[go: up one dir, main page]

SK287432B6 - Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby - Google Patents

Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby Download PDF

Info

Publication number
SK287432B6
SK287432B6 SK1243-2000A SK12432000A SK287432B6 SK 287432 B6 SK287432 B6 SK 287432B6 SK 12432000 A SK12432000 A SK 12432000A SK 287432 B6 SK287432 B6 SK 287432B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
weight
cyclopropyl
spp
preparation
water
Prior art date
Application number
SK1243-2000A
Other languages
English (en)
Other versions
SK12432000A3 (sk
Inventor
Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Ulrich Heukamp
Original Assignee
Bayer Animal Health Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7858692&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK287432(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Animal Health Gmbh filed Critical Bayer Animal Health Gmbh
Publication of SK12432000A3 publication Critical patent/SK12432000A3/sk
Publication of SK287432B6 publication Critical patent/SK287432B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Riešenie sa týka vodu obsahujúcich prípravkov na dermálne ničenie parazitujúceho hmyzu na zvieratách pomocou agonistov alebo antagonistov nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu, obsahujúcich agonisty alebo antagonisty nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu v koncentrácii 1 až 20 % hmotnostných, vodu v koncentrácii 2,5 až 15 % hmotnostných, rozpúšťadlo zo skupiny alkoholov alebo prípadne substituovaných pyrolidónov v koncentrácii aspoň 20 % hmotnostných, rozpúšťadlo zo skupiny cyklických karbonátov alebo laktónov v koncentrácii 5 až 50 % hmotnostných, vždy vztiahnuté na celkovú hmotnosť prostriedku a prípadne ďalšie pomocné činidlá zo skupiny zahŕňajúcej zahusťovadlá, rozvrstvovacie prostriedky, farbivá, antioxidanty, nadúvadlá, konzervačné látky, látky sprostredkujúce priľnavosť a emulgátory. Opísaný je tiež spôsob výroby prípravkov.

Description

Vynález sa týka vodu obsahujúcich prípravkov na dermálne ničenie parazitujúceho hmyzu na zvieratách pomocou agonistov alebo antagonistov nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu.
Doterajší stav techniky
Agonisty alebo antagonisty nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu sú známe. K nim patria nikotinylové insekticídy a celkom obzvlášť chlómikotinylové insekticídy. Ich použitie proti blchám je známe napríklad z WO 93/24 002 a EP-A 682 869.
Agonisty alebo antagonisty nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu sú známe napríklad z európskych zverejnených prihlášok č. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372 a 302 389, nemeckých zverejnených prihlášok č. 3 639 877 a 3 712 307, japonských zverejnených prihlášok č. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359 a 03 255 072, US patentových spisov č. 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686 a 5 034 404, PCT-prihlášok č. WO 91/17 659 a 91/ 4 965, francúzskej zverejnenej prihlášky č. 2 611 114 a brazílskej zverejnenej prihlášky č. 88 03 621.
Na zlúčeniny opísané v týchto publikáciách a ich výrobu je tu výslovne braný zreteľ.
Podstata vynálezu
Teraz boli nájdené nové vodu obsahujúce prostriedky na dermálne použitie agonistov alebo antagonistov nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu, ktoré sú obzvlášť vhodné na dermálne ničenie parazitujúceho hmyzu, ako sú blchy, vši alebo muchy, na zvieratách a ktoré sa vyznačujú výbornou stabilitou pri skladovaní pri nízkych teplotách až do -30 °C.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú nasledujúce zloženie:
a) Imidacloprid v koncentrácii 1 až 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku,
b) voda v koncentrácii 2,5 až 15 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku,
c) rozpúšťadlo zo skupiny alkoholov alebo prípadne substituovaných pyrolidónov v koncentrácii aspoň 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku,
d) rozpúšťadlo zo skupiny cyklických karbonátov alebo laktónov v koncentrácii 5 až 50 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prostriedku a
e) prípadne ďalšie pomocné činidlá zo skupiny zahŕňajúcej zahusťovadlá, rozvrstvovacie prostriedky, farbivá, antioxidanty, nadúvadlá, konzervačné látky, látky sprostredkujúce priľnavosť a emulgátory,
f) prípadne ďalšie účinné látky, pričom suma účinných látok, rozpúšťadiel a pomocných činidiel je 100 % hmotn..
