WO2010131600A1

WO2010131600A1 - 重合性化合物およびそれを含む液晶組成物

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Publication number: WO2010131600A1
Application number: PCT/JP2010/057786
Authority: WO
Inventors: 真依子伊藤; 木村　敬二; 憲和服部; 衣理子三枝
Original assignee: チッソ株式会社; チッソ石油化学株式会社
Priority date: 2009-05-11
Filing date: 2010-05-07
Publication date: 2010-11-18
Also published as: TW201040135A; US8394468B2; JP5741430B2; JPWO2010131600A1; US20120092608A1; TWI458706B

Abstract

　液晶組成物への溶解性が大きく、長波長域の紫外線に対する反応性が高い重合性化合物の提供。　ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、高い紫外線安定性、高い熱安定性等の特性において、少なくとも１つの特性を充足し２つ以上の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物の提供。短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命等を有するＰＳＡ-ＶＡ素子の提供。　ＰＳＡ素子製造工程において長波長を適用し高重合度の高分子構造体の構築により安定した表示を得る為に少なくとも１つの１,３-フェニレン構造または２,７-フルオレンジイルを有する骨格構造に導入した重合性化合物、これを含有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子。

Description

重合性化合物およびそれを含む液晶組成物

　本発明は、例えば光または熱により重合する重合性化合物、および重合性化合物を含有する液晶組成物に関する。また、その液晶組成物を基板間に封入し、液晶層に印加する電圧を調整しながら液晶組成物に含有されている重合性化合物を重合して液晶の配向を固定化する液晶表示素子に関する。
　本発明の技術分野は。主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードまたはこれらのモードにＰＳＡ（polymer sustained alignment）技術を適用した素子などに関する。ＶＡモードにはＭＶＡ（multi-domain vertical alignment）モードおよびＰＶＡ（patterned vertical alignment）モードが含まれる。

　液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

　これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには、組成物の一般的特性を向上させる必要がある。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を、市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＶＡモードまたはＰＳＡモードの素子では０．３０μｍから０．４０μｍの範囲、ＩＰＳモードの素子では０．２０μｍから０．３０μｍの範囲である。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における絶対値の大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、絶対値の大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ）技術を適用したＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献１～４に開示されている。

特開２００３－３０７７２０号公報特開２００４－１３１７０４号公報特開２００６－１３３６１９号公報欧州特許出願公開１８８９８９４号明細書

　望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ｍｓでもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。
　ＰＳＡ技術を適用したディスプレイでは、少量(例えば０．３重量％、典型的には１％未満)の重合性化合物（ＲＭ）が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常ＵＶ照射下に重合性化合物のみを重合させ、素子内でポリマー構造を形成する。ＲＭとしては重合性のメソゲン性または液晶性化合物が液晶組成物添加モノマーとして特に適していることが知られている。

　上述の重合性メソゲン性または液晶性化合物は一般に、液晶分子を配向させる能力が高い。その反面、液晶組成物への溶解性が悪く、多くの量を添加することができない。環構造間にアルキレンやエステルなどのフレキシブルな連結基を導入することで、液晶組成物への溶解性は良くなるが、分子の剛直性が弱くなり液晶分子を配向させる能力が低くなる。

　液晶表示素子の製造プロセスに着目する。液晶組成物と混合した重合性化合物はガラス基板間に封入し、液晶層に印加する電圧を調整しながら重合させる。紫外線はガラス基板上から照射されるが、表示素子に使用されるガラスは低波長の紫外線を吸収するので、重合性化合物を効率よく紫外線で重合させるには、ガラスで吸収される紫外線領域より長波長側で反応しやすい性質を持つ化合物であることが望ましい。

　本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、小さな光学異方性、または大きな光学異方性である適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして液晶層中に高分子構造を構築することによって短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。

　本発明者らはＰＳＡ技術を応用した液晶表示素子用の重合性化合物の骨格構造に着目し、少なくとも１つの１,３－フェニレン構造または２,７－フルオレンジイルを骨格構造に導入することで、フレキシブルな連結基を導入することなく液晶組成物への溶解性を向上させ、効率的にＰＳＡ効果を発現して、液晶分子を配向させる能力が高くせしめることを見出した。
　さらに本発明の重合性化合物は長波長域の紫外線に対して高い反応性を示すので、液晶材料にダメージを与えることが少ない条件でのＰＳＡ技術を適用した種々の液晶表示装置のＲＭとして適している。

　本発明の重合性化合物を液晶組成物に添加することによって、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性あるいは２つ以上の適切な特性バランスを充足する液晶組成物特性を有し、かつＰＳＡ技術を適用した表示素子に好適な液晶組成物の提供が可能となった。
　本発明の液晶組成物を用いる事によって、小さな光学異方性、または大きな光学異方性である適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子を製造する事が可能である。
　また本発明は、特にＰＳＡ技術を適用したＶＡ型液晶表示素子の性能改善に著しく効果がある。ＰＳＡ技術を用いたＶＡ型素子は、透明電極と液晶分子を配向させる配向制御膜を備えた二枚の基板を有し、これらの基板の間に重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する透明電極の間に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する工程を経て製造される液晶表示装置である。

　本発明によって、電圧印加時の配向状態を高分子成分に記憶させた液晶材料を基板間に配置でき、封入した液晶分子の倒れる方向を記憶させて応答時間を短縮し、焼き付きの程度を改善することができる。
　特に本発明の重合性化合物を用いることによってセル製造工程に幅広く対応することが可能となり、さらに長波長紫外線を使用できるため従来の高分子配向制御液晶表示に用いられてきた反応性モノマーより高品位な液晶表示素子を製造することが可能となった。

　式（１）で表される化合物、式（１）で表される化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。

（式（１）中、Ｘは独立して、単結合、－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；Ｚは独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または－ＣＦ_３であり；ｎは独立して、０から８の整数であり；Ｇは式（２）または式（３）で示される２価基を表す。
　式（２）および式（３）中、Ａは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよく；ｍは０または１であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は独立して、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素、またはフッ素である。）

　本発明の長所は、重合性化合物について、液晶組成物に対する溶解性、液晶分子を配向させる高い能力、長波長域の紫外線に対する高い反応性である。
　本発明の他の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性または正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物であることである。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性または正に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして特に短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。

実施例１で得られた化合物（１－２－１）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例２で得られた化合物（１－２－９）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例５で得られた化合物（１－２－１７）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例６で得られた化合物（１－２－２５）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例３で得られた化合物（１－２－３３）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例４で得られた化合物（１－２－４１）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例７で得られた化合物（１－３－４）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例９で得られた化合物（１－３－５）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例８で得られた化合物（１－３－１２）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル実施例１０で得られた化合物（１－３－１３）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル比較例２で得られた化合物（Ｒ－２）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル

　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を含有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物および式（１）の化合物以外の重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。

　ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。組成物に供される第一成分などの各成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、該第一成分を除いた液晶組成物の全重量１００重量％を基準とした重量百分率（重量％）である。第一成分を除く他の第二成分や第三成分などの割合は、第一成分を除いた液晶組成物の全重量に基づいた各成分の重量百分率（重量％）を意味する。すなわち、第一成分の割合は、組成物の構成により、以下のような算出方法となる。

　第二成分＋第三成分、の全重量を１００重量％とし、第一成分の割合を算出。
　第二成分＋第三成分＋第四成分、の全重量を１００重量％とし、第一成分の割合を算出。
　第二成分＋第三成分＋第四成分＋第五成分、の全重量を１００重量％とし、第一成分の割合を算出。

　第二成分から第五成分に係るこれらの組み合わせは一例であって、この開示によって組成が限定されるものではない。また、各成分中に不純物などを含有していてもよい。

　組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（重量ｐｐｍ）を意味する。

　成分化合物の化学式において、Ｒ^１の記号を複数の化合物に用いた。これらのうちの任意の２つの化合物において、Ｒ^１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１－２）のＲ^１がエチルであり、化合物（２）のＲ^１がエチルであるケースがある。化合物（１－２）のＲ^１がエチルであり、化合物（２）のＲ^１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^２～Ｒ^１５などにも適用される。
　成分化合物の化学式において二価基であるＺ^１１～Ｚ^１５およびＸ～Ｘ^２は記述された定義の向きに限定されることはなく、例えば－ＣＨ_２Ｏ－の場合は－ＯＣＨ_２－であっても良く、－ＣＯＯ－は－ＯＣＯ－であっても良く、－ＣＦ_２Ｏ－は－ＯＣＦ_２－であってもよい。
　成分化合物の化学式において二置換の環であるＡ，Ａ^１、Ｂ、Ｂ^１，Ｂ^２，Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ^１，Ｆ^２，Ｉ^１～Ｉ^３、およびＪ^１～Ｊ^３は、記述された定義の向きに限定されることはなく、例えば２－フルオロ－１，４－フェニレンの場合は３－フルオロ－１，４－フェニレンオキシメチレンであってもよい。
　また、成分化合物の化学式において構造の繰り返しを意味するｋ、ｊ、ｐ、ｑ、ｒ、ｔおよびｕが２以上の値を持つ場合、複数の二価基や二置換の環を選択することが可能であるが、これらは同一であっても異なっていてもよい。
　例えば化合物（４）においてｋが２のとき、環Ｂは２つの１，４－シクロへキシレンであってもよいし、または２つの１，４－フェニレンであってもよい。さらには、１，４－シクロへキシレンと１，４－フェニレンの組み合わせでもよい。Ｚ^１１も同様に、例えば単結合と単結合が選択されてもよいし、単結合と－ＣＯＯ－が選択されてもよい。

