UA73920C2 - Водовмісні форми препаратів для боротьби з паразитами на шкірі тварин - Google Patents
Водовмісні форми препаратів для боротьби з паразитами на шкірі тварин Download PDFInfo
- Publication number
- UA73920C2 UA73920C2 UA2000095420A UA2000095420A UA73920C2 UA 73920 C2 UA73920 C2 UA 73920C2 UA 2000095420 A UA2000095420 A UA 2000095420A UA 2000095420 A UA2000095420 A UA 2000095420A UA 73920 C2 UA73920 C2 UA 73920C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- residues
- aryl
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 23
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 title abstract 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 26
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- -1 chloropyridylamino group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 26
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 26
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 22
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 13
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims description 10
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 claims description 9
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims description 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 claims description 3
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 claims description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 claims description 3
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 claims description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine Chemical compound CC1CNCCN1 JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000004013 groin Anatomy 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 abstract description 3
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 abstract description 2
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 18
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 18
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 13
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 6
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 3
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 3
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 3
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 2
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 2
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N (1S,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N 0.000 description 1
- GQKRUMZWUHSLJF-QINSGFPZSA-N (1e)-2-chloro-n-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1Cl GQKRUMZWUHSLJF-QINSGFPZSA-N 0.000 description 1
- MDIQXIJPQWLFSD-UJURSFKZSA-N (1s,3r)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@@H]1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UJURSFKZSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVDGNRZPDAXOQO-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCCN1CCCC1=O CVDGNRZPDAXOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound COCCCN1CCCC1=O OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUQCTGSDJLWCE-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1CC1=CC=CC=C1 LVUQCTGSDJLWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCC1=O NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWUFGWWCWMUNU-UHFFFAOYSA-N 1-hexylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCN1CCCC1=O BAWUFGWWCWMUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCCC1=O GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWPQVZWSGODQIB-UHFFFAOYSA-N C(#N)C(C1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC(C1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)C#N Chemical compound C(#N)C(C1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC(C1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)C#N JWPQVZWSGODQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000699673 Mesocricetus auratus Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282330 Procyon lotor Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1N=CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- ZEPAEAMBLDGUPX-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-methyl-1,3-thiazolidin-2-imine Chemical compound CN1CCSC1=NC1=CC=C(Cl)C=C1C ZEPAEAMBLDGUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940043349 potassium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical class O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 238000009418 renovation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Винахід стосується водовмісних форм препаратів для боротьби з комахами, що паразитують на тваринах, шляхом введення через шкіру, які мають такий склад: а) агоністи або антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах у концентрації від 1 до 20 мас. %, по відношенню до загальної ваги препарату; б) вода в концентрації від 2,5 до 15 мас. %; в) розчинник із групи спиртів, як, наприклад, бензиловий спирт, тетрагідрофурфуриловий спирт або, при певних обставинах, заміщені піролідони в концентрації, як мінімум, 20 мас. % по відношенню до загальної ваги препарату; г) розчинник із групи циклічних або карбонатів лактонів у концентрації від 5 до 50 мас. % по відношенню до загальної ваги препарату; д) при необхідності, інші допоміжні засоби з групи: загусники, засоби, що сприяють розтіканню, барвники, антиоксиданти, спінювальні речовини, консерванти, активатор зчеплення, емульгатори, у концентрації від 0,025 до 10 мас. % по відношенню до загальної ваги препарату.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується водовмісних форм препаратів для боротьби з комахами, що паразитують на 2 тваринах шляхом введення Через шкіру, за допомогою агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах.
Агоністи або антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах відомі. До них відносяться нікотинільні інсектициди й особливо хлор-нікотинільні інсектициди. Їх використання проти бліх відомо,
Інаприклад, з міжнародної заявки УУО 93/24002, і європейської заявки на патент ЕР-А 682 8691. 70 З ОРЕ 4443888, 14.12.1999ор. Відомий препарат для боротьби с комахами, що паразитують на тваринах, шляхом введення через шкіру, за допомогою агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах, що містить від Тваг.9о до 20ваг.9о агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах, від 20ваг.о до ЗОваг.9о розчинників з групи спиртів або заміщених піролі донів, від 5ваг.9Уо до 8ваг.бо циклічних карбонатів або лактонів, та допоміжні засоби з групи: загусники, засоби, що сприяють 72 розтіканню, барвники, антиоксиданти, спіню вальні речовини, консерванти , активатори зчеплення, емульгатори.
У документі (ОЕ 19613334, 09.10.1997р.| описується препарат для боротьбі з комахами, що паразитують на тваринах, шляхом введення через шкіру, на основі агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах, що містить від 2,5ваг.95 до 99,99ваг.9о води або циклічних карбонатів як розчинників, а також спирти, піролі дони та допоміжні речовини. 20 Крім того з ОЕ 19540948, 07.05.1997р. Відомий інсектицидний препарат на основі агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах, що містить поверхнево-активні речовини та воду.
З ОЕ 19543477, 28.05.1997 р. Відомий інсектицидно-фуншіцидний препарат, що містить агоністи або антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів, фунгіцидну (мікробіцидну) речовину та допоміжні речовини, наприклад, спирти. с 25 Недоліком відомих препаратів є небажане осадження при зберіганні активної речовини, тобто агоністаабо (39 антагоніста нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах, що володіють підвищеною стабільністю при зберіганні.
Поставлена задача вирішується за допомогою водовмісного препарату для боротьби з комахами, що паразитують на тваринах, шляхом введення через шкіру, за допомогою агоністів або антагоністів нікотинергічних о 30 ацетилхолінових рецепторів комах наступного складу: за Були знайдені нові водовмісні форми препаратів для с боротьби з паразитуючими комахами для застосування через шкіру агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах, що, особливо, є придатними для боротьби проти паразитуючих комах, таких о як блохи, воші або мошки у тварин, і відрізняються своєю хорошою стабільністю при зберіганні на складі при со низьких температурах (до -302С).
Зо а) агоністи або антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах у концентрації від 1 до т 2Оваг.9о, по відношенню до загальної ваги препарату; б) вода в концентрації від 2,5 до 15ваг.95, по відношенню до загальної ваги препарату; в) розчинник із групи спиртів або, за певних обставин, заміщені піролідони в концентрації, як мінімум, « 2Оваг.9о, по відношенню до загальної ваги препарату; З7З г) розчинник із групи циклічних карбонатів або лактонів у концентрації від 5 до 5Оваг.95, по відношенню до с загальної ваги препарату; "з Запропоновані препарати особливо є прийнятними для боротьби з комахами, що паразитують на тваринах, таких, як блохи, воші або мошки на тваринах, і відрізняється своєю парною стабільністю при зберіганні на складах при низьких температурах ( до -302С). - 15 Агоністи або антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах відомі, наприклад, з (Європейських заявок на патент ЕР А 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, (95) 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, со 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; німецьких заявок на патент ОЕ А13 639 877, З 712 307; японських заявок на патент 03 220 176,02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; патентів ко 50 США 5 034 524, 4 948 798, 5 039 686, 5 034 404; міжнародних заявок МО 91/17 659, 91/4965; французької заявки о 2 611 114; бразильської заявки 88 03 6211.
Запропоновані препарати як агоніст або антагоніст нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах переважно містять сполуку формули (І) 59 м ()
Ф) пиши ща о ї. бо в якій
К означає водень, при необхідності, заміщені залишки групи ацил, алкіл, арил, аралкіл, гетероарил або гетероарилалкіл;
А означає монофункціональну групу з ряду водень, ацил, алкіл, арил або біфункціональну групу, яка зв'язана з залишком 72; б5 Е означає електрофільний залишок;
Х означає залишки -СН- або -М-, причому залишок -СН- може бути зв'язаний із залишком 7 замість атома
"Н"; 2 означає монофункціональну групу з ряду алкіл, -О-К, -5-К, - я причому К означає однакові або різні залишки і має зазначене вище значення, або означає біфункціональну групу, яка зв'язана з залишком А або з залишком Х.
Переважними є сполуки формули (І), в якій залишки мають таке значення:
К означає водень, а також, при необхідності, заміщені залишки з ряду ацил, алкіл, арил, аралкіл, 7/0 гетероарил, гетероарилалкіл, гетероциклілалкіл.
Як ацильні залишки варто назвати форміл, алкільний карбоніл, арильний карбоніл, алкільний сульфоніл, арильний сульфоніл, (алкіл-)-(арил-)-фосфорил, які, зі свого боку, можуть бути заміщені.
Як алкіл варто назвати алкіл з 1-10 атомами вуглецю, зокрема, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, наприклад, метил, етил, ізопропіл, вторинний або третинний бутил, які зі свого боку, можуть бути заміщені.
Як арил варто назвати феніл, нафтил, зокрема, феніл.
Як аралкіл варто назвати фенілметил, фенілетил.
Як гетероарил варто назвати гетероарил, що має до 10 кільцевих атомів і азот (М), кисень (0), сірку (5), зокрема, М як гетероатоміи. Наприклад, варто назвати тієніл, фурил, тіазоліл, імідазоліл, піридил, бензтіазоліл.
Як сгетероарилалкіл варто було б назвати гетероарилметил, гетероарилетил, причому гетероарил, 2о переважно, містить до 6 кільцевих атомів і М, О, 5, зокрема, М як гетероатоми, особливо кращими є зазначені вище гетероарильні залишки.
Як гетероциклілалкіл слід назвати гетероциклілметил.
Як гетероцикліл варто назвати тетрагідрофураніл.
При цьому вказані групи можуть бути заміщені залишками з групи, що включає: Алкіл, переважно, з 1-4, сч ов Зокрема, з 1 або 2 атомами вуглецю, такими як метил, етил, н- і ізопропіл і н-, ізо- і трет.-бутил; алкоксигрупу, переважно, з 1-4, зокрема, з 1 або 2 атомами вуглецю, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу, н- і) і ізо-пропілоксигрупу і н-, ізо- і трет.-бутилоксигрупу; алкілтіогрупу, переважно, з 1-4, зокрема, з 1 або 2 атомами вуглецю, наприклад, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н- і ізопропілтіогрупу і н-, ізо- і трет.-бутилтіогрупу; галогеналкіл, переважно, з 1-4, зокрема, з 1 або 2 атомами вуглецю і, переважно, з 1-5, о зо Зокрема, з 1-3 атомами галогену, причому атоми галогену є однаковими або різними і як атоми галогену, представляють собою, переважно, фтор, хлор або бром, зокрема, фтор, як наприклад, трифторметил; с гідроксигрупу; галоген, переважно, фтор, хлор, бром і йод, зокрема, фтор, хлор і бром; ціаногрупу; Ге! нітрогрупу; аміногрупу; моноалкіл- і діалкіламіногрупу, переважно, з 1-4, зокрема, з 1 або 2 атомами вуглецю на кожну алкільну групу, як наприклад, метиламіногрупу, метил-етил-аміногрупу, н- і ізопропіл-аміногрупу і ме) з5 Метил-н-бутиламіногрупу; карбоксильну групу; карбоалкоксигрупу, переважно, з 2 до 4, зокрема, з 2 або З М атомами вуглецю, наприклад, карбометоксигрупу і карбоетоксигрупу; сульфогрупу (-5053 Н); алкілсульфонільну групу, переважно, з 1 - 4, зокрема, з 1 або 2 атомами вуглецю, як наприклад, метилсульфонільну групу і етилсульфонільну групу; арилсульфонільну групу, переважно, з б або 10 атомами арильного вуглеводню, наприклад, фенільно-сульфонільну групу, а також гетероаміногрупу і гетероарилалкіламіногрупу, наприклад, « Хлорпіридиламіногрупу і хлорпіридилметиламіногрупу. з с А представляє собою водень, а також, при необхідності, заміщені залишки з ряду - ацил, алкіл, арил, які, переважно, мають значення, зазначені для К. А означає далі біфункціональну групу. Повинен бути згаданий, за ;» необхідності, заміщений алкілен з 1-4, зокрема з 1-2 атомами вуглецю, причому як замісників варто назвати далі перераховані вище замісники і при цьому алкіленові групи можуть бути перервані гетероатомами з ряду М, 45. 0,8. -І А і 7 можуть разом з атомами, до яких вони приєднані, утворювати насичене або ненасичене гетероциклічне кільце. Гетероциклічне кільце може містити ще 1 або 2 однакових або різних гетероатомів і/або гетерогруп. Як о гетероатоми використовують, переважно, кисень, сірку або азот, а як гетерогрупи М-алкіл, причому алкіл
Ге) М-алкільної групи містить, переважно, 1-4, зокрема, 1 або 2 атоми вуглецю. Як алкіл варто згадати метил, бор етил, н- і ізопропіл і н-, ізо- і трет.-бутил. Гетероциклічне кільце містить 5-7, переважно, 5 або 6 членів ю кільця. Як приклад гетероциклічного кільця варто згадати піролідин, піперидин, піперазин, гексаметиленімін, о гексагідро-1,3,5-триазин, морфолін, оксадіазин, які, при необхідності, переважно, можуть бути заміщені метилом.
Е означає електорфільний залишок причому, зокрема, варто згадати МО», СМ, галогеналкілкарбонільну групу, наприклад, 1-5-галоген-С-.--карбоніл, зокрема, СОСЕз, а також алкілсульфонільну групу і дв Галогеналкілсульфонільну групу, таку, як наприклад, 1-5-галоген-С4-С,-сульфоніл, зокрема, 5ЗОоСЕГ».
Х означає -СН- або -М- (Ф) 7 означає, при необхідності, заміщені залишки - алкіл, -ОК, -5К, -МКК (К однаковий або різний), причому К ка і замісники мають, переважно, зазначене вище значення. й може утворювати, крім вищезгаданого кільця, разом з атомом, до якого він приєднаний, і разом із залишком бо що на місці Х насичене або ненасичене гетероциклічне кільце. Гетероциклічне кільце може містити ще 1 або 2 однакових або різних гетероатоми і/або гетерогрупи. Як гетероатоми кільце містить, переважно, кисень, сірку або азот, а як гетерогруп М-алкіл, причому алкіл або М-алкільна група містить, переважно, від 1 до 4, в зокрема, 1 або 2 атоми вуглецю. Як алкіл варто згадати метил, етил, н- і ізопропіл і н-, ізо- і трет.-бутил.
Гетероциклічне кільце містить від 5 до 7, переважно, 5 або 6 членів кільця.