Tieto zlúčeniny sa dajú výhodne znázorniť pomocou všeobecného vzorca (I)
Cl
Prostriedky podľa predloženého vynálezu obsahujú účinnú látku v koncentrácii 0,1 až 20 % hmotnostných, výhodne 1 až 12,5 % hmotnostných.
Všeobecne sa ukázalo ako výhodné na dosiahnutie účinných výsledkov aplikovať množstvo asi 0,5 až asi 50 mg, výhodne 1 až 20 mg účinnej látky na telesnú hmotnosť za deň.
Prípravok obsahuje 2,5 až 15 % hmotnostných vody, výhodne 4 až 8 % hmotnostných a obzvlášť asi 5 % hmotnostných vody. Prídavkom vody sa prekvapivo dosiahne výrazné zlepšenie chladovej stability prípravku proti vyzrážaniu účinnej látky pri nízkych teplotách.
Ako rozpúšťadlá prichádzajú do úvahy:
Alkoholy, ako je benzylalkohol alebo tetrahydrofurylalkohol, alebo prípadne substituované pyrolidóny, ako je pyrolidón-2, 1-alkylpyrolidón s 2 až 20 uhlíkovými atómami v alkyle, obzvlášť 1-etylpyrolidón, 1-oktylpyrolidón, 1-dodecylpyrolidón, 1-izopropylpyrolidón, 1-n-butylpyrolidón, 1-s-butylpyrolidón, 1-t-butylpy rolidón alebo 1-hexylpyrolidón, l-alkenylpyrolidón-2 s 2 až 20 uhlíkovými atómami v alkenyle, ako 1-vinylpyrolidón, l-cykloalkylpyrolidón-2 s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, ako cyklohexylpyrolidón, 1-hydroxyalkylpyrolidón-2 s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkyle, l-alkoxyalkylpyrolidón-2 s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkyle i alkoxyle, ako l-(2-hydroxyetyl)-pyrolidón, l-(3-hydroxypropyl)-pyrolidón, l-(2-metoxyetyl)-pyrolidón a l-(3-metoxypropyl)-pyrolidón a ďalej 1-benzylpyrolidón. Ako obzvlášť výhodný je možno uviesť benzylalkohol. Tieto rozpúšťadlá sa používajú v zmesi s ďalšími rozpúšťadlami (korozpúšťadlá).
Používajú sa v koncentráciách aspoň 40 % hmotnostných, výhodne 40 až 85 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 50 až 80 % hmotnostných.
Ako korozpúšťadlá prichádzajú do úvahy cyklické karbonáty alebo laktóny. Ako také je možné uviesť etylénkarbonát, propylénkarbonát a gama-butyrolaktón.
Používajú sa v koncentrácii 5,0 až 50 % hmotnostných, výhodne 7,5 až 50 % hmotnostných a obzvlášť výhodne 10 až 50 % hmotnostných.
Suma účinných látok, rozpúšťadiel a pomocných látok musí byť 100 % hmotnostných.
Ako ďalšie pomocné prostriedky prichádzajú do úvahy:
Konzervačné činidlá, ako je benzylalkohol (nie je potrebný, pokiaľ je už prítomný ako rozpúšťadlo), estery kyseliny p-hydroxybenzoovej a n-butylalkohol.
Zahusťovadlá, ako sú napríklad anorganické zahusťovadlá, ako sú bentonity, koloidná kyselina kremičitá, alumíniummonostearát a organické zahusťovadlá, ako sú deriváty celulózy, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrolidóny a ich kopolyméry, akryláty a metakryláty.
Ako farbivá je možné uviesť všetky farbivá, prípustné na výrobu liečiv, ktoré môžu byť rozpustené alebo suspendované.
Ako pomocné prostriedky je možné uviesť tiež oleje, ako je di-2-etylhexylester kyseliny adipovej, izopropylmyristát, dipropylénglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikónové oleje, ako sú dimetikóny a ich kopolyméry a terpolyméry s etylénoxidom, propylénoxidom a formaldehydom, estery mastných kyselín, triglyceridy a mastné alkoholy.
Antioxidanty sú napríklad siričitany alebo metahydrogensiričitany, napríklad meta-hydrogensiričitan draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluén, butylhydroxyanizol, tokoferol a vitamín E.
Ich množstvo sa môže široko pohybovať v rozmedzí 0,01 až 5,0 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku, pričom výhodné množstvá sú v rozmedzí 0,05 až 3,0 % hmotnostných. Obzvlášť výhodné množstvá sú v rozmedzí 0,075 až 2,5 % hmotnostných. Výhodné antioxidanty sú butylhydroxytoluén, tokoferol a vitamín E.
Prostriedky proti pôsobeniu svetla sú napríklad látky zo skupiny benzofenónov alebo kyseliny novantisolovej.
Prostriedky na zlepšenie priľnavosti sú napríklad deriváty celulózy, deriváty škrobu, polyakryláty a prírodné polyméry, ako sú algináty a želatína.
Pomocnými látkami sú tiež emulgátory, ako sú neionogénne tenzidy, napríklad polyoxyetylovaný ricínový olej, polyoxyetylovaný sorbitanmonooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyetylstearát a alkylfenolpolyglykoléter.
Ako amfolytické tenzidy je možné uviesť dinátrium-N-lauryl-P-immodipropinát alebo lecitín.
Ako aniónaktívne tenzidy je možné uviesť napríklad nátriumlaurylsulfát, sulfáty mastných alkoholéterov a monoetanolamínové soli esterov kyseliny mono/dialkylpolyglykoléterortofosforečnej.
Katiónaktívny tenzid je napríklad cetyltrimetylamóniumchlorid.
Ďalšie pomocné látky sú prostriedky, pomocou ktorých je možné prípravky podľa predloženého vynálezu rozprášiť alebo nastriekať na kožu. Ide tu o obvyklé nosné plyny, potrebné na sprejové nádobky, ako je propán, bután, dimetyléter, oxid uhličitý a halogénované nižšie alkány, prípadne ich zmesi.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu sú vhodné pri dobrej toxicite proti teplokrvným na ničenie parazitujúceho hmyzu, ktorý sa vyskytuje na zvieratách pri chove a pestovaní zvierat, pri domácich a úžitkových zvieratách, ako i zvierat chovaných v zoologických záhradách, laboratórnych zvierat, pokusných zvierat a zvierat chovaných pre potešenie. Sú pritom účinné proti všetkým jednotlivým vývojovým štádiám škodcov, ako i proti rezistentným a normálne senzibilným druhom škodcov.
Ku škodcom patria:
Z radu Anoplura napríklad Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp. a Pthirus spp.;
z radu Mallophaga napríklad Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp. a Bovicola spp.;
z radu Diptera napríklad Crysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucillia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromy3 ia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp. a Hippobosca spp.;
z radu Siphonaptera napríklad Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp. a Ceratophyllus spp.
Obzvlášť je potrebné vyzdvihnúť účinok proti Siphonaptera, zvlášť proti blchám.
K úžitkovým a chovným zvieratám patria cicavce, ako sú napríklad kravy, kone, ovce, prasatá, kozy, ťavy, vodné buvoly, osly, králiky, daniele, závodné zvieratá, kožušinové zvieratá, ako sú napríklad norky, činčily a mývaly a vtáky, ako sú napríklad kuratá, husi, moriaky a kačice.
K laboratórnym a pokusným zvieratám patria myši, krysy, morčatá, škrečky, psy a mačky.
K zvieratám chovaným pre potešenie patria psy a mačky.
Aplikácia môže byť tak profylaktická, ako tiež terapeutická.
V prípravkoch podľa predloženého vynálezu môžu byť obsiahnuté tiež ďalšie účinné látky. K ďalším účinným látkam patria insekticídy, ako sú fosfor obsahujúci zlúčeniny, to znamená estery kyseliny fosforečnej a kyseliny fosfónovej, prírodné alebo syntetické pyretroidy, karbamáty, amidiny, juvenilné hormóny a juvenoidné syntetické účinné látky, ako i inhibítory syntézy chitínu, ako sú diarylétery a benzoylmočoviny.
K esterom kyseliny fosforečnej a kyseliny fosfónovej patria: O-etyl-O-(8-chinolyl)fenyl-tiofosfát (Quintiofos), O,O-dietyl-O-(3 -chlór-4-metyl-7 -kumarinyljtiofosfát (Coumaphos), Ο,Ο-dietyl-O-fenylglyoxylonitril-oxím-tiofosfát (Phoxim), O,O-dietyl-O-kyanochlórbenzaldoxím-tiofosfát (Chlorphoxim), O,O-dietyl-O-(4-bróm-2,5-dichlórfenyl)fosforotionát (Bromophos-ethyl), O,O,O',O'-tetraetyl-S,S'-metylén-di-(fosforoditionát) (Ethion),
2,3-p-dioxáneditiol-S,S-bis-(0,0-dietylfosforoditionát), 2-chlór-l-(2,4-dichlórfenyl)vinyldietylfosfát (chlorfenviphos) a ester kyseliny O,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-metyltiofenyl)tionofosforečnej (Fenthion).
Ku karbamátom patria:
2- izopropoxyfenylmetylkarbamát (Propoxur) a
1- naftyl-N-metylkarbamát (Carbaryl).
K syntetickým pyretroidom sa počíta:
[(a-kyano-4-fluór-3-fenoxy)benzyl]ester kyseliny 3-[2-(4-chlórfenyl)-2-chlórvinyl]-2,2-dimetyl-cyklopropánkarboxylovej (Flumethrin), oc-kyano-(4-fluór-3-fenoxy)benzylester kyseliny 2,2-dimetyl-3-(2,2-dichlórvinyl)-cyklopropánkarboxylovej (Cyfluthrin) a jeho enantioméry a stereoméry, a-kyano-3-fenoxybenzyl(±)-cw,írazw-3-(2,2-dibrómvinyl)-2,2-dimetylcyklo-propánkarboxylát (Deltamethrin), a-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny 2,2-dimetyl-3-(2,2-dichlórvinyl)-cyklopropánkarboxylovej (Cypermethrin),
3- fenoxybenzyl(±)-czs,rrans-(2,2-dichlórvinyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát (Permethrin), cc-kyano-3-fenoxy-benzylester kyseliny a-(p-chlórfenyl)izovalérovej (Fenvalerate) a
2- kyano-3-fenoxybenzyl-2-(2-chlór-a,a,cc-trifluór-p-toluidino)-3-metylbutyrát (Fluvalinate).
K amidinom patria:
3- metyl-2-(2,4-dimetylfenylimino)tiazolín, 2-(4-chlór-2-metylfenylimino)-3-metyltiazolidín, 2-(4-chlór-2-metylfenylimino)-3 -(izobutyl-1 -enyljtiazolidín a
1,5-bis-(2,4-dimetylfenyl)-3-metyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dién (Amitraz).