　本発明は、下記の項などである。
１．　式（１）で表される化合物。

２．　式（１－２）で表される化合物。

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素、またはフッ素であり；Ａ^１は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよく；Ｘ^１は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；Ｚ^１は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または－ＣＦ_３であり；ｍ^１は０または１であり；ｎ^１は独立して、０から８の整数である。）

３．　Ｒ^１およびＲ^２が独立して、水素、メチル、塩素、またはフッ素であり；Ａ^１が独立して、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、または３－フルオロ－２，６－ナフタレンであり；Ｘ^１が単結合であり；Ｚ^１が独立して、水素またはメチルであり；ｍ^１が１であり；ｎ^１が０である、項２に記載の化合物。

４．　Ｒ^１が水素、メチル、塩素、またはフッ素であり；Ｒ^２が水素、フッ素であり；Ａ^１が独立して、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、または３－フルオロ－２，６－ナフタレンであり；Ｘ^１が単結合であり；Ｚ^１が独立して、水素またはメチルであり；ｍ^１が０であり；ｎ^１が０である、項２に記載の化合物。

５．式（１－３）で表される化合物。

（式中、Ｒ^３およびＲ^４は独立して、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素、またはフッ素であり；Ｘ^２は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；Ｚ^２は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または－ＣＦ_３であり；ｎ^２は独立して、０から８の整数である。）

６．　Ｒ^３が水素であり、Ｒ^４がメチルであり、Ｘ^２が単結合であり、Ｚ^２が独立して、水素またはメチルであり、ｎ^２が０である、項５に記載の化合物。

７．　Ｒ^３およびＲ^４がメチルであり、Ｘ^２が単結合であり、Ｚ^２が独立して、水素またはメチルであり、ｎ^２が０である、項５に記載の化合物。

８．　第一成分として項１に示される式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、
第二成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、
第三成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物
を含有する液晶組成物。

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｂは独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；
環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ^１１は独立して、単結合、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＣＯＯ－であり；ｋおよびｊは独立して、１、２、または３である。）

９．　第一成分が項２に示される式（１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分が式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項８に記載の液晶組成物。

１０．　第一成分が項５に示される式（１－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分が式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項８に記載の液晶組成物。

１１．　第二成分が式（４－１）から式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項８に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

１２．　第二成分が式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１１に記載の液晶組成物。

１３．　第二成分が式（４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１１に記載の液晶組成物。

１４．　第二成分が式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１１に記載の液晶組成物。

１５．　第二成分が、式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、項１１に記載の液晶組成物。

１６．　第二成分が、式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、項１１に記載の液晶組成物。

１７．　第二成分が、式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、項１１に記載の液晶組成物。

１８．　第三成分が式（５－１）から式（５－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項８から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

１９．　第三成分が式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１８に記載の液晶組成物。

２０．　第三成分が、式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、項１８に記載の液晶組成物。

２１．　第三成分が、式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、項１８に記載の液晶組成物。

２２．　第三成分が、式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（５－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、項１８に記載の液晶組成物。

２３．　第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が１０重量％から６０重量％の範囲であり、第三成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲であり、そして第一成分を除く液晶組成物１００重量％に対して、第一成分の割合が０．０５重量％から１０重量％の範囲である、項８から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

２４．　第四成分として式（６－１）から式（６－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｂおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；
環Ｅは独立して、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＣＯＯ－であり；
Ｘ^１１およびＸ^１２は、一方がフッ素であり、他方が塩素であり；
Ｘ^１３は水素またはメチルであり、Ｘ^１３が水素である場合は、少なくとも１つの環Ｅは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンであり；
ｒおよびｔは独立して、１、２、または３であり；
ｐおよびｑは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｐとｑとの和は０、１、２、または３である。）

２５．　第四成分が式（６－１－１）から式（６－１－３）、式（６－２－１）から式（６－２－１６）、式（６－３－１）から式（６－３－４）、および式（６－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２４に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｆ^１、および環Ｆ^２は独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；
Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＣＯＯ－である。）

２６．　第四成分が式（６－１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２５に記載の液晶組成物。

２７．　第四成分が式（６－２－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２５に記載の液晶組成物。

２８．　第四成分が式（６－２－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２５に記載の液晶組成物。

２９．　第四成分が式（６－２－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２５に記載の液晶組成物。

３０．　第四成分が式（６－２－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２５に記載の液晶組成物。

３１．　第四成分が式（６－２－１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２５に記載の液晶組成物。

３２．　第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、項２４から３１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

３３．　第五成分として式（７－１）から式（７－４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８から３２に記載の液晶組成物。

［式中、Ｒ^１５は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ^１４はフッ素、塩素、－ＯＣＦ₃、－ＯＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨＦ₂、－ＣＨ₂Ｆ、－ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または－ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
Ｘ^１５は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｉ^１、環Ｉ^２、環Ｉ^３、環Ｊ^１、環Ｊ^２、および環Ｊ^３は独立して１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
　Ｚ^１３およびＺ^１４は独立して、－（ＣＨ₂）₂－、－（ＣＨ₂）₄－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－ＯＣＦ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２Ｏ－、または単結合であり；
Ｚ^１５は－（ＣＨ₂）₂－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２Ｏ－、または単結合であり；
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、およびＬ^４は独立して、水素またはフッ素である；
ｕは０、１、または２であり、ｖは０または１である。］

３４．　第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第五成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、項３３に記載の液晶組成物。

３５．　重合開始剤をさらに含有する、項８から３４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

３６．　重合禁止剤をさらに含有する、項８から３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

３７．　ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が－２以下である、項８から３６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

３８．　少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に項８から３７のいずれか１項に記載の液晶組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を配置する事を特徴とする、高分子支持配向型（ＰＳＡ）液晶表示素子。

３９．　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＶＡモード、またはＩＰＳモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項３８に記載の液晶表示素子。

４０．　液晶表示素子の動作モードがＶＡモードであることを特徴とする、項３８に記載の液晶表示素子。

４１．　液晶表示素子がマルチドメイン構造を有し、動作モードがＶＡモードである、項３８に記載の液晶表示素子。

４２．　液晶表示素子の動作モードがＯＣＢモードまたはＩＰＳモードであることを特徴とする、項３８に記載の液晶表示素子。

４３．　２つの基板間に配置した項８から３７のいずれか１項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合性化合物を重合させることを特徴とする、項３８に記載の液晶表示素子の製造方法。

　本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物。３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

　第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（１－２）、化合物（１－３）、化合物（４）、化合物（５）、化合物（６－１）、化合物（６－２）、化合物（６－３）、化合物（６－４）、化合物（７－１）、化合物（７－２）、化合物（７－３）、および化合物（７－４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は０重量％である。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。

　組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（１－２）、化合物（１－３）、化合物（４）、化合物（５）、化合物（６－１）、化合物（６－２）、化合物（６－３）、化合物（６－４）、化合物（７－１）、化合物（７－２）、化合物（７－３）、および化合物（７－４）のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであることを意味する。

　成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（４）は誘電率異方性の絶対値を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（５）は粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（６－１）、化合物（６－２）、化合物（６－３）および化合物（６－４）は誘電率異方性の絶対値を上げる。化合物（７－１）、化合物（７－２）、化合物（７－３）、および化合物（７－４）は誘電率異方性を上げる。

　第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、
第一成分＋第二成分＋第三成分、
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分、
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分＋第五成分、
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第五成分、
である。

　第一成分の好ましい割合は、第一成分を除いた液晶組成物１００重量％に対して、その効果を得るために０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、０．１重量％から２重量％の範囲である。

　第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性の絶対値を上げるために１０重量％以上であり、下限温度を下げるために６０重量％以下である。さらに好ましい割合は１０重量％から５５重量％の範囲である。特に好ましい割合は１５重量％から５０重量％の範囲である。

　第三成分の好ましい割合は、粘度を下げるため、または上限温度を上げるために５重量％以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために５０重量％以下である。さらに好ましい割合は１０重量％から４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は１０重量％から４０重量％の範囲である。

　第四成分の好ましい割合は、誘電率異方性の絶対値を上げるために５重量％以上であり、粘度を下げるために５０重量％以下である。さらに好ましい割合は５重量％から４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は５重量％から４０重量％の範囲である。

　第五成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５重量％以上であり、粘度を下げるために５０重量％以下である。さらに好ましい割合は５重量％から４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は５重量％から４０重量％の範囲である。

　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。
　Ｇは式（２）の場合に液晶組成物に対する溶解性が好適であって好ましい。Ｇが式（３）の場合、液晶性が良好である点で好ましい。
　Ｒ^１は好ましくは、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素またはフッ素であり、特に好ましくは水素、メチル、塩素またはフッ素である。Ｒ^２は好ましくは、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素またはフッ素であり、特に好ましくは水素またはフッ素である。
　Ａは、好ましくは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよい。
特に好ましいＡは１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ナフタレンまたは３－フルオロ－２，６－ナフタレンである。
　好ましいＸは単結合－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；ｎは０から８の整数である。特に好ましいＸ、ｎの組み合わせはＸが単結合、ｎが０である。もう一つの特に好ましいＸ、ｎの組み合わせはＸが－Ｏ－、ｎが１から４の整数である。
Ｘが－Ｏ－である場合に、ｎが０であることは化合物の安定性から好ましくない。
好ましいＺは水素、フッ素、塩素、メチルまたは－ＣＦ_３－である。特に好ましいＺは水素またはメチルである。

　Ａ^１は、好ましくは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよい。
特に好ましいＡ^１は１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ナフタレンまたは３－フルオロ－２，６－ナフタレンである。好ましいＸ^１は単結合－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；ｎ^１は０から８の整数である。特に好ましいＸ^１、ｎ^１の組み合わせはＸ^１が単結合、ｎ^１が０である。もう一つの特に好ましいＸ^１、ｎ^１の組み合わせはＸ^１が－Ｏ－、ｎ^１が１から４の整数である。Ｘ^１が－Ｏ－である場合に、ｎ^１が０であることは化合物の安定性から好ましくない。好ましいＺ^１は水素、フッ素、塩素、メチルまたは－ＣＦ_３－である。特に好ましいＺ^１は水素またはメチルである。

　好ましいＲ^３、Ｒ^４は炭素数１から５のアルキル、水素、塩素またはフッ素である。特に好ましいＲ^３、Ｒ^４はメチルまたは水素である。
好ましいＸ^２は単結合－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；ｎ^２は０から８の整数である。特に好ましいＸ^２とｎ^２との組み合わせはＸ^２が単結合でｎ^２が０である。もう一つの特に好ましいＸ^２とｎ^２との組み合わせはＸ^２が－Ｏ－であり、ｎ^２が１～４の整数である。Ｘ^２が－Ｏ－である場合に、ｎ^２が０であることは化合物の安定性から好ましくない。
好ましいＺ^２は水素、フッ素、塩素、メチルまたは－ＣＦ_３－である。特に好ましいＺ^２は水素またはメチルである。

　Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^１１およびＲ^１２はそれぞれ、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために炭素数１から１２のアルキル、または誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ^１３およびＲ^１４はそれぞれ、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために炭素数１から１２のアルキル、または下限温度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルである。
　Ｒ^１５は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられてもよい。好ましいＲ^１５は紫外線または熱に対する安定性などを上げるために炭素数１から１２のアルキル、または下限温度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルである。

　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。

　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

　任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、および６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニル、および４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。

　環Ｂおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、ｋ、ｒ、またはｐが２または３である時の任意の２つの環Ｂは同じであっても、異なってもよく、ｑが２または３である時の任意の２つの環Ｆは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｂまたは環Ｆはそれぞれ、粘度を下げるために１，４－シクロへキシレンである。
　環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、ｊが２または３である時の任意の２つの環Ｃは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｃまたは環Ｄはそれぞれ、粘度を下げるために１，４－シクロへキシレンである。
　環Ｅは独立して、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンであり、ｔが２または３である時の任意の２つの環Ｅは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｅは、誘電率異方性の絶対値を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、

であり、好ましくは

である。
　環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｆ^１、および環Ｆ^２は独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンである。特に好ましい環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｆ^１、または環Ｆ^２は、粘度を下げるために１，４－シクロへキシレンである。
　環Ｉ^１、環Ｉ^２、環Ｉ^３、環Ｊ^１、環Ｊ^２、および環Ｊ^３は独立して１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり、ｕが２である時の２つの環Ｊ^２は同じであっても、異なってもよい。
　好ましい環Ｉ^１、環Ｉ^２、環Ｉ^３、環Ｊ^１、環Ｊ^２、または環Ｊ^３は、粘度を下げるために１，４－シクロへキシレンであり、誘電率異方性を上げるために任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンである。

　Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｋ、ｊ、ｒ、ｔ、またはｐが２または３である時の任意の２つのＺ^１１は同じであっても、異なってもよく、ｑが２または３である時の任意の２つのＺ^１２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ^１１はそれぞれ、粘度を下げるために単結合、または誘電率異方性の絶対値を上げるためにメチレンオキシである。好ましいＺ^１２はそれぞれ、粘度を下げるために単結合である。
　Ｚ^１３およびＺ^１４は独立して－（ＣＨ₂）₂－、－（ＣＨ₂）₄－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２Ｏ－または単結合である。好ましいＺ^１３またはＺ^１４は、それぞれ粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために－ＣＦ₂Ｏ－である。
　Ｚ^１５は－（ＣＨ₂）₂－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２Ｏ－または単結合である。好ましいＺ^１５は粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために－ＣＦ₂Ｏ－である。

　Ｘ^１１およびＸ^１２は、一方がフッ素であり、他方が塩素である。好ましいＸ^１１またはＸ^１２は、下限温度を下げるために、Ｘ^１１がフッ素でありＸ^１２が塩素である。
　Ｘ^１３は水素またはメチルであり、Ｘ^１３が水素である場合は、少なくとも１つの環Ｅは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンである。好ましいＸ^１３は誘電率異方性の絶対値を上げるために水素である。
　Ｘ^１４はフッ素、塩素、－ＯＣＦ₃、－ＯＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨＦ₂、－ＣＨ₂Ｆ、－ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂または－ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃である。好ましいＸ^１４は粘度を下げるためにフッ素である。
Ｘ^１５は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。好ましいＸ^１５は粘度を下げるために－Ｃ≡Ｎである。

　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、およびＬ^４は独立して水素またはフッ素である。好ましいＬ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、またはＬ^４は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。

　ｋ、ｊ、ｒ、およびｔは独立して、１、２、または３である。好ましいｋは、誘電率異方性の絶対値を上げるために１である。好ましいｊは、粘度を下げるために１である。好ましいｒおよびｔはそれぞれ、下限温度を下げるために２である。
　ｐおよびｑは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｐとｑの和は３以下である。好ましいｐは、上限温度を上げるために２である。好ましいｑは、下限温度を下げるために０である。
　ｕは０、１または２であり、ｖは０または１である。好ましいｕは上限温度を上げるために１であり、好ましいｖは粘度を下げるために０である。

　第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ^１６は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ^１７は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。Ｒ^１８は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキル、炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニル、または炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。これらの化合物において１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

　好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）から化合物（４－７－１）である。さらに好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）、化合物（４－３－１）、化合物（４－４－１）、化合物（４－６－１）、および化合物（４－７－１）である。特に好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）、化合物（４－４－１）、および化合物（４－７－１）である。好ましい化合物（５）は、化合物（５－１－１）から化合物（５－１３－１）である。さらに好ましい化合物（５）は、化合物（５－１－１）、化合物（５－３－１）、化合物（５－５－１）、化合物（５－７－１）、化合物（５－９－１）、化合物（５－１０－１）、および化合物（５－１３－１）である。特に好ましい化合物（５）は、化合物（５－１－１）、化合物（５－５－１）、化合物（５－７－１）、および化合物（５－１３－１）である。好ましい化合物（６－１）は、化合物（６－１－１－１）から化合物（６－１－３－１）である。さらに好ましい化合物（６－１）は、化合物（６－１－２－１）である。好ましい化合物（６－２）は、化合物（６－２－１－１）から化合物（６－２－１６－１）である。さらに好ましい化合物（６－２）は、化合物（６－２－１－１）、化合物（６－２－３－１）、化合物（６－２－５－１）、化合物（６－２－６－１）、化合物（６－２－７－１）、化合物（６－２－１３－１）、および化合物（６－２－１５－１）である。特に好ましい化合物（６－２）は、化合物（６－２－１－１）、化合物（６－２－５－１）、化合物（６－２－７－１）である。好ましい化合物（６－３）は化合物（６－３－１－１）から化合物（６－３－１－４）、化合物（６－３－２－１）から化合物（６－３－２－２）、化合物（６－３－３－１）から化合物（６－３－３－５）、および化合物（６－３－４－１）から化合物（６－３－４－２）である。さらに好ましい化合物（６－３）は化合物（６－３－１－１）、化合物（６－３－１－３）、化合物（６－３－３－１）、化合物（６－３－３－３）、および化合物（６－３－４－１）である。特に好ましい化合物（６－３）は化合物（６－３－１－３）および化合物（６－３－３－３）である。好ましい化合物（６－４）は化合物（６－４－１）である。