Як, приклад, гетероциклічного кільця варто згадати піролідин, піперидин, піперазин, гексаметиленімін, морфолін і М-метилпіперазин.
Особливо варто згадати, крім того, використання сполук формули (І), які відрізняються тим, що залишки у формулі мають (І) такі значення:
К означає, при необхідності, заміщені залишки з ряду гетероарилметил або гетероарилетил, причому як гетероарил варто назвати: тієніл, фурил, тіазоліл, імідазоліл, піридил, бензтіазоліл.
Як замісники представлені: метил, етил, метоксигрупа, етоксигрупа, метилтіогрупа, етилтіогрупа, трифторметил; гідроксигрупа; фтор, хлор і бром; ціаногрупа; нітрогрупа; аміногрупа; 70 А означає водень, а також біфункціональну, при необхідності, заміщену алкіленову групу, зв'язану з залишком 7, що має 2 атоми вуглецю, при цьому як замісники варто назвати перераховані вище замісники, причому алкіленова група може бути перериватися одним гетероатомом з ряду М, о, 5,
А і 7 можуть утворювати разом з атомами, з якими вони зв'язані, насичене або ненасичене 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце. Гетероциклічне кільце може містити ще 1 або 2 однакових або різних гетероатоми і/або 7/5 Гетерогрупи. Як гетероатоми використовують кисень, сірку або азот і як гетерогрупу - М-алкіл, причому алкіл
М-алкіл-групи містить 1 або 2 атоми вуглецю.
Е означає МО», СМ,
Х означає -СН- або -М- 7 означає, при необхідності, заміщені залишки - алкіл, -ОК, -ВК,-МА'К (залишки К' однакові або різні), причому К' і замісники мають таке значення:
Кк означає водень, а також, при необхідності, заміщені залишки з ряду - ацил, алкіл, арил, аралкіл, гетероарил, гетероарилалкіл.
Як ацильні залишки варто згадати форміл, алкілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, (алкіл-)-(арил-)-фосфорил. сч
Як алкіл варто назвати алкіл з 1-4 атомами вуглецю.
Як арил варто згадати феніл. і)
Як аралкіл варто згадати фенілметил, фенілетил.
Як гетероарилалкіл варто назвати гетероарилметил, гетероарилетил, причому як гетероарил варто назвати тієніл, фурил, тіазоліл, імідазоліл, піридил, бензтіазоліл. о зо Як замісники залишків К' представлені: метил, етил, метоксигрупа, етоксигрупа, метилтіогрупа, етилтіогрупа, галогеналкіл з 1 або 2 атомами с вуглецю і 1-5 атомами галогену, причому атоми галогену однакові або різні і як атомів галогену представлені Ге! фтором, хлором або бромом, гідроксигрупою; фтор, хлор і бром; ціаногрупа; нітрогрупа; аміногрупа; моноалкільна і діалкільна аміногрупа, переважно, з 1 або 2 атомами вуглецю на кожну алкільну групу, ме) карбоксильна група; карбоалкоксигрупа з 2 або З атомами вуглецю, сульфогрупа (-5053 Н); алкілсульфонільна ї- група з л1 або 2 атомами вуглецю, фенілсульфонільна група, хлорпіридиламіногрупа «кі хлорпіридилметиламіногрупа.
Як особливо переважні сполуки, що використовуються згідно з винаходом, варто згадати сполуки загальних формул (ІІ), (ПІ) ї (М): « 70 ИН Неоосшхте І З с ВОБЕк нших ук с ШИ
Її. -І
М о Е звані зок ени, в См
ГФ) Яна Ки 60 б5 пн, вай яв
Шо ву пекекдени, в сх» ж-В дю сн мк «Канд:
Ше ум с ШИ о шк ;
Її о сч
Ге)
ВН ннйся ЗЕННОД НВ я з5 поведе, А шо -
Ж. « в яких п означає 1 або 2, в) с т означає 0, 1 або 2, "з Зибрві. означає один із приведених вище замісників, зокрема, галоген, особливо хлор, А, 7, Х і Е мають " зазначені вище значення.
Конкретно варто назвати такісполуки: шк рт як б,
Ж. й Я. р ЙО - і вер у сви-коувв еефддненен ут (се) Імідаклоприд з 50 «2 (Ф. ко бо б5
Щи ШИ ше ве ще ер НН де шо МІЦНІ я ті
У М ек й Єв, я. дв, я їх,
АВ того сне, ря ф-т А же 70 ву с ий шо в У вне, еННОН се к-ка, і. її й. яд асо дин нівну о "Нв, бв--на, в Й снеків ов у свя, Сну, о ще І щи ще Ко рен, я-ка, с
Ге) г, о со щ-0 ев, щей Ши шо ни вне Те, а-Ї Го, ї- а-(7У вних ши ЯН щі 5 ї ше шо шій їн «ЇЇ мно, - ;з» ! Ге
Мч ач ер й й е-Й ох пре пф дев ре, «2
ІЗ я моно, я Я ко во 65 и ри в й М гін ши я
Її. ? мо, ще Й
Реини:; ШИШИ ше ЩЕ ЩЕ а ОД ден, 706 А тя | М. ва й й що ди
БЕ моди ше ярі арен ен ок яю ве се | І. бе, , Мово, я і як Й й З 5 ени і ЯН Я с що Ше Мена, (о) ре ю А они, оДнев, сч "не, Ф
Особливо варто виділити сполуки с я їй В Й Ж сна че
Беж о, в ШО но 7 с я- иа ий Я. овен "КОН; я ди чи ї ;» мо еще
Далі особливо варто виділити сполуки о Й їжа, що мо Кк й
ШОН ниви
Препарати згідно з винаходом містять активну речовину в концентраціях від 0,1 до 20Оваг.9о, переважно, від 1 до 12,5ваг.95.
ГФ) У загальному і цілому виявилося кращим для досягнення ефективного результату щоденне введення 7 активної речовини у розрахунку на вагу тіла в кількості, що приблизно дорівнює від 0,5 до приблизно 5Омг, переважно від 1 до 20мг. во Препарат містить від 2,5 до 15ваг.9о води, краще від 4 до 8ваг.9о, особливо краще, близько 5ваг.9о води. За допомогою додавання води несподівано досягається значне поліпшення стабільності препарату в умовах холоду відносно утворення осаду активної речовини при низьких температурах. Як розчинник у розрахунок приймаються: спирти, наприклад, бензиловий спирт або тетрагідрофурфуриловий спирт або, при необхідності, заміщені піролідони, як наприклад, піролідон-2, 1-(С 25 2о-алкіл)-піролідон-2, зокрема, 1-етилпіролідон, 1-октилпіролідон, бо 1-додецилпіролідон, 1-ізопропілпіролідон, 1-(втор.- або трет- або н-бутил)-піролідон, 1-гексилпіролідон,
1-(С25 .4о-алкеніл)-піролідон-2, наприклад, 1-вінілпіролідон-2, 1-(Сз вд-циклоалкіл)-піролідон-2, наприклад, 1-циклогексилпіролідон, 1-(С. в-гідроксиалкіл)-піролідон-2, 1-(С4 в-алкокси-С4 в-алкіл)-піролідон-2, наприклад, 1-(2-гідроксиетил)-піролідон, 1-(З-гідроксипропіл)-піролідон, 1--2-метоксиетил)-піролідон, 1-(3-метоксипропіл)-піролідон, далі, 1-бензилпіролідон. Особливо варто згадати бензиловий спирт. Ці розчинники використовують у суміші з іншими розчинниками (співрозчинники).
Вони присутні в концентрації, принаймні, 4Оваг.95, переважно від 40 до 85ваг.9о, особливо переважно, від 50 до в8Оваг.Ою.
Як співрозчинників приймаються в розрахунок: циклічні карбонати або лактони. Як таких варто згадати: 7/0 етиленкарбонат, пропіленкарбонат, Г-бутиролактон.
Вони присутні в концентрації від 5,0 до 5Оваг.9о5, переважно від 7,5 до 5Оваг.95, особливо переважно від 10 до 5Оваг.ою.
Сума активних речовин, розчинників і допоміжних речовин повинна складати 10Оваг.9о.
Як додаткові допоміжні засоби приймаються в розрахунок: консерванти, як наприклад, бензиловий спирт /5 (немає необхідності, якщо вже є присутнім як розчинника), ефір п-гідроксибензойної кислоти, н-бутанол.
Загусники, наприклад: неорганічні загусники, такі як бентоніти, колоїдна кремнієва кислота, моностеарат алюмінію, органічні загусники, такі як похідні целюлози, полівінілові спирти, полівінілпіролідони і їх співполімери, акрилати і метакрилати.
Як барвні речовини варто згадати всі допущені до застосування на тваринах барвні речовини, які можуть бути розчинені або суспендовані.
Допоміжною речовиною є також масло, наприклад, ді-2-етилгексиловий ефір адипінової кислоти, ізопропілміристат, дипропіленглікольпеларгонат, циклічні й ациклічні силіконові масла, наприклад, диметикони і далі їх солі тер-полімери з оксидом етилену, оксидом пропілену і формаліном, складний ефір жирної кислоти, тригліцериди, жирні спирти. сч
Антіоксидантами є сульфіти або метабісульфіти, наприклад, метабісульфіт калію, аскорбінова кислота, бутилгідрокситолуол, бутилгідроксианізол, токоферол і вітамін Е. і)
Їх кількість може широко варіюватися в межах від 0,01 до 5,095 (по відношенню до загальної маси препарату), причому кращими є кількості від 0,05 до 3,0. Особливо кращі кількості лежать в області від 0,075 до 2,595. Переважними антиокисидантами є бутилгідрокситолуол, токофенол і вітамін Е. о зо Світлозахисними засобами є, наприклад, речовини з класу бензофенонів або новатізолової кислоти.
Активаторами зчеплення є, наприклад, похідні целюлози, похідні крохмалю, поліакрилати, природні полімери, с такі як альгінати, желатини. Ге!
Допоміжними речовинами є також емульгатори, наприклад, неіоногенні поверхнево-активні речовини, наприклад, поліоксиетильоване касторове масло, поліоксиетильований сорбітан-моноолеат, моностеарат о сорбітану, моностеарат гліцерину, поліоксиетиловий стеарат, алкільно-фенольний полігліколевий ефір; ї- амфолітичні поверхнево-активні речовини, наприклад, ди-Ма-М-лаурил-В-імінодипропіонат або лецитин; аніонно-активні поверхнево-активні речовини, наприклад, Ма-лаурил-сульфат, сульфати простого ефіру жирного спирту, моноетанольна амінова сіль ефіру моно/діалкілполіглікольефірної ортофосфорної кислоти; катіонно-активні поверхнево-активні речовини, наприклад, хлорид цетилтриметиламонію. «
Іншими допоміжними засобами є засоби, за допомогою яких препарати згідно з винаходом можуть в с наноситися на шкіру розбризкуванням. При цьому мова йде про звичайні спіню вальні речовини, використовувані . в аерозольних балонах, наприклад, пропан, бутан, диметиловий ефір, СО» або галогеновані нижчі алкани, і и? відповідно їх суміші.
Препарати згідно з винаходом, маючи незначну токсичність по відношенню до теплокровних, є придатними для боротьби з паразитуючими комахами, які зустрічаються як при утриманні тварин, так і у тваринництві при -І розведенні домашніх і сільськогосподарських тварин, а також у тварин, які знаходяться у зоопарку, піддослідних тварин, лабораторних тварин, тварин, які є об'єктом захоплення. При цьому вони є ефективними о проти всіх або окремих еволюційних стадій паразитів, а також проти стійких і нормально чутливих різновидів
Ге) шкідників.
До шкідників відносяться: ю З ряду Апорішга, наприклад, Наетаїйоріпиз зрр., Ііподпаїйпив зрр., Зоіепороїез зрр., Реаісціив згрр., о Рійігив грр.; з ряду Маїїорпада, наприклад, Тгітепороп зрр., Мепороп зрр., Еотепасапіпиз зрр., Мепасапіпив зрр.,
Тгісподесіез зрр., Реїїсоіїа зрр., Сатаїмпеа зрр., Вомісоїа зрр; з ряду Оірієга, наприклад, СПпгузорз зрр., Тарапиз зрр., Мивзса звзрр., Нуйгоїзеа взрр., Мивзсіпа грр.,
Наетаїйорозса зрр., Наетаїйобіа зрр., Біотохуз взрр., Раппіа зрр., Сіозвіпа врр., І исійа зрр., Саїїїрпога зврр.,
Ф) А!цсПптеготуіа зрр., Согауюріа зрр., Соспітуіа зрр., СПпгузотуіа зрр., Загсорпада зрр., МуопІацпіа згрр., ка Савзіегорпіїйз зврр., Оевіеготуїа зрр., Оеєедетадепа зрр., Нуродепта зрр., Оевігив взрр., КПіпоевігив врр.,
Меїіорпадиз грр., Нірророзса зрр. во З ряду Зірпопаріега, наприклад, Сіепосерпаїідез зрр., Вспічдпорнада зрр., Сегаїрнпуйиз взрр.
Особливо варто підкреслити дію проти Зірпо-паріега, зокрема, проти бліх.
До корисних і племінних тварин відносяться ссавці, наприклад, велика рогата худоба, коні, вівці, свині, кози, верблюди, індійські буйволи, осли, кролики, лані, північні олені, хутрові звірі, як наприклад, норки, шиншила, єнот, птахи, як наприклад, кури, гусаки, індички, качки. 65 До лабораторних і піддослідних тварин відносяться миші, пацюки, морські свинки, золотий хом'як, собаки і кішки.
Собаки і кішки належать до тварин, що є об'єктом захоплення.
Використання може відбуватися як профілактично, так і терапевтично.
У препаратах згідно з винаходом можуть міститися також і інші активні речовини. До інших активних речовин відносяться інсектициди як фосфоровмісні сполуки тобто, ефір фосфорної або фосфонової кислоти, природні або синтетичні піретроїди, карбамати, амідини, ювенільні гормони і ювеноїдні синтетичні активні речовини, а також інгібітор синтезу хітину, як наприклад, діариловий ефір і бензоїлсечовина.