Z cyklických makrolitov, ako je ivermectín a abamectín, je možné uviesť napríklad 5-O-dimetyl-22,23-dihydroavermectín-Ala, 5-O-dimetyl-22,23-dihydroavermectín-Bbl (pozri napríklad WHO. F.A. šerieš 27, str. 27-73 (1991)).
Prostriedky podľa predloženého vynálezu môžu dodatočne obsahovať juvenilné hormóny alebo látky podobné juvenilným hormónom. K týmto patria obzvlášť zlúčeniny nasledujúcich vzorcov:
r°^ o
n ^A-c3H5
J c2h5 ch3
iso-H7C
K substituovaným diaryléterom patria obzvlášť nasledujúce zlúčeniny:
R1 R3 R3 R6 Z
H H ch3 H 0
H H ch3 2-C1 O
5-F H ch3 H O
H H cf3 H 0
H H c2h5 H O
H H H H 0
H H ch3 H ch2
H H ch3 H C(CH3)2
K benzoylmočovinám patria nasledujúce zlúčeniny:
r’
R1 R2 R4
H Cl cf3
Cl Cl cf3
F F cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F scf3
R1 R2 R4
H F scf3
H Cl ocf3
F F ocf3
H F ocf3
F F
F F cFs
F F 0——CF3
K triazínom patria nasledujúce zlúčeniny:
R1 R2 R3
Cyklopropyl H H
Cyklopropyl H ch3
Cyklopropyl H c2h5
Cyklopropyl H C3H7-n
Cyklopropyl H C4H9-n
Cyklopropyl H C5Hirn
Cyklopropyl H C6H13-n
Cyklopropyl H C6Hi3-n
Cyklopropyl H C7H15-n
Cyklopropyl H C8H17-n
Cyklopropyl H Ci2H25-n
Cyklopropyl H CH2-C4H9-n
Cyklopropyl H CH2CH(CH3)C2H5
Cyklopropyl H ch2ch=ch2
Cyklopropyl Cl c2h5
Cyklopropyl Cl C6H13-n
Cyklopropyl Cl C8H17-n
Cyklopropyl Cl C|2H25-n
Cyklopropyl H Cyklopropyl
Cyklopropyl H COCH3
Cyklopropyl H COCH3 HCl
Cyklopropyl H COC2H5 HCl
Cyklopropyl H COC2H5
Cyklopropyl H COC3H7-n
Cyklopropyl H COC3H7-i
Cyklopropyl H COC4H9-t HCl
Cyklopropyl H COC4H9-n
Cyklopropyl H COC6Hi3-n
Cyklopropyl H COCirH23-n
Cyklopropyl coch3 COC2H5
R2 R3
Cyklopropyl COC3H7-n COC6Hi3-n
Cyklopropyl coch3 COC3H7-n
Cyklopropyl coc2h5 COC3H7-n
Cyklopropyl H COCyklopropyl
Cyklopropyl COCyklopropyl COCyklopropyl
Cyklopropyl coch3 COCH3
Izopropyl H H
Izopropyl H COCH3
Izopropyl H COC3H7-n
Cyklopropyl H CONHCH3
Cyklopropyl H CONHC3H7-i
Cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
Cyklopropyl H SCNHCH3
Cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
Cyklopropyl CONHCH2CH=CH2 conhch2ch=ch2
Cyklopropyl CSNHCH3 CSNHCHj
Ako obzvlášť výhodné je možné ako ďalšie účinné látky uviesť látky s common names Propoxur, Cyfluthrin, Flumethrin, Pyriproxyfen, Methoprene, Diazinon, Amitraz, Fenthion, Levamisol a Ivermectin.
V nasledujúcich príkladoch sa ako účinná látka používa l-[(6-chlór-3-pyridinyl)metyl]-4,5-dihydro-N-nitro-IH-imidazol-2-amin (common name imidacloprid).
Prípravky podľa predloženého vynálezu sa vyznačujú svojou stabilitou pri teplotách v rozmedzí 60 °C až - 30 °C. Z tohto dôvodu nie sú pre ich skladovanie a výdaj potrebné žiadne zvláštne opatrenia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1 Imidacloprid voda propylénkarbonát benzylalkohol RBelsil DMC 6031 butylhydroxytoluén 10g 10 g 75 g 34,8 g 1 g (kopolymér polysiloxánu firmy Wacker GmbH) 0,2 g
Príklad 2 Imidacloprid voda n-oktylpyrolidón-2 gama-butyrolaktón RBelsil L 066 10g 10g 34.5 g 44.5 g 1 g (kopolymér polysiloxánu firmy Wacker GmbH)
Príklad 3 Imidacloprid voda etylénkarbonát benzylalkohol butylhydroxytoluén RBelsil DMC 6031 10g 10 g 5 g 74,8 g 0,1 g 1 g (kopolymér polysiloxánu firmy Wacker GmbH)
Príklad 4 Imidacloprid benzylalkohol propylénkarbonát voda butylhydroxytoluén 10,0 g 62.4 g 17.5 g 10,0 g 0,1 g
Príklad 5
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 65,0 g
propylénkarbonát 15,0 g
5 izopropylmyristát 3,8 g
voda 6,0 g
butylhydroxytoluén 0,2 g
10 Príklad 6 Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 62,5 g
propylénkarbonát 17,4 g
butylhydroxytoluén 0,1 g
voda 10,0 g
15 Príklad 7 Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 70,0 g
propylénkarbonát 17,4 g
20 voda 2,5 g
butylhydroxytoluén 0,1 g
Príklad 8 Imidacloprid 10,0 g
25 Pyriproxyfén 1,0 g
benzylalkohol 65,0 g
voda 5,0 g
propylénkarbonát 18,9 g
butylhydroxytoluén 0,1 g
30 Príklad 9 Imidacloprid 10,0 g
Triflumurón 2,5 g
benzylalkohol 60,0 g
35 voda 7,5 g
propylénkarbonát 27,5 g
Príklad 10 Imidacloprid 10,0 g
40 Flumetrin 2,0 g
benzylalkohol 60,0 g
propylénkarbonát 18,0 g
voda 10,0 g
45 Príklad 11
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 60,0 g
etylénkarbonát 10,0 g
propylénkarbonát 10,0 g
50 voda 9,8 g
butylhydroxytoluén 0,2 g
Príklad 12 Imidacloprid 10,0 g
55 benzylakohol 67,0 g
propylénkarbonát 17,4 g
vitamín E 0,6 g
voda 5,0 g.
Príklad použitia A ml prípravku, opísaného v príklade 1, sa nalejú na chrbát 40 kg ťažkého psa, ktorý bol infestovaný blchami. Získali sa výsledky, uvedené v nasledujúcej tabuľke:
Tabuľka
Časové obdobie (dni) počet blch na psa % účinku
neošetrené ošetrené
-1 infestácia 200 blchami
0 ošetrení a počítanie 80 0 100
5,8 infestácia 200 blchami
9 počítanie 90 0 100
15 infestácia 200 blchami
16 počítanie 110 0 100
19 infestácia 200 blchami (neošetrené zvieratá) infestácia 250 blchami (ošetrené zvieratá)
20 počítanie 75 0 100
26 infestácia 200 blchami
27 počítaní 80 0 100
Príklad použitia B ml roztoku podľa príkladu 4 sa nastrieka na plece 20 kg ťažkého psa. Zviera sa po 1 a 6 dňoch po ošetrení infestuje 200 blchami. Vždy po 3 dňoch a 7 dňoch po ošetrení sa spočítajú blchy, ktoré zostali na psovi. Neboli zistené žiadne živé blchy. Účinok je teda 100 %.
Príklad použitia C
0,8 ml roztoku podľa príkladu 4 sa nastrieka na plece asi 8 kg ťažkej mačky. Zviera sa po 3 až 7 dňoch po ošetrení infestuje 150 blchami. Vždy po 3 dňoch a 7 dňoch po ošetrení sa spočítajú blchy, ktoré zostali na mačke. Neboli zistené žiadne živé blchy. Účinok je teda 100 %.
Zistenie stability
Na zistenie stability sa vzorky skladujú pri teplotách -30 °C, -10 °C, 0 °C, 20 °C, 30 °C, 50 °C a 60 °C počas 4 týždňov, načo sa v nich zisťuje koncentrácia účinnej látky pomocou HPLC, hustota, index lomu, vonkajší vzhľad a farba. Pomocou týchto skúšok môže byť doložená stabilita prípravkov.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (3)

1. Vodu obsahujúce prípravky na dermálne hubenie parazitujúceho hmyzu na zvieratách, vyznačujúce sa tým, že majú nasledujúce zloženie:
a) Imidacloprid v koncentrácii 1 až 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku,
b) voda v koncentrácii 2,5 až 15 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku,
c) rozpúšťadlo zo skupiny alkoholov alebo prípadne substituovaných pyrolidónov v koncentrácii aspoň 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku,
d) rozpúšťadlo zo skupiny cyklických karbonátov alebo laktónov v koncentrácii 5 až 50 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prostriedku a
e) prípadne ďalšie pomocné činidlá zo skupiny zahŕňajúcej zahusťovadlá, rozvrstvovacie prostriedky, farbivá, antioxidanty, nadúvadlá, konzervačné látky, látky sprostredkujúce priľnavosť a emulgátory,
f) prípadne ďalšie účinné látky, pričom suma účinných látok, rozpúšťadiel a pomocných činidiel je 100 % hmotn..
2. Vodu obsahujúce prípravky podľa nároku 1, vyznačujúce sa tým, že okrem Imidaclopridu nie je obsiahnutá žiadna ďalšia účinná látka.
3. Spôsob výroby prípravkov podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa účinná látka alebo účinné látky zmiešajú s vodou a niektorým alebo niektorými z uvedených rozpúšťadiel na homogénny roztok a prípadne sa pridajú ďalšie pomocné látky.
SK1243-2000A 1998-02-23 1999-02-10 Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby SK287432B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19807633A DE19807633A1 (de) 1998-02-23 1998-02-23 Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1999/000875 WO1999041986A1 (de) 1998-02-23 1999-02-10 Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK12432000A3 SK12432000A3 (sk) 2001-03-12
SK287432B6 true SK287432B6 (sk) 2010-09-07

Family

ID=7858692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1243-2000A SK287432B6 (sk) 1998-02-23 1999-02-10 Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7384938B2 (sk)
EP (1) EP1056343B1 (sk)
JP (2) JP4911818B2 (sk)
KR (1) KR100543476B1 (sk)
CN (1) CN1328958C (sk)
AR (1) AR016711A1 (sk)
AT (1) ATE279114T1 (sk)
AU (1) AU750954B2 (sk)
BG (1) BG64814B1 (sk)
BR (1) BRPI9908173B1 (sk)
CA (1) CA2321209C (sk)
CZ (1) CZ302080B6 (sk)
DE (2) DE19807633A1 (sk)
DK (1) DK1056343T3 (sk)
EE (1) EE05255B1 (sk)
ES (1) ES2230835T3 (sk)
HK (1) HK1037479A1 (sk)
HU (1) HU226581B1 (sk)
IL (2) IL137618A0 (sk)
NO (1) NO324076B1 (sk)
NZ (1) NZ506460A (sk)
PL (1) PL202772B1 (sk)
PT (1) PT1056343E (sk)
RU (1) RU2232505C2 (sk)
SI (1) SI1056343T1 (sk)
SK (1) SK287432B6 (sk)
TR (1) TR200002443T2 (sk)
TW (1) TW581660B (sk)
UA (1) UA73920C2 (sk)
WO (1) