381B1/ja
Priority to CN201380037775.XA priority patent/CN104471028B/zh
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Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an electro-optical liquid crystal display material.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, etc., including clocks and calculators.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, VA type characterized by vertical alignment using TFT (thin film transistor) and horizontal alignment.
  • the liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external factors such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature, and has low viscosity. And a low driving voltage is required.
  • the liquid crystal composition has several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy ( ⁇ ) and the refractive index anisotropy ( ⁇ n) for each display element. It is composed of
  • a liquid crystal composition having a negative ⁇ is used for a vertical alignment type display
  • a liquid crystal composition having a positive ⁇ is used for a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS type.
  • a driving method has been reported in which a liquid crystal composition having a positive ⁇ is vertically aligned when no voltage is applied and an IPS type / FFS type electric field is applied, and the necessity of a liquid crystal composition having a positive ⁇ is reported. Is growing further. On the other hand, low voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving systems.
  • ⁇ is positive, the absolute value is large, the viscosity ( ⁇ ) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the problem to be solved by the present invention is adjusted to a desired refractive index anisotropy ( ⁇ n) to suppress a decrease in the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) and an increase in the minimum temperature of the nematic phase.
  • ⁇ n refractive index anisotropy
  • the present inventor has studied various fluorobenzene derivatives and found that the above problem can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the present invention is a liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy, wherein the liquid crystal composition contains one or more compounds selected from compounds represented by the general formula (LC0), Further, it contains one or more compounds selected from the compound group represented by formula (LC1) to formula (LC5), and further exists in formula (LC4) to formula (LC4).
  • a liquid crystal composition comprising one or more compounds in which at least one of A 01 , A 02 , A 11 to A 42 is a tetrahydropyran-2,5-diyl group is provided, Furthermore, a liquid crystal display element using the liquid crystal composition is provided.
  • R 01 to R 41 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkyl group is not directly adjacent to an oxygen atom. May be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one of the alkyl groups Or two or more —CH 2 — are substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO— or —C ⁇ C— so that the oxygen atom is not directly adjacent.
  • a 51 or A 53 described later is a cyclohexane ring, —OCF 3 or —CF 3-
  • a 01 to A 42 are each independently one of the following structures:
  • —CH 2 — in the cyclohexane ring in the structure may be substituted with —O— so that the oxygen atom is not directly adjacent, and one or two of the benzene rings in the structure
  • —CH ⁇ may be substituted with —N ⁇ so that the nitrogen atom is not directly adjacent to each other
  • X 61 and X 62 are each independently —H, —Cl, —F, —CF 3 or — OCF 3 is represented
  • a 51 to A 53 are each independently any one of the following structures:
  • X 01 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • X 11 to X 43 each independently represents —H, —Cl, —F, —CF 3 or —OCF 3
  • Y 01 to Y 41 each represent —Cl, —F, —OCHF 2 , —CF 3 or —OCF 3 .
  • each of m 01 to m 51 independently represents an integer of 0 to 3
  • m 01 + m 02 , m 31 + m 32 and m 41 + m 42 are each independently 1, 2, 3 or 4 and A 01 , A 03 , A 23 , A 31 , A 32 , A 41 , A 42 , A 52 , Z 01 , Z 02 , Z 31 , Z 32 , Z 41 , If Z 42 and / or Z 52 there are a plurality, they may be the same , It may be different. )
  • the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that ⁇ is positive and its absolute value can be increased. Also, ⁇ is low, rotational viscosity ( ⁇ 1 ) is small, liquid crystallinity is excellent, and a stable liquid crystal phase is exhibited over a wide temperature range. Further, it is a practical and reliable liquid crystal composition that is chemically stable to heat, light, water, and the like and can be driven at a low voltage.
  • the liquid crystal composition in the present invention contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (LC0), and further compounds represented by the general formulas (LC1) to (LC5). 1 type, or 2 or more types of compounds chosen from the compound group which consists of these are contained.
  • a liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (LC0) and the compounds represented by the general formula (LC1) to the general formula (LC5) exhibits a stable liquid crystal phase even at a low temperature. It can be said that.
  • R 01 to R 52 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. It is preferably a group and is preferably a straight chain.
  • R 01 to R 52 are alkenyl groups, they are preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5).
  • a 01 , A 11 , A 21 , A 31 , A 41 , A 51 , A 53 is a trans-1,4-cyclohexylene group
  • Formula (R1), Formula (R2), and Formula (R4) are more preferable.
  • at least one of R 51 and R 53 in the general formula (LC5) contains one or more compounds each of which is an alkenyl group of any one of the formulas (R1) to (R5).
  • a 01 to A 42 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. Or a tetrahydropyran-2,5-diyl group is preferred.
  • a 01 to A 42 contain a tetrahydropyran-2,5-diyl group, A 01 , A 11 , A 21 , A 31 and A 41 are preferable.
  • Specific preferred compounds having a tetrahydropyran-2,5-diyl group include general formulas (LC0-7) to (LC0-9), general formulas (LC0-23) and general formulas (LC0- 24), general formula (LC0-26), general formula (LC0-27), general formula (LC0-20), general formula (LC0-40), general formula (LC0-51) to general formula (LC0-53) , General formula (LC0-110), general formula (LC0-111), general formula (LC2-9) to general formula (LC2-14), general formula (LC3-23) to general formula (LC3-32), general From formula (LC4-12) to general formula (LC4-14), general formula (LC4-16), general formula (LC4-19), and general formula (LC4-22) can be mentioned. In this case, it is more suitable for solving the problem of the present invention to contain at least one compound or two or more compounds selected from this compound group.
  • a 51 to A 53 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group or 2-fluoro-1,4-phenylene group. preferable.
  • Z 31 to Z 42 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or —CF 2 O— is preferred, and one of Z 31 to Z 42 present is —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCF 2 — or —CF When it represents 2 O—, the others are preferably single bonds.
  • the others are preferably single bonds, more preferably all represent single bonds.
  • X 01 in the general formula (LC0) is F because the viscosity ( ⁇ ) is remarkably low with respect to a large dielectric anisotropy ( ⁇ ) or a comparable dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • X 11 to X 43 are each independently preferably H or F, and X 11 , X 21 , X 31 , and X 41 are preferably F.
  • Y 01 to Y 41 are each independently preferably F, CF 3 or OCF 3 .
  • m 01 to m 51 can each independently represent an integer of 0 to 23, but m 01 + m 02 is particularly preferably 1 or 2, m 21 is particularly preferably 0, and m 31 + m 32 is 1, 2. Or 3 is particularly preferred, and m 41 + m 42 is particularly preferably 1 or 2.
  • the liquid crystal compounds represented by the general formula (LC0) are represented by the following general formulas (LC0-a) to (LC0-h).
  • R 01 , A 01 , A 02 , A 03 , Z 01 , Z 02 , X 01 and Y 01 represent the same meaning as in the general formula (LC0)
  • a 01 , A 03 and / or Z 01 , Z 02 may be the same or different when two or more Z 02 are present.
  • R represents the same meaning as R 01 in the general formula (LC0), and “—F, CF 3 , OCF 3 ” means that Y 01 independently represents any of —F, CF 3 or OCF 3. And “(—F)” represents H or F as a substituent).
  • the compounds represented by the general formulas (LC0-1) to (LC0-19) have a large dielectric anisotropy ( ⁇ ) and a remarkably low viscosity ( ⁇ ) and at the same time have excellent compatibility. Is particularly preferred.
  • the compounds represented by the general formulas (LC0-20) to (LC0-111) have a large dielectric anisotropy ( ⁇ ) and a relatively low viscosity ( ⁇ ) and at the same time a high nematic phase-isotropic property. It is particularly preferable because it has a liquid phase transition temperature (T ni ).
  • X 23 , X 24 , X 25 and X 26 each independently represent a hydrogen atom, Cl, F, CF 3 or OCF 3 , and X 22 , R 21 and Y 21 in the general formula (LC2) It is more preferable that it is a compound represented by.
  • the compound groups represented by general formula (LC2-1) to general formula (LC2-4) and general formula (LC2-9) to general formula (LC2-11) are more preferable.
  • the compounds represented by general formula (LC3) are represented by the following general formula (LC3-1) to general formula (LC3-32).
  • X 33 , X 34 , X 35 , X 36 , X 37 and X 38 each independently represent H, Cl, F, CF 3 or OCF 3
  • X 32 , R 31 , A 31 , Y 31 and Z 31 are more preferably a compound represented by the same meaning as in formula (LC3).
  • the compounds represented by the general formula (LC3-5), general formula (LC3-15), general formula (LC3-20) to general formula (LC3-32) are general components that are essential components of the present invention. It is more preferable to use it together with the formula (LC0).
  • X 44 , X 45 , X 46 and X 47 each independently represent H, Cl, F, CF 3 or OCF 3
  • X 42 , X 43 , R 41 and Y 41 represent the general formula (LC4 ) Represents the same meaning as in It is further more preferable that it is a compound represented by these.
  • To the compound group represented by formula (LC4-17) is more preferably used in combination with formula (LC0) which is an essential component of the present invention.
  • the selected compound is used in combination with the general formula (LC0) which is an essential component of the present invention.
  • R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (LC5)), and are more preferable.
  • general formula (LC5-1) to general formula (LC5-8) general formula (LC5-14), general formula (LC5-16), and general formula (LC5-18) to general formula (LC5-26)
  • the compound group represented by general formula (LC0) which is an essential component of the present invention is used in combination.
  • at least one of R 51 and R 52 is more preferably an alkenyl group, and any one of the alkenyl groups of the following formulas (R1) to (R5) More preferably it is.
  • One or more compounds represented by the general formula (LC5) are contained, and the content is preferably 20 to 70% by mass, and more preferably 30 to 70% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (LC0) and a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (LC1) to the general formula (LC5), of which at least one
  • the compound is a compound having a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and the content thereof is preferably in the range of 5 to 50% by mass, more preferably in the range of 10 to 40% by mass.
  • the compound having a tetrahydropyran-2,5-diyl group which is an essential component of the liquid crystal composition of the present invention, is preferably a compound represented by the general formula (LC0), and A 01 and A in the general formula (LC0) More preferably, at least one of 02 is a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and the content thereof is preferably 5 to 50% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably has a viscosity ⁇ at 20 ° C. of 20 mPa ⁇ s or less.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain one or more optically active compounds. Any optically active compound can be used as long as the liquid crystal molecules can be twisted and aligned. Usually, since this twist changes with temperature, a plurality of optically active compounds can be used to obtain a desired temperature dependency. In order not to adversely affect the temperature range and viscosity of the nematic liquid crystal phase, it is preferable to select and use an optically active compound having a strong twisting effect.
  • a liquid crystal such as cholesteric nonanate or a compound represented by the following general formulas (Ch-1) to (Ch-6) is preferably contained.
  • R c1 , R c2 , and R * each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkyl group has a direct oxygen atom May be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 — so as not to be adjacent,
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be optionally substituted with halogen, provided that R * has at least one branched or halogen substituent having optical activity
  • Z c1 , Z c2 each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —OCO—, —OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or
  • D 3 and D 4 represent a cyclohexane ring or a benzene ring, and one or more of —CH 2 — in the cyclohexane ring is substituted with —O— so that the oxygen atom is not directly adjacent.
  • one or more of —CH 2 CH 2 — in the ring note may be substituted with —CH ⁇ CH—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • One or more —CH ⁇ may be substituted with —N ⁇ so that the nitrogen atoms are not directly adjacent, and one or more hydrogen atoms in the ring are substituted with F, Cl, CH 3 May be used).
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more polymerizable compounds, and the polymerizable compound has a benzene derivative, a triphenylene derivative, a truxene derivative, a phthalocyanine derivative or a cyclohexane derivative as the core at the center of the molecule.
  • a discotic liquid crystal compound having a structure in which a linear alkyl group, a linear alkoxy group or a substituted benzoyloxy group is radially substituted as its side chain is preferred.
  • the polymerizable compound is represented by the general formula (PC)
  • P 1 represents a polymerizable functional group
  • Sp 1 represents a spacer group having 0 to 20 carbon atoms
  • Q p1 represents a single bond, —O— , —NH—, —NHCOO—, —OCONH—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH— COO—, —OCO—CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—
  • p 1 and p 2 each independently represent 1, 2 or 3
  • MG p represents a mesogenic group or a mesogenic supporting group
  • R p1 represents a halogen atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are —O -, -S-, -NH-, -N (CH 3 )-, -CO
  • C 01 to C 03 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3 -Dioxane-2,5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, pyridine-2 , 5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 2,6-naphthylene group, phenanthrene -2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7
  • Z p1 and Z p2 are each independently —COO—, —OCO—, —CH 2 CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—.
  • -CH CHCOO -
  • - OCOCH CH -, - CH 2 CH 2 COO -, - CH 2 CH 2 OCO -, - COOCH 2 CH 2 -, - OCOCH 2 CH 2 -, - CONH -, - NHCO- Or a single bond p 3 represents 0, 1 or 2.
  • the alkylene group may be substituted by one or more halogen atoms or CN, and one or two present in the group
  • the above CH 2 groups are —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —CO—, —COO—, —OCO—, —OC
  • R p2 to R p6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • PC polymerizable compound general formula
  • R p1 is F, CF 3 , OCF 3 , CH 3 or OCH 3
  • the number of substitutions of the substituent R p1 is 1, 2, 3 or 4 A polymerizable compound.
  • MG p in the general formula (PC) is a discotic liquid crystal compound represented by the general formula (PC1) -9.
  • R 7 independently represents P 1 -Sp 1 -Q p 1 or a substituent of the general formula (PC1-e), and R 81 and R 82 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or methyl
  • R 83 represents an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and at least one hydrogen atom in the alkoxy group is a substituent represented by the general formulas (PC0-a) to (PC0-d).
  • the amount of the polymerizable compound used is preferably 0.05 to 2.0% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention containing a polymerizable compound is produced by polymerizing the polymerizable compound. At this time, it is desired to reduce the unpolymerized component to less than desired.
  • the liquid crystal composition of the present invention suitable for this preferably contains a compound having a biphenyl group and / or a terphenyl group as a partial structure in the general formula (LC0). More specifically, the general formula (LC0-4) to the general formula (LC0-6), the general formula (LC0-10) to the general formula (LC0-16), and the general formula (LC0-27) to the general formula (LC0 It is preferable to select one or two or more compounds from the group of compounds represented by -107) to contain 0.1 to 40% by mass. In addition, it is preferably used in combination with a polymerizable compound represented by general formula (PL1-1) to general formula (PL1-3), general formula (PC1-8) or general formula (PC1-9).
  • the liquid crystal composition may further contain one or more antioxidants, and may further contain one or more UV absorbers.
  • the antioxidant is preferably selected from those represented by the following general formula (E-1) and / or general formula (E-2).
  • R e1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkyl group is —O—, —
  • One or more of the alkyl groups may be substituted with CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • the hydrogen atom of may be optionally substituted with halogen
  • Z e1 and Z e2 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —OCO—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or —CF 2 O—
  • E 1 represents a cyclohexane ring or a benzene ring
  • one or more —CH 2 — in the cyclohexane ring represents an oxygen atom May be substituted with —O— so that they are not directly adjacent to each other
  • one or more —CH 2 CH 2 — in the ring note may be —CH ⁇ CH—, —CF 2 O— or —OCF 2 - as can be substituted
  • one or more -CH nitrogen atom in the benzene ring are not directly adjacent with may be substituted
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used as a liquid crystal display element, particularly an active matrix driving liquid crystal display element, for example, TN mode, OCB mode, ECB mode, IPS (including FFS electrode) mode or VA-IPS mode (including FFS electrode).
  • TN mode for example, TN mode, OCB mode, ECB mode, IPS (including FFS electrode) mode or VA-IPS mode (including FFS electrode).
  • VA-IPS mode refers to a pixel electrode arranged on the same substrate surface by aligning a liquid crystal material ( ⁇ > 0) having a positive dielectric anisotropy perpendicular to the substrate surface when no voltage is applied. This is a method of driving liquid crystal molecules by a common electrode.
  • Vc threshold voltage
  • the VA method is expressed by the following equation.
  • Vc is the Frederick transition (V)
  • ⁇ is the circumference
  • d cell is the distance between the first substrate and the second substrate ( ⁇ m)
  • d gap is the distance between the pixel electrode and the common electrode ( ⁇ m)
  • d ITO is the pixel electrode and / or common electrode width ( ⁇ m)
  • ⁇ r1>, ⁇ r2>, and ⁇ r3> are extrapolated lengths ( ⁇ m)
  • K11 is the spray elastic constant (N)
  • K22 is the twist elasticity.
  • Constant (N) represents the elastic constant (N) of the bend
  • ⁇ represents the anisotropy of the dielectric constant.
  • the present invention has found that the following formula 4 is applied.
  • Vc is the Frederick transition (V)
  • ⁇ is the circumference
  • d cell is the distance between the first substrate and the second substrate ( ⁇ m)
  • d gap is the distance between the pixel electrode and the common electrode ( ⁇ m)
  • d ITO is the width of the pixel electrode and / or common electrode ( ⁇ m)
  • ⁇ r>, ⁇ r ′>, ⁇ r3> are extrapolation lengths ( ⁇ m)
  • K33 is the bend elastic constant (N)
  • ⁇ is the dielectric constant represents the anisotropy.
  • the cell configuration of several 4 the d gap as small as possible, by as large as possible a d ITO, lower driving voltage is Hakare large absolute value of ⁇ is the liquid crystal composition used , K33 can be selected to reduce the drive voltage.
  • the liquid crystal composition of the present invention can adjust preferable ⁇ , K11, K33 and the like.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the liquid crystal composition and the distance (d) between the first substrate and the second substrate of the display device is strongly related to viewing angle characteristics and response speed. . Therefore, the interval (d) tends to be as thin as 3 to 4 ⁇ m.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) is particularly preferably 0.31 to 0.33 in the case of the TN, ECB, IPS (liquid crystal alignment without application is substantially horizontal to the substrate surface) method. In the VA-IPS system, 0.20 to 0.59 is preferable in the case of vertical alignment with respect to both substrates, and 0.30 to 0.40 is particularly preferable.
  • the suitability value of the product ( ⁇ n ⁇ d) varies depending on the mode type of each display element, so that the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the liquid crystal composition is in a range of 0.070 to 0.110, and There is a need for a liquid crystal composition having a refractive index anisotropy ( ⁇ n) in the range of 100 to 0.140, or in a range different from the range of 0.130 to 0.180.
  • the general formula (LC0-1) to the general formula (LC0-3) in order to obtain a small or relatively small refractive index anisotropy ( ⁇ n), the general formula (LC0-1) to the general formula (LC0-3), the general formula (LC0-7) To general formula (LC0-9), from general formula (LC0-20) to general formula (LC0-30) selected from the group consisting of compounds represented by general formula (LC0-30), containing 0.1 to 80% by mass
  • the general formula (LC0-4) to the general formula (LC0-6) and the general formula (LC0-10) to the general formula ( LC0-16 one selected from the group consisting of compounds represented by general formula (LC0-27) to general formula (LC0-107), or two or more, and is preferably contained in an amount of 0.1 to 60% by mass.
  • the tilt angle is preferably 0.5 to 7 °, and the liquid crystal alignment when no voltage is applied needs to be approximately perpendicular to the substrate surface. In the case of the VA-IP system, the tilt angle is preferably 85 to 90 °.
  • an alignment film made of polyimide (PI), polyamide, chalcone, cinnamate, cinnamoyl, or the like can be provided. Further, it is preferable to use an alignment film prepared by using a photo-alignment technique.
  • the liquid crystal composition of the present invention containing a compound represented by the general formula (LC0) in which X 01 has a partial structure of F is likely to be aligned on the easy axis of the alignment film and easily produce a desired tilt angle.
  • liquid crystal composition of the present invention containing the compound represented by the general formula (PC) as the polymerizable compound is obtained by polymerizing the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition with voltage applied or without voltage applied.
  • the produced polymer stabilized liquid crystal display element for TN mode, OCB mode, ECB mode, IPS mode or VA-IPS mode can be provided.
  • T NI Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • Tn lower limit temperature of nematic phase (° C)
  • ⁇ dielectric constant in the direction perpendicular to the molecular long axis direction at 25 ° C.
  • ⁇ dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • no refractive index for ordinary light at 25 ° C.
  • ⁇ n refractive index anisotropic at 25 ° C.
  • sex Vth Applied voltage (V) in a cell having a cell thickness of 6 ⁇ m in which the transmittance changes by 10% when a rectangular wave with a frequency of 1 KHz is applied at 25 ° C.
  • Viscosity Bulk viscosity at 20 ° C (mPa ⁇ s)
  • ⁇ 1 rotational viscosity (mPa ⁇ s)
  • Viscosity Bulk viscosity at 20 ° C (mPa ⁇ s)
  • ⁇ 1 rotational vis
  • Example 1 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • the liquid crystal composition is a liquid crystal composition containing no compound represented by the general formula (LC0) having a partial structure of -Ph3-OCH 2 -of the present application.
  • Example 1 has a much lower viscosity and a smaller ⁇ 1 despite a large dielectric anisotropy ( ⁇ ) and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ). It can be seen that the combination of the invention is very excellent (Example 2).
  • the prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 3 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 4 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 5 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 6 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 7 Using a first substrate in which a pair of transparent electrodes having a comb-shaped electrode structure is provided on the same substrate and a second substrate not having an electrode structure, a vertical alignment film is formed on each substrate, and the first substrate and An IPS empty cell having a gap interval of 4.0 microns was fabricated on the second substrate.
  • the liquid crystal composition shown in Example 1 was injected into this empty cell to produce a liquid crystal display element.
  • a polymerizable liquid crystal composition CLC-A was prepared by adding 1% and uniformly dissolving.
  • the physical properties of CLC-A were almost the same as those of the liquid crystal composition shown in Example 1.
  • UV light is irradiated to the liquid crystal cell by a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts UV light of 300 nm or less while applying a rectangular wave of 1.8 V at a frequency of 1 KHz. did.
  • the cell surface was adjusted to have an irradiation intensity of 20 mW / cm 2 and irradiated for 600 seconds to obtain a vertically aligned liquid crystal display element in which the polymerizable compound in the polymerizable liquid crystal composition was polymerized.
  • This display element had a very fast response speed as compared with the liquid crystal display element produced with only the liquid crystal composition shown in Example 1.

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Abstract

　屈折率異方性およびネマチック相－等方性液体相転移温度を低減又は上昇させることなく、粘度が十分に低く、液晶表示素子に用いた際に表示不良のない誘電率異方性が正の液晶組成物として、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、更に、一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ４）に存在するＡ０１、Ａ０２、Ａ１１～Ａ４２の少なくともいずれかひとつがテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基である化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供する。

Description

ネマチック液晶組成物
　本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
　垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ１の小さい液晶組成物が要求される。
　液晶組成物の構成成分として、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ－１）や（Ａ－２）で表される化合物を使用した液晶組成物の開示があるが（特許文献１から４）、これら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
ＷＯ９６／０３２３６５号 特開平０９－１５７２０２号 ＷＯ９８／０２３５６４号 特開２００３－１８３６５６号
　本発明が解決しようとする課題は、所望の屈折率異方性（Δｎ）に調整され、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低減及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによってネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を提供することにある。
　本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。
　本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、また、一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、更に、一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ４）に存在するＡ０１、Ａ０２、Ａ１１～Ａ４２の少なくともいずれかひとつがテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ０１～Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、後述のＡ５１又はＡ５３がシクロヘキサン環の場合は－ＯＣＦ３又は－ＣＦ３－であってもよく、Ａ０１～Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１～Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ０１は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ４３はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｙ０１～Ｙ４１は－Ｃｌ、－Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、Ｚ３１～Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍ０１～ｍ５１はそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｍ０１＋ｍ０２、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ０１、Ａ０３、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
　本発明の液晶組成物は、Δεが正であって、その絶対値が大きくできるという特徴を有する。またηも低く、回転粘性（γ１）も小さく、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。
　本願発明における液晶組成物は前記一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する。一般式（ＬＣ０）で表される化合物と一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物を含む液晶組成物は低温においても安定した液晶相を示すため、実用的な液晶組成物であるということができる。
　これらの一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ５）中、Ｒ０１～Ｒ５２はそれぞれ独立して炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基又は炭素数１～８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ０１～Ｒ５２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
　Ａ０１、Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ４１、Ａ５１、Ａ５３がトランス－１，４－シクロヘキシレン基の場合、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）がより好ましい。一般式（ＬＣ５）におけるＲ５１、Ｒ５３の少なくとも一方が式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかのアルケニル基である化合物を１種又は２種以上含有することは更に好ましい。　Ａ０１～Ａ４２はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又はテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基が好ましい。Ａ０１～Ａ４２にテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基が含まれる場合には、Ａ０１、Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１及びＡ４１であることが好ましい。具体的な好ましいテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基を有する化合物として、後述記載の一般式（ＬＣ０－７）から一般式（ＬＣ０－９）、一般式（ＬＣ０－２３）、一般式（ＬＣ０－２４）、一般式（ＬＣ０－２６）、一般式（ＬＣ０－２７）、一般式（ＬＣ０－２０）、一般式（ＬＣ０－４０）、一般式（ＬＣ０－５１）から一般式（ＬＣ０－５３）、一般式（ＬＣ０－１１０）、一般式（ＬＣ０－１１１）、一般式（ＬＣ２－９）から一般式（ＬＣ２－１４）、一般式（ＬＣ３－２３）から一般式（ＬＣ３－３２）、一般式（ＬＣ４－１２）から一般式（ＬＣ４－１４）、一般式（ＬＣ４－１６）、一般式（ＬＣ４－１９）、一般式（ＬＣ４－２２）が挙げられる。この場合、この化合物群から選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物を含有することが本発明の課題解決により好適である。
　Ａ５１～Ａ５３はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又は２－フルオロ－１，４－フェニレン基が好ましい。
　Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、存在するＺ０１及びＺ０２のうち一つが－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表す場合、他は単結合を表すことが好ましく、全てが単結合を表すことが更に好ましい。
　Ｚ３１～Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、存在するＺ３１～Ｚ４２の一つが－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表す場合、他は単結合であることが好ましい。
　Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、存在するＺ５１及びＺ５２の一つが－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表す場合、他は単結合であることが好ましく、全てが単結合を表すことが更に好ましい。
　一般式（ＬＣ０）におけるＸ０１がＦであることが大きな誘電率異方性（Δε）又は同程度の誘電率異方性（Δε）に対し顕著に低い粘度（η）となることから特に好ましい。　Ｘ１１～Ｘ４３はそれぞれ独立してＨ又はＦが好ましく、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１、及びＸ４１はＦが好ましい。
　Ｙ０１～Ｙ４１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が特に好ましい。
ｍ０１～ｍ５１はそれぞれ独立して０～２３の整数を表すことが出来るが、ｍ０１＋ｍ０２は１又は２が特に好ましく、ｍ２１は０が特に好ましく、ｍ３１＋ｍ３２は1、２又は３が特に好ましく、ｍ４１＋ｍ４２は１又は２が特に好ましい。
　一般式（ＬＣ０）で表される液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ０－ａ）から（ＬＣ０－ｈ）
（式中、Ｒ０１、Ａ０１、Ａ０２、Ａ０３、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｘ０１及びＹ０１は一般式（ＬＣ０）におけると同じ意味を表し、Ａ０１、Ａ０３及び／又はＺ０１、Ｚ０２が２個以上存在する場合にはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　さらに下記一般式（ＬＣ０－１）から一般式（ＬＣ０－１１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒは一般式（ＬＣ０）におけるＲ０１と同じ意味を表し、「－Ｆ，ＣＦ３，ＯＣＦ３」はＹ０１がそれぞれ独立して－Ｆ，ＣＦ３又はＯＣＦ３のいずれかを表し、「（－Ｆ）」は置換基としてＨ又はＦを表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。一般式（ＬＣ０－１）から一般式（ＬＣ０－１９）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と顕著に低い粘度（η）を有すると同時に優位な相溶性を有することから特に好ましい。一般式（ＬＣ０－２０）から一般式（ＬＣ０－１１１）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と比較的低い粘度（η）を有すると同時に高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を有することから特に好ましい。
　一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２－１）から一般式（ＬＣ２－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ２２、Ｒ２１及びＹ２１は一般式（ＬＣ２）におけると同じ意味を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。一般式（ＬＣ２－１）から一般式（ＬＣ２－４）及び一般式（ＬＣ２－９）から一般式（ＬＣ２－１１）で表される化合物群はさらに好ましいい。
　一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３－１）から一般式（ＬＣ３－３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は一般式（ＬＣ３）におけると同じ意味を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。この中で、一般式（ＬＣ３－５）、一般式（ＬＣ３－１５）、一般式（ＬＣ３－２０）から一般式（ＬＣ３－３２）で表される化合物群は本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用するとより好ましい。また、一般式（ＬＣ３－２０）及び一般式（ＬＣ３－２１）におけるＸ３３とＸ３４がＦである化合物群及び／又は一般式（ＬＣ３－２５）、一般式（ＬＣ３－２６）、一般式（ＬＣ３－３０）から一般式（ＬＣ３－３２）であるテトラヒドロピラン環を有する化合物群から選ばれる化合物を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することがより好ましい。
　一般式（ＬＣ４）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４－１）から一般式（ＬＣ４－２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は一般式（ＬＣ４）におけると同じ意味を表す。）
で表される化合物であることがさらに好ましい。この内、一般式（ＬＣ４－１）から一般式（ＬＣ４－３）、一般式（ＬＣ４－６）、一般式（ＬＣ４－９）、一般式（ＬＣ４－１０）、一般式（ＬＣ４－１２）から一般式（ＬＣ４－１７）で表される化合物群は本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することがより好ましい。更にこの中で、一般式（ＬＣ４－９）から一般式（ＬＣ４－１１）及び一般式（ＬＣ４－１５）から一般式（ＬＣ４－１７）におけるＸ４４及び又はＸ４５がＦである化合物群から選ばれる化合物を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することが更に好ましい。
　一般式（ＬＣ５）で表される化合物は下記一般式（ＬＣ５－１）から一般式（ＬＣ５－２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は一般式（ＬＣ５）におけると同じ意味を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。この内、一般式（ＬＣ５－１）から一般式（ＬＣ５－８）、一般式（ＬＣ５－１４）、一般式（ＬＣ５－１６）、一般式（ＬＣ５－１８）から一般式（ＬＣ５－２６）で表される化合物群は本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用すると特に好ましい。一般式（ＬＣ５－１）及び一般式（ＬＣ５－４）におけるＲ５１及びＲ５２の少なくとも一方がアルケニル基であることがより好ましく、下記式（Ｒ１）から（Ｒ５）のいずれかのアルケニル基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（ＬＣ５）で表される化合物は１種又は２種以上含有し、含有量が２０～７０質量％であることが好ましく、３０～７０質量％であることがより好ましい。
　本発明の液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物と一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有するが、その内、少なくともひとつの化合物はテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基を有する化合物であり、その含有量は５～５０質量％の範囲であることが好ましく、１０～４０質量％の範囲であることがより好ましい。本発明の液晶組成物の必須成分であるテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基を有する化合物は一般式（ＬＣ０）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＬＣ０）におけるＡ０１及びＡ０２のうち少なくとも一方がテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基であることがより好ましく、その含有量は５～５０質量％であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響しないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することは好ましい。この様な光学活性化合物として、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ－１）から一般式（Ｃｈ－６）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、Ｒｃ１、Ｒｃ2、Ｒ＊はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくとも１は有しており、Ｚｃ１、Ｚｃ２、それぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表しＤ１、Ｄ２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｔ１、ｔ２は０、１、２、３を表し、ＭＧ＊、Ｑｃ１、Ｑｃ２、は下記の構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｄ３、Ｄ４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよい。）を表す。
　本発明の液晶組成物は重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。
　具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
で表される重合性化合物であることが好ましい（式中、Ｐ１は重合性官能基を表し、Ｓｐ１は炭素原子数０～２０のスペーサー基を表し、Ｑｐ１は単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１～２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられていても良く、あるいはＲｐ１はＰ２－Ｓｐ２－Ｑｐ２－であることができ、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑｐ２はそれぞれ独立してＰ１、Ｓｐ１、Ｑｐ１と同じ意味を表す。）
　より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが以下の構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ０１～Ｃ０３はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ基、炭素原子数１～８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－又は単結合を表し、ｐ３は０、１又は２を表す。）
　ここで、Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ２基はＯ原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられていてもよい。また、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して下記の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒｐ２からＲｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。）
　より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０－１）から一般式（ＰＣ０－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに別の好ましい下位の具体式としては、重合性化合物一般式（ＰＣ０）が一般式（ＰＣ１－１）から一般式（ＰＣ１－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、ｐ５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物である。
　さらに好ましくは、一般式（ＰＣ）から一般式（ＰＣ１－９）におけるＳｐ１、Ｓｐ２、Ｑｐ１及びＱｐ２がすべて単結合である重合性化合物、Ｐ１及びＰ２が式（ＰＣ０－ａ）、アクリレート及び又はメタアクリレートである重合性化合物、一般式（ＰＣ０－１）及び一般式（ＰＣ０－２）におけるｐ１及びｐ４がｐ１＋ｐ４が１～６である重合性化合物、一般式（ＰＣ１－１）及び一般式（ＰＣ１－９）におけるＲｐ１がＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３又はＯＣＨ３であり、該置換基Ｒｐ１の置換数は１、２、３又は４である重合性化合物。
　また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが一般式（ＰＣ１）－９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｒ７はそれぞれ独立してＰ１－Ｓｐ１－Ｑｐ１又は一般式（ＰＣ１－ｅ）の置換基を表し、Ｒ８１及びＲ８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ８３は炭素原子数１～２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０－ａ）から（ＰＣ０－ｄ）で表される置換基で置換されている。）重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５～２．０質量％である。
　重合性化合物を含有する本発明の液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この時未重合成分を所望以下に低減することが要望される。これに適した本発明の液晶組成物には、一般式（ＬＣ０）における部分構造として、ビフェニール基及び又はターフェニル基を有する化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０－４）から一般式（ＬＣ０－６）、一般式（ＬＣ０－１０）から一般式（ＬＣ０－１６）、一般式（ＬＣ０－２７）から一般式（ＬＣ０－１０７）で表される化合物群から一種又は二種以上を選んで、０．１～４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＬ１－１）から一般式（ＰＬ１－３）、一般式（ＰＣ１－８）又は一般式（ＰＣ１－９）で表される重合性化合物と併用することが好ましい。
　前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ－１）及び又は一般式（Ｅ－２）で表される中から選ぶことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｒｅ１は炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚｅ１、Ｚｅ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し
Ｅ１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｑ１は０、１、２、３を表す。）
　本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ－ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ－ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ　ＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ　ＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ　Ｐｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ－ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ－ＩＰＳ」と略称する。
　一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖc）は次の式
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000036
ＳＴＮ方式においては次の式
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000037
ＶＡ方式は次の式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000038
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
　一方、ＶＡ－ＩＰＳ方式においては、本発明等は下記数４が適用されることを見出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000039
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）数４からセル構成としては、ｄｇａｐをなるべく小さく、ｄＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物としてはΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。
　本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３などを調整することが出来る。
　液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３～４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ（無印加時の液晶配向が基板面に略水平）方式の場合０．３１～０．３３が特に好ましい。ＶＡ－ＩＰＳ方式においては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０～０．５９が好ましく、０．３０～０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０～０．１１０の範囲、０．１００～０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０～０．１８０の範囲と各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物が求められている。本発明の液晶組成物において、小さい若しくは比較的小さい屈折率異方性（Δｎ）を得るためには、一般式（ＬＣ０－１）から一般式（ＬＣ０－３）、一般式（ＬＣ０－７）から一般式（ＬＣ０－９）、一般式（ＬＣ０－２０）から一般式（ＬＣ０－３０）で表される化合物からなる群から一種又は二種以上を選び、０．１～８０質量％含有させることが好ましく、大きい若しくは比較的大きい屈折率異方性（Δｎ）を得るためには、一般式（ＬＣ０－４）から一般式（ＬＣ０－６）、一般式（ＬＣ０－１０）から一般式（ＬＣ０－１６）、一般式（ＬＣ０－２７）から一般式（ＬＣ０－１０７）で表される化合物ならなる群から一種又は二種以上を選び、０．１～６０質量％含有させることが好ましい。　無印加時の液晶配向が基板面に略水平を必要とするＴＮ、ＥＣＢ方式の場合のチルト角は０．５～７°が好ましく、無印加時の液晶配向が基板面に略垂直を必要とするＶＡ－ＩＰ方式の場合のチルト角は８５～９０°が好ましい。この様に液晶組成物を配向させるためには、ポリイミド（ＰＩ）、ポリアミド、カルコン、シンナメート又はシンナモイル等からなる配向膜を設けることができる。また、配向膜は光配向技術を用いて作成したものを使用することが好ましい。Ｘ０１がＦの部分構造を有する一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有する本発明の液晶組成物は、配向膜の容易軸に並び易く所望のチルト角を作製しやすい。
　更に、重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。
　以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
　液晶組成物の物性として、以下のように表す。
TN-I　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
T-n　 ：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥　：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε　：２５℃での誘電率異方性
ｎo　　：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ　：２５℃での屈折率異方性
Vth　 ：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
粘度　：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・s）
γ１　　：回転粘性（ｍＰａ・s）
　化合物記載に下記の略号を使用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（実施例１）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
（比較例１）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　当該液晶組成物は、本願の－Ｐｈ３－ＯＣＨ２－の部分構造を持つ一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有しない液晶組成物である。実施例１の方が、大きな誘電率異方性（Δε）で高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）にもかかわらず、はるかに低粘度であり、γ１も小さく、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる
（実施例２）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
（実施例３）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
（実施例４）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
（実施例５）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
（実施例６）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
（実施例７）
櫛形電極構造の透明電極を同一基板に一対設けた第一の基板と電極構造を設けない第二の基板を使用し各々の基板上に垂直配向性の配向膜を形成し、第一の基板と第二の基板をギャップ間隔４．０ミクロンのＩＰＳ用空セルを作製した。この空セルに実施例１で示された液晶組成物を注入し液晶表示素子を作製した。
この実施例１で示された液晶組成物９９％に対して、式（ＰＣ－１）－３－１で表される重合性化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
を１％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ－Ａを調製した。ＣＬＣ－Ａの物性は実施例１で示された液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。
上述のＩＰＳ用空セルにＣＬＣ－Ａを挟持した後、周波数１ＫＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３００ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が２０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この表示素子は、実施例１で示された液晶組成物のみで作製した液晶表示素子と比較して、非常に速い応答速度であった。

Claims (20)

  1. 正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、また、一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、更に、一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ４）に存在するＡ０１、Ａ０２、Ａ１１～Ａ４２の少なくともいずれかひとつがテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ０１～Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、後述のＡ５１又はＡ５３がシクロヘキサン環の場合は－ＯＣＦ３又は－ＣＦ３－であってもよく、Ａ０１～Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１～Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ０１は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ４３はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｙ０１～Ｙ４１は－Ｃｌ、－Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、Ｚ３１～Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍ０１～ｍ５１はそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｍ０１＋ｍ０２、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ０１、Ａ０３、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
  2. 一般式（ＬＣ０）においてＸ０１がＦである請求項１記載の液晶組成物。
  3. 一般式（ＬＣ２）で表される化合物として一般式（ＬＣ２－１）から一般式（ＬＣ２－１４）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１又は２記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  4. 一般式（ＬＣ３）で表される化合物として一般式（ＬＣ３－１）から一般式（ＬＣ３－３２）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     (式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は請求項１と同じ意味を表す。）
  5. 一般式（ＬＣ４）で表される化合物として一般式（ＬＣ４－１）から一般式（ＬＣ４－２３）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は請求項１と同じ意味を表す。）
  6. 一般式（ＬＣ５）で表される化合物として一般式（ＬＣ５－１）から一般式（ＬＣ５－２６）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ｒ５１及びＲ５２は請求項１と同じ意味を表す。）
  7. 一般式（ＬＣ０）に存在するＡ０１及びＡ０２のうち少なくとも一方がテトラヒドロピラン－２，５－ジイル基である１種又は２種以上の化合物を５～５０質量％含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 光学活性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 一般式（ＬＣ０）、一般式（ＬＣ３）から一般式（ＬＣ５）に存在するＺ０１、Ｚ０２、Ｚ３１からＺ４２、Ｚ５１及び又はＺ５２のうち少なくとも一つが－Ｃ２ＦＯ－又は－ＯＣＦ２－である化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  10. 一般式（ＬＣ５）で表される化合物を３０～７０質量％含有し、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下である請求項１から９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  11. 重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  12. 酸化防止剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  13. ＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  14. 請求項１から１３のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  15. 請求項１から１３のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  16. 請求項１から１３のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子
  17. 請求項１１に記載の液晶組成物を用い、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子。
  18. 液晶分子と接する面で該液晶分子を水平、チルト及び又は垂直に配向させる配向層が、ポリイミド（ＰＩ）、ポリアミド、カルコン、シンナメート又はシンナモイルの少なくとも一種から選ばれた化合物を含有する配向膜を設けた請求項１４から１７のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
  19. 請求項１８記載の配向層に更に重合性液晶化合物及び又は重合性非液晶化合物を含有することを特徴とした液晶表示素子。
  20. 液晶組成物と接する面の配向層として、光配向技術を用いて作製した配向膜を設けた請求項１９及び又は２０記載の液晶表示素子。
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