До ефірів фосфорної або фосфонової кислоти належать:
О-етил-О-(8-хіноліл)феніл-тіофосфат(квінтіофос), 70 О,О-діетил-О-(3-хлоро-4-метил-7-кумариніл)-тіофосфат(кумафос),
О,О-діетил-О-фенілглюоксилонітрил-оксим-тіофосфат(фоксим),
О,О-діетил-О-ціанохлорбензалдоксим-тіофосфат(хлорфоксим),
О,О-діетил-О-(4-бромо-2,5-дихлорофеніл)-фосфоротіонат(бромофос-етил),
О,0,0,О'-тетраетил-5,5--мМетилени-ди(фосфородитіонат) (етіон), 2,3-п-діоксанедитіол-5,5-біс(О,О-діетилфосфородитіонат), 2-хлор-1-(2,4-дихлорфеніл)-вінілдіетилфосфат(хлорфенвінфос), ефір О,О-диметил-О-(3-метил-4-метилтіофеніл)-тіонофосфорної кислоти (фентіон).
До карбаматів відносяться: 2-ізопропоксифенілметилкарбамат(пропоксур), 1-нафтил-М-метилкарбамат(карбарил).
До синтетичних піретроїдів зараховують:
КА-ціано-4-фтор-3-фенокси)-бензилі|-ефір 3-(2-(4-хлорфеніл)-2-хлорвініл|-2,2-диметил-цикло-пропан-карбонової кислоти (флуметрин), 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвініл)-циклопропанкарбонова кислота ціано(4-фтор-З-фенокси)-бензиловий ефір сч ов (цифлутрин) і його енантіомери і стереомери,
А-ціано-3-феноксибензил ()-цис, транс-3-(2,2-дибромвініл)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат і) (дельтаметрин), 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвініл)у-циклопропанкарбонова кислота ціано-3-фенокси-бензиловий ефір (циперметрин), Га»)
З-феноксибензил-(--)-цис, транс-3-(2,2-дихлорвініл)-2,2-диметилциклопропан-карбоксилат (перметрин),
А-(п-СІ-феніл)-ізовалеріанова кислота-А-ціано-3-фенокси-бензиловий ефір (фенвалерате), с 2-ціано-3-феноксибензил-2-(2-хлор-А, А, А-трифтор-р-толуідино)-3-метилбутират (флувалінати). Ге»)
До амідинів відносяться:
З-метил-2-(2,4-диметил-феніліміно|-тіазолін, о 2-(4-хлор-2-метилфеніліміно)-3-метилтіазолідин, ч- 2-(4-хлор-2-метилфеніліміно)-3-(ізобутил-1-еніл)-тіазолідин, 1,5-біс-(2,4-диметилфеніл)-3-метил-1,3,5-триазапента-1,4-діен (амітрац).
Циклічні гакроліти, такі як івермектини і абамектини. «
Тут же необхідно, приміром, згадати 5-О-диметил-22,23-дигідроавермектин-А а, -22,23-дигідроавермектин Ва 40. 1 22,23- дигідроавермектин Ву (порівняй, приміром, МУ/УНО. Р.А. Зегіев 27, стор.27-73 (1991)). До ювенільних - с гормонів і речовин типу ювенільних гормонів відносяться, зокрема, сполуки таких формул: -І (95) се) з 50 (42)
Ф) іме) 60 б5
20. Нр дит тей прави я нкоіич лю с
До заміщених простих діарилових ефірів відносяться, зокрема:
І о пн нн ни шт н н сн В б ! сч й н - яв в | Ге) ще г вну й б ни НШ о | с ї н бе ви 6 1
В В а я е | -
Кк г сн Ж се ни шини шини ШИН
До бензоїлсечовини відносяться сполуки формули « я " (блноюує 2 с К. . к » м й тА й й я 7 ій й ш -
Ні а ст ' 45. (| І бе: 1
В КЕ де:
ГК) я ш ве
Е е оку ! (се) в Е ев»
В в вок, (42) ЧЕ є й є ій й он Хе ! в. а-Й хв, о й й в-7. вк, .
До триазинів відносяться сполуки формули 6о ще почи за дини
! імепопропін н не з
Іфиктюпрояія: н щне
Миклопроту Н Ве !
ТНикеврени В БОНН 70 фжкевнвон з. сне не ойклойвовя Ге сне уевоввекия г ние
Браенанранів я вобі ї реневвація бен вон 1 уикеевреа сосни ООгяноя Ге 285 / МИбБірен СОСтЬ; соб Е
Црбевивеніх бо дон ! (о)
Пнаєвенвоній ж БОпиееносвя !
НИблбовеня Осн БОСНнЬ ! її вики: я я Пінкі г як кірку. зах, тя с. - -е ще по тіне кровні б иеленвені я вомноніснняовь
Особливо варто виділити інші активні речовини зі звичайними назвами пропоксур, цифлутрин, флуметрин, пірипроксифен, метопрени, діазинон, амітраз, фентіон, левамізол і івермектин. - с У наступних прикладах як активної речовини використовують "з 1-Кб-хлор-3-піридиніл)метил|-Н-нітро-2-імідазолідиній (звичайна назва імідаклоприд). " Приклади А-В представлені тільки для ілюстрації того, що відома активна речовина, яка міститься у запропонованому препараті, зберігає свою активність. Оскільки задача винаходу полягає в одержанні препарату, що володіє кращою стабільністю при зберіганні, ніж відомі препарати, що містять вказані сполуки як активну -і речовину. Тому визначення активної речовини у відповідності з прикладами було б неправомірним звуженням с об'єму прав заявника.
Препарати згідно з винаходом відрізняються своєю стабільністю при температурах у діапазоні від -609С до (Се) -3020. З цієї причини для їх збереження і пересилання не вимагаються ніякі особливі міри. г) Приклад 1 2 імідаклоприд 1ог вода 1ог пропіленкарбонат Аг бензиловий спирт ЗА вг о еВеївії ОМС 6031 1г (Полісилоксановий співполімер фірми ВАКЕР ГмбХ, Д-81737 Мюнхен) ко бутилгідрокситолуол 0,2г 60 Приклад 2 імідаклоприд 1ог вода 1ог
М-октилпіролідон-2 34,5г бБЕ Г-бутиролактон АА Бг еВегві! І. 066 1г
(Полісилоксановий співполімер фірми ВАКЕР ГмбХ, Д-81737 Мюнхен)
Приклад З імідаклоприд 1ог вода 1ог етиленкарбонат 5Бг бензиловий спирт 74 8г бутилгідрокситолуол б 1г то ОВеївії ОМС 6031 мг (Полісилоксановий співполімер)
Приклад 4 імідаклоприд 10,оОг бензиловий спирт 62,Аг пропіленкарбонат 17,5Гг вода 10,оОг бутилгідрокситолуол.о О,1г
Приклад 5 імідаклоприд 10,оОг бензиловий спирт 65,Ог се пропіленкарбонат 15,0г о ізопропілміристат 3,вг вода бог бутилгідрокситолуол. о 0,2г (ав)
Приклад 6 сч імідаклоприд 10,оОг Ге) бензиловий спирт 62,5г пропіленкарбонат 17 Аг о бутилгідрокситолуол.о О,1г ч- вода 10,оОг
Приклад 7 « імідаклоприд 10,оОг 2 бензиловий спирт 70,Ог с пропіленкарбонат 17 Аг ; - вода 2,БГ бутилгідрокситолуол.о О,1г - 75 Приклад 8
ОО імідаклоприд 10,0г пірипроксифен 1,0г ее, бензиловий спирт 65,Ог ке 20 вода БОГ пропіленкарбонат 18,9г с бутилгідрокситолуол.о О,1г
Приклад 9
ГФ) імідаклоприд 10,оОг трифлумурон 2,5Г іме) бензиловий спирт 60,Ог вода 7,Бг бо пропіленкарбонат 27,5г
Приклад 10 імідаклоприд 10,оОг 65 флуметрин 2,0г бензиловий спирт 60,Ог пропіленкарбонат 18,0Ог вода 10,оОг
Приклад 11 імідаклоприд 10,оОг бензиловий спирт 60,Ог етиленкарбонат 10,оОг пропіленкарбонат 10,0г вода 9,вг бутилгідрокситолуол. о 0,2г
Приклад 12 імідаклоприд 10,оОг бензиловий спирт 67,0г пропіленкарбонат 17,4г вітамін Е О,бг вода Бог
У даному досліді виявляють стабільність не тільки препарати згідно з прикладами 1-12, але й інші препарати, які підпадають під формулу винаходу.
