[go: up one dir, main page]

NO324076B1 - Vandige formuleringer inneholdende imidacloprid samt fremgangsmate for fremstilling av det samme. - Google Patents

Vandige formuleringer inneholdende imidacloprid samt fremgangsmate for fremstilling av det samme. Download PDF

Info

Publication number
NO324076B1
NO324076B1 NO20004188A NO20004188A NO324076B1 NO 324076 B1 NO324076 B1 NO 324076B1 NO 20004188 A NO20004188 A NO 20004188A NO 20004188 A NO20004188 A NO 20004188A NO 324076 B1 NO324076 B1 NO 324076B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
spp
weight
formulation
concentration
solvents
Prior art date
Application number
NO20004188A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20004188L (no
NO20004188D0 (no
Inventor
Hubert Dorn
Kirkor Sirinyan
Ulrich Heukamp
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7858692&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO324076(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO20004188D0 publication Critical patent/NO20004188D0/no
Publication of NO20004188L publication Critical patent/NO20004188L/no
Publication of NO324076B1 publication Critical patent/NO324076B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelsen vedrører vanndige formuleringer inneholdende imidacloprid samt fremgangsmåter for fremstilling av det samme. Nevnte vandige formuleringer er egnede for dermal kontroll av parasitt insekter på dyr.
Agonister eller antagonister av de nikotinergiske acetylcholinreseptorene av insekter er kjente. De inkluderer nikotinyl insektsmidlene og spesielt klornikotinylinsektsmidlene. Deres anvendelse mot lopper er kjent, for eksempel fra WO 93/24002 og EP-A 682 869.
Videre er det fra NO 320426 og DE 19613334 kjent preparater for dermal kontroll av parasittinsekter på dyr. Foreliggende oppfinnelse skiller seg fra nevnte to publikasjoner bla. ved at formuleringene er tilsatt vann for å oppnå forbedret løselighet og reduserte bivirkninger.
Denne oppfinnelsen tilveiebringer følgelig nye vannholdige formuleringer som er spesielt nyttige for den dermale kontrollen av parasittiske insekter slik som lopper, lus eller fluer på dyr og som utmerker seg ved deres fortreffelige lagringsstabilitet ved lave temperaturer (ned til -30°C).
Formuleringene ifølge oppfinnelsen omfatter:
a) imidacloprid i en konsentrasjon på fra 1 til 20 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; b) vann i en konsentrasjon på fra 2.5 til 15 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; c) løsningsmidler fra gruppen alkoholer eller eventuelt substituerte pyrrolidoner i en konsentrasjon på minst 20 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; d) løsningsmidler fra gruppen sykliske karbonater eller laktoner i en konsentrasjon på fra 5 til 50 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; e) om ønskelig, ytterligere hjelpestoffer fra gruppen tykningsmidler, spredningsmidler, fargestoffer, antioksidanter, drivmidler, konserveringsmidler, bindemidler, emulgeringsmidler; f) om ønskelig, ytterligere aktive forbindelser, hvor summen av aktive forbindelser, løsningsmidler og hjelpestoffer er 100 vekt-%.
Formuleringene ifølge oppfinnelsen inneholder den aktive substansen i konsentrasjoner fra 1 til 20 vekt-%, foretrukket fra 1 til 12,5 vekt-%.
Generelt har det blitt påvist å være fordelaktig å administrere mengder av fra omtrent 0,5 til omtrent 50 mg, foretrukket fra 1 til 20 mg, av aktiv forbindelse pr kroppsvekt pr dag for å oppnå effektive resultater.
Formuleringen inneholder fra 2,5 til 15 vekt-% vann, foretrukket fra 4 til 8 vekt-%, spesielt foretrukket omtrent 5 vekt-%. Tilsetningen av vann resulterer overraskende i en betraktelig forbedring i lavtemperaturstabiliteten av formuleringen mot utfelling av den aktive forbindelsen ved lave temperaturer.
Egnede løsningsmidler er: Alkoholer slik som benzylalkohol eller tefrahy(irofurfurylalkohol eller eventuelt substituerte pyrrolidoner slik som 2-pyrrolidon, l-(C2-2o-alkyl)-2-pyrrolidon, spesielt 1-etylpyrrolidon, 1-oktylpyrrolidon, 1-dodecylpyrrolidon, 1-isopropylpyrrolidon, les-eiler t- eller n-butyl)-pyrrolidon, 1-heksylpyrrolidon, l-(C2-io-alkenyl)-2-pyrrolidon slik som l-vinyl-2-pyrrolidon, l-(C3-g-sykloalkyl)-2-pyrrolidon slik som 1-sykloheksylpyrrolidon, l-(Ci-6-hydroksyalkyl)-2-pyrrolidon, l-(Ci-6-alkoksy-Ci-6-alkyl)-2-pyrrolidon slik som l-(2-hydroksyetyl)-pyrrolidon, l-(3-hydroksypropyl)-pyrrolidon, l-(2-metoksyetyl)-pyrrolidon, l-(3-metoksypropyl)-pyrrolidon, og også 1-benzylpyrrolidon. Spesielt skal nevnes benzylalkohol. Disse løsningsmidlene benyttes i en blanding med ytterligere løsningsmidler (kosolventer).
De er tilstede i en konsentrasjon på minst 20 vekt-%, foretrukket fra 40 til 85 vekt-%, spesielt foretrukket fra 50 til 80 vekt-%.
Egnede kosolventer er: sykliske karbonater eller laktoner. Som slike kan nevnes: etylenkarbonat, propylenkarbonat, y-butytolakton.
De er tilstede i en konsentrasjoner fra 5,0 opp til 50 vekt-%, foretrukket fra 7,5 til 50 vekt-%, spesielt foretrukket fra 10 til 50 vekt-%.
Summen av aktive forbindelser, løsningsmidler og hjelpestoffer må være 100 vekt-%.
Egnede ytterligere hjelpemidler er: konserveirngsmidler slik som benzylalkohol (ikke nødvendig dersom det allerede er tilstede som løsningsmiddel), p-hydroksybenzoestere, n-butanol.
Tykningsmidler slik som: uorganiske tykningsmidler slik som bentonitter, kolloidal kislesyre, aluminiummonostearat, organiske tykningsmidler slik som cellulosederivater, polyvinylalkoholer, polyvinylpyrrolidoner og kopolymerer derav, akrylater og methakrylater.
Fargestoffer som kan nevnes er alle fargestoffer der anvendelse på dyr er tillatt, som kan oppløses eller suspenderes.
Hjelpemidler er også spredningsoljer slik som di-2-etylheksyladipat, isopropylmyristat, dipropylenglykolpelargonat, sykliske og asykliske silikonoljer slik som dimetikoner og også ko- og terpolymerer derav med etylenoksid, propylenoksid og formalin, fettsyreestere, triglycerider, fettalkoholer.
Antioksidanter er sulfitter eller metabisulfitter slik som kaliummetabisulfitt,
askorbinsyre, butylert hydroksytoluen, butylert hydroksyanisol, tokoferol og vitamin E.
Deres mengde kan varieres vidt innenfor området fra 0,01 til 5,0% (basert på den totale formuleringen), og mengder mellom 0,05 til 3,0% er foretrukket. De spesielt foretrukne mengdene er innenfor området fra 0,075 til 2,5%. Foretrukne antioksidanter er butylert hydroksytoluen, tokoferol og vitamin E.
Lysstabilisatorer er for eksempel, substanser fra klassen av benzofenonene eller novantisolsyre.
Bindemidler er for eksempel cellulosederivater, stivelsesderivater, polyakrylater, naturlig forekommende polymerer slik som alginater, gelatin.
Hjelpemidler er også emulgeringsmidler slik som ikke-ioniske surfaktanter, for eksempel polyoksyetylert lakserolje, polyoksyetylert sorbitan monooleat, sorbitan monostearat, glycerolmonostearat, polyoksyetylstearat, alkylfenol polyglykoletere;
Amfolytiske surfaktanter slik som di-Na-N-lauryl-fi-iminodipropionat eller lecitin;
Anioniske surfaktanter slik som Na-laurylsulfat, fettalkoholetersulfater, mono/dialkylpolyglykoleter ortofosforestermonoetanolaminsalt;
Kationiske surfaktanter slik som cetyltrimetylammoniumklorid.
Ytterligere hjelpemidler er sammensetninger hvorved formuleringene ifølge denne oppfinnelsen kan sprayes eller sprøytes på huden. Disse er konvensjonelle drivgasser som er nødvendige i spraybeholdere, slik som propan, butan, dimetyleter, CO2 eller halogenerte lavere alkaner, eller blandinger derav med hverandre.
Foreliggende oppfinnelse vedrører videre fremgangsmåter for fremstilling av nevnte formuleringer, kjennetegnet ved at den/de aktive forbindelsen(e) blandes med vann og det/de angitte løsningsmiddel(ene) for å gi en homogen løsning, og hvis passende, blir de andre hjelpestoffene tilsatt.
Selv bm de er lite toksiske for pattedyr er formuleringenen ifølge denne oppfinnelsen
egnede for kontrollen av parasittinsekter som man støter på ved dyrehold og dyreavl hos husdyr og avlsdyr og hos dyr i zoologiske hager og forsøksdyr i laboratorier og dyr som benyttes ved eksperimentering og i interessen som en hobby. I denne sammenhengen er de aktive mot alle eller individuelle stadier av utvikling av skadedyrene og mot
resistente og normalt sensitive arter av skadedyrene.
Skadedyrene inkluderer:
fra ordenen av Anoplura for eksempel Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
fra ordenen av Mallophaga for eksempel Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
fra ordenen av Diptera for eksempel Chrysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomyxs spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp.,
Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
Fra ordenen av Siphonaptera for eksempel Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Spesielt kan virkningen mot Siphonaptera nevnes, spesielt mot lopper.
Avls og husdyrene inkluderer pattedyr slik som for eksempel kveg, hester, sauer, griser, geiter, kameler, vannbøfler, esler, kaniner, dådyr, reinsdyr, pelsdyr slik som for eksempel mink, scinchilla eller vaskebjørn, fugler slik som for eksempel kyllinger, gjess, kalkuner, ender.
Laboratoriedyr og forsøksdyr inkluderer mus, rotter, marsvin, gyldne hamstere, hunder og katter.
Dyrene som benyttes som hobby inkluderer hunder og katter.
Administrering kan utføres både profylaktisk og terapeutisk.
I formuleringene ifølge oppfinnelsene kan det også være mulig for ytterligere aktive forbindelser å være tilstede. Ytterligere aktive forbindelser inkluderer insektsmidler slik som fosforinneholdende forbindelser, dvs. fosfater eller fosfonater, naturlige eller syntetiske pyretroider, karbamater, amidiner, juvenilhormoner og juvenoid syntetisk aktive forbindelser, og chitin syntese inhibitorer slik som diaryletere og benzoylureaforbindelser.
Fosfatene eller fosfonatene inkluderer:
0-etyl-0-(8-quinolyl)fenyltiofosfat (quintiofos),
0,0-dietyl 0-(3-klor-4-metyl-7-coumarinyl)-tiofosfat (coumaphos),
0,0-dietyl O-fenylglykoksylnitriloksim tiofosfat (foksim),
0,0-dietyl O-cyanoklorbenzaldoksimtiofosfat (klorfoksim),
0,0-dietyl 0-(4-brom-2,5-diklorfenyl) fosfortionat (bromfos-etyl), 0,0,0',0'-tetraetyl S,S'-metylen-di(fosforditionat) (etion),
2,3-p-dioksanditiol S,S-bis(0,0-dietyl fosforditionat),
2-klor-1 -(2,4-diklorfenyl)-vinyldietylfosfat (klorfenvinfos),
0,0-dimetyl 0-(3-metyl-4-metyltiofenyl) tionofosfat (fention).
Karbamatene inkluderer:
2- isopropoksyfenyl metylkarbamat (propoksur),
1- naftyl N-metylkarbamat (karbaryl).
De syntetiske pyretroidene inkluderer: 3- [2-(4-klorfenyl)-2-klomnyl]-2,2-dimetyl-syklo-propankarboksylsyre (oc-cyano-4-fluor-3-fenoksy)-benzylester (lfumetrin), a-cyano(4-fluor-3-fenoksy)-benzyl 2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-syklopropankarboksylat (cyflutrin) og deres enantiomerer og stereomerer; a-cyano-3-fenoksybenzyl (±)-cis, trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimetylsyklopropankarboksylat (deltametrin), a-cyano-3-fenoksybenzyl2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-syklopropan-karboksylat (cypermetrin),
3-fenoksybenzyl (±)-cis, trans-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimetylsyklopropankarboksylat (permetrin),
a-cyano-3-fenoksy-benzyl a-(p-Cl-fenyl)-isovalerat (fenvalerat).
2- cyano-3-fenoksybenzyl 2-(2-klor-a,a,a-trifluor-p-toluidino)-3-metylbutyrat (fluvalinat).
Amidinene inkluderer:
3-metyl-2-[2,4-dimetyl-fenylimino]-tiazolin,
2-(4-klor-2-metylfenylimino)-3-metyltiazolidin,
2-(4-klor-2-metylfenylimino)-3-(isobutyl-1 -enyl)-tiazolidin,
l,5-bis-(2,4-dimetylfenyl)-3-metyl-l,3,5-triazapenta-l,4-dien (amitraz).
Sykliske makrolitter slil som invermektiner og abamektiner. I denne sammenhengen kan nevnes for eksempel 5,0-dimetyl-22,23-dihydroavermektin-Aia, -22,23-dihydroavermektin Bia og 22,23-dihydroavermektin Bbi (kfr. For eksempel WHO. F. A. Series 27, s. 27-73 (1991)). Juvenil hormonene og juvenil hormonlignende substanser inkluderer spesielt forbindelser med de følgende formlene:
CH3 CH3 CH3 O CH3
H3C 3
O C2HS CH3 O
H3C *
0 CH3 CH3 O
0CH3
Substituerte diaryletere inkluderer spesielt
<R>>0"z"0"ooviH-00
R<3>
Benzoylureaforbindelsene inkluderer forbindelser med formelen
Triazinene inkluderer forbindelser med formelen
Spesiell oppmerksomhet bør gis til de videre aktive forbindelsene med de alminnelige navnene propoksur, cyflutrin, flumetrin, pyriproksyfen, metopren, diazinon, amitraz, fention, lavamisol og ivermektin.
I eksmplene som følger er den aktive forbindelsen som er benyttet l-[(6-klor-3-pyridinyl)metyl]-N-nitro-2-imidazolidinium (alminnelig navn imidakloprid).
Formuleringene ifølge denne oppfinnelsen utmerker seg ved deres stabilitet ved temperaturer i området fra +60°C til -30°C. Av denne grunn må ingen spesielle handlinger foretas for deres lagring og deres transportering.
Eksempel 2 Eksempel 3 Eksempel 4
Eksempel 5
Eksempel 6 Eksempel 8 Eksempel 9
Eksempel 7
Eksempel 10
Eksempel 11 Eksempel 12
Anvendelseseksempel A
4 ml av formuleringen beskrevet i eksempel 1 ble helt på ryggen av en hund som veide 40 kg som var plaget med lopper. De følgende resultatene ble oppnådd:
Anvendelseseksempel B
2 ml av løsningen ifølge eksempel 4 ble plassert på skuldrene av en hund som veide 20 kg. Dyret ble plaget med 200 lopper etter 1 og etter 6 dager med behandling. På henholdsvis dag 3 og 7, etter behandling, ble de gjenværende loppene på hunden talt opp. Ingen levende lopper ble funnet. Virkningen var 100%.
Anvendelseseksempel C
0,8 ml av løsningen ifølge eksempel 4 ble plassert på skuldrene av en hund som veide ~ 8 kg. Dyret ble plaget med 150 lopper etter 3 og etter 7 dager med behandling. På henholdsvis dag 3 og 7, etter behandling, ble de gjenværende loppene på hunden talt opp. Ingen levende lopper ble funnet. Virkningen var 100%.
Bestemmelse av stabiliteten:
For å bestemme stabiliteten ble prøvene lagret i 4 uker ved temperaturer på -30°C, - 10°C, 0°C, +20°C, +30°C, +50°C og +60°C, og konsentrasjonen av deres aktive forbindelse ble deretter undersøkt ved HPLC, tetthet og brytningsindeks, ekstern kvalitet og farge. Ved hjelp av disse undersøkelsene kunne stabiliteten av formuleringene illustreres.

Claims (3)

1. Vannholdige formuleringer for dermal kontroll av parasittinsekter på dyr,5karakterisert ved at de omfatter: a) imidacloprid i en konsentrasjon på fra 1 til 20 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; b) vann i en konsentrasjon på fra 2.5 til 15 vekt-% basert på den samlede vekten av io formuleringen; c) løsningsmidler fra gruppen alkoholer eller eventuelt substituerte pyrrolidoner i en konsentrasjon på minst 20 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; d) løsningsmidler fra gruppen sykliske karbonater eller laktoner i en konsentrasjon 15 på fra 5 til 50 vekt-% basert på den samlede vekten av formuleringen; e) om ønskelig, ytterligere hjelpestoffer fra gruppen tykningsmidler, spredningsmidler, fargestoffer, antioksidanter, drivmidler, konserveringsmidler, bindemidler, emulgeringsmidler; f) om ønskelig, ytterligere aktive forbindelser, hvor summen av aktive 20 forbindelser, løsningsmidler og hjelpestoffer er 100 vekt-%.
2. Vannholdige formuleringer ifølge krav 1, karakterisert v e d at de, bortsett fra imidacloprid, ikke inneholder ytterligere aktive 25 forbindelser.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av sammensetningene ifølge krav 1, karakterisert ved at den/de aktive forbindelsen(e) blandes med 30 vann og det/de angitte løsningsmiddel(ene) for å gi en homogen løsning, og hvis passende, blir de andre hjelpestoffene tilsatt.
NO20004188A 1998-02-23 2000-08-22 Vandige formuleringer inneholdende imidacloprid samt fremgangsmate for fremstilling av det samme. NO324076B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19807633A DE19807633A1 (de) 1998-02-23 1998-02-23 Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1999/000875 WO1999041986A1 (de) 1998-02-23 1999-02-10 Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20004188D0 NO20004188D0 (no) 2000-08-22
NO20004188L NO20004188L (no) 2000-10-23
NO324076B1 true NO324076B1 (no) 2007-08-06

Family

ID=7858692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20004188A NO324076B1 (no) 1998-02-23 2000-08-22 Vandige formuleringer inneholdende imidacloprid samt fremgangsmate for fremstilling av det samme.

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7384938B2 (no)
EP (1) EP1056343B1 (no)
JP (2) JP4911818B2 (no)
KR (1) KR100543476B1 (no)
CN (1) CN1328958C (no)
AR (1) AR016711A1 (no)
AT (1) ATE279114T1 (no)
AU (1) AU750954B2 (no)
BG (1) BG64814B1 (no)
BR (1) BRPI9908173B1 (no)
CA (1) CA2321209C (no)
CZ (1) CZ302080B6 (no)
DE (2) DE19807633A1 (no)
DK (1) DK1056343T3 (no)
EE (1) EE05255B1 (no)
ES (1) ES2230835T3 (no)
HK (1) HK1037479A1 (no)
HU (1) HU226581B1 (no)
IL (2) IL137618A0 (no)
NO (1) NO324076B1 (no)
NZ (1) NZ506460A (no)
PL (1) PL202772B1 (no)
PT (1) PT1056343E (no)
RU (1) RU2232505C2 (no)
SI (1) SI1056343T1 (no)
SK (1) SK287432B6 (no)
TR (1) TR200002443T2 (no)
TW (1) TW581660B (no)
UA (1) UA73920C2 (no)
WO (1) WO1999041986A1 (no)
ZA (1) ZA991385B (no)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
GB9921858D0 (en) * 1999-09-16 1999-11-17 Ansell Jane Composition and method for the eradication of head lice
ES2211606T3 (es) 1999-09-16 2004-07-16 Durminster Limited Metodo y composicion para el control de antropodos.
JP4324308B2 (ja) * 2000-04-26 2009-09-02 住友化学株式会社 ハエ類の防除方法
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6867223B2 (en) * 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005022994A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
EP2014163B1 (en) * 2006-05-02 2016-09-28 Nippon Soda Co., Ltd. Liquid composition, process for production of the liquid composition, and ectoparasite controlling agent for use in mammals and avians
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
FR2922108A1 (fr) * 2007-10-11 2009-04-17 Virbac Sa Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces
WO2014197939A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Bayer Australia Ltd Ectoparasitic treatment method and composition
EP3324736B1 (en) 2015-07-17 2019-04-10 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
WO2018079565A1 (ja) * 2016-10-25 2018-05-03 三井化学アグロ株式会社 農薬液剤
EP3348143B1 (en) 2017-01-17 2020-04-08 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA772803B (en) * 1976-05-11 1978-04-26 English Electric Co Ltd Improvements in or relating to liquid level detection apparatus
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
EP0383091B1 (en) * 1989-02-13 1993-11-10 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro compounds
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
AU628229B2 (en) * 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
KR100236586B1 (ko) * 1992-05-23 2000-03-02 더블류. 하링, 지. 보이롤 가축에서 벼룩을 방제하기 위한 1-(n-(할로-3-피리딜메틸))-n-메틸아미노-1-알킬아미노-2-니트로에틸렌 유도체
JP2766848B2 (ja) * 1993-10-26 1998-06-18 三井化学株式会社 フラニル系殺虫剤
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19540948A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen

Also Published As

Publication number Publication date
ATE279114T1 (de) 2004-10-15
IL137618A (en) 2006-08-20
HUP0100790A3 (en) 2002-10-28
RU2000124395A (ru) 2004-03-10
NO20004188L (no) 2000-10-23
EP1056343A1 (de) 2000-12-06
ZA991385B (en) 1999-08-23
JP5546030B2 (ja) 2014-07-09
RU2232505C2 (ru) 2004-07-20
AR016711A1 (es) 2001-07-25
KR20010024922A (ko) 2001-03-26
NO20004188D0 (no) 2000-08-22
TW581660B (en) 2004-04-01
SK12432000A3 (sk) 2001-03-12
HK1037479A1 (en) 2002-02-15
WO1999041986A1 (de) 1999-08-26
JP2002503681A (ja) 2002-02-05
EE05255B1 (et) 2010-02-15
AU750954B2 (en) 2002-08-01
DE19807633A1 (de) 1999-08-26
CN1328958C (zh) 2007-08-01
BR9908173A (pt) 2000-10-31
BG64814B1 (bg) 2006-05-31
UA73920C2 (uk) 2005-10-17
SI1056343T1 (en) 2005-04-30
CA2321209A1 (en) 1999-08-26
AU2623099A (en) 1999-09-06
DE59910836D1 (de) 2004-11-18
NZ506460A (en) 2003-01-31
CN1298280A (zh) 2001-06-06
ES2230835T3 (es) 2005-05-01
BG104690A (en) 2001-10-31
CA2321209C (en) 2011-09-27
BRPI9908173B1 (pt) 2016-01-19
PT1056343E (pt) 2005-01-31
DK1056343T3 (da) 2005-02-14
CZ302080B6 (cs) 2010-09-29
HU226581B1 (en) 2009-04-28
EP1056343B1 (de) 2004-10-13
EE200000485A (et) 2002-02-15
CZ20003066A3 (cs) 2000-12-13
JP4911818B2 (ja) 2012-04-04
SK287432B6 (sk) 2010-09-07
US7384938B2 (en) 2008-06-10
IL137618A0 (en) 2001-07-24
US20030162773A1 (en) 2003-08-28
HUP0100790A2 (hu) 2001-08-28
KR100543476B1 (ko) 2006-01-20
TR200002443T2 (tr) 2000-12-21
PL202772B1 (pl) 2009-07-31
PL342362A1 (en) 2001-06-04
JP2012046532A (ja) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO324076B1 (no) Vandige formuleringer inneholdende imidacloprid samt fremgangsmate for fremstilling av det samme.
JP3257679B2 (ja) 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物
IL264560A (en) Preparations for enhanced activity for killing mites
JP4759195B2 (ja) 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm

Legal Events

Date Code Title Description
CHAD Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften)

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

MK1K Patent expired