　第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（８－１）から化合物（８－４）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５重量％以下である。さらに好ましい割合は０．０１重量％から２重量％の範囲である。

　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。

　酸化防止剤の好ましい例は、ｗが１から９の整数である化合物（９）などである。化合物（９）において、好ましいｗは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｗは１または７である。ｗが１である化合物（９）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｗが７である化合物（９）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍの範囲である。

　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は１００ｐｐｍから１００００ｐｐｍの範囲である。

　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、０．０１重量％から１０重量％の範囲である。

　泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１ｐｐｍから５００ｐｐｍの範囲である。

　ラジカルまたはイオンを容易に生じ、連鎖重合反応を開始させるのに必要な物質として、重合開始剤が混合される。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ　Ｊａｐａｎ　Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を１重量％から３重量％の範囲で含む。

　ラジカル重合系において、重合開始剤あるいは単量体から生じたラジカルと速やかに反応して安定なラジカルまたは中性の化合物に変化し、その結果重合反応を停止させる目的で重合禁止剤が混合される。重合禁止剤は構造上いくつかに分類される。その一つは、トリ－ｐ－ニトロフェニルメチル、ジ－ｐ－フルオロフェニルアミンなどのようなそれ自身安定なラジカルで、もう一方は、重合系に存在するラジカルと容易に反応して安定なラジカルに変わるもので、ニトロ、ニトリソ、アミノ、ポリヒドロキシ化合物などがその代表である。後者の代表としてはヒドロキノン、ジメトキシベンゼンなどがあげられる。重合禁止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、５ｐｐｍから５００ｐｐｍの範囲である。

　第七に、成分化合物の合成法を説明する。
　重合性化合物、式（１－２）、式（１－３）の合成方法について説明する。

　式（１－２）中、Ｘ^１が単結合であり、ｍ^１が０であり、ｎ^１が０である化合物（１－２－ａ）はスキーム１の工程により合成する。
（スキーム１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ｚ^１は前記と同じ意味を表し、ＪはＣｌ、Ｂｒ、Ｉである。）

　アニソール誘導体[１]をｎ－ブチルリチウムでリチオ化した後、ホウ酸トリイソプロピルを反応させることで対応するホウ素酸[２]とする。ホウ素酸[２]と化合物[３]をパラジウム触媒による鈴木－宮浦クロスカップリング反応により化合物[４]とする。化合物[４]に三臭化ホウ素を反応させ対応するフェノール体[５]を得る。最後にフェノール体[５]とアクリル酸クロリド誘導体[６]とのエステル化反応を行うことで化合物（１－２－ａ）を合成できる。

式（１－２）中、Ｘ^１が単結合であり、ｍ^１が１であり、ｎ^１が０である化合物（１－２－ｂ）はスキーム２の工程により合成する。

（スキーム２）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ｚ^１、Ｊは前記と同じ意味を表す。）

　ハロゲン化アニソール誘導体[３]をｎ－ブチルリチウムでリチオ化した後、ホウ酸トリイソプロピルを反応させることで対応するホウ素酸[７]とする。ホウ素酸[７]と化合物[８]をパラジウム触媒による鈴木－宮浦クロスカップリング反応により化合物[９]とする。化合物[９]に三臭化ホウ素を反応させ対応するフェノール体[１０]を得る。最後にフェノール体[１０]とアクリル酸クロリド誘導体[６]とのエステル化反応を行うことで化合物（１－２－ｂ）を合成できる。

式（１－２）中、Ｘ^１が－Ｏ－であり、ｍ^１が１であり、ｎ^１が１～８の整数である化合物（（１－２－ｃ）はスキーム３の工程により合成する。

（スキーム３）

　フェノール体[１０]と炭素数ｎ１のハロゲン化アルコールを水酸化カリウムの存在下、エーテル化反応を行いジオール体[１２]を得る。得られた[１２]をアクリル酸クロリド誘導体[６]とのエステル化反応を行うことで化合物（１－２－ｃ）を合成できる。

　式（１－２）中、Ｘ^１が－Ｏ－であり、ｍ^１が０であり、ｎ^１が１～８の整数である化合物（１－２－ｄ）は、スキーム４の工程により合成する。

（スキーム４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ｚ^１は前記と同じ意味を表す。）

　フェノール体[５]と炭素数ｎ１のハロゲン化アルコール[１１]を水酸化カリウムの存在下、エーテル化反応を行いジオール体[１３]を得る。得られた[１３]をアクリル酸クロリド誘導体[６]とのエステル化反応を行うことで化合物（１－２－ｄ）を合成できる。

式（１－３）中、Ｘ^２が単結合であり、ｎ^２が０の整数である化合物（１－３－ａ）はスキーム５の工程により合成する。

（スキーム５）

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｚ^２は前記と同じ意味を表す。）

　ビフェノール体[１４]とをアクリル酸クロリド誘導体[６]とのエステル化反応を行うことで化合物（１－３－ａ）を合成できる。

　式（１－３）中、Ｘ^２が－Ｏ－であり、ｎ^２が１～８の整数であるである化合物（１－３－ｂ）はスキーム６の工程により合成する。

（スキーム６）

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｚ^２は前記と同じ意味を表す。）

　フェノール体[１４]と炭素数ｎ１のハロゲン化アルコール[１１]を水酸化カリウムの存在下、エーテル化反応を行いジオール体[１５]を得る。得られた[１５]をアクリル酸クロリド誘導体[６]とのエステル化反応を行うことで化合物（１－３－ｂ）を合成できる。

以上の方法により化合物（１－２－１）～（１－２－６０）および化合物（１－３－１）～（１－３－３６）を合成する。

　次に液晶性化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（４－１）、化合物（４－２）および化合物（４－４－１）は、特表平２－５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。化合物（５－１－１）および化合物（５－５－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（６－３－２－１）は、特開２００５－３５９８６号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（９）のｗが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｗが７である化合物（９）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

　重合性化合物は電圧を印加した状態で液晶表示素子の基板間の液晶組成物中に於いて表示素子中で重合させることにより重合または架橋される。好ましい重合方法は例えば熱、または光重合で、好ましくは光重合である。さらに好ましくは液晶組成物の構成要素である式（４）から式（７－４）の様な化合物の分解を伴わない長波長領域での重合が好ましい。必要であればここに一種以上の重合開始剤を加えることもできる。重合条件および開始剤の適当な種類は当業者に公知であり、文献に記載されている。
本発明の重合性化合物は特に開始剤を用いることなく、速やかに反応する点で優れている。これによって系中に残存する光開始剤またはその残渣に由来する表示不良を低減することおよび製品寿命の長期化を達成できる。
本発明の重合性化合物は単独で用いても、その他の重合性化合物と混合して用いてもよい。併せて用いることのできる重合性化合物としては市販または公知のモノマー、例えば特開２００４－１２３８２９などに記載の液晶表示素子に好適である既存の単官能または多官能の液晶性モノマーなどが挙げられる。

　本発明の液晶表示素子は透明電極と液晶分子を配向させる配向制御膜を備えた二枚の基板を有し、これらの基板の間に重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する透明電極の間に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する工程を経て製造される液晶表示装置である。

　本発明の液晶表示素子は最初に引用した先行技術に記載される様なＰＳＡ表示素子の従来の構造に対応している。プロトリューションを含むＶＡ型表示素子において好適であり、スリット型電極を用いたＶＡ素子用にとくに好ましい。ＰＳＡ－ＶＡに適切で好ましいセルの構造は例えばＵＳ２００６／６６７９３に記載されている。

　最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、－１０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．０７から０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０８から０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＰＳＡ－ＡＭ素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。

　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。

　合成によって得られた化合物は、プロトン核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、紫外／可視分光度法（ＵＶ／Ｖｉｓ）などにより同定した。化合物の融点は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により決定した。まず、各分析方法について説明をする。

　^１Ｈ－ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン製）を用いた。測定は、実施例などで製造したサンプルを、ＣＤＣｌ_３などのサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回などの条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。

　ＨＰＬＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリル／水（容量比：８０／２０）を用い、流速は１ｍＬ／分に調整した。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。
　試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料室に導入した。
記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。得られたクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。

　ＨＰＬＣより得られたクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。クロマトグラムにより液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をより正確に求めるには、クロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶性化合物成分（被検成分）と基準となる液晶性化合物（基準物質）を同時にＨＰＬＣにより測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をクロマトグラムより正確に求めることができる。

　ＵＶ／Ｖｉｓ分析：測定装置は、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ‐１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。
　　試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

　ＤＳＣ測定：パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎｓｅｔ）、融点を決定した。

［実施例１］
＜３，４’－ビス（アクリロイルオキシ）ビフェニル（１－２－１）の合成＞
　式（１－２）において、Ｒ^１およびＲ^２は水素であり、Ａ^１は１，４－フェニレンであり、Ｘ^１はそれぞれ単結合であり、ｎ^１はそれぞれ０であり、ｍ^１は０であり、Ｚ^１はそれぞれ水素である化合物（１－２－１）は、前述のスキーム１の工程により合成する。

第１工程：３－メトキシフェニルボロン酸（Ｔ－２）の合成
　窒素雰囲気下、ＴＨＦ（１０００ｍL）、１－ブロモ－３－メトキシベンゼン（Ｔ－１）（２５０．０ｇ、１．３４ｍｏｌ）、の混合物に、－７０℃でｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（９２５．０ｍＬ、1．５９Ｍ）を滴下した。滴下終了後、反応液を同温度で1時間撹拌した後、ホウ酸トリイソプロピル（３００．９ｇ、１．６０ｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で１８時間撹拌した後、反応混合物を６Ｍ塩酸に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍL）で４回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をヘプタンで十分に洗浄し、３－メトキシフェニルボロン酸（Ｔ－２）の無色固体（１５６．１ｇ）を得た。

第２工程：３，４’－ジメトキシビフェニル（Ｔ－３）の合成
　窒素雰囲気下、混合溶媒（トルエン／エタノール／水＝１．５／１．５／１、９００ｍｌ）、化合物（Ｔ－２）（４８．６ｇ、３１９．６ｍｍｏｌ）、１－ヨード－４－メトキシベンゼン（６８．０ｇ、２９０．６ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（３．４０ｇ）炭酸カリウム（６０．２ｇ、４３５．９ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２３．４ｇ、７２．７ｍｍｏｌ）の混合物を１５時間撹拌しながら還流した。得られた反応混合物をトルエン（４００ｍＬ）で３回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、ヘプタン、メタノール、酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、３，４’－ジメトキシビフェニル（Ｔ－３）の無色結晶（５７．８ｇ）を得た。

第３工程：ビフェニル－３，４’－ジオール（Ｔ－４）の合成
　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（５００ｍＬ）、化合物（Ｔ－３）（４９．３ｇ、２３０．３ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下で三臭化ホウ素（１５０．０ｇ、５９８．８ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（３００ｍL）で３回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）で精製し、酢酸エチルとクロロホルムの混合溶媒から再結晶し、ビフェニル－３，４’－ジオール（Ｔ－４）の無色結晶（３７．３ｇ）を得た。

第４工程：３，４’－ビス（アクリロイルオキシ）ビフェニル（１－２－１）の合成
　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（１００ｍL）、化合物（Ｔ－４）（１０．０ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１４．１ｇ、１３９．３ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（１１．８ｍｇ、０．０５３７ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下でアクリロイルクロリド（１２．６ｇ、１３９．２ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で１６時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、有機層を１Ｍ塩酸、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル（容量比：９５／５））で精製し、ヘプタンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、３，４’－ビス（アクリロイルオキシ）ビフェニル（１－２－１）の無色結晶（９．２９ｇ）を得た。
融点：６３．６℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．６１－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．１２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｔ，１Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ），６．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ）．

［実施例２］
＜３，４’－ビス（メタクリロイルオキシ）ビフェニル（１－２－９）の合成＞
　式（１－２）において、Ｒ^１およびＲ^２は水素であり、Ａ^１は１，４－フェニレンであり、Ｘ^１はそれぞれ単結合であり、ｎ^１はそれぞれ０であり、ｍ^１は０であり、Ｚ^１はそれぞれメチルである化合物（１－２－９）は、前述のスキーム１の工程により合成する。

　第４工程のアクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例１と同様に合成を行い、３，４’－ビス（メタクリロイルオキシ）ビフェニル（１－２－９）の無色結晶を得た。
融点：６５．０℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．６１－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．１０（ｍ，１Ｈ），６．３９－６．３７（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．７７（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｄｄ，６Ｈ）．

［実施例３］
＜４，４’ ’－ビス（アクリロイルオキシ）－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（１－２－３３）の合成＞
　式（１－２）において、Ｒ^１およびＲ^２は水素であり、Ａ^１はそれぞれ１，４－フェニレンであり、Ｘ^１はそれぞれ単結合であり、ｎ^１はそれぞれ０であり、ｍ^１は１であり、Ｚ^１はそれぞれ水素である化合物（１－２－３３）は、前述のスキーム２の工程により合成する。

第１工程：４－メトキシフェニルボロン酸（Ｔ－５）の合成
　窒素雰囲気下、ＴＨＦ（１０００ｍL）、１－ブロモ－４－メトキシベンゼン（Ｔ－５）（２５０．０ｇ、１．３４ｍｏｌ）、の混合物に、－７０℃でｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（９２５．０ｍＬ、1．５９Ｍ）を滴下した。滴下終了後、反応液を同温度で1時間撹拌した後、ホウ酸トリイソプロピル（３００．９ｇ、１．６０ｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で１８時間撹拌した後、反応混合物を６Ｍ塩酸に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍL）で４回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をヘプタンで十分に洗浄し、４－メトキシフェニルボロン酸（Ｔ－６）の無色固体（１４３．８ｇ）を得た。

第２工程：４，４’’－ジメトキシ－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（Ｔ－７）の合成
　窒素雰囲気下、混合溶媒（トルエン／エタノール／水＝５／５／１、１６００ｍｌ）、化合物（Ｔ－６）（７５．９ｇ、４９９．４ｍｍｏｌ）、１、３－ジヨードベンゼン（７５．０ｇ、２２７．３ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（３．７５ｇ）炭酸カリウム（９４．１ｇ、６８１．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１８．２９ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）の混合物を１５時間撹拌しながら還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、析出物ろ過にて回収した。回収物をＴＨＦと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、４，４’’－ジメトキシ－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（Ｔ－７）の無色結晶（６１．０ｇ）を得た。

第３工程：４，４’’－ジヒドロキシ－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（Ｔ－８）の合成
　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（１２００ｍＬ）、化合物（Ｔ－７）（５８．０ｇ、１９９．６ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下で三臭化ホウ素（１５０．０ｇ、５９８．８ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（３００ｍL）で３回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）で精製し、酢酸エチルとクロロホルムの混合溶媒から再結晶し、４，４’’－ジヒドロキシ－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（Ｔ－８）の無色結晶（３４．１ｇ）を得た。

第４工程：４，４’ ’－ビス（アクリロイルオキシ）－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（１－２－３３）の合成
　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（１００ｍL）、化合物（Ｔ－８）（１０．０ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．０ｇ、９９．１ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（８．４ｍｇ、０．０３８１ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下でアクリロイルクロリド（８．９７ｇ、９９．１ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で１６時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、有機層を１Ｍ塩酸、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、エタノールと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、４，４’ ’－ビス（アクリロイルオキシ）－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（１－２－３３）の無色結晶（４．７３ｇ）を得た。
融点：１０６．３℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．７６（ｔ，１Ｈ），７．６７－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．２５－７．２２（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ）．

［実施例４］
＜４，４’ ’－ビス（メタクリロイルオキシ）－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（１－２－４１）の合成＞
　式（１－２）において、Ｒ^１およびＲ^２は水素であり、Ａ^１はそれぞれ１，４－フェニレンであり、Ｘ^１はそれぞれ単結合であり、ｎ^１はそれぞれ０であり、ｍ^１は１であり、Ｚ^１はそれぞれメチルである化合物（１－２－４１）は、前述のスキーム２の工程により合成する。

　第４工程のアクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例３と同様に合成を行い、４，４’ ’－ビス（メタクリロイルオキシ）－（１，１’：３’，１’’）－ターフェニル（１－２－４１）の無色結晶を得た。
融点：１０４．１℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．７６（ｔ，１Ｈ），７．６７－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｍ，２Ｈ），６．３９－６．３８（ｍ，２Ｈ），５．７９－７．７８（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｔ，６Ｈ）．

［実施例５］
＜２－アクリロイルオキシ－６－（３－アクリロイルオキシフェニル）ナフタレン（１－２－１７）の合成＞
　式（１－２）において、Ｒ^１およびＲ^２は水素であり、Ａ^１は２，６－ナフタレンであり、Ｘ^１はそれぞれ単結合であり、ｎ^１はそれぞれ０であり、ｍ^１は０であり、Ｚ^１はそれぞれ水素である化合物（１－２－１７）は、前述のスキーム１の工程により合成する。

第１工程：２－メトキシ－６－（３－メトキシフェニル）ナフタレン（Ｔ－９）の合成
　窒素雰囲気下、混合溶媒（トルエン／エタノール／水＝２．５／２．５／１、５００ｍｌ）、化合物（Ｔ－２）（４８．６ｇ、３１９．６ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－６－メトキシナフタレン（４２．９ｇ、１８１．０ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（２．１５ｇ）炭酸カリウム（３７．５ｇ、２７１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１４．６ｇ、４５．３ｍｍｏｌ）の混合物を１５時間撹拌しながら還流した。得られた反応混合物をトルエン（３００ｍＬ）で３回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、ヘプタン、メタノール、酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、２－メトキシ－６－（３－メトキシフェニル）ナフタレン（Ｔ－９）の無色結晶（４５．０ｇ）を得た。

第２工程：６－（３－ヒドロキシフェニル）－２－ナフトール（Ｔ－１０）の合成
　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（５００ｍＬ）、化合物（Ｔ－９）（５０．７ｇ、１９１．９ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下で三臭化ホウ素（１２５．０ｇ、４９９．０ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（３００ｍL）で３回抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）で精製し、酢酸エチルとクロロホルムの混合溶媒から再結晶し、６－（３－ヒドロキシフェニル）－２－ナフトール（Ｔ－１０）の無色結晶（３９．９ｇ）を得た。

第３工程：２－アクリロイルオキシ－６－（３－アクリロイルオキシフェニル）ナフタレン（１－２－１７）の合成
　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（１００ｍL）、化合物（Ｔ－１０）（１０．０ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１．１ｇ、１１０．１ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（９．４ｍｇ、０．０４２７ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下でアクリロイルクロリド（９．９６ｇ、１１０．０ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で１６時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、有機層を１Ｍ塩酸、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、エタノール、酢酸エチル、ジクロロメタンの混合溶媒から再結晶し、２－アクリロイルオキシ－６－（３－アクリロイルオキシフェニル）ナフタレン（１－２－１７）の無色結晶（５．８５ｇ）を得た。
融点：７５．４℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．６０－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，１Ｈ），６．４２－６．３４（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．０４（ｄｄ，１Ｈ）．

［実施例６］
＜２－メタクリロイルオキシ－６－（３－メタクリロイルオキシフェニル）ナフタレン（１－２－２５）の合成＞
　式（１－２）において、Ｒ^１およびＲ^２は水素であり、Ａ^１は２，６－ナフタレンであり、Ｘ^１はそれぞれ単結合であり、ｎ^１はそれぞれ０であり、ｍ^１は０であり、Ｚ^１はそれぞれメチルである化合物（１－２－２５）は、前述のスキーム１の工程により合成する。

　第３工程のアクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例５と同様に合成を行い、２－メタクリロイルオキシ－６－（３－メタクリロイルオキシフェニル）ナフタレン（１－２－２５）の無色結晶を得た。
融点：８７．４℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．６０－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，１Ｈ），６．４２－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．４１－６．４０（ｍ，１Ｈ），５．８１－５．７９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｔ，３Ｈ），２．１０（ｔ，３Ｈ）．

［実施例７］
＜２，７－ビス（アクリロイルオキシ）－９－メチルフルオレン（１－３－４）の合成＞
　式（１－３）において、Ｒ^３はメチルであり、Ｒ^４は水素であり、Ｘ^２はそれぞれ単結合であり、ｎ^２はそれぞれ０であり、Ｚ^２はそれぞれ水素である化合物（１－３－４）は、前述のスキーム５の工程により合成する。

　窒素雰囲気下、ジクロロメタン（５００ｍL）、２，７－ジヒドロキシ－９－メチルフルオレン（Ｔ－１１）（５０．０ｇ、２３５．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６１．７ｇ、６０９．７ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（５２．０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の混合物に、氷冷下でアクリロイルクロリド（５５．４ｇ、６１２．１ｍｍｏｌ）を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で１６時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、有機層を１Ｍ塩酸、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、ジクロメタンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、２，７－ビス（アクリロイルオキシ）－９－メチルフルオレン（１－３－４）の無色結晶（３４．２ｇ）を得た。
融点：１３７．６℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．７１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，２Ｈ），６．３６（ｄｄ，２Ｈ），６．０４（ｄｄ，２Ｈ），３．９７（ｑ，１Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）．

［実施例８］
＜２，７－ビス（メタクリロイルオキシ）－９－メチルフルオレン（１－３－１２）の合成＞
　式（１－３）において、Ｒ^３はメチルであり、Ｒ^４は水素であり、Ｘ^２はそれぞれ単結合であり、ｎ^２はそれぞれ０であり、Ｚ^２はそれぞれメチルである化合物（１－３－１２）は、前述のスキーム５の工程により合成する。

　アクリロイルクロライドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例７と同様に合成を行い、２，７－ビス（メタクリロイルオキシ）－９－メチルフルオレン（１－３－１２）の無色結晶を得た。
融点：１２７．２℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．７１（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，２Ｈ），３．９６（ｑ，１Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｔ，２Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）．

［実施例９］
＜２，７－ビス（アクリロイルオキシ）－９，９－ジメチルフルオレン（１－３－５）の合成＞
　式（１－３）において、Ｒ^３およびＲ^４はメチルであり、Ｘ^２はそれぞれ単結合であり、ｎ^２はそれぞれ０であり、Ｚ^２はそれぞれ水素である化合物（１－３－５）は、前述のスキーム５の工程により合成する。

　２，７－ジヒドロキシ－９－メチルフルオレンを２，７－ジヒドロキシ－９，９－ジメチルフルオレンに変更した他は実施例７と同様に合成を行い、２，７－ビス（アクリロイルオキシ）－９，９－ジメチルフルオレン（１－３－５）の無色結晶を得た。
融点：１１１．１℃
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．６８（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，２Ｈ），６．３６（ｄｄ，２Ｈ），６．０４（ｄｄ，２Ｈ），１．４８（ｓ，６Ｈ）．

［実施例１０］
＜２，７－ビス（メタクリロイルオキシ）－９，９－ジメチルフルオレン（１－３－１３）の合成＞
　式（１－３）において、Ｒ^３およびＲ^４はメチルであり、Ｘ^２はそれぞれ単結合であり、ｎ^２はそれぞれ０であり、Ｚ^２はそれぞれメチルである化合物（１－３－１３）は、前述のスキーム５の工程により合成する。

　２，７－ジヒドロキシ－９－メチルフルオレンを２，７－ジヒドロキシ－９，９－ジメチルフルオレンに変更し、アクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例７と同様に合成を行い、２，７－ビス（メタクリロイルオキシ）－９，９－ジメチルフルオレン（１－３－１３）の無色結晶を得た。
融点：１４６．０℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．６８（ｄｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，２Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），５．７７－５．７８（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ），１．４８（ｓ，６Ｈ）．

［比較例１］
＜４，４’－ビス（メタクリロイルオキシ）ビフェニル（Ｒ－１）の合成＞

　２，７－ジヒドロキシ－９－メチルフルオレンを４，４’－ジヒドロキシビフェニルに変更し、アクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例７と同様に合成を行い、４，４’－ビス（メタクリロイルオキシ）ビフェニル（Ｒ－１）の無色結晶を得た。
融点：１５２．７℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．６０‐７．５７（ｍ，４Ｈ），７．２１‐７．１８（ｍ，４Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｔ，２Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ）．

［比較例２］
＜２，７－ビス（メタクリロイルオキシ）ナフタレン（Ｒ－２）＞

　２，７－ジヒドロキシ－９－メチルフルオレンを２，７－ジヒドロキシナフタレンに変更し、アクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更した他は実施例７と同様に合成を行い、２，７－ビス（メタクリロイルオキシ）ナフタレン（Ｒ－２）の無色結晶を得た。
融点：７１．９℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ　ｐｐｍ）：７．８７（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，２Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ），５．８１－５．７９（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ）．

[実施例１１]
（液晶組成物への溶解性の比較１）
　液晶組成物Ｃに[比較例１]の重合性化合物（Ｒ－１）を１重量％加え２５℃で溶解を試みたが、結晶が液晶組成物中に残りすべて溶解しなかった。
　液晶組成物Ｃに[実施例２]の重合性化合物（１－２－９）を１重量％加え２５℃で溶解を試みたところ、すべての（１－２－９）が溶解した。この比較により本発明の化合物が液晶組成物に溶解しやすいことがわかった。
　液晶組成物Ｃの成分は以下のとおりである。

[実施例１２]
（液晶組成物への溶解性の比較２）
　液晶組成物Ｃに[比較例１]の重合性化合物（Ｒ－１）、および本願の重合性化合物（１－２－９）、（１－２－４１）、（１－２－２５）、（１－３－１３）、（１－３－１２）をそれぞれ０．３重量％加え、５０℃３０分加熱した。溶解した液晶組成物を１）室温で２日間放置、および２）－２０℃で１０日間放置した。その後、目視により結晶の析出を確認した。表３に結果を示す。表３中の記号において“○”は結晶が認められないもの、“×”は結晶が認められたもの、“－”は未実施の結果を示す。

よって本発明の重合性化合物は液晶組成物Ｃへの溶解性が良かった。

[実施例１３]
　比較例化合物（Ｒ－２）と実施例の化合物（１－２－１）、（１－２－９）、（１－２－１７）、（１－２－２５）、（１－２－３３）、（１－２－４１）、（１－３－４）、（１－３－５）、（１－３－１２）、（１－２－１３）のＵＶ／Ｖｉｓスペクトル図１から図１１を比較した。
　比較例化合物は２５０ｎｍ以上に大きな吸収はないが、実施例で合成した化合物はすべて２５０ｎｍ以上に大きな吸収を有している。よって本発明の重合性化合物は長波長域の紫外線の照射に対して高い重合反応性を示す。

　組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度および誘電率異方性の値を求めた。

　液晶組成物Ｄの成分とその割合は下記のとおりである。

　特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。

　ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

　ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

　光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。

　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

　しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧である。

　電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ｍｓのあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

　電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ｍｓのあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

　電圧保持率（ＶＨＲ－３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ－５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ－３の測定では、減衰する電圧を１６．７ｍｓのあいだ測定した。ＶＨＲ－３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。

　電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ－４の測定では、減衰する電圧を１６．７ｍｓのあいだ測定した。

　応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）の、垂直配向膜を有するＰＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。
　この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を約１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら１７．３ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を約８分間照射した。光源は、超高圧水銀ランプＵＳＨ－２５０Ｄ（ウシオ電機製）を用いた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。応答時間は透過率０％から９０％に変化するのに要した時間立ち上がり時間（rise time；ｍｓ）である。

　比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

　本発明の組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。
　表４において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスであり、２，５－テトラヒドロピラン環の立体配置は（Ｒ，Ｒ）と（Ｓ，Ｓ）の混合物である。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［比較組成例１］
　この組成物は本発明の第一成分を含有していない誘電率異方性が負の液晶組成物である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　１％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２７％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％

　ＮＩ＝７４．７℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．１％；ＶＨＲ－３＝９８．１％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝７．７ｍｓであった。

［実施例Ｍ１］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　１％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２７％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－９）を０．３重量％添加した。

　ＮＩ＝７４．７℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．０ｍｓであった。

［実施例Ｍ２］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１２％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　４％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　７％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－９）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７８．２℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．３３Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．８％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．２ｍｓであった。

［実施例Ｍ３］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１１％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　（５－１３－１）　　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－４１）を０．５重量％添加した。
　ＮＩ＝８６．０℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．０％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．８％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．５ｍｓであった。

［実施例Ｍ４］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１３％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　８％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１４％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　２％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　２％
３－ＨＨＥＢＨ－５　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　２％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　２％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－３－３－３）　　　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－４１）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝８５．４℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．８％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．４ｍｓであった。

［実施例Ｍ５］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１３％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１１％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　２％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　２％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　２％
４－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　２％
４－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　７％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－５　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝９０．９℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－４．４；Ｖｔｈ＝２．０３Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．９％
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．７ｍｓであった。

［実施例Ｍ６］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１１％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１０％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１１％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　７％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　８％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　４％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　８％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７９．２℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．０ｍｓであった。

［実施例Ｍ７］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１３％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２６％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　７％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－９）を重量０．３％添加した。
　ＮＩ＝７５．０℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．２９Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－２＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．７ｍｓであった。

［実施例Ｍ８］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１４％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２６％
４－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　３％
４－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　７％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１３）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７５．６℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．０７Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．３ｍｓであった。

［実施例Ｍ９］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（４－２－１）　　　　　　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１３）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７６．１℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝－２．８；Ｖｔｈ＝２．３９Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．４ｍｓであった。

［実施例Ｍ１０］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　１０％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（５－７－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　４％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　９％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１２）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７０．３℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－２．８；Ｖｔｈ＝２．３４Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．３ｍｓであった。

［実施例Ｍ１１］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　１５％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－４－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２５％
１Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　８％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（５－７－１）　　　　１０％
３－ＨＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　（６－３－１－１）　　　３％
２Ｏ－Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）Ｈ－３　　（６－３－２）　　　　　３％
３－ＨＨＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　（６－３－３－１）　　　３％
２Ｏ－Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）ＨＨ－５　（６－３－４）　　　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１２）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=７６．３℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．９ｍｓであった。

［実施例Ｍ１２］
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－１－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１２％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　３０％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　（５－７－１）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　（６－３－１－３）　　　５％
５－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－４　（６－３－１－３）　　　５％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　４％
５－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　６％
３－ＢＢＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　（６－３－３－５）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－１）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=７８．３℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．９ｍｓであった。

［実施例Ｍ１３］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　１０％
１Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－４－１）　　　　　５％
１Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－４－１）　　　　　５％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－７－１）　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２２％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　３％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　５％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　７％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　（５－７－１）　　　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　（５－１３－１）　　　　５％
３－Ｈ２Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　（６－３－１－２）　　　５％
２－Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）２Ｈ－３　　（６－３－２－２）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－１）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=８１．１℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．４％；ＶＨＲ－２＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．２ｍｓであった。

［実施例Ｍ１４］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１１％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　（４－４－１）　　　　１０％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２５％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　　　６％
１Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　（５－６－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　（５－１１－１）　　　　５％
３－ＢＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　（６－３－１－４）　　　３％
３－ＨＢＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　（６－３－３－４）　　　４％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－３３）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=７０．１℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－２＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．０ｍｓであった。

［実施例Ｍ１５］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１６％
１Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　（４－１－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－４－１）　　　　　７％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２０％
１Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　７％
５－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　４％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　（５－１２－１）　　　　４％
３－ＨＨ２Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－３　（６－３－３－２）　　　３％
３－ＨＨ２Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　（６－３－３－２）　　　４％
３－Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）２ＨＨ－５　（６－３－４－２）　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第三成分である化合物（１－２－３３）を０．３重量％添加した
　ＮＩ=９０．１℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝１．９１Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．０ｍｓであった。

［実施例Ｍ１６］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－７－１）　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　８％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－１７）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=８１．０℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．２６Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．６ｍｓであった。

［実施例Ｍ１７］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－５－１）　　　　　７％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２８％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　（５－７－１）　　　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－５　　　　　　　（５－９－１）　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　５％
３－ＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２）　　　　　　　５％
５－ＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２）　　　　　　　４％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（６－２－１－１）　　　６％
５－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（６－２－１－１）　　　６％
３－Ｄｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（６－２－３－１）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－１７）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７２．２℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝－２．４；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．４％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．６ｍｓであった。

［実施例Ｍ１８］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－３－１）　　　　　５％
５－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－３－１）　　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－６－１）　　　　　５％
５－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－６－１）　　　　　５％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－２　　　　（５－８－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　３７％
１Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　６％
３－ＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－４－１）　　　６％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－５－１）　　１０％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　（－）　　　　　　　　　４％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．３重量％添加した
　ＮＩ＝９２．１℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０８５；Δε＝－２．４；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．３ｍｓであった。

［実施例Ｍ１９］
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－６－１）　　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　３２％
１Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　７％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　３％
１Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　（５－６－１）　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（５－７－１）　　　　　５％
３－Ｄｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－２－１）　　　９％
３－Ｄｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（６－２－３－１）　　　６％
３－ＤｈＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２（６－２－６－１）　　　６％
３－Ｈ２Ｃｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　（６－３－１－２）　　　３％
３－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　（６－３－１－３）　　　４％
３－ＨＨＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　（６－３－３－１）　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－４）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７２．０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝－２．９；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．４ｍｓであった。

［実施例Ｍ２０］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
Ｖ－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－３－１）　　　　　４％
Ｖ２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－３－１）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－５－１）　　　　　５％
Ｖ２－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－６－１）　　　　　５％
４－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－６－１）　　　　　３％
５－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（４－６－１）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１０％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　（５－１３－１）　　　　３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　（６－１－１－１）　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　２％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７４．５℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝－３．４；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．８ｍｓであった。

［実施例Ｍ２１］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　８％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　（４－４－１）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２０％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　（５－７－１）　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－７－１）　　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　５％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１０－１）　　　　５％
５－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１０－１）　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１３－１）　　　　５％
５－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１３－１）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１４－１）　　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－９）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=９０．５℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝－３．０；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．８ｍｓであった。

［実施例Ｍ２２］
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１２％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２３％
１Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－９－１）　　　　　４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１０－１）　　　　５％
５－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１０－１）　　　　３％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１２－１）　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１３－１）　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－３－３－３）　　　　　４％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=８５．４℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝－２．８；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．２ｍｓであった。

［実施例Ｍ２３］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　１０％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１１％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　４０％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２（６－２－８－１）　　　４％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－９－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１１－１）　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１３－１）　　　　６％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１２）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ=８２．９℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝－３．０；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．１ｍｓであった。

［実施例Ｍ２４］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１２％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　７％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　（５－１３－１）　　　　５％
４Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ６
　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２－１５－１）　　　　４％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　（６－４－１）　　　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．５重量％添加した。
　ＮＩ＝８３．９℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝－３．７；Ｖｔｈ＝２．１３Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－２＝９８．６％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．３ｍｓであった。

［実施例Ｍ２５］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１３）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７６．０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－２．８；Ｖｔｈ＝２．４０Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．７％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．１ｍｓであった。

［実施例Ｍ２６］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－５－１）　　　　　７％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２８％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　（５－７－１）　　　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－５　　　　　　　（５－９－１）　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－３－１）　　　５％
５－ＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２）　　　　　　　４％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（６－２－１－１）　　　６％
５－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（６－２－１－１）　　　６％
３－Ｄｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（６－２－３－１）　　　５％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－７－１）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－１７）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７３．１℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝－２．５；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝３．５ｍｓであった。

［実施例Ｍ２７］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（４－１－１）　　　　１５％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（４－１－１）　　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（４－７－１）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　８％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－１７）を０．３重量％添加し、化合物（８－３）を０．３重量％添加し、ｗが７である化合物（９）を２００ｐｐｍ添加した。
　ＮＩ=８５．５℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．２８Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．５％；ＶＨＲ－２＝９８．８％；ＶＨＲ－３＝９８．８％．本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．３ｍｓであった。

［実施例Ｍ２８］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　４％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－４）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝８０．７℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝－３．４；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．２％；ＶＨＲ－３＝９８．３％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．０ｍｓであった。

［実施例Ｍ２９］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　（６－１－２－１）　　　２％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－５－１）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝－３．６；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．４％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．０ｍｓであった。

［実施例Ｍ３０］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－９）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝８２．２℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－３．６；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．５％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．８ｍｓであった。

［実施例Ｍ３１］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－５－１）　　　５％
５－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－５－１）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７９．８℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝－３．６；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．６％；ＶＨＲ－３＝９８．５％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．８ｍｓであった。

［実施例Ｍ３２］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　２０％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　２０％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１７％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　８％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－１２）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝８０．６℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝－３．９；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．３％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝５．１ｍｓであった。

［実施例Ｍ３３］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　２０％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　１９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　（５－１０－１）　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－５－１）　　　８％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（６－３－３－３）　　　５％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－２－２５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝－３．５；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．２％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．７ｍｓであった。

［実施例Ｍ３４］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－４－１）　　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１１％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　７％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　７％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　６％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－４）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７３．３℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－３．０；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．２％；ＶＨＲ－３＝９８．３％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．９ｍｓであった。

［実施例Ｍ３５］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－２－１）　　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１１％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（４－７－１）　　　　　７％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　２２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　７％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（５－１３－１）　　　　６％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（６－２－５－１）　　　６％

　上記組成物１００重量％に本発明の第一成分である化合物（１－３－５）を０．３重量％添加した。
　ＮＩ＝７４．６℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝－３．０；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．３％．
本願記載のＰＶＡ素子における応答時間はτ＝４．９ｍｓであった。

　実施例Ｍ１から実施例Ｍ３５の組成物は、比較例Ｍ１のそれと比べて短い応答時間を有する。よって、本発明による液晶組成物は、比較例Ｍ１に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する。

　ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性あるいは２つ以上の適切な特性バランスを充足する液晶組成物特性を有し、かつＰＳＡ技術を適用した表示素子に好適な液晶組成物である。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子となるので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims

式（１）で表される化合物。

（式（１）中、Ｘは独立して、単結合、－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；Ｚは独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または－ＣＦ_３であり；ｎは独立して、０から８の整数であり；Ｇは式（２）または式（３）で示される２価基を表す。
　式（２）および式（３）中、Ａは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよく；ｍは０または１であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は独立して、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素、またはフッ素である。）
式（１－２）で表される化合物。

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素、またはフッ素であり；Ａ^１は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよく；Ｘ^１は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；Ｚ^１は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または－ＣＦ_３であり；ｍ^１は０または１であり；ｎ^１は独立して、０から８の整数である。）
　Ｒ^１およびＲ^２が独立して、水素、メチル、塩素、またはフッ素であり；Ａ^１が独立して、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、または３－フルオロ－２，６－ナフタレンであり；Ｘ^１が単結合であり；Ｚ^１が独立して、水素またはメチルであり；ｍ^１が１であり；ｎ^１が０である、請求項２に記載の化合物。
Ｒ^１が水素、メチル、塩素、またはフッ素であり；Ｒ^２が水素、フッ素であり；Ａ^１が独立して、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ナフタレン、または３－フルオロ－２，６－ナフタレンであり；Ｘ^１が単結合であり；Ｚ^１が独立して、水素またはメチルであり；ｍ^１が０であり；ｎ^１が０である、請求項２に記載の化合物。
式（１－３）で表される化合物。

（式中、Ｒ^３およびＲ^４は独立して、炭素数１から５のアルキル、水素、塩素、またはフッ素であり；Ｘ^２は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、または－Ｏ－であり；Ｚ^２は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または－ＣＦ_３であり；ｎ^２は独立して、０から８の整数である。）
Ｒ^３が水素であり、Ｒ^４がメチルであり、Ｘ^２が単結合であり、Ｚ^２が独立して、水素またはメチルであり、ｎ^２が０である、請求項５に記載の化合物。
Ｒ^３およびＲ^４がメチルであり、Ｘ^２が単結合であり、Ｚ^２が独立して、水素またはメチルであり、ｎ^２が０である、請求項５に記載の化合物。
第一成分として請求項１に示される式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、
第二成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、
第三成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物
を含有する液晶組成物。

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｂは独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；
環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ^１１は独立して、単結合、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＣＯＯ－であり；ｋおよびｊは独立して、１、２、または３である。）
第一成分が請求項２に示される式（１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分が式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
第一成分が請求項５に示される式（１－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分が式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
　第二成分が式（４－１）から式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項８に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
　第二成分が式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。
　第二成分が式（４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。
　第二成分が式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。
　第二成分が、式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。
　第二成分が、式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。
　第二成分が、式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。
　第三成分が式（５－１）から式（５－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項８から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
　第三成分が式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１８に記載の液晶組成物。
　第三成分が、式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、請求項１８に記載の液晶組成物。
　第三成分が、式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、請求項１８に記載の液晶組成物。
　第三成分が、式（５－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（５－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である、請求項１８に記載の液晶組成物。
　第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が１０重量％から６０重量％の範囲であり、第三成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲であり、そして第一成分を除く液晶組成物１００重量％に対して、第一成分の割合が０．０５重量％から１０重量％の範囲である、請求項８から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　第四成分として式（６－１）から式（６－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｂおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；
環Ｅは独立して、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＣＯＯ－であり；
Ｘ^１１およびＸ^１２は、一方がフッ素であり、他方が塩素であり；
Ｘ^１３は水素またはメチルであり、Ｘ^１３が水素である場合は、少なくとも１つの環Ｅは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンであり；
ｒおよびｔは独立して、１、２、または３であり；
ｐおよびｑは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｐとｑとの和は０、１、２、または３である。）
　第四成分が式（６－１－１）から式（６－１－３）、式（６－２－１）から式（６－２－１６）、式（６－３－１）から式（６－３－４）、および式（６－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２４に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｆ^１、および環Ｆ^２は独立して、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；
Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＣＯＯ－である。）
　第四成分が式（６－１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２５に記載の液晶組成物。
　第四成分が式（６－２－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２５に記載の液晶組成物。
　第四成分が式（６－２－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２５に記載の液晶組成物。
　第四成分が式（６－２－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２５に記載の液晶組成物。
　第四成分が式（６－２－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２５に記載の液晶組成物。
　第四成分が式（６－２－１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項２５に記載の液晶組成物。
　第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、請求項２４から３１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　第五成分として式（７－１）から式（７－４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８から３２に記載の液晶組成物。

［式中、Ｒ^１５は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ^１４はフッ素、塩素、－ＯＣＦ₃、－ＯＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨＦ₂、－ＣＨ₂Ｆ、－ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または－ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
Ｘ^１５は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｉ^１、環Ｉ^２、環Ｉ^３、環Ｊ^１、環Ｊ^２、および環Ｊ^３は独立して１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
　Ｚ^１３およびＺ^１４は独立して、－（ＣＨ₂）₂－、－（ＣＨ₂）₄－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－ＯＣＦ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２Ｏ－、または単結合であり；
Ｚ^１５は－（ＣＨ₂）₂－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２Ｏ－、または単結合であり；
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、およびＬ^４は独立して、水素またはフッ素である；
ｕは０、１、または２であり、ｖは０または１である。］
　第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第五成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、請求項３３に記載の液晶組成物。
　重合開始剤をさらに含有する、請求項８から３４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　重合禁止剤をさらに含有する、請求項８から３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が－２以下である、請求項８から３６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に請求項８から３７のいずれか１項に記載の液晶組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を配置する事を特徴とする、高分子支持配向型（ＰＳＡ）液晶表示素子。
　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＶＡモード、またはＩＰＳモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項３８に記載の液晶表示素子。
　液晶表示素子の動作モードがＶＡモードであることを特徴とする、請求項３８に記載の液晶表示素子。
　液晶表示素子がマルチドメイン構造を有し、動作モードがＶＡモードである、請求項３８に記載の液晶表示素子。
　液晶表示素子の動作モードがＯＣＢモードまたはＩＰＳモードであることを特徴とする、請求項３８に記載の液晶表示素子。
２つの基板間に配置した請求項８から３７のいずれか１項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合性化合物を重合させることを特徴とする、請求項３８に記載の液晶表示素子の製造方法。