Приклад застосування А 4мл описаного в прикладі 1 препарату було вилито на спину собаки, яка має вагу 40Окг і яка була інвазована с вошами. Були одержані такі результати: о ден» 0вяювююти 111 Фо зо бобробеттаюню 10080009 00 сч
Бовівазяювлкми | 01111101
Зперераюеня 111109001000010 Ф
ПБінвазяюблжми (10111111 о
Звпереракюваня 10019010 0 з5 в го перерахування 11075101 оо вівазя сосни 11111111 т перерахування// 18011101 оо «
Приклад застосування Б ші с 2мл розчину згідно з прикладом 4 розміщали на плечі собаки, яка мала вагу 20кг. Через 1 і через 6 дні ч після обробки тварину було інвазовано 200 блохами. Відповідно на день З і на день 7 після обробки я перерахували бліх, що залишилися на собаці. Живих бліх не було виявлено. Дія була 100905.
Приклад застосування В
О,вмл розчину згідно з прикладом 4 розміщали на плечі кішки, яка мала вагу 8кг. Через З і через 7 днів - після обробки тварину було інвазовано 150 блохами. Відповідно на день З і на день 7 після обробки сю перерахували бліх, що залишилися на собаці. Живих бліх не було виявлено. Дія була 100905.
Встановлення стабільності: се) Для встановлення стабільності проби зберігали при температурах -30 2, -109С, 09, 2090, 309, 5090 і
Ге 50 -602С 4 тижні, а потім досліджували концентрацію активної речовини за допомогою НРІС, густину, показник заломлення, зовнішні властивості і забарвлення. За допомогою цих досліджень могла бути визначена ме, стабільність препарату.
Приклад Г
Дослід з визначення впливу води на розчинність агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових 22 рецепторів комах
ГФ) Як антагоніст/антагоніст нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах використовували імідаклоприд.
Розчинність імідаклоприду у воді складає лише близько 0,595 при температурі 2026. о 100мл препарату згідно з винаходом, що містить як активну речовину імідаклоприд, 83,2г бензилового спирту, 16,5г пропілен карбонату, 0,1г бутилгідрокситолуолу та різний вміст води, використовували для 60 визначення розчинності імідаклоприду. Одержані дані зведено у наступну таблицю: бо 0,20 1о мА 20
З приведених даних випливає несподіване підвищення розчинності агоніста/антагоніста нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах у запропонованих водних препаратах.
Claims (8)
1. Водовмісний препарат для боротьби з комахами, що паразитують на тваринах, шляхом введення Через шкіру, за допомогою активної речовини, агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах наступного складу: т5 а) агоністи або антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах у концентрації від 1 до 20 мас. 95 по відношенню до загальної ваги препарату; б) вода в концентрації від 2,5 до 15 мас. 95 по відношенню до загальної ваги препарату; в) розчинник із групи спиртів або, при певних обставинах, заміщені піролідони в концентрації, як мінімум,
мас. 95 по відношенню до загальної ваги препарату; 20 г) розчинники з групи циклічних карбонатів або лактонів у концентрації від 5 до 50 мас. 95 по відношенню до загальної ваги препарату.
2. Водовмісний препарат згідно з п.1, який додатково містить інші допоміжні засоби з групи: загусники, засоби, що сприяють розтіканню, барвники, антиоксиданти, спінювальні речовини, консерванти, активатори зчеплення, емульгатори. см 29 З.
Водовмісний препарат згідно з п.1ї або 2, який додатково містить інші активні речовини, вибрані з Го) групи, що включає ефіри фосфорної або фосфонової кислоти, природні або синтетичні піретроїди, карбамати, амідини, ювенільні гормони та ювеноїдні синтетичні активні речовини та інгібітори синтезу хітину, такі як діарилові ефіри та бензоїлсечовини. о
4. Водовмісний препарат згідно з будь-яким з пп.1-3, який як активну речовину агоністів або антагоністів нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах містить декілька сполук загальної формули (І) с ДВ (0) Ф 1 і - --А- т в якій К означає водень, при необхідності, заміщені залишки групи ацил, алкіл, арил, аралкіл, гетероарил або « гетероарилалкіл; А означає монофункціональну групу з ряду водень, ацил, алкіл, арил або біфункціональну групу, яка - с зв'язана з залишком 72; ц Е означає електрофільний залишок, "» Х означає залишки -СН- або -М-, причому залишок -СН- може бути зв'язаний із залишком 7 замість атома водню; 27 означає монофункціональну групу з ряду алкіл, -0-К, -5-К, -і СНИ ЕНИ о тв се) причому залишки К є однаковими або різними і мають зазначене вище значення або представляють 7 50 біфункціональну групу, що зв'язана з залишком А або з залишком Х.
5. Водовмісний препарат згідно з п. 4, який як активну речовину агоністів або антагоністів 62 нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів комах містить одну або декілька сполук загальної формули (1), в якій залишки мають наступні значення: К являє собою водень, а також, при необхідності, заміщені залишки з ряду ацил, алкіл, арил, аралкіл, гетероарил, гетероарилалкіл, гетероциклілалкіл, причому ацил являє собою форміл, алкільний карбоніл, о арильний карбоніл, алкільний сульфоніл, арильний сульфоніл, (алкіл-)-(арил-)-фосфорил, які, зі свого боку, можуть бути заміщені, іме) алкіл являє собою алкіл, що містить 1-10 атомів вуглецю, які зі свого боку можуть бути заміщені, арил являє собою феніл, нафтил, 60 аралкіл являє собою фенілметил, фенілетил, гетероарил являє собою тієніл, фурил, тіазоліл, імідазоліл, піридил, бензтіазоліл, гетероарилалкіл являє собою гетероарилметил, гетероарилетил, причому залишки гетероарилу містять до 6 кільцевих атомів і М, О, 5 як гетероатоми, гетероцикліл являє собою тетрагідрофураніл, бБ гетероциклілалкіл являє собою гетероциклілметил, причому вказані групи можуть бути заміщені залишками з групи, що включає:
алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю і з 1-5 атомами галогену, причому атоми галогену є однаковими або різними та вибрані з ряду таких галогенів як фтор, хлор або бром, гідроксигрупу; галоген, ціаногрупу; нітрогрупу; аміногрупу; моноалкіл- і діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю на кожну алкільную групу, карбоксильну групу; карбоалкоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, сульфогрупу (-505Н); алкілсульфонільну групу з 1-4 атомами вуглецю, фенільно-сульфонільну групу, хлорпіридиламіногрупу і хлорпіридилметиламіногрупу, А означає водень, а також при необхідності заміщені залишки з ряду ацил, алкіл, арил, які мають значення, зазначені для К, або біфункціональну групу, що являє собою заміщений алкілен з 1-4, зокрема з 1-2, атомами /о Вуглецю, причому як замісники варто назвати перераховані вище замісники, причому алкіленові групи можуть бути перервані гетероатомами з ряду М, о, 5, А і 7 можуть разом з атомами, до яких вони приєднані, утворювати насичене або ненасичене гетероциклічне кільце, яке може містити ще 1 або 2 однакові або різні гетероатоми, та/або гетерогрупи, переважно кисень, сірку або азот, та/або гетерогрупи, переважно М-алкіл, причому алкіл М-алкільної групи містить 1-4 атоми /5 Вуглецю, а гетероциклічне кільце являє собою піролідин, піперидин, піперазин, гексаметиленімін, гексагідро-1,3,5-триазин, морфолін, оксадіазин, які можуть бути заміщені метилом, Е означає електрофільний залишок, Х означає -СН - або -М -, 7 означає, при необхідності, заміщені залишки - алкіл, -ОК, -5К, -МКК (К однаковий або різний), причому К і замісники мають, переважно, зазначене вище значення, 7 може утворювати, крім вищезгаданого кільця, разом з атомом, до якого він приєднаний, і разом із залишком щи Чет на місці Х насичене або ненасичене гетероциклічне кільце, яке може містити ще 1 або 2 однакові або різні сч гетероатоми, переважно кисень, сірку або азот, та/(або гетерогрупи, переважно М-алкіл, причому алкіл або (У М-алкільна група містить від 1 до 4 атомів вуглецю, причому гетероциклічне кільце являє собою піролідин, піперидин, піперазин, гексаметиленімін, морфолін і М-метилпіперазин.
6. Водовмісний препарат згідно з п. 4, в якому як активну речовину містить одну або кілька сполук загальної формули (І), в якій залишки мають таке значення: о 3о К означає при необхідності заміщені залишки з ряду гетероарилметил або гетероарилетил, причому Ге гетероарил являє собою: тієніл, фурил, тіазоліл, імідазоліл, піридил, бензтіазоліл, причому вказані групи можуть бути заміщені залишками з групи, що включає: метил, етил, метоксигрупа, етоксигрупа, метилтіогрупа, Ф етилтіогрупа, трифторметил; гідроксигрупа; фтор, хлор і бром; ціаногрупа; нітрогрупа; аміногрупа, со А означає водень, а також біфункціональну при необхідності заміщену алкіленову групу, зв'язану з залишком 7, що має 2 атоми вуглецю, при цьому замісники мають перераховані вище значення, причому алкіленова група ге може бути перервана 1 гетероатомом з ряду М, о, 5, А і 7 можуть утворювати разом з атомами, з якими вони зв'язані, насичене або ненасичене 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, яке може містити ще 1 або 2 однакові або різні гетероатоми, такі як кисень, сірка або « дю азот, та/або гетерогрупи -М-алкіл, причому алкіл М-алкіл-групи містить 1 або 2 атоми вуглецю, з Е означає МО», СМ, с Х означає -СН - або -М -, :з» 7 означає, при необхідності, заміщені залишки - алкіл, -ОК, -ЗК, -МК'К (залишки К однакові або різні), причому К' та замісники мають таке значення: К означає водень, заміщені залишки з ряду - ацил, алкіл, арил, аралкіл, гетероарил, гетероарилалкіл, -1 15 причому ацил являє собою форміл, алкілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, (95) (алкіл-)-(арил-)-фосфорил, со алкіл являє собою алкіл з 1-4 атомами вуглецю, арил являє собою феніл, ко 20 аралкіл являє собою фенілметил, фенілетил, о гетероарилалкіл являє собою гетероарилметил, гетероарилетил, причому гетероарил являє собою тієніл, фурил, тіазоліл, імідазоліл, піридил, бензтіазоліл, причому вказані групи можуть бути заміщені залишками з групи, що включає: метил, етил, метоксигрупу, етоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, галогеналкіл з 1-2 атомами вуглецю і 1-5 атомами галогену, причому атоми галогену однакові або різні та вибрані з ряду таких галогенів як фтор, хлор або бром, гідроксигрупу; фтор, хлор і бром; ціаногрупу; нітрогрупу; аміногрупу; ГФ) моноалкільну і діалкільну аміногрупу, з 1-2 атомами вуглецю на кожну алкільну групу, карбоксильну групу; 7 карбалкоксигрупу з 2-3 атомами вуглецю, сульфогрупу (-ЗСН); алкілсульфонільну групу з 1-2 атомами вуглецю, фенілсульфонільну групу, хлорпіридиламіногрупу і хлорпіридилметиламіногрупу.
7. Водовмісний препарат згідно з п. 1, який як активні речовини містить одну або декілька сполук 60 загальної формули (І), (11) ї (ІМ): б5
Був. Й . ву (І) Ше кН х-Е вою Щ--ті: здо У-Е ШИ В (М) се нив в 7 -Е причому у формулах (І), (ІІ) ії (ІМ) п означає 1 або 2, с т означає 0, 1 або 2, зЗибрвгї. означає один із приведених у пунктах 2-4 замісників, о А, 2, Х і Е мають зазначені в пунктах 2-4 значення.
8. Водовмісний препарат згідно зп. 1, який як активну речовину містить одну або декілька таких сполук: зо я-й Де ом я-Й фев Ж сн см Ще й МЕ щ Те Ф ЧЕмідаклоприя) й 7 - те КЗ « с «-й сно ОВ М ви ШИ повз Ул Ж БО Моне рий г г» Ме- що зав Ле
М. ов семи 4 а» ЧАК 1022у и - і Ї пх «4 ех Ї со ля Место о я-Я як ший ВАМ и ВЕ т м) ве 7 -« Со те Ше ло; Не: з сн. 7 12 3. - - Ся - ра ю щи Моно; ще бо І б5 чт й г і ся де.
МНИИ Г ней - щ ШИ м-код, Ше , й Сіно; Й з те Що се: ШИ ша Бе ІА | І ес! й дя.
Й Ф «ря юри мно , ч й ен; 2 о н /й й ще й | ях Й во со око, б5 ще А, б | о нй ов й ЦИ лю, Мо, в | т - я ще І я- Щ. Ще т Мох сМ-х ох 19 щи почну . пах 7 ще ж- ЩІ
М. «АК Н й й Кві св ши сч
: 8. | шо рон шк о вЕ- Й «Світ се ОБВ їв ! Ї" ї М-- я т «На: з ке є в М; рр . и с. Я. з :з» я у Я. ї Золя т і щи з С: З - | чі Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних іс), мікросхем", 2005, М 10, 15.10.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і з 20 науки України. (42) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19807633A DE19807633A1 (de) | 1998-02-23 | 1998-02-23 | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| PCT/EP1999/000875 WO1999041986A1 (de) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73920C2 true UA73920C2 (uk) | 2005-10-17 |
Family
ID=7858692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2000095420A UA73920C2 (uk) | 1998-02-23 | 1999-10-02 | Водовмісні форми препаратів для боротьби з паразитами на шкірі тварин |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7384938B2 (uk) |
| EP (1) | EP1056343B1 (uk) |
| JP (2) | JP4911818B2 (uk) |
| KR (1) | KR100543476B1 (uk) |
| CN (1) | CN1328958C (uk) |
| AR (1) | AR016711A1 (uk) |
| AT (1) | ATE279114T1 (uk) |
| AU (1) | AU750954B2 (uk) |
| BG (1) | BG64814B1 (uk) |
| BR (1) | BRPI9908173B1 (uk) |
| CA (1) | CA2321209C (uk) |
| CZ (1) | CZ302080B6 (uk) |
| DE (2) | DE19807633A1 (uk) |
| DK (1) | DK1056343T3 (uk) |
| EE (1) | EE05255B1 (uk) |
| ES (1) | ES2230835T3 (uk) |
| HK (1) | HK1037479A1 (uk) |
| HU (1) | HU226581B1 (uk) |
| IL (2) | IL137618A0 (uk) |
| NO (1) | NO324076B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ506460A (uk) |
| PL (1) | PL202772B1 (uk) |
| PT (1) | PT1056343E (uk) |
| RU (1) | RU2232505C2 (uk) |
| SI (1) | SI1056343T1 (uk) |
| SK (1) | SK287432B6 (uk) |
| TR (1) | TR200002443T2 (uk) |
| TW (1) | TW581660B (uk) |
| UA (1) | UA73920C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999041986A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA991385B (uk) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| GB9921858D0 (en) * | 1999-09-16 | 1999-11-17 | Ansell Jane | Composition and method for the eradication of head lice |
| ES2211606T3 (es) | 1999-09-16 | 2004-07-16 | Durminster Limited | Metodo y composicion para el control de antropodos. |
| JP4324308B2 (ja) * | 2000-04-26 | 2009-09-02 | 住友化学株式会社 | ハエ類の防除方法 |
| DE10024934A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| US20050245582A1 (en) | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US6867223B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-03-15 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen |
| US6588374B1 (en) * | 2002-09-12 | 2003-07-08 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide |
| JP2006213616A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Osaka Seiyaku:Kk | 動物用外部寄生虫防除剤 |
| DE102005022994A1 (de) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen |
| EP2014163B1 (en) * | 2006-05-02 | 2016-09-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | Liquid composition, process for production of the liquid composition, and ectoparasite controlling agent for use in mammals and avians |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| FR2922108A1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-04-17 | Virbac Sa | Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces |
| WO2014197939A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Bayer Australia Ltd | Ectoparasitic treatment method and composition |
| EP3324736B1 (en) | 2015-07-17 | 2019-04-10 | Evergreen Animal Health LLC | Novel spot-on active substance formulation |
| WO2018079565A1 (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-03 | 三井化学アグロ株式会社 | 農薬液剤 |
| EP3348143B1 (en) | 2017-01-17 | 2020-04-08 | Evergreen Animal Health LLC | Novel spot-on active substance formulation |
| SI3815677T1 (sl) | 2019-10-30 | 2023-12-29 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA772803B (en) * | 1976-05-11 | 1978-04-26 | English Electric Co Ltd | Improvements in or relating to liquid level detection apparatus |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| EP0383091B1 (en) * | 1989-02-13 | 1993-11-10 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro compounds |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JPH03200768A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU628229B2 (en) * | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| KR100236586B1 (ko) * | 1992-05-23 | 2000-03-02 | 더블류. 하링, 지. 보이롤 | 가축에서 벼룩을 방제하기 위한 1-(n-(할로-3-피리딜메틸))-n-메틸아미노-1-알킬아미노-2-니트로에틸렌 유도체 |
| JP2766848B2 (ja) * | 1993-10-26 | 1998-06-18 | 三井化学株式会社 | フラニル系殺虫剤 |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19540948A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19543477A1 (de) * | 1995-11-22 | 1997-05-28 | Bayer Ag | Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
-
1998
- 1998-02-23 DE DE19807633A patent/DE19807633A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-02-10 RU RU2000124395/15A patent/RU2232505C2/ru active
- 1999-02-10 EP EP99906223A patent/EP1056343B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 JP JP2000532013A patent/JP4911818B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 BR BRPI9908173A patent/BRPI9908173B1/pt active IP Right Grant
- 1999-02-10 KR KR1020007008956A patent/KR100543476B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 PL PL342362A patent/PL202772B1/pl unknown
- 1999-02-10 CA CA2321209A patent/CA2321209C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 ES ES99906223T patent/ES2230835T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 TR TR2000/02443T patent/TR200002443T2/xx unknown
- 1999-02-10 SK SK1243-2000A patent/SK287432B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 TW TW088102018A patent/TW581660B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 SI SI9930701T patent/SI1056343T1/xx unknown
- 1999-02-10 DE DE1999510836 patent/DE59910836D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 AU AU26230/99A patent/AU750954B2/en not_active Expired
- 1999-02-10 CZ CZ20003066A patent/CZ302080B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 EE EEP200000485A patent/EE05255B1/xx unknown
- 1999-02-10 AT AT99906223T patent/ATE279114T1/de active
- 1999-02-10 CN CNB998053244A patent/CN1328958C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 WO PCT/EP1999/000875 patent/WO1999041986A1/de active IP Right Grant
- 1999-02-10 NZ NZ506460A patent/NZ506460A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 IL IL13761899A patent/IL137618A0/xx active IP Right Grant
- 1999-02-10 HU HU0100790A patent/HU226581B1/hu unknown
- 1999-02-10 PT PT99906223T patent/PT1056343E/pt unknown
- 1999-02-10 DK DK99906223T patent/DK1056343T3/da active
- 1999-02-22 ZA ZA9901385A patent/ZA991385B/xx unknown
- 1999-02-23 AR ARP990100665A patent/AR016711A1/es active IP Right Grant
- 1999-10-02 UA UA2000095420A patent/UA73920C2/uk unknown
-
2000
- 2000-07-31 IL IL137618A patent/IL137618A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-08-15 BG BG10469A patent/BG64814B1/bg unknown
- 2000-08-22 NO NO20004188A patent/NO324076B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-11-28 HK HK01108376A patent/HK1037479A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-17 US US10/347,003 patent/US7384938B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-10-03 JP JP2011219324A patent/JP5546030B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA73920C2 (uk) | Водовмісні форми препаратів для боротьби з паразитами на шкірі тварин | |
| JP6581675B2 (ja) | 強化された殺ダニ活性のための組成物 | |
| JP3257679B2 (ja) | 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物 | |
| RU2170572C2 (ru) | Средство дермального применения для борьбы с паразитирующими на людях насекомыми и клещами | |
| JP2018065880A5 (uk) | ||
| AU2002217851A1 (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| JP2004143172A (ja) | 恒温動物における外部寄生虫を調節するためのニューロンナトリウムチャネルアンタゴニストの使用 | |
| KR20010041189A (ko) | 인간에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제 | |
| HU222014B1 (hu) | Eljárás rovarok tojásainak irtására | |
| MXPA00008051A (en) | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |