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WO2009096042A1 - 味噌 - Google Patents

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Info

Publication number
WO2009096042A1
WO2009096042A1 PCT/JP2008/051993 JP2008051993W WO2009096042A1 WO 2009096042 A1 WO2009096042 A1 WO 2009096042A1 JP 2008051993 W JP2008051993 W JP 2008051993W WO 2009096042 A1 WO2009096042 A1 WO 2009096042A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
miso
sugar
flavonoids
glycoside
hesperidin
Prior art date
Application number
PCT/JP2008/051993
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Shin Koike
Noboru Shirahata
Koichi Okisaka
Original Assignee
Kao Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corporation filed Critical Kao Corporation
Priority to CN2008801259656A priority Critical patent/CN101932253B/zh
Priority to US12/865,532 priority patent/US8399034B2/en
Priority to PCT/JP2008/051993 priority patent/WO2009096042A1/ja
Publication of WO2009096042A1 publication Critical patent/WO2009096042A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/50—Fermented pulses or legumes; Fermentation of pulses or legumes based on the addition of microorganisms

Definitions

  • the present invention relates to a miso containing flavonoids.
  • Miso is a food made from soybeans in China in the old days, and was introduced to Japan through the Korean peninsula during the Yamato period. After that, the Japanese came to be made with a unique manufacturing method that was devised by the Japanese according to the climate of Japan, and today's miso was completed. Miso is not only a seasoning but also a nutritionally superior food and a source of protein and fat. Furthermore, by eating miso as miso soup, it can be a good source of vegetables, seaweed and seafood used as ingredients.
  • Miso is generally produced by cooking steamed soybeans, rice and Z or wheat, etc., adding rice and Z or wheat, etc., and cultivating koji mold, mixing salt, fermenting and ripening . It is known that coloring of miso progresses during production and during storage after production. It is said that the degree of coloring of miso varies depending not only on the raw materials, but also on the aging conditions (temperature, salinity) and overheating conditions of the bactericidal treatment. It is a complex phenomenon involving various factors depending on the temperature, time (period) of storage, packaging materials, and dissolved oxygen concentration. In this way, the color of miso always changes during the series of processes from production to shipment, from shipment to consumer, and further to storage at the consumer's home. Also, due to differences in color tone due to differences in production time (season) Therefore, maintaining the color tone is a major issue for miso manufacturers because it reduces the commercial value of miso when certain quality cannot be guaranteed.
  • (II) is a technology that uses enzyme treatment of raw soybeans
  • (III) is a method that uses temperature-sensitive yeasts
  • (IV) is a technology that uses a non-breathable cup.
  • Flaponoids are contained in plant foods, and are known to have, for example, blood glucose lowering action, blood pressure lowering action, lipid metabolism improving action, allergy suppressing action, etc. (JP-A 8 -283154, JP- A 2001-240539, JP-A 2002-47196, JP-A 2005-225847, JP-A 2000-78955, JP-A 2000-78956, WO-A 00/15237, B iosc i. B iotech. B iochem. , 70 (4), 9 33 (2006), Agr ic. B iol. Chem., 49 (4), 909 (1985), Phyto ther. Res., 15, 655 (200 1), J. Food Sc i 71, S633 (2006)).
  • flavones with many methoxy residues are known to have a salty taste-relieving action, a sweetness-retaining effect, etc., but the salty taste-enhancing action by flavonoids is not known.
  • flavonoids have the effect of reducing the sweetness persistence of high-intensity sweeteners, the blue odor, astringency and sourness of vegetable beverages and herbal medicines, and the effect of reducing unpleasant odors and unpleasant tastes. (JP-A 6-335362, JP-A 8-256725, JP-A 1 1-318379, WO-A 93/10677, US-A 4031265, US-A 4154862, JP-A 2004- 49186). Disclosure of the invention
  • the present invention provides a miso containing 0.01 to 5% by mass of a flavonoid having a flavanone skeleton, a flavone skeleton or a flavonol skeleton.
  • the present invention suppresses coloring of the miso (darkening of the color), and it is easy to continuously ingest with good flavor without damaging the original flavor of the miso, and has physiological functions such as blood pressure lowering action. And a miso that can be easily produced.
  • the present inventors incorporated a specific amount of a flavonoid having a specific skeleton with respect to miso, thereby suppressing coloring of miso, It was found that the original flavor of miso was not impaired and a miso with good flavor could be easily obtained. If the flavor is good, it is easy to ingest continuously, leading to the exertion of physiological functions such as blood pressure lowering effects caused by flavonoids.
  • miso coloring is suppressed, the original flavor of the miso is not impaired, the flavor is good, it is easy to ingest continuously, and a miso having physiological functions such as a blood pressure lowering effect can be easily obtained. Obtainable.
  • the miso according to the present invention includes commonly-used ordinary miso and processed miso, and examples of the ordinary miso include rice miso, barley miso, and bean miso depending on the raw material.
  • Ordinary miso contains a mixture of 3 or 2 types of miso as described above, and a nutritional enhancement that contains ingredients specified by the health functional food system established in April, 2001 in excess of a certain standard.
  • Miso, low-salt miso which is a special-purpose food as described in No. 7 81, is also included.
  • these normal miso include both raw types and types that have been sterilized, such as fired. Kake miso does not mean miso as a seasoning, but as miso eaten as it is.
  • miso examples include kanayamadera miso, peanut miso, and yuzu miso.
  • the water content is 30 to 50% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), preferably 40 to 48%, and further 4 It is preferably 2 to 4 7%.
  • % 50% by mass
  • the water content is preferably 2 to 7%, preferably 3 to 6%, and more preferably 4 to 5%.
  • the miso of the present invention is a low salt miso or a low salt miso.
  • low-salt miso means that the sodium content is 50% or less of the content of ordinary food of the same kind, non-dried miso and sodium content of 2.:! To 2.5 5%, It is preferably 2.3 to 2.5%. Dry In the case of miso, the sodium content is preferably 4 to 5.5%, more preferably 4.5 to 5%.
  • the low salt miso is the content of the same kind of food with a normal sodium content.
  • non-dried miso More than 50% to 80% or less of non-dried miso, preferably having a sodium content of more than 2.5% to less than 4.2%, more preferably 3.5 to 4%. It is preferable that the dry miso has a sodium content of more than 5.5% to less than 9%, more preferably 6.5 to 7.9%.
  • sodium refers to “sodium” or “N a” on the food ingredient label, and is included in the form of salt in miso (alkaline metal or alkali other than sodium described below) The same applies to earth metals).
  • Sodium is one of the important electrolytes for the human body, and most of it is distributed in the extracellular fluid. Concentration is maintained at about 1 35 to 145 mo 1 / L and occupies most of the cations in the extracellular fluid. Therefore, excessive sodium intake is a major cause of hypertension due to water retention to maintain the concentration.
  • the miso of the present invention contains 0.4 to 8% sodium, preferably 1.4 to 7.4%, more preferably 2.2 to 6.2%, and further 3.1 to 5.7%.
  • 3.6 to 5.4%, especially 3.8 to 5.1% is preferable in terms of saltiness, storage stability, reduction of salt intake, and industrial productivity.
  • sodium inorganic sodium salts, organic acid sodium salts, amino acid sodium salts, nucleic acid sodium salts and the like can be used.
  • Specific examples include sodium chloride, sodium glutamate, sodium aspartate, sodium dalconate, sodium succinate, sodium inosinate, sodium guanylate, and mixtures of two or more thereof.
  • sodium chloride Na a C 1
  • Various kinds of salt are commercially available, and examples thereof include salt handled by Japan Tobacco Inc., common salt, and imported sun salt from overseas, but are not particularly limited.
  • sodium chloride is 0.01 to 2 parts magnesium chloride, 0.01 to 2 parts calcium chloride with respect to 100 parts by weight of sodium chloride (hereinafter simply referred to as “parts”) on a dry matter basis, Those containing 0.01 to 2 parts of potassium chloride are preferred in terms of flavor and industrial productivity.
  • the content of sodium can be measured with an atomic absorption photometer (Z-200 type polarization Zemanman atomic absorption photometer, Hitachi, Ltd.).
  • a general koji used for brewing can be used.
  • rice koji, wheat koji, or soybean koji can be used.
  • raw material used for miso in the present invention general raw materials such as rice, wheat and soybean can be used. Also, those obtained by pretreatment of these raw materials, such as those treated with polysaccharide degrading enzyme, those treated with warm water, those modified with protein by hyperthermal treatment, those subjected to bactericidal treatment, etc. can be used. .
  • the aging process in brewing can be carried out under normal conditions, and it may be either for a short time or for a long time.
  • the miso according to the present invention is not limited to any of the above-mentioned normal miso, processed miso, or mixed miso, but the miso contains a flavonoid.
  • the content of flavonoids is 0.01 to 5% in the miso, preferably 0.06 to 4.5%, more preferably 0.08 to 4%, especially 0.1 to 2%, In particular, it is preferably 0.1 to 1 to 1% from the viewpoints of coloring suppression effect, maintaining the original flavor of miso, and physiological effects.
  • coloring as used in the present invention means that the color of the miso “darkens” during storage after production.
  • flavonoids in the present invention are flavonoids or glycosides thereof (hereinafter referred to as “flavonoid glycosides” or simply “glycosides”), and those obtained by binding a sugar (also glycosides). In order to distinguish from this, it is a sugar-bound product, and a glycoside further bound with a sugar is hereinafter referred to as a “sugar adduct”), and includes an enzyme-treated product.
  • Flavonoids are flavones, flavonols, flavanones, flavonols, and isoflavones in the narrow sense, but in a broad sense are a group of compounds with c s — c 3 _ c 6 as the basic skeleton, and flavonoids in the narrow sense are polymerized. Also included.
  • the benzene rings at both ends are called the A ring and the B ring, respectively, and the intermediate pyran ring (or the pyrone ring) is called the C ring, but they are bonded to the A ring and the B ring in each molecule.
  • Flavonoids include OH groups (hydroxyl groups) and OH substituents ("Food discoloration science” edited by Susumu Kimura et al., Mitsutoshi, 1995).
  • the flavonoid in the present invention refers to a broad meaning, preferably a narrow meaning.
  • flavonoids aglycone (not a glycoside) is referred to as “flavonoid”.
  • a ⁇ (oxygen) atom is bonded to the 4-position of the C ring, and (i) an O atom is not bonded to the 3-position (C ring), or (ii) ) Even if an O atom is bonded to the 3-position (C ring), it is preferable that the carbon-carbon (C-C) bond at the 2-position and 3-position is a double bond.
  • the skeleton include a flavanone skeleton, a flavone skeleton, a flavonol skeleton, a flavanonol skeleton, and an isoflavone skeleton.
  • Flaponoids include those in which one or more OH groups (hydroxyl groups) are bonded to the A ring and B ring in the molecule, and those in which a CH 3 group (methoxy group) is bonded. Of these, those having a blood pressure lowering action are preferable because they meet the gist of the present invention.
  • an OCH 3 group (methoxy group) is bonded to the A ring and the B ring in the molecule, and satisfying the following formula (1) It is preferable in terms of maintaining the flavor.
  • X Furaponoido materials 1 number of ⁇ _H groups attached to the benzene ring in the molecule
  • Y In several invention ⁇ _CH 3 groups bonded to the benzene ring of Furaponoido acids in one molecule, the numerical value of the formula (1) 0. It is preferably 0 to 1, but more preferably 0.1 to 0.7, more preferably 0.1 5 to 0.5, further 0.2 to 0.45, especially 0.25 to A value of 0.4, especially 0.27 to 0.35 is preferable from the viewpoint of suppressing coloring, maintaining the original flavor of miso, and imparting a rich feeling.
  • the O CH 3 group is bonded instead of the OH group, and the numerical value of the formula (1) is A range is preferred.
  • Specific examples satisfying the formula (1) include pectrinaligenin, nobiletin, rhamnetin, isoramnetin, tangeretin, synencetin, isocinencetin, comprehendcetin, hesperetin and the like.
  • glycosides include hesperidin, methyl hesperidin, neohesperidin, brassidin, narcissin, linac mouthside, dimarine sumin, force cutisin or linalin.
  • Flaponoids include hesperidin, methyl hesperidin, neohesperidin, pectinarigenin, nobiletin, brassidin, narcissin, linacinside, isoramnetin, rhamnetin, force cutisin, linalin, evening angeletin, sinensetine, dysocinesine, It is preferably one or a mixture of two or more selected from these sugar adducts or these sugar hydrolysates, and further, hesperidin, methyl hesperidin, neohesvelidin, pectolinarigenin, isolamnetine, rhamnetin, It is preferably diosmine, hesperetin, and one or a mixture of two or more selected from these sugar adducts or sugar hydrolysates, in particular, hesperidin, Svetlana Ret
  • the flavonoids those in which the ⁇ CH 3 group (methoxy group) is not bonded to the A ring or the B ring in the molecule can be used. That is, it has a flavanone skeleton, a flavone skeleton or a flavonol skeleton, and the value of the above formula (1) is less than 0.05.
  • specific examples of such flavonoids include quercetin, myricetin, genferol, luteolin, chrysin, neringenin, apigenin, and eriodictyol.
  • glycosides examples include rutin, isocercetin, quercitrin, isoquercitrin, hyperin, myricillin, astragalin, naringin, aviin, eriocillin, or neoeriocitrin.
  • flavonoids are rutin, quercetin, isoquercetin, quercitrin, isochelcitrin, hyperin, myricetin, myricitrin, kaempferol, luteori from the viewpoint of coloring suppression, flavor, solubility in water, and industrial productivity.
  • Raslagine chrysin, naringin, naringenin, apigenin, apiin, eriodictyol, eriocitrin or neoeriocitrin, and these sugar adducts or sugar hydrolysates thereof It is preferably one or a mixture of two or more, and further, rutin, quercetin, chrysin, naringin, naringenin, apigenin, apyne or eriocillin, and sugar addition products or sugar hydrolysates thereof.
  • the flavonoids preferably contain a flavonoid glycoside from the viewpoint of solubility.
  • the content of the glycoside represented by the following formula (2) is preferably 15% or more, more preferably 35% or more, and more preferably 50% or more. It is preferably 70 to 100%, more preferably 80 to 99. 9%, and particularly 91 to 99%, from the viewpoint of flavor and solubility.
  • the flavonoid glycoside refers to a glycoside-bonded saccharide to the above-mentioned flavonoid, and a glycone having no saccharide bonded thereto is called an aglycone.
  • Glycosides include ⁇ -glycosides that are glycosidically bonded to hydroxyl groups in flavonoid molecules, and C-glycosides that are bound to A and B rings ("Food Discoloration Chemistry" edited by Susumu Kimura et al. 7 years).
  • Sugars bound to flavonoids include monosaccharides such as glucose, galactose, rhamnose, xylose, arabinose, and abiose, disaccharides such as lutinose, neohesperidose, sofolose, sambubiose, and laminaribiose, Trisaccharides such as thiotrioose, dalcosyl rutinose, darcosyl neohesperidose, etc., sugar adducts of these, and mixtures thereof. From the viewpoint of flavor and solubility in water, sugar adducts are used. Is preferred.
  • the flavonoid glycoside is a combination of the above aglycone and saccharide, and is preferably one or a mixture of two or more of flavanone glycoside, flavone glycoside, and flavonol glycoside.
  • the sugar adduct of the above flavonoid glycoside such as hesperidin glucose adduct (trade name: aG—Hesperidin PA-T, manufactured by Toyo Seika Co., Ltd.) should be used. preferable.
  • the sugar constituting the flavonoid glycoside preferably satisfies the following formula (3) from the viewpoint of storage stability.
  • the ratio of deoxy sugar can be reduced by adding sugar to the glycoside or by deleting the sugar.
  • deoxy sugars include rhamnose and fucose, and rhamnose is preferable.
  • the flavonoids preferably contain a flavonoid glycoside having a RZ Z value of 0 to less than 0.5 (formula (3)), more preferably 0.05 to 0.47, Further, it is preferably 0.1 to 0.45, particularly preferably 0.15 to 0.4, and more preferably 0.2 to 0.38.
  • a flavonoid glycoside having an RZZ value adjusted to 0 to less than 0.5 is hereinafter referred to as “sugar ratio-adjusted glycoside”.
  • sugar ratio-adjusted glycoside (a) a mixture of a glycoside and aglycone, (b) a product obtained by hydrolyzing the sugar moiety of a flavonoid, (c) adding a sugar to the flavonoid Can be used.
  • (a) includes a mixture of flavonoids containing glucose glycosides such as chrysimarin and astragalin, and / or glucose glycosides and deoxy sugars such as lutinoses glycosides such as hesperidin and diosmin. It is possible to use a mixture of flavonoids in which R / Z ratio is adjusted by mixing glycosides containing.
  • a product obtained by hydrolyzing the sugar part of a glycoside with an acid or an enzyme can be used.
  • Acid hydrolyzate can be produced by the method of Inaba et al. (Japan Food Industry Society Journal, 43 (11), P.1212, (1996)).
  • Enzymatic sugar hydrolyzate can be produced by the method of Masukawa et al. (Japan Food Industry Society Journal, Vol. 32 (12), p. 869 (1985)). In the present invention, it is preferable to use an enzymatic sugar hydrolyzate.
  • neoponcillin isosacralnetin-7-lutinoside
  • poncillin isosacralnetin-7-neosperidide
  • nartucine isosolnetine-3-rutinoside
  • diosmine diosmethine-7-lutinoside
  • neodiosmine -7 Isosakuranetin-7-darcoside obtained by hydrolyzing lutinoses and / or neohesperidose glycosides such as hesperidin (hesperetin-7-rutinoside), neohesperidin (hesperetin-7-neohesperidoside), and isorhamnetin
  • a mixture of flavonoids containing hydrolyzed darcoside glycosides such as 3 -darcoside, diosmethine-7-darcoside, hesperetin-7-darcoside can be used.
  • sugar hydrolysates and / or glucose glycosides are mixed with glycosides containing deoxy sugars such as hesperidin, diosmin and other rutinose glycosides, and the RZZ ratio is adjusted.
  • a mixture of ponoids may be used.
  • a sugar (sugar adduct) obtained by adding a sugar to the sugar part of a glycoside with an enzyme can be used.
  • Enzymatic sugar adducts can be produced by the method of K0METANI et al. (Biosci. Biotech. Biochem., 58 (11), 1990 (1994), Biosci. Biotech. Biochem., 60 (4), 645 (1996)). .
  • neoboncillin isosakuranetin-7-rutinoside
  • leufoline apigenin-7-rutinoside
  • nartusin isoramnetin-3-rutinoside
  • diosmine diosmethine_7-lutinoside
  • hesperidin hesperetin-7-rutile
  • Rutinose glycoside saccharides such as darcosyl neoponcillin, darcosylloforin, darcosylnarutsin, darcosyldiosmine, darcosyl hesperidin obtained by adding sugar to the sugar chain of rutinose glycoside
  • a mixture of flavonoids containing adducts can be used.
  • Ponsilin isosakuranetin-7-neohesperidoside
  • neodiosmine diosmethine-7-neohesperidoside
  • neohesperidin hesperetin-7-neohesperidoside
  • naringin narigenin-7-neohesperidoside
  • Fraponoids containing neohesperidoglycoside sugar adducts such as darcosylboncillin, darcosyl neodysmin, darcosyl neohesperidin, darcosylnaringin, etc., obtained by adding sugar to the sugar chain of neohesperidose glycoside Can be used.
  • a rutinose glycoside sugar adduct and / or a neo hesperidose glycoside sugar adduct is mixed with a glycoside containing a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin or diosmin. It may be a mixture of flavonoids with an adjusted R / Z ratio.
  • the content of the sugar ratio-adjusted glycoside in the flavonoids is preferably 30% or more, more preferably 50 to: L 0 0%, particularly 70 to 9 7%, particularly 75 to 95% Is preferred.
  • R / Z can be determined by first hydrolyzing the bound sugar from the flavonoid glycoside using hydrochloric acid ("Plant pigment”, Hayashi Kozo, Yokendo, Showa 55 ) Next, trimethylsilylation of the sugar is performed, and total and deoxy sugars are quantified by gas chromatography to obtain RZZ (“Comprehensive Polysaccharide Science (above)”, Atsushi Harada, Takeo Koizumi, Kodansha, Showa 4 8 Year) .
  • R / Z 0.1-1 to 0.4 is preferable from the viewpoint of improving dispersion solubility in aqueous solution and storage stability.
  • R / Z 0 to 0.35, and RZZ-0.1 to 0. 3 is preferred from the viewpoint of improving water solubility and storage stability.
  • the content of flavonoids can be measured by using high-performance liquid chromatography ("Food Discoloration Chemistry” edited by Susumu Kimura et al., Korin, 1995).
  • Food Discoloration Chemistry edited by Susumu Kimura et al., Korin, 1995.
  • the content of hesperidin, rutin, quercetin and the like can be measured by the method described in the paper (Biosci. Biotech. Biochem., 58 (11), 1990 (1994), Biosci. Biotech. Biochem., 70 (1), 178 (2006), J. Agric. Food Chem., 47 (6), 2275 (1 999)).
  • the miso of the present invention in the case of low-salt miso or low-salt miso having a low sodium content, it is preferable to further contain potassium from the viewpoint of enhancing the salty taste.
  • the potassium content is preferably 0.4 to 10%, more preferably 0.7 to 5%, further 1 to 3.2%, in particular 1.1 to 2.4%, especially 1.3. It is preferable that the content is ⁇ 1.8% from the standpoint that no bitter taste causes a nasty taste derived from potassium such as a strong taste.
  • potassium is preferably potassium chloride because it has a salty taste and has less off-taste.
  • chlorophyllium its content should be 0.7 to 19%, preferably 1.3 to 9.5%, further 1.9 to 6.1%, especially 2.1 to 4.5%. Particularly preferred is 2.4 to 3.5%.
  • the potassium content can be measured with an atomic absorption photometer (Z-2000 type polarized light one-man atomic absorption photometer, Hitachi, Ltd.).
  • the miso of the present invention contains, as necessary, umami seasonings, organic salts, acidulants, amino acids, nucleic acids, saccharides, excipients, spices, seasonings other than umami, antioxidants.
  • Various additives that can be used for foods such as agents, coloring agents, preservatives, strengthening agents, emulsifiers, yaichibu, spices, and ethanol can be used.
  • the content is 0.1 to 10% in the miso, because it can produce a mellow and rich flavor.
  • 0.5 to 7%, more preferably 1 to 5%, especially 1.5 to 4%, particularly 2 to 3.5% is preferable.
  • Examples of umami seasonings used include protein / peptide seasonings, amino acid seasonings, nucleic acid seasonings, extract seasonings, and organic acid salt seasonings. it can.
  • Extract seasonings include dashi, bonito, souda, bonito, bonito, bonito, Extract fish paste such as bonito and chin-bush or chopped chopsticks, or dried bonito, salmon, salmon, and fish, with water, hot water, alcohol, soy sauce, etc.
  • Use what is obtained what is obtained by extracting seaweeds such as kelp, mushrooms such as shiitake mushrooms, what is obtained by mixing these, and what is obtained by mixing these extracts. Can do.
  • nucleic acid-based seasonings examples include yeast extract, sodium such as guanylic acid, inosinic acid, strong rime or calcium salt.
  • the content of the nucleic acid seasoning is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.0 1 to 0.1%.
  • acidulants examples include lactic acid, acetic acid, succinic acid, malic acid, citrate, and tartaric acid. Of these, lactic acid, malic acid, and citrate are preferable, and lactic acid is particularly preferable.
  • the content of lactic acid is preferably 0 to 2%, particularly preferably 0.3 to 1%.
  • the content of malic acid and citrate is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.02 to 0.1%.
  • Vinegar, fruit juice, etc. can be used if necessary, and citrus fruit juice such as citron, daidai, sudachi, kabosu and lemon is preferred for flavor.
  • a substance having a blood pressure lowering action in addition to the flavonoids, a substance having a blood pressure lowering action may be added.
  • substances having a blood pressure lowering effect include aminoaminobutyric acid, vinegar, nicotianamine, nucleic acid derivatives, soy sauce cake, sphingolipid, polyphenols, angiotensin converting enzyme inhibitory substances and the like.
  • the content of these substances in miso is preferably 0.05 to 5%, more preferably 0.2 to 3%, and particularly preferably 0.5 to 2% in terms of physiological function, flavor and stability.
  • Phosphoric acid compounds are phosphoric acid or condensed phosphoric acid and its derivatives, or one or two of their salts. A mixture of seeds or more.
  • phosphoric acid compounds are roughly classified into organic phosphoric acid compounds and inorganic phosphoric acid compounds.
  • the organic phosphate compound used in the present invention include phytic acid and derivatives thereof, or salts thereof.
  • inorganic phosphoric acid compounds include phosphoric acid, pyrophosphoric acid, polyphosphoric acid, metaphosphoric acid, ultraphosphoric acid and derivatives thereof, or salts thereof.
  • phosphoric acid, polyphosphoric acid, pyrophosphoric acid, phytic acid and derivatives thereof, or salts thereof are preferable in terms of coloring suppression and flavor, and phosphoric acid, polyphosphoric acid, pyrophosphoric acid, phytic acid, particularly Phytic acid, phosphoric acid, especially phytic acid are particularly preferred.
  • the content of the phosphoric acid compound is 0.005 to 2%, preferably 0.01 to 1.5%, more preferably 0.05 to L%, especially 0. It is preferably 1 to 0.8% from the viewpoint of flavor and coloration suppression, and is preferably used in combination with potassium because it suppresses the off-flavours derived from strength rium.
  • the phosphoric acid compound when its content is preferably 0.05 to 1.5%, more preferably 0.01 to L%, and further 0.0. A content of 5 to 0.8%, particularly 0.07 to 0.5% is preferable from the viewpoint of flavor and coloring suppression.
  • the phosphoric acid compound when its content is preferably 0.005 to 2%, more preferably 0.01 to 1.5%, and more preferably 0.05 to The content of 1%, particularly 0.07 to 0.8% is preferable from the viewpoint of flavor and coloring suppression.
  • the phosphoric acid compound is preferably 10 to 200 parts with respect to 100 parts of the flavonoids, more preferably 15 to 150 parts, particularly 18 to 130 parts, Further, 20 to 100 parts is preferable in terms of flavor and coloration suppression.
  • the content of the phosphoric acid compound can be measured by using an atomic absorption photometer (Z-200 type polarization Zeeman atomic absorption photometer, Hitachi, Ltd.). (“Method for Analyzing Food Additives in Foods” edited by Food Chemistry Division, Ministry of Health and Welfare, Environmental Health Bureau, Kodansha, 1998)
  • flavonoids may be added before brewing, or flavonoids may be appropriately added to and mixed with raw miso after brewing. Furthermore, after stirring, mixing, and kneading the auxiliary components such as seasonings with a mixer, the flavonoids may be added and mixed after quenching (heating) treatment to inactivate the enzymes in the miso. Considering the effects of enzymes during brewing and ripening, it is preferable to add them after completion of ripening, or after adding a secondary ingredient and after a flame treatment.
  • flavonoids When flavonoids are added, they can be added as powders or dispersed in an aqueous solution or water.
  • the particle size of the flavonoids is not particularly limited, but those having a small particle size are preferred because they can be mixed and dispersed uniformly.
  • the miso of the present invention is preferably filled with a container to make a container-filled miso from the viewpoint of convenience and stability.
  • the container to be filled preferably has a capacity of 1 g to 25 kg, more preferably 15 g to 5 kg, more preferably 50 g to 2 kg, especially 100 g: L k g, and especially 1500 to 500 g, is preferable from the viewpoint of stability and usability.
  • Containers Packing materials used for filling miso include film packaging materials with high gas barrier properties such as polyethylene terephthalate (PET) / ethylene vinyl alcohol polymer (Eval) / low density polyethylene (PE).
  • the miso to be filled in the case of a container-filled miso is preferably a non-dry miso (semi-solid).
  • the miso of the present invention can be used as a home miso or a miso for a restaurant. For example, it can be used for various miso dishes such as miso soup, miso soraku and miso boiled. It can also be used as a processed food for miso, such as seasoned miso, taraku miso, miso soup for miso, miso stewed udon, soup for miso ramen, or liquid miso.
  • the miso of the present invention can be continuously ingested in daily life by suppressing the suppression of miso coloring by adding a predetermined amount of flavonoids to the miso and maintaining the flavor of the miso.
  • the physiological function of flavonoids has the effect of improving hypertension. Therefore, the container of miso of the present invention is “suitable for those who are concerned about blood pressure”, “suitable for those whose blood pressure is high”, “has a function of lowering blood pressure”, “blood pressure adjustment” It can be displayed.
  • Chlorogenic acid "Chlorogenic acid” (Tokyo Chemical Industry)
  • Isoflavone "Isoflavone S" (Fujikko, isoflavone content 10%)
  • Rutin "Rutin trihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
  • Naringin "Naringin” (Kanto Chemical)
  • Methyl hesperidin “Methyl hesperidin” (Alps Pharmaceutical Industries)
  • Hesperetin "Hesperetin" (Kanto Chemical)
  • Hesperidin sugar hydrolyzate “Enzymatically decomposed hesperidin ⁇ ”
  • the above-mentioned enzyme-decomposed hesperidin ⁇ was prepared with reference to a report by Masukawa et al. That is, after hesperidin: L g was dissolved with 1 N NaOH, pH was set to 4 with 1 N HC 1 did. Hesperidinase (“soluble hesperidinase ⁇ Yunabe> No. 2”, Tanabe Seiyaku) was added to this solution and reacted at 50 ° C. for 4 hours. Next, the mixture was filtered through a filter paper (Toyo No. 5), washed with distilled water, and the filtrate was collected.
  • a filter paper Toyo No. 5
  • the prepared test products a1 to a20 were extended to a thickness of about 4 mm over the entire surface of 20 plastic sterilized petri dish SH 9 0-15 (shallow 90 X 15 mm). .
  • This color tone was measured with a colorimeter for miso (Color Reader: CR-13 type manufactured by MIN ⁇ LTA). The L value indicating brightness was used as an index for coloring. The L value was measured three times to obtain an average value.
  • the surface of the miso was covered with a wrap (Saran Wrap, registered trademark) and brought into close contact with the air so that it was not in direct contact with air. The wrapping covers the case where miso is packed in a container. This was left still in a thermostatic bath (40 ° CZ 75% RH). After 3 days, the wrap was removed and the color tone was measured.
  • relative values were determined for each sample, assuming that the initial L value of miso (control) to which nothing was added was 100. The results are shown in Table 1.
  • test product a 2 (containing chlorogenic acid), test product a 3 (containing grape seed polyphenol), test product a 4 (catechin) ) And L of the test product a5 (containing isoflavone) were not preferable because they all decreased.
  • test products a 6 to a 8 (containing quercetin), test products a 9 (containing rutin), test products a 10 to a 13 (containing chrysin), test products a 14 (containing apigenin) , Test product a 1 5 (containing naringin), Test product a 1 6 (containing methyl hesperidin), Test product a 1 7 (containing hesperidin), Test product a 1 8 (containing hesperetin), Test product a 1 9 (Hesperidin)
  • the L value of the test product a 20 (containing hesperidin sugar hydrolyzate) was almost the same as or higher than that of the control and was preferable.
  • Chlorogenic acid "Chlorogenic acid” (Tokyo Chemical Industry)
  • Rutin “Rutin trihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
  • Hesperidin "Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
  • test product b 2 containing chlorogenic acid
  • test product b 3 containing grape seed polyphenol
  • test product b 4 catechin
  • All of the L values of inclusion were low. This indicates that coloring is promoted and is not preferable.
  • test product b 5 containing chrysin
  • test product b 6 containing quercetin
  • test product b 7 containing rutin
  • test product b 8 Haelsberg
  • the L value of the test sample was higher than that of the test product bl (control). This indicates that coloring is suppressed and preferable.
  • test product c 2 containing grape seed polyphenol
  • test product c 3 containing chrysin
  • test product c 4 containing quercetin
  • test product c 5 containing hesperidin
  • the L value of hesperidin sugar adducts was higher than that of the test product c l (control). This indicates that coloring is suppressed and preferable.
  • Rutin "Rutin trihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
  • Hesperidin “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
  • test product dl no additive
  • test product d 2 containing potassium chloride
  • the L value of test product d 3 decreased. This indicates that coloring is promoted and is not preferable.
  • Test product d 4 containing rutin
  • test product d 5 containing quercetin
  • test product d 6 containing chrysin
  • test product d 7 containing hesperidin
  • test product d 8 containing hesperidin sugar adduct
  • test product e l no addition
  • test product e 2 containing potassium chloride
  • the L value of the test sample e 3 decreased. This indicates that coloring is promoted and is not preferable.
  • test product e 5 (containing quercetin), test product e 6 (containing chrysin), test product e 7 (containing hesperidin), test product e 8 (containing hesperidin sugar adduct) It was higher than dl and d2. This shows that coloring is suppressed and is preferable.
  • Hesperidin sugar adduct “Hi-G-Hesperidin PA—T” (Toyo Sugar, ⁇ / W
  • Hesperidge "Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
  • test product f 2 with the addition of hesperidin sugar adduct to the low-salt miso gives more heat and richness than the test product f 1 (control) with nothing added. It turned out that it became a mellow and favorable flavor on the whole.
  • test products g 3 and g 4 with hesperidin sugar adduct added to low-salt miso are richer in aroma and taste of red miso than the test sample g 1 (control) to which nothing is added.
  • the test product g 5 (containing hesperidin) also had a rich and good flavor with a strong aroma of rich and red dashi.
  • the test product g 6 (containing quercetin) had a stronger initial taste and enhanced the taste of the first half (richness).
  • the test product g 2 containing catechin was not preferable because it had a nasty taste such as astringency and a red scent peculiar.
  • the test product h 2 containing the hesperidin sugar adduct has a dashi flavor that is longer than the test product hi (control) that contains nothing, and the taste and taste of the whole miso soup As a result, it has been clarified that it has a rich and good flavor.
  • Hesperidin “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
  • the test sample i 2 with the addition of rhodium chloride and hesperidin sugar adduct to the reduced-salt miso is different from the test sample i 1 with only potassium chloride. , The taste is reduced, and the whole body is full and has a good flavor. I understood.
  • test product j 2 with low salt miso added with potassium chloride and hesperidin sugar adduct has a lower peculiar taste unique to potassium chloride, and its umami taste has increased. It was shown to be enhanced and have a good flavor.
  • test sample j 3 (containing hesperidin) also had a reduced taste of potassium chloride, a strong umami taste and a rich flavor, and a rich and good flavor.
  • the test product j 4 (containing quercetin) had a stronger initial taste and enhanced the taste of the first half (richness).
  • test product k 100 g of the same as test product i 2 above was prepared and filled in an aluminum bouch. Next, it was sealed with a heat sealer to produce a container-filled miso (test product k l). Similarly, for the test product j4, a container-filled miso (test product k2) was produced.
  • test product 1 2 containing purple potato pigment
  • test product I 3 containing elderberry pigment
  • test product 11 containing hesperidin
  • Rutin "Rutin trihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
  • Phosphoric acid “Phosphoric acid” (Wako Pure Chemical Industries, purity 85%)
  • test sample m4 (containing rutin) increased compared to test sample ml (no addition). Furthermore, the L value of the test sample m5 (containing rutin + phytic acid) and the test sample m6 (containing rutin + phosphate) increased.
  • test sample m7 containing rutin sugar adduct
  • test product m8 containing rutin sugar adduct + phytic acid
  • test product m9 containing rutin sugar adduct + phosphoric acid

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Abstract

　本発明は、フラバノン骨格、フラボン骨格又はフラボノール骨格を有するフラボノイド類を０．０１～５質量％含有する味噌である。　

Description

明細書 味噌 技術分野
本発明は、 フラポノイド類を含有する味噌に関する。
従来の技術
味噌は、 古くは中国において、 大豆を原料として作り出された食品であり、 大 和朝廷時代に朝鮮半島を経て日本に伝来したものである。 その後、 日本人により 日本の気候風土に合わせて工夫を重ねて編み出された独自の製法によって造られ るようになり、 今日の味噌が完成した。 また、 味噌は単に調味料としてのみなら ず、 栄養的にも優れた食品であり、 蛋白質、 脂肪の供給源である。 更に、 味噌を 味噌汁として食することで、 具として用いる野菜、 海草、 魚介類の良い給源とす ることもできる。
味噌は一般には、 蒸煮した大豆、 米及び Z又は麦等の穀物に、 米及び Z又は麦 等を蒸煮し麹菌を培養したものを加え、 食塩を混合し、 醱酵、 熟成して製造され る。 味噌は製造中、 及び製造後の保存中に着色が進行することが知られている。 この味噌の着色の度合いは、 原料だけでなく、 熟成条件 （温度、 塩分濃度） や殺 菌処理の過熱条件によって異なると言われている。 また、 保存時の温度、 時間 (期間） 、 包装材料の他、 溶存酸素濃度に依存し、 様々な因子が関与する複雑な 現象である。 このように、 味噌の持つ色調は、 製造から出荷、 出荷から消費者に 至るまで、 更には消費者の家庭での保存までの一連の過程において、 常に変化す るものである。 また、 製造する時期 （季節） の違いにより色調が異なるなどによ り、 一定の品質を保証することができない場合には、 味噌の商品価値を低下させ るため、 色調の維持が味噌製造業者にとって大きな課題となっている。
このような状況から、 味噌の着色を抑制するために種々の技術が提案されてい る。 これらの技術は、 （ I ) 他成分の添加、 （I I) 原料の前処理、 （I I I) 醸造 条件の改善、 ( IV) その他、 に大別される。 （ I ) としては、 ミョゥバンなどの 食品添加物を配合する方法、 含硫化合物およびェンジオール構造を有する化合物 を添加する技術、 仕込時に黄蘗 （きはだ） 、 梔子 （くちなし） 、 茜のエキスを添 加し醱酵を行う技術等が開示されている （JP-B 41-4397, JP-B 37-15295, JP-A 2000-236834, JP-A 8-196230) 。 （I I) としては、 原料大豆を酵素処理する技術、 (I I I) としては、 温度感受性の高い酵母を使用する方法、 （IV) としては、 非 通気性カップを用いる技術等が既に知られている （JP- A 63-279761、 JP-A 2000 - .245381、 JP-A 58-175464) 。
—方、 食品中に含まれる種々の成分の生理機能について、 関心が高まってきて いる。 生理機能を有する素材の一つとして、 フラポノイド類が挙げられる。 フラ ポノイド類は、 植物性食品中に含まれ、 例えば血糖値低下作用、 血圧降下作用、 脂質代謝改善作用、 アレルギー抑制作用等を有することが知られている （JP - A 8 -283154, JP-A 2001 - 240539、 JP-A 2002-47196, JP-A 2005-225847, JP-A 2000- 78955、 JP-A 2000 - 78956、 WO- A 00/15237、 B iosc i. B iotech. B iochem. , 70 (4) , 9 33 (2006)、 Agr ic. B iol. Chem. , 49 (4) , 909 (1985) , Phyto ther. Res. , 15, 655 (200 1)、 J. Food Sc i.， 71, S633 (2006) ) 。
また、 フラポノイド類を、 味噌などの調味料や食品に応用する技術が提案され ている (W0-A 98/18348、 JP-A 2005-168458、 JP-A 2004-290129、 JP-A 9-187244、 JP-A 2005-34144) 。 更に、 甘藷アントシァニンを用いて味噌を紫色に着色する 方法や、 醤油やリンゴ等で白味噌を赤色化する方法がある （JP-A 2001-190239、 JP-A 9-313127) 。 しかし、 フラポノイド類による味噌の濃色化 （着色） を抑制 する作用については知られていない。
この他、 メトキシ残基が多いフラボンの塩味緩和作用、 甘味残存抑制作用等が 知られているが、 フラポノィド類による塩味の持続性増強作用については知られ ていない。 更に、 フラポノイド類には、 高度甘味料の甘味持続性を低減する作用 や、 野菜飲料や生薬類の青臭み、 渋味、 酸味低減作用及び不快臭や不快な味の低 減作用等を有することが知られている （JP- A 6-335362, JP-A 8-256725、 JP-A 1 1-318379, WO-A 93/10677, US-A 4031265、 US- A 4154862, JP-A 2004-49186) 。 発明の開示
本発明は、 フラバノン骨格、 フラボン骨格又はフラポノール骨格を有するフラ ポノイド類を 0 . 0 1〜 5質量％含有する味噌を提供するものである。
発明の詳細な説明
味噌の着色抑制という課題に対して、 前述の従来技術 （I I) 〜 （IV) では、 効 果が十分でないこと、 設備投資が必要となりコストが高くなること、 工程が煩雑 になること等の事情がある。 また、 簡便な方法として提案されている従来技術 ( I ) では、 味噌本来の風味が損なわれる場合があり、 着色を抑制する効果も十 分ではない。
そこで、 本発明は、 味噌の着色 （色が濃くなること） が抑制され、 しかも味噌 本来の風味が損なわれずに風味良好で継続的に摂取することが容易であり、 血圧 降下作用等の生理機能を有し、 簡便に製造できる味噌を提供する。
本発明者らは、 上記課題について検討を行った結果、 味噌に対して特定の骨格 を有するフラポノィド類を特定量配合することにより、 味噌の着色が抑制され、 味噌本来の風味が損なわれず、 風味良好な味噌を簡便に得られることを見出した。 風味良好であると、 継続的に摂取することが容易となり、 フラポノイドに起因す る血圧降下作用等の生理機能が発揮されることにつながる。
本発明によれば、 味噌の着色が抑制され、 しかも味噌本来の風味が損なわれず に風味良好で、 継続的に摂取することが容易であり、 血圧降下作用等の生理機能 を有する味噌を簡便に得ることができる。
本発明における味噌とは、 一般に言われる、 普通味噌と加工味噌を含み、 普通 味噌としては、 原料によって米味噌、 麦味噌、 豆味噌が挙げられる。 また普通味 噌には、 前記の 3種又は 2種の味噌を調合した調合味噌や、 平成 1 3年 4月に創 設された保健機能食品制度により定められた成分を一定基準以上含む栄養強化味 噌、 衛発第 7 8 1号記載の特別用途食品である減塩味噌も含まれる。 更にこれら 普通味噌は、 生タイプ又は火入れ等の殺菌処理したタイプのいずれをも含む。 加 ェ味噌とは、 調味料としての味噌ではなく、 そのまま食品として食べる味噌のこ とを指し、 例として金山寺味噌， ピーナッツ味噌， ゆず味噌などが挙げられる。 これらの味噌が、 非乾燥味噌 （半固形状） の場合は、 水分含量は 3 0〜 5 0質 量％ (以下、 単に 「％」 で示す） 、 好ましくは 4 0〜4 8 %、 更に 4 2〜4 7 % であるのが好ましい。 また、 乾燥味噌 （粉末状、 顆粒状） の場合は、 水分含量が 2〜7 %、 好ましくは 3〜 6 %、 更に 4〜 5 %であるのが好ましい。
食塩の過多な摂取は、 腎臓病、 心臓病、 高血圧症に悪影響を及ぼすことから食 塩の摂取量を制限するために、 本発明の味噌が、 低塩味噌、 又は減塩味噌である のが好ましい。 本発明において、 減塩味噌とは、 ナトリウム含量が通常の同種の 食品における含量の 5 0 %以下であるものをいい、 非乾燥味噌でナトリゥム含量 が 2 . ：!〜 2 . 5 5 %、 更に 2 . 3〜2 . 5 %であるのが好ましい。 なお、 乾燥 味噌ではナトリウム含量が 4〜 5. 5%、 更に 4. 5〜 5 %であるのが好ましレ^ また、 本発明において、 低塩味噌とは、 ナトリウム含量が通常の同種の食品に おける含量の 50 %超〜 8 0 %以下であるものをいい、 非乾燥味噌でナトリゥム 含量が 2. 5 5 %超〜 4. 2%未満、 更に 3. 5〜4 %であるのが好ましい。 な お、 乾燥味噌ではナトリウム含量が 5. 5 %超〜 9 %未満、 更に 6. 5〜 7. 9 %であるのが好ましい。
本発明において、 ナトリウムは、 食品成分表示上の 「ナトリウム」 又は 「N a」 を指し、 味噌中に塩の形態で配合されているものをいう （以下に記載するナ トリウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属についても同様である） 。 ナ トリウムは、 人体にとって重要な電解質のひとつであり、 その大部分が細胞外液 に分布している。 濃度は 1 3 5〜 145mo 1 /L程度に保たれており、 細胞外 液の陽イオンの大半を占める。 そのため、 ナトリウムの過剰摂取は濃度維持のた めの水分貯留により、 高血圧の大きな原因となる。
本発明の味噌は、 ナトリウムを 0. 4〜 8 %含有するが、 好ましくは 1. 4〜 7. 4%、 より好ましくは 2. 2〜6. 2 %、 更に 3. 1〜5. 7 %, 特に 3. 6〜5. 4%、 殊更 3. 8〜5. 1 %含有するのが、 塩味、 保存性、 食塩摂取量 低減、 工業的生産性の点で好ましい。
本発明において、 ナトリウムとして、 無機ナトリウム塩、 有機酸ナトリウム塩、 アミノ酸ナトリウム塩、 核酸ナトリウム塩等を用いることができる。 具体的には、 塩化ナトリウム、 グルタミン酸ナトリウム、 ァスパラギン酸ナトリウム、 ダルコ ン酸ナトリウム、 コハク酸ナトリウム、 イノシン酸ナトリウム、 グァニル酸ナト リウム、 これらの 2種以上の混合物が挙げられる。 このうち、 塩化ナトリウム (N a C 1 ) を主成分とする食塩を使用するのが、 コストの点で好ましい。 食塩として、 様々なものが市販されており、 例えば、 日本たばこ産業 （株） が 扱っている食塩、 並塩、 あるいは海外からの輸入天日塩等が挙げられるが、 特に 限定されるものではない。 また、 食塩は乾燥物基準で塩化ナトリウム 1 00質量 部 （以下、 単に 「部」 で示す） に対して、 塩化マグネシウムを 0. 0 1〜2部、 塩化カルシウムを 0. 0 1〜 2部、 塩化カリウムを 0. 0 1〜 2部含有するもの が、 風味、 工業的生産性の点で好ましい。 本発明において、 ナトリウムの含有量 は原子吸光光度計 （Z— 2 00 0型偏光ゼ一マン原子吸光光度計、 日立製作所） により測定することができる。
また、 本発明における味噌は、 醸造の際に用いる麹としては一般的なものを用 いることができ、 例えばコメ麹、 麦麹、 豆麹を用いることができる。 またこれら の穀類以外の麹や、 麹原料や醸造前の麹に Q!化処理、 乾燥処理等の前処理を施し たものを用いて醸造したものでも良い。
本発明における味噌に用いる原料は、 米、 麦、 大豆など一般的な原料を用いる ことができる。 また、 これら原料に前処理を施したもの、 例えば多糖類分解酵素 を作用させたもの、 温水処理したもの、 過熱処理により蛋白変性させたもの、 殺 菌処理を施したもの等も用いることができる。
本発明における味噌の製造において、 醸造における熟成工程は通常の条件で行 うことができ、 また、 短時間あるいは長時間のいずれであっても良い。
本発明における味噌は、 上記の普通味噌、 加工味噌または調合味噌のいずれか に限定されないが、 その味噌にフラポノイド類を含有するものである。 フラポノ イド類の含有量は、 味噌中に 0. 0 1〜5 %であるが、 好ましくは 0. 06〜4. 5 %、 更に 0. 0 8〜4%、 特に 0. 1〜2 %、 殊更 0. 1 7〜 1 %であること が着色抑制効果、 味噌本来の風味の維持、 生理効果の点から好ましい。 なお、 本発明でいう 「着色」 とは、 製造した後の保存中に味噌の 「色が濃くな る」 ことをいう。
本発明におけるフラボノイド類とは、 フラポノイド、 またはその配糖体 （以下、 「フラボノイド配糖体」 または単に 「配糖体」 と表記する） 、 更にこれに糖が結 合したもの （配糖体も糖が結合したものであるが、 これと区別するため配糖体に 更に糖が結合したものを、 以下 「糖付加物」 と表記する） 、 酵素処理したものを 含む。 フラボノィドとは、 狭義には、 フラボン、 フラポノール、 フラバノン、 フ ラバノノール、 イソフラボンをいうが、 広義には c s— c 3 _ c 6を基本骨格とす る一群の化合物をいい、 狭義のフラボノイドが重合した化合物も含まれる。 また、 フラポノイドの分子は、 両端のベンゼン環をそれぞれ A環、 B環と称し、 中間の ピラン環 （またはピロン環） を C環と称するが、 それぞれの分子中の A環、 B環 に結合した O H基 （水酸基） や〇置換基が結合したもの等もフラポノイドに含ま れる （ 「食品の変色の科学」 木村進ら編著、 光琳、 平成 7年） 。 本発明における フラボノィドは広義のものをいい、 好ましくは狭義のものをいう。
なお、 本発明においては、 フラボノイド類のうちァグリコン （配糖体でないも の） を 「フラポノイド」 と表記する。
本発明においては、 フラポノイドのうち、 C環の 4位に〇 （酸素） 原子が結合 しており、 しかも、 （i) 3位 （C環） に O原子が結合していないもの又は、 （i i) 3位 ( C環） に、 〇原子が結合していても、 2位と 3位の炭素一炭素 （C一 C ) 結合が二重結合であるものが好ましい。 具体的骨格としては、 フラバノン骨格、 フラボン骨格、 フラポノール骨格、 フラバノノール骨格、 イソフラボン骨格が挙 げられ、 中でもフラバノン骨格、 フラボン骨格、 フラボノール骨格が風味、 着色 抑制の点で好ましい。 フラポノイドは、 前記分子中の A環、 B環に OH基 （水酸基） が 1つ又は 2つ 以上結合したものや、 〇C H3基 （メトキシ基） が結合したもの等も含まれる。 これらのうち、 特に血圧降下作用を有するものが、 本発明の主旨に合致するので 好ましい。
本発明においては、 前記分子中の A環、 B環に OCH3基 （メトキシ基） が結 合しているものであることが好ましく、 下記式 （1) を満たすのが、 着色抑制、 味噌本来の風味の維持の点で好ましい。
Ύ / (X + Y) = 0. 0 5〜 1 式 （ 1 )
ここで、 Xと Yは、 それぞれ下記の数のことである。
X ： フラポノィド類 1分子中のベンゼン環に結合した〇H基の数 Y ： フラポノィド類 1分子中のベンゼン環に結合した〇CH3基の数 本発明において、 式 （1 ) の数値は 0. 0 5〜 1であるのが好ましいが、 更に 好ましくは 0. 1〜0. 7、 より好ましくは 0. 1 5〜0. 5、 更に 0. 2〜0. 4 5、 特に 0. 2 5〜0. 4、 殊更 0. 2 7〜0. 3 5であるのが、 着色抑制、 味噌の本来の風味の維持、 濃厚感付与の点で好ましい。 特に、 A環又は B環に結 合した OH基は、 保存中に酸化されやすいことから、 OH基の替わりに〇CH3 基が結合しているものが好ましく、 式 （1) の数値が上記範囲であるのが好まし い。 式 （1 ) を満たす具体例として、 ァグリコンとしては、 ぺクトリナリゲニン、 ノビレチン、 ラムネチン、 ィソラムネチン、 タンゲレチン、 シネンセチン、 イソ シネンセチン、 ァカセチン、 ヘスペレチン等が挙げられる。 配糖体としては、 へ スペリジン、 メチルヘスペリジン、 ネオヘスペリジン、 ブラッシジン、 ナルシッ シン、 リナ口シド、 ジ才スミン、 力クチシン又はリナリンが例示される。
本発明においては、 着色抑制、 風味、 水への溶解性、 工業的生産性の点から、 フラポノィド類が、 ヘスペリジン、 メチルヘスペリジン、 ネオヘスペリジン、 ぺ クトリナリゲニン、 ノビレチン、 ブラッシジン、 ナルシッシン、 リナ口シド、 ィ ソラムネチン、 ラムネチン、 力クチシン、 リナリン、 夕ンゲレチン、 シネンセチ ン、 ィソシネンセチン、 ジォスミン、 ァカセチン又はヘスペレチン、 並びにこれ らの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される 1種又は 2種以上の混合 物であるのが好ましく、 更に、 ヘスペリジン、 メチルヘスペリジン、 ネオヘスべ リジン、 ぺクトリナリゲニン、 ィソラムネチン、 ラムネチン、 ジォスミン、 及び ヘスペレチン、 並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択され る 1種又は 2種以上の混合物であるのが好ましく、 特に、 ヘスペリジン、 ヘスべ レチン、 並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される 1種 又は 2種以上の混合物であるのが好ましい。
本発明において、 フラポノイド類として、 前記分子中の A環、 B環に〇C H 3 基 （メトキシ基） が結合していないものを用いることができる。 すなわち、 フラ バノン骨格、 フラボン骨格又はフラポノール骨格を有し、 上記式 （1 ) の値が 0 . 0 5未満であるものを指す。 このようなフラポノイド類の具体例として、 ァグリ コンとしては、 ケルセチン、 ミリセチン、 ゲンフエロール、 ルテオリン、 クリシ ン、 ネリンゲニン、 ァピゲニン又はエリオジクチオールが挙げられる。 配糖体と しては、 ルチン、 ィソケルセチン、 ケルシトリン、 イソケルシトリン、 ヒペリン、 ミリシ卜リン、 ァストラガリン、 ナリンジン、 アビイン、 エリオシ卜リン又はネ ォエリオシトリンが例示される。
本発明においては、 着色抑制、 風味、 水への溶解性、 工業的生産性の点から、 フラポノィド類がルチン、 ケルセチン、 イソケルセチン、 ケルシトリン、 イソケ ルシトリン、 ヒペリン、 ミリセチン、 ミリシトリン、 ケンフエロール、 ルテオリ ン、 ァス卜ラガリン、 クリシン、 ナリンジン、 ナリンゲニン、 ァピゲニン、 ァピ イン、 エリォジクチオール、 エリオシトリン又はネオエリオシトリン、 並びにこ れらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される 1種又は 2種以上の混 合物であるのが好ましく、 更に、 ルチン、 ケルセチン、 クリシン、 ナリンジン、 ナリンゲニン、 ァピゲニン、 ァピィン又はエリオシ卜リン、 並びにこれらの糖付 加物又はこれらの糖加水分解物から選択される 1種又は 2種以上の混合物である のが好ましく、 特にケルセチン又はルチン、 並びにこれらの糖付加物又はこれら の糖加水分解物から選択される 1種又は 2種以上の混合物であるのが好ましい。 本発明において、 フラボノイド類は、 フラボノイド配糖体を含むものであるこ とが、 溶解性の点で好ましい。 フラポノイド配糖体は、 フラボノイド類中、 下記 式 （2 ) で表される配糖体の含有量が 1 5 %以上であるのが好ましく、 より好ま しくは 3 5 %以上、 更に 5 0 %以上であるのが好ましく、 更に 7 0〜 1 0 0 %、 特に 8 0〜 9 9 . 9 %、 殊更 9 1〜 9 9 %であるのが、 風味、 溶解性の点で好ま しい。
配糖体 Z (配糖体 +ァグリコン） X 1 0 0 (% ) 式 （2 )
フラボノィド配糖体とは、 前記フラポノィ ドに糖がグリコシド結合したものを 指し、 前記の糖が結合していないものをァグリコンと称す。 配糖体には、 フラポ ノイド分子中の水酸基にグリコシド結合した〇—グリコシドと、 A環、 B環に結 合した Cーグリコシドがある （ 「食品の変色の化学」 木村進ら編著、 光琳、 平成 7年） 。
フラボノィドに結合している糖類としては、 グルコース、 ガラクトース、 ラム ノース、 キシロース、 ァラビノース、 アビオース等の単糖、 ルチノース、 ネオへ スペリ ドース、 ソフォロース、 サンブビオース、 ラミナリビオース等の二糖、 ゲ ンチオトリオ一ス、 ダルコシルルチノース、 ダルコシルネオヘスペリ ドース等の 三糖、 これら.の糖付加物、 これらの混合物が挙げられ、 風味、 水への溶解性の点 から、 糖付加物を使用するのが好ましい。
フラボノイド配糖体としては、 上記ァグリコンと糖類の結合したもので、 フラ バノン配糖体、 フラボン配糖体、 フラボノール配糖体の 1種又は 2種以上の混合 物であるのが好ましい。 特に、 風味、 水への溶解性の点から、 上記フラポノイ ド 配糖体の糖付加物、 例えば、 ヘスペリジンのグルコース付加物 （商品名 ： aG— ヘスペリジン PA— T、 東洋精糖製） を用いるのが好ましい。 本発明において、 フラポノイド類が配糖体を含む場合、 フラボノイド配糖体を構成する糖は、 下記 式 （3) を満たすものであるのが、 保存性の点で好ましい。
R/Z = 0〜 0. 5未満 式 （ 3 )
ここで、 Rと Ζは、 それぞれ下記の数のことである。
R ： フラポノイド配糖体 1モル中のデォキシ糖のモル数
Ζ ： フラポノイド配糖体 1モル中の全構成糖のモル数
本発明において、 必要に応じて、 配糖体にさらに糖を付加したり、 糖を削除し て、 デォキシ糖の割合を低減することができる。 デォキシ糖としては、 ラムノー ス、 フコースなどが例示され、 ラムノースであるのが好ましい。
本発明において、 フラポノイ ド類は、 RZ Zの値が 0〜 0. 5未満 （式 (3) ) のフラポノイド配糖体を含むものであるのが好ましく、 より好ましくは 0. 0 5〜0. 47、 更に 0. 1〜0. 45、 特に 0. 1 5〜 0. 4、 殊更 0. 2〜0. 3 8であるのが好ましい。
本発明においては、 RZZの値が 0〜0. 5未満 （式 （3) ) に調整されたフ ラポノイド配糖体を、 以下 「糖比調整配糖体」 と表記する。 本発明では、 糖比調整配糖体として、 （a)配糖体とァグリコンとを混合したも の、 （b)フラポノイド類の糖部分を加水分解したもの、 （c)フラポノイド類に糖を 付加したもの、 を使用できる。
(a)としては、 クリシマリン、 ァストラガリンのようなグルコース配糖体を含 むフラポノイド類混合物、 及び/又はグルコース配糖体に、 ヘスペリジン、 ジォ スミン等のルチノ一ス配糖体のようなデォキシ糖を含む配糖体を混合し、 R / Z 比を調整したフラポノィド類混合物を使用することができる。
(b)としては、 配糖体の糖部分を、 酸や酵素で加水分解したもの （糖加水分解 物） を使用できる。 酸による糖加水分解物は、 稲葉ら （日本食品工業学会誌， 43 巻（11) , P. 1212， (1996) ) の方法により製造できる。 酵素による糖加水分解物は、 増川ら （日本食品工業学会誌， 32巻（12)， p. 869 (1985) ) の方法により製造できる。 本発明では、 酵素による糖加水分解物を用いるのが好ましい。
例えば、 ネオポンシリン （イソサクラネチン- 7-ルチノサイ ド） 、 ポンシリン (イソサクラネチン- 7-ネオヘスペリ ドサイド） 、 ナルツシン (ィソラムネチン- 3 -ルチノサイド） 、 ジォスミン （ジォスメチン- 7 -ルチノサイド） 、 ネオジォス ミン （ジォスメチン -7-ネオヘスペリ ドサイド） 、 ヘスペリジン （ヘスペレチン - 7 -ルチノサイド） 、 ネオヘスペリジン (ヘスペレチン- 7-ネオヘスペリ ドサイ ド） 等のルチノ一ス及び/又はネオヘスペリ ドース配糖体を、 加水分解すること により得られるイソサクラネチン- 7-ダルコシド、 イソラムネチン- 3 -ダルコシド、 ジォスメチン- 7 -ダルコシド、 ヘスペレチン- 7-ダルコシド等の加水分解ダルコ一 ス配糖体を含むフラボノィ ド類混合物を使用することができる。 これらの糖加水 分解物及び 又はグルコース配糖体と、 ヘスペリジン、 ジォスミン等のルチノー ス配糖体のようなデォキシ糖を含む配糖体とを混合し、 R Z Z比を調整したフラ ポノイド類混合物を用いてもよい。 本発明においては、 ヘスペリジンをヘスペリ ジナーゼで処理して、 R/Z比を調整した糖加水分解物を用いるのが好ましい。
(c)としては、 配糖体の糖部分に酵素で糖を付加したもの （糖付加物） を用い ることができる。 酵素による糖付加物は、 K0METANIら （Biosci. Biotech. Bioch em., 58 (11), 1990 (1994), Biosci. Biotech. Biochem. , 60 (4), 645 (1996)) の方法 により製造できる。
例えば、 ネオボンシリン （イソサクラネチン- 7 -ルチノサイド） 、 ロイフオリ ン （ァピゲニン - 7 -ルチノサイド） 、 ナルツシン (イソラムネチン - 3-ルチノサイ ド） 、 ジォスミン （ジォスメチン _7 -ルチノサイド） 、 ヘスペリジン （ヘスペレ チン- 7 -ルチノサイド） 等のルチノース配糖体の糖鎖に、 糖を付加して得られる ダルコシルネオポンシリン、 ダルコシルロイフォリン、 ダルコシルナルツシン、 ダルコシルジォスミン、 ダルコシルヘスペリジン等のルチノ一ス配糖体糖付加物 を含むフラポノィド類混合物を用いることができる。
また、 ポンシリン （イソサクラネチン- 7-ネオヘスペリ ドサイド） 、 ネオジォ スミン （ジォスメチン- 7-ネオヘスペリ ドサイド） 、 ネオヘスペリジン （ヘスべ レチン -7-ネオヘスペリドサイド） 、 ナリンギン （ナリゲニン- 7-ネオヘスペリ ド サイド） 等のネオヘスペリ ドース配糖体の糖鎖に糖を付加して得られるダルコシ ルボンシリン、 ダルコシルネオジォスミン、 ダルコシルネオヘスペリジン、 ダル コシルナリンギン等のネオヘスペリドース配糖体糖付加物を含むフラポノィド類 混合物を使用することができる。 この他、 ルチノース配糖体糖付加物および/又 はネオヘスペリ ドース配糖体糖付加物と、 ヘスペリジン、 ジォスミン等のルチノ 一ス配糖体のようなデォキシ糖を含む配糖体とを混合し、 R/Z比を調整したフ ラポノイド類混合物でもよい。 本発明においては、 ヘスペリジン糖付加物 （商品 名 ： 「0! G—ヘスべリジン P A— T」 、 東洋精糖、 ΥΖ (Χ + Υ) =0.33、 R/ Ζ =0.36) を用いるのが好ましい。
本発明において、 フラポノイド類は、 R/Z = 0〜 0. 5未満の糖比調整配糖 体を含むものであるのが好ましい。 フラボノィド類中の該糖比調整配糖体の含有 量は、 3 0 %以上であるのが好ましく、 更に 50〜： L 0 0 %、 特に 7 0〜 9 7 %、 殊更 7 5〜 9 5 %であるのが好ましい。
本発明において、 R/Zを求めるためには、 まず、 塩酸を用いて、 フラポノィ ド配糖体から結合糖を加水分解する （ 「植物色素」 、 林孝三著、 養賢堂、 昭和 5 5年) 。 次いで、 糖をトリメチルシリル化して、 ガスクロマトグラフィーにより、 全糖とデォキシ糖を定量して、 RZZを求める （ 「総合多糖類科学 （上） 」 、 原 田篤也 ·小泉岳夫編、 講談社、 昭和 4 8年） 。
更に、 本発明において、 フラポノイド類は、 前出の式 （1 ) の値 （YZ (X + Y) ) が 0. 1〜 0. 3 5の範囲にある場合、 RZZ = 0〜 0. 4 5未満、 更に、 R/Z = 0. 1〜 0. 4であることが、 水溶液への分散溶解性、 保存安定性を向 上させる点から好ましい。
また、 Ύ / (X + Y) の値が 0. 3 6〜； L未満の範囲にある場合、 R/Z= 0 〜 0. 3 5であること、 更に、 RZZ- 0. 1〜0. 3 3であることが水溶性、 保存安定性を向上させる点から好ましい。
本発明において、 フラボノイド類の含有量は、 高速液体クロマトグラフィーを 用いて、 測定することができる （ 「食品の変色の化学」 木村進ら編著、 光琳、 平 成 7年） 。 例えば、 ヘスペリジン、 ルチン、 ケルセチン等の含有量は、 論文記載 の方法で測定できる (Biosci. Biotech. Biochem. , 58 (11), 1990 (1994)、 Biosci. Biotech. Biochem. , 70 (1), 178 (2006) 、 J. Agric. Food Chem. , 47 (6), 2275 (1 999)) 。
本発明の味噌において、 ナトリゥム含量が低い減塩味噌や低塩味噌の場合は、 更にカリウムを含有するのが、 塩味増強の点で好ましい。 カリウムの含有量は 0. 4〜 1 0 %であるのが好ましく、 より好ましくは 0. 7〜 5 %、 更に 1〜 3. 2 %、 特に 1. 1〜2. 4%、 殊更 1. 3〜 1. 8 %であることが、 苦味ゃ剌激 味といったカリウム由来の異味を生じない点から好ましい。 また、 カリウムは塩 味があり、 かつ異味が少ない点から塩化カリウムであることが好ましい。 塩化力 リウムを用いる場合は、 その含有量を 0. 7〜 1 9 %、 好ましくは 1. 3〜9. 5 %、 更に 1. 9〜6. 1 %、 特に 2. 1〜4. 5 %、 殊更 2. 4〜3. 5 %と することが好ましい。
本発明において、 カリウムの含有量は原子吸光光度計 （Z— 200 0型偏光ゼ 一マン原子吸光光度計、 日立製作所） により測定することができる。
本発明の味噌には、 上記フラポノイド類の他に、 必要に応じ、 旨味調味料、 無 機塩、 酸味料、 アミノ酸類、 核酸、 糖類、 賦形剤、 香辛料、 旨味以外の調味料、 抗酸化剤、 着色料、 保存料、 強化剤、 乳化剤、 八一ブ、 スパイス、 エタノール等 の食品に使用可能な各種添加物を使用することができる。
本発明の味噌に旨味調味料を添加する場合には、 含有量は味噌中に 0. 1〜 1 0 %であるのが、 まろやかでコクのある風味を醸し出すことができるので好まし く、 より好ましくは 0. 5〜7 %、 更に 1〜 5 %、 特に 1. 5〜4%、 殊更 2〜 3. 5 %含有することが好ましい。 用いられる旨味調味料としては、 タンパク 質 ·ペプチド系調味料、 アミノ酸系調味料、 核酸系調味料、 エキス系調味料、 有 機酸塩系調味料が挙げられるが、 このいずれも使用することができる。
エキス系調味料としてはだし類が挙げられ、 鰹節、 宗田節、 鮪節、 鰺節、 鯖節、 鰯節、 あご節などの魚節の粉砕物又はこれらの削り節、 あるいは、 鰯、 鯖、 鰺、 トビゥォなどを干して乾燥した煮干し類などを水、 熱水、 アルコール、 醤油など で抽出して得られるものや、 昆布などの海藻類、 椎茸などのきのこ類を抽出して 得られるもの、 これらを混合してから抽出して得られたもの、 これらの抽出物を 混合したもの等を用いることができる。
核酸系調味料としては、 酵母エキス、 グァニル酸、 イノシン酸等のナトリウム、 力リゥムあるいはカルシウム塩等が挙げられる。 核酸系調味料の含有量は 0〜 0. 2 %が好ましく、 0. 0 1〜0. 1 %が特に好ましい。
酸味料としては、 乳酸、 酢酸、 コハク酸、 リンゴ酸、 クェン酸、 酒石酸等を使 用することができる。 中でも乳酸、 リンゴ酸、 クェン酸が好ましく、 特に乳酸が 好ましい。 乳酸の含有量は 0〜2 %が好ましく、 0. 3〜 1 %が特に好ましい。 また、 リンゴ酸、 クェン酸の含有量は 0〜 0. 2 %が好ましく、 0. 0 2〜0. 1 %が特に好ましい。 必要に応じて、 食酢、 果汁等を使用することもでき、 ゆず、 だいだい、 すだち、 かぼす、 レモンなどの柑橘果汁を用いるのが風味の点で好ま しい。
本発明においては、 フラポノイド類以外に、 血圧降下作用を有する物質を添加 してもよい。 血圧降下作用を有する物質としては、 ァーァミノ酪酸、 食酢、 ニコ チアナミン、 核酸誘導体、 醤油粕、 スフインゴ脂質、 ポリフエノール類、 アンジ ォテンシン変換酵素阻害作用物質等が挙げられる。 これら物質の味噌中の含有量 は 0. 0 5〜5 %、 更に 0. 2〜3 %、 特に 0. 5 ~ 2 %であるのが、 生理機能、 風味、 安定性の点で好ましい。
本発明において、 リン酸系化合物を含有するのが好ましい。 リン酸系化合物と は、 リン酸または縮合リン酸およびその誘導体、 またはそれらの塩の 1種又は 2 種以上の混合物のことである。 ここで、 リン酸系化合物は有機リン酸系と無機リ ン酸系に大別される。 本発明に使用する有機リン酸系化合物としては、 フィチン 酸およびその誘導体または、 それらの塩が例示される。 無機リン酸系化合物とし ては、 リン酸、 ピロリン酸、 ポリリン酸、 メタリン酸、 ウルトラリン酸およびそ の誘導体または、 それらの塩が挙げられる。 これらのうち、 着色抑制、 風味の点 で、 リン酸、 ポリリン酸、 ピロリン酸、 フィチン酸およびその誘導体または、 そ れらの塩が好ましく、 更にリン酸、 ポリリン酸、 ピロリン酸、 フィチン酸、 特に フィチン酸、 リン酸、 殊更フィチン酸が好ましい。
本発明の味噌において、 リン酸系化合物の含有量は、 0. 00 5〜2 %である が、 好ましくは 0. 0 1〜 1. 5 %、 更に 0. 0 5〜： L %、 特に 0. 1〜 0. 8 %であるのが、 風味、 着色抑制の点で好ましく、 カリウム併用時においては、 力リゥム由来の異味を抑制するので好ましい。
特に、 リン酸系化合物がフィチン酸である場合は、 その含有量は 0. 0 0 5〜 1. 5 %であるのが好ましく、 より好ましくは 0. 0 1〜： L %、 更に 0. 0 5〜 0. 8 %、 特に 0. 07〜0. 5 %であるのが、 風味、 着色抑制の点で好ましい。 特に、 リン酸系化合物がリン酸である場合は、 その含有量は 0. 00 5〜2 % であるのが好ましく、 より好ましくは 0. 0 1〜 1. 5 %、 更に 0. 0 5〜 1 %、 特に 0. 0 7〜0. 8 %含有するのが、 風味、 着色抑制の点で好ましい。
本発明においては、 フラポノイド類 1 0 0部に対して、 リン酸系化合物が 1 0 〜 20 0部であるのが好ましく、 更に 1 5〜 1 50部、 特に 1 8〜 1 3 0部、 殊 更 2 0〜 1 00部であるのが、 風味、 着色抑制の点で好ましい。
本発明において、 リン酸系化合物の含有量は、 原子吸光光度計 （Z— 2 0 0 0 型偏光ゼーマン原子吸光光度計、 日立製作所） を用いて測定することができる ( 「食品中の食品添加物分析法」 、 厚生省環境衛生局食品化学課編、 講談社、 1 982年） 。
本発明において、 フラボノイド類とリン酸系化合物とを用いるのが、 着色抑制 の点で好ましい。 より好ましくは、 RZZ= 0〜0. 5未満であるフラボノイ ド 類を用いる場合に、 リン酸系化合物を使用するのが好ましい。 特に、 R/Z = 0 〜 0. 5未満で、 しかも YZ (X + Y) = 0. 0 5未満であるフラポノイ ド類を 用いる場合に、 リン酸系化合物を使用するのが、 着色抑制の点で好ましい。 殊更、 ルチンゃィソケルシトリンの糖比調整体 (R/Z = 0〜 0. 5未満、 かつ Y/ (X + Y) = 0. 0 5未満） を用いる場合に、 フィチン酸を使用するのが好まし い。
本発明品の味噌の製造方法としては、 醸造前にフラボノィド類を添加し醸造を 行っても良い、 または、 醸造後熟成終了した生味噌にフラポノイド類を適宜添加 し混合しても良い。 更に、 調味剤等の副成分を混合機により攪拌， 混合， 混鍊し た後に、 火入れ （加熱） 処理を行い味噌中の酵素を失活させた後にフラボノイド 類を添加混合しても良いが、 醸造 ·熟成中の酵素の影響などを考慮すると熟成終 了後、 あるいは、 副成分の添加時、 火入れ処理後に添加することが好ましい。 ま た、 フラボノイド類を添加する場合は粉体のまま、 あるいは水溶液または水に分 散させた状態で添加することができる。 粉体の状態でフラポノィド類を添加する 場合は、 フラボノイド類の粒径は特に限定されるものではないが、 粒径が細かい ものの方が均一に混合、 分散できるので好ましい。
本発明の味噌は、 容器に充填して容器詰味噌とすることが使い勝手、 安定性の 点で好ましい。 充填する容器としては、 容量が 1 g〜2 5 k gであるのが好まし く、 より好ましくは 1 5 g〜 5 k g、 更に 5 0 g〜2 k g、 特に 1 0 0 g〜： L k g、 殊更 1 5 0〜 5 0 0 gであるのが、 安定性、 使い勝手の点で好ましい。 容器 詰味噌とする場合に使用する包材としては、 ガスバリア性の高いフィルム包材、 例えば、 ポリエチレンテレフタレー卜 ( P E T ) /エチレンビニルアルコール重 合体 (エバール) /低密度ポリエチレン （P E ) からなる包材、 P E T Zアルミ 二ゥム/ P Eからなる包材が挙げられ、 その他の包材としては P E Tのみからな る包材、 合成樹脂性の包材を用いた袋状の容器、 または成型された容器、 ガラス 瓶など通常の形態を用いることができる。 本発明において、 容器詰味噌とする場 合に充填する味噌としては、 非乾燥味噌 （半固形状） であるのが好ましい。 本発明の味噌は、 家庭用の味噌あるいは料理店用の味噌として利用することが できる。 例えば、 味噌汁、 味噌田楽、 味噌煮などの各種味噌料理に利用すること ができる。 また、 味噌加工食品としても用いることができ、 例えば、 調味味噌、 田楽味噌、 なべ物用味噌だし、 味噌煮込みうどん用のスープ、 味噌ラーメン用の スープ、 あるいは液状タイプ味噌などが挙げられる。
本発明の味噌は、 味噌にフラポノイド類を所定量配合することにより、 味噌の 着色抑制が抑制され、 しかも味噌の風味を変えずに維持することにより、 日常生 活の食事場面において継続摂取することが容易であり、 さらにフラポノィド類の 生理機能により、 高血圧症が改善される効果がある。 従って、 本発明の味噌の容 器には、 「血圧が気になる方に適しています」 、 「血圧が高めの方に適していま す」 、 「血圧を下げる働きがある」 、 「血圧調整作用がある」 等、 表示すること ができる。
実施例
本発明は、 次の実施例は本発明の実施について述べる。 実施例は本発明の例 示について述べるものであり、 本発明を限定するためではない。 ( 1 ) 試験品 a 1〜 a 2 0
表 1に示す配合で、 下記の味噌とフラポノイド類を混合し、 スパチュラで混練 して、 試験品 a 1〜 a 2 0を調製した。
•味噌
減塩味噌： 「おいしく塩分 1 Z 2みそ」 （マルコメ）
• フラポノィド類
1)クロロゲン酸： 「クロロゲン酸」 （東京化成工業）
2)ブドウ種子ポリフエノール： 「グラヴィノール」 (キッコーマン)
3)カテキン： 「テアフラン 9 0 S」 （伊藤園）
4)イソフラボン： 「イソフラボン S」 (フジッコ、 イソフラボン含量 1 0 % )
5)ケルセチン： 「ケルセチン二水和物」 (和光純薬工業)
6)ルチン： 「ルチン三水和物」 (和光純薬工業)
7)クリシン： 「クリシン」 （関東化学）
8)ァピゲニン： 「ァピゲニン」 (和光純薬工業)
9)ナリンギン： 「ナリンギン」 (関東化学)
10)メチルヘスペリジン： 「メチルヘスペリジン」 (アルプス薬品工業)
1 1)ヘスペリジン： 「ヘスペリジン」 （浜理薬品工業）
12)ヘスペレチン： 「ヘスペレチン」 （関東化学）
13) ヘスペリジン糖付加物： 「α G—ヘスペリジン P A— T」 （東洋精糖、 Ύ / ( Χ + Υ ) = 0 . 3 3、 R / Z = 0 . 3 6 )
14)ヘスペリジン糖加水分解物： 「酵素分解ヘスペリジン Α」 尚、 上記酵素分 解ヘスペリジン Αは、 増川らの報文 （前出） を参考にして調製した。 すなわち、 ヘスペリジン： L gを 1 Nの N a O Hで溶解させた後、 1 Nの H C 1で p Hを 4と した。 この液にヘスペリジナ一ゼ （ 「可溶性ヘスペリジナ一ゼ<夕ナベ〉 2号」 、 田辺製薬） を l g加え、 5 0°Cにて 4時間反応を行った。 次いで、 ろ紙 （To y oNo.5) でろ過し、 蒸留水で洗浄して、 ろ液を集めた。 これを 1 Nの N a〇Hで 中和した後、 凍結乾燥して、 酵素で加水分解処理した酵素分解ヘスペリジン Aを 得た。 HP L Cを用いて組成分析を行ったところ、 7—ダルコシルヘスペレチン 含量 56. 4 %、 ヘスペレチン含量 14. 6 %、 ヘスペリジン含量 29. 0 %で あった (Y/ (X + Y) = 0. 3 3、 R/Z = 0. 1 7 ) 。
〔サンプルの評価〕
調製した試験品 a 1〜 a 20を、 20 ずっ 1 八 1社、 プラスチック製滅 菌シャーレ SH 9 0 - 1 5 (浅型 90 X 1 5mm) の全面に厚さ 4 mm程度に伸 展させた。 この色調を、 みそ用測色計 （M I N〇L T A製 C o l o r R e a d e r ： CR— 1 3型） にて測定した。 明るさを示す L値を、 着色の指標とした。 L 値を 3回測定して、 平均値を求めた。 次いで、 味噌の表面をラップ （サランラッ プ、 登録商標） で被覆し、 直接空気と触れないよう密着させた。 ラップによる被 覆は、 味噌を容器に詰めた場合を想定したものである。 これを恒温槽 （40°CZ 7 5 %RH) に静置した。 3日後にラップを外して、 色調を測定した。 また、 何 も添加しない味噌 （コントロール） の L値の初期値を 1 0 0とした時の相対値を 各サンプルについて求めた。 結果を表 1に示す。
Figure imgf000023_0001
21 表 1に示すように、 減塩味噌のコントロールである試験品 a 1よりも、 試験品 a 2 (クロロゲン酸含有） 、 試験品 a 3 (ブドウ種子ポリフエノール含有） 、 試 験品 a 4 (カテキン含有） 、 試験品 a 5 (イソフラボン含有） の L値は、 いずれ も低くなり好ましいものではなかった。 これに対し、 試験品 a 6〜a 8 (ケルセ チン含有） 、 試験品 a 9 (ルチン含有） 、 試験品 a 1 0〜 a 1 3 (クリシン含 有） 、 試験品 a 1 4 (ァピゲニン含有） 、 試験品 a 1 5 (ナリンギン含有） 、 試 験品 a 1 6 (メチルヘスペリジン含有） 、 試験品 a 1 7 (ヘスペリジン含有） 、 試験品 a 1 8 (ヘスペレチン含有） 、 試験品 a 1 9 (ヘスペリジン糖付加物含 有） 、 試験品 a 2 0 (ヘスペリジン糖加水分解物含有） の L値は、 コントロール とほぼ同等かそれ以上の値を呈し、 好ましいものであった。
このように、 代表的なフラポノイドであるカテキン （フラバノール骨格） を配 合すると色がくすんで L値が低下した。 これに対して、 特定のフラポノイド （フ ラボノール骨格、 フラボン骨格、 フラバノン骨格） を添加することで、 フラポノ ィドが含有されているにもかかわらず、 着色が抑制されることが明らかとなった。 ( 2 ) 試験品 b 1〜 b 8及び、 c 1〜 c 6
表 2に示す配合で、 下記の味噌とフラボノイド類を混合し、 スパチュラで混練 して、 試験品 b l〜b 8及び、 c l〜c 6を調製した。
•味噌
普通味噌： 「神州一味噌 み子ちやん印」 （宮坂醸造 （株） ）
低塩味噌： 「うす塩 赤だし」 （イチビキ （株） ）
• フラポノィド類
1)クロロゲン酸： 「クロロゲン酸」 （東京化成工業）
2)ブドウ種子ポリフエノール： 「グラヴィノール」 (キッコ一マン) 3)カテキン： 「テアフラン 9 0 S」 （伊藤園）
4)クリシン： 「クリシン」 （関東化学）
5)ケルセチン： 「ケルセチン二水和物」 (和光純薬工業)
6)ルチン： 「ルチン三水和物」 （和光純薬工業）
7)ヘスペリジン： 「ヘスペリジン」 （浜理薬品工業）
8)ヘスベリジン糖付加物： 「a G—ヘスペリジン PA— (X + Y) = 0. 3 3、 R/Z = 0. 36)
〔サンプルの評価〕
調製した試験品 b 1〜b 8及び、 c 1〜 c 6について、 色調の評価を行った。 結果を表 2に示す。
フラボノイド L1直
試験品 フラボノイド類 実測値（初期） 相対値（初期） 骨格 (3 B it (3曰後)
100 b1 0% 無添加（コントロ-ル） - 58.7
51.3 87.4
8.0 b2 0.3% クロロケ、、ン酸 - 57.5 9
50.7 86.4
0.3% ：7 'ドウ種子ホ'リフエノ- 52.8 89.9 b3 フラハ 'ノール
ル 45.7 77.9
46.8 79.7 b4 0.3% 力亍キン * フラハ 'ノール
普通 44.7 76.1 味噌 59.7 101.7
b5 0.3% クリシン フラホ 'ン
53.0 90.3
61.6 104.9 b6 0.3% ケルセチン フラホ 'ノール
54.7 93.2
59.6 101.5 b7 0.3% ルチン フラホ ール
52.9 90.1
57.9 98.6 b8 0.3% ヘスへ。リシ'ン フラハ "ノン
51.5 87.7 c1 0% 無添加（コントロール） - 18.2 100
13.7 75.3
0.3% ブト"ゥ種子ホ "リフエノ- 18.0 98.9 c2 フラハ ール
ル 13.2 72.5
19.9 109.3 c3 0.3% クリシン フラホ 'ン
低塩 14.7 80.8
味噌 22.5 123.6
c4 0.3% ケルセチン フラホソール
16.4 90.1
18.5 101.6 c5 0.3% ヘスへ。リシ'ン フラハソン
13.9 76.4
0.3% ヘスへ"リシ"ン糖付加 18.4 101.1 c6 フラハ 'ノン
物 14.0 76.9
表 2に示すように、 普通味噌の場合、 無添加の試験品 b 1よりも、 試験品 b 2 (クロロゲン酸含有） 、 試験品 b 3 (ブドウ種子ポリフエノール含有） 、 試験品 b 4 (カテキン含有） の L値は、 いずれも低くなつた。 これは、 着色が促進され て好ましくないことを示す。 これに対し、 試験品 b 5 (クリシン含有） 、 試験品 b 6 (ケルセチン含有） 、 試験品 b 7 (ルチン含有） 、 試験品 b 8 (ヘスベリジ ン含有） の L値は、 試験品 b l (コントロール） よりも高くなつた。 これは、 着 色が抑制されて好ましいことを示す。
また、 低塩味噌の場合、 無添加の試験品 c 1よりも、 試験品 c 2 (ブドウ種子 ポリフエノール含有） の L値は低くなつた。 一方、 試験品 c 3 (クリシン含有） 、 試験品 c 4 (ケルセチン含有） 、 試験品 c 5 (ヘスペリジン含有） 、 試験品 c 6
(ヘスペリジン糖付加物含有） の L値は、 試験品 c l (コントロール） よりも高 くなつた。 これは、 着色が抑制されて好ましいことを示す。
このように、 代表的なフラボノイドであるカテキン （フラバノール骨格） を配 合すると色がくすんで L値が低下した。 これに対して、 特定のフラボノイド （フ ラボノール骨格、 フラボン骨格、 フラバノン骨格） を添加することで、 フラボノ ィドが含有されているにもかかわらず L値の低下が抑制され、 良好な色調となる ことが明らかとなった。
( 3 ) 試験品 d 1〜（！ 8及び、 e 1〜 e 8
表 3に示す配合で、 下記の味噌とフラポノイド類、 塩化カリウムを混合し、 ス パチユラで混練して、 試験品 d l〜d 8及び、 e l〜e 8を調製した。
•味噌
低塩味噌： 「夕ケャみそ 塩ひかえめ」 （ （株） 竹屋）
減塩味噌： 「おいしく塩分 1 / 2みそ」 （マルコメ （株） ）
•塩化力リゥム
「塩化力リゥム」 （和光純薬工業）
• フラポノィド類
1)カテキン： 「テアフラン 9 0 S」 （伊藤園）
2)クリシン： 「クリシン」 （関東化学） 3)ケルセチン： 「ケルセチン二水和物」 (和光純薬工業)
4)ルチン： 「ルチン三水和物」 (和光純薬工業)
5)ヘスペリジン： 「ヘスペリジン」 （浜理薬品工業）
6)ヘスペリジン糖付加物： 「a G—ヘスペリジン P A— T」 （東洋精糖、 ΥΖ (Χ + Υ) = 0. 3 3、 R/Z = 0. 36)
〔サンプルの評価〕
調製した試験品 d l〜d 8及び、 e l〜e 8について、 （ 1) と同様の方法で 色調の評価を行った。 結果を表 3に示す。
表 3
Figure imgf000029_0001
表 3に示すように、 低塩味噌の場合、 試験品 d l (無添加） と試験品 d 2 (塩 化カリウム含有） は、 ほぼ同じ L値となった。 一方、 試験品 d 3 (カテキン含 有） の L値は、 低くなつた。 これは、 着色が促進されて好ましくないことを示す。 試験品 d 4 (ルチン含有） 、 試験品 d 5 (ケルセチン含有) 、 試験品 d 6 (クリ シン含有） 、 試験品 d 7 (ヘスペリジン含有） 、 試験品 d 8 (ヘスペリジン糖付 加物含有） の L値は、 試験品 d l、 d 2 (コントロール） よりも高くなつた。 こ れは、 着色が抑制されて好ましいことを示す。
また、 減塩味噌の場合、 試験品 e l (無添加） と試験品 e 2 (塩化カリウム含 有） は、 ほぼ同じ L値となった。 一方、 試験品 e 3 (カテキン含有） の L値は、 低くなつた。 これは、 着色が促進されて好ましくないことを示す。 試験品 e 4
(ルチン含有） 、 試験品 e 5 (ケルセチン含有） 、 試験品 e 6 (クリシン含有） 、 試験品 e 7 (ヘスペリジン含有） 、 試験品 e 8 (ヘスペリジン糖付加物含有） の L値は、 試験品 d l、 d 2よりも高くなつた。 これは、 着色が抑制されて好まし いことを示す。
このように、 代表的なフラボノイドであるカテキン （フラバノール骨格） を配 合すると色がくすんで L値が低下した。 これに対して、 特定のフラボノイド （フ ラボノール骨格、 フラボン骨格、 フラバノン骨格） を添加することで、 フラボノ ィドが含有されているにもかかわらず L値の低下が抑制され、 良好な色調となる ことが明らかとなった。
( 4 ) 試験品 f 1〜 f 2、 g 1 ~g 6及び、 h 1〜 h 2
〔サンプル調製〕
表 4に示す配合で、 下記の味噌とフラポノイド類を混合し、 スパチュラで混練 して、 試験品 f 1〜： f 2、 g l〜g 6及び、 h l〜h 2を調製した。
•味噌
減塩味噌：おいしく塩分 1/2みそ （マルコメ （株） ）
低塩味噌： うす塩 赤だし （イチビキ （株） ）
普通味噌：料亭の味 だし入りみそ （マルコメ （株） ）
• フラボノィド類
1) ヘスペリジン糖付加物： 「 ひ G—ヘスペリジン P A— T」 （東洋精糖、 Ύ / W
(X + Y) = 0. 33、 R/Z = 0. 3 6)
2)カテキン： 「テアフラン 9 0 S」 （伊藤園）
3)ヘスペリジ : 「ヘスペリジン」 （浜理薬品工業）
4)ケルセチン： 「ケルセヂンニ水和物」 (和光純薬工業)
〔サンプルの評価〕
各試験品 1 8 gと熱湯 1 6 0 gとを混合、 攪拌して味噌汁を調製した。 得られ た味噌汁の風味について、 官能評価を行った。 その結果を表 4に示す。
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0002
表 4に示すように、 減塩味噌にヘスペリジン糖付加物を添加した試験品 f 2は、 何も添加していない試験品 f 1 (コントロール） よりも、 あつみ、 コクが出て、 全体的にまろやかで良好な風味となることがわかった。
同様に、 低塩味噌にヘスペリジン糖付加物を添加した試験品 g 3、 g 4は、 何 も添加していない試験品 g 1 (コントロール） と比較して、 コクと赤だし味噌特 有の香りが強化され、 濃厚で良好な風味となることが示された。 試験品 g 5 (へ スぺリジン含有） も同じようにコクと赤だしの香りが強化され、 濃厚で良好な風 味となった。 また、 試験品 g 6 (ケルセチン含有） は、 先味が強くなり、 前半の 味のあつみ （濃厚感） が強化された。 一方、 カテキンを含む試験品 g 2は、 渋味 等の異味が感じられ、 赤だし特有の香りが低下し好ましいものではなかった。 特に普通味噌 （だし入り） の場合、 ヘスペリジン糖付加物を含む試験品 h 2は、 何も含まない試験品 h i (コントロール） に比べ、 だしの風味がのびて、 味噌汁 全体の味のまとまりやコクが著しく向上し、 濃厚で良好な風味となることが明ら かとなつた。
このように、 特定のフラポノイドを配合することにより、 味噌本来の風味が損 なわれずに、 味噌のコクゃ香りが強化され、 風味のまとまりや濃厚感が向上し、 風味良好となることが明らかとなった。
( 5 ) 試験品 i 1〜 i 2及び、 j 1〜 j 4
〔サンプル調製〕
表 5に示す配合で、 下記の味噌とフラポノイド類、 塩化カリウムを混合し、 ス パチユラで混練して、 試験品 i l〜 i 2及び、 j l〜 j 4を調製した。
•味噌
減塩味噌：おいしく塩分 1ノ2みそ （マルコメ （株） ）
低塩味噌： うす塩 赤だし （イチビキ （株） ）
•塩化力リゥム 塩化カリウム （和光純薬工業 （株） ）
• フラポノィド類
1) ヘスベリジ'ン糖付加物： 「0； G—ヘスペリジン P A— T」 （東洋精糖、 Ύ / ( Χ + Υ ) = 0 . 3 3、 R / Z = 0 . 3 6 )
2)ヘスペリジン： 「ヘスペリジン」 （浜理薬品工業）
3)ケルセチン： 「ケルセチン二水和物」 (和光純薬工業)
〔サンプルの評価〕
各試験品 1 8 gと熱湯 1 6 0 gとを混合、 攪拌して味噌汁を調製した。 得られ た味噌汁の風味について、 官能評価を行った。 その結果を表 5に示す。 δ
Figure imgf000033_0001
衣 5に示すよつに、 減塩味噌に塩化力リゥムとヘスペリジン糖付加物を添加し た試験品 i 2は、 塩化カリウムのみ添加した試験品 i 1よりも、 塩化カリウム特 有の異味 （苦味、 えぐ味） が低下し、 全体的にコクが出て、 良好な風味となるこ とがわかった。
低塩味噌に塩化カリウムとヘスペリジン糖付加物を添加した試験品 j 2は、 塩 化カリウムのみ添加した試験品 j 1と比較して、 塩化カリウム特有の異味が低下 し、 旨味がのびてコクが強化され、 良好な風味となることが示された。 試験品 j 3 (ヘスペリジン含有) も同じように塩化カリウムの異味が低下し、 旨味がのび てコクが強化され、 濃厚で良好な風味となった。 また、 試験品 j 4 (ケルセチン 含有） は、 先味が強くなり、 前半の味のあつみ （濃厚感） が強化された。
このように、 特定のフラポノイドを配合することにより、 塩化カリウム特有の 異味が低下して、 このように、 特定のフラボノイドを配合することにより、 味噌 本来の風味が損なわれずに、 味噌のコクが向上し、 濃厚感が付与されて、 風味良 好となることが明らかとなった。
( 6 ) 試験品 k l〜k 2
上記、 試験品 i 2と同じものを 1 0 0 g調製し、 アルミバウチに充填した。 次 いで、 ヒートシ一ラーで密封して、 容器詰味噌 （試験品 k l ) を製造した。 試験 品 j 4についても同様に、 容器詰味噌 （試験品 k 2 ) を製造した。
( 7 ) 試験品 1 1〜 1 3
〔サンプル調製〕
表 6に示す配合で、 下記の味噌とアントシァニン等を混合し、 スパチュラで混 練して、 試験品 1 1〜1 3を調製した。
•味噌
普通味噌： 「神州一味噌 み子ちやん印」 （宮坂醸造 （株） ）
•アントシァニン等
1)ヘスペリジン： 「ヘスペリジン」 （浜理薬品工業） 2)紫ィモ色素： 「サンレッド Y M F」 （Ξ栄源エフ 'エフ 'アイ）
3) エルダーベリー色素： 「エルダーベリー色素」 （日本バイオコン） 〔サンプルの評価〕
調製した試験品 1 1〜 1 3について、 （1 ) と同様の方法で、 初期の色調を測 定した。 結果を表 6に示す。 表 6
Figure imgf000035_0001
表 6に示すように、 試験品 1 1 (ヘスペリジン含有) の L値に対し、 試験品 1 2 (ムラサキイモ色素含有） 及び、 試験品 I 3 (エルダーベリー色素含有） の 値は低くなつた。 これは、 アントシァニンを添加することで、 濃色化したことを 示す。 このように、 アントシァニンを添加しても所望の効果は得られないことが わかった。
( 8 ) 試験品 m 1〜m 9
〔サンプル調製〕
表 7に示す配合で、 下記の味噌、 フラボノイド類、 リン酸系化合物を混合し、 スパチュラで混練して、 試験品 m l〜m 9を調製した。 •味噌
普通味噌： 「神州一味噌 み子ちやん印」 （宮坂醸造 （株） ）
• フラポノィド
1)ルチン： 「ルチン三水和物」 (和光純薬工業)
2)ルチン糖付加物： 「a G-ルチン P S j (東洋精糖、 純度 42%、 Ύ / (X + Y) =0、 RXZ =0.34)
• リン酸系化合物
1)フィチン酸： 「フィチン酸」 （和光純薬工業、 純度 50%)
2)リン酸： 「リン酸」 （和光純薬工業、 純度 85%)
〔サンプルの評価〕
調製した試験品 m 1〜m9について、 （1 ) と同様の方法で色調の評価を行った。 結果を表 7に示す。
表 7
Figure imgf000037_0001
表 7に示すように、 試験品 ml (無添加） に比べて、 試験品 m4 (ルチン含 有） の L値は上昇した。 更に、 試験品 m5 (ルチン +フィチン酸含有） 、 試験品 m6 (ルチン +リン酸含有） の L値は、 高くなつた。
一方、 試験品 m7 (ルチン糖付加物含有） の L値は、 試験品 mlよりも低下し た。 しかし、 試験品 m8 (ルチン糖付加物 +フィチン酸含有） 、 試験品 m9 (ル チン糖付加物 +リン酸含有） の L値は、 試験品 mlと同等か、 それ以上になった。 このように、 フラボノイド類とリン酸系化合物とを含有することで、 いっそう 着色抑制効果が発揮されることが示された。

Claims

請求の範囲
1. フラバノン骨格、 フラボン骨格又はフラポノール骨格を有するフラポノィ ド類を 0. 0 1〜 5質量％含有する味噌。
2. フラポノイド類が、 次の式 （1 ) を満たすものである請求項 1記載の味噌。
Ύ / (X + Y) = 0. 0 5〜 1 式 ( 1 )
ここで、 Xと Yは、 それぞれ下記の数のことである。
X ： フラポノィド類 1分子中のベンゼン環に結合した OH基の数 Y： フラポノィド類 1分子中のベンゼン環に結合した〇CH3基の数
3. フラポノイド類が、 フラボノイド配糖体を含むものである請求項 1又は 2 記載の味噌。
4. フラポノイド類が、 フラボノイド類中、 下記式 （2) で表される配糖体の 含有量が 1 5質量％以上である請求項 3記載の味噌。
配糖体/ (配糖体 +ァグリコン） X 1 0 0 (%) 式 （2)
5. フラポノイド配糖体を構成する糖が、 下記式 （3) を満たすものである請 求項 3又は 4記載の味噌。
R/Z = 0〜 0. 5未満 式 (3)
ここで、 Rと Zは、 それぞれ下記の数のことである。
R ： フラポノィド配糖体 1モル中のデォキシ糖のモル数
Z ： フラポノィド配糖体 1モル中の全構成糖のモル数
6. フラポノイド類が、 ルチン、 ケルセチン、 ィソケルセチン、 ケルシトリン、 イソケルシトリン、 ヒペリン、 ミリセチン、 ミリシトリン、 ケンフエロール、 ル テオリン、 ァストラガリン、 クリシン、 ナリンジン、 ナリンゲニン、 ァピゲニン、 アビイン、 エリオジクチオール、 エリオシトリン、 及びネオエリオシトリン、 並 びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される 1種又は 2種以 上の混合物である請求項 1及び 3〜 5の何れか 1項記載の味噌。
7 . フラボノィド類が、 ヘスペリジン、 メチルヘスペリジン、 ネオヘスペリジ ン、 ぺクトリナリゲニン、 ノビレチン、 ブラッシジン、 ナルシッシン、 リナロシ ド、 ィソラムネチン、 ラムネチン、 力クチシン、 リナリン、 夕ンゲレチン、 シネ ンセチン、 イソシネンセチン、 ジォスミン、 ァカセチン、 ヘスペレチン、 並びに これらの糖付加物又は糖加水分解物から選択される 1種又は 2種以上の混合物で ある請求項 1〜 5の何れか 1項記載の味噌。
8 . 容器詰されたものである請求項 1〜 7の何れか 1項記載の味噌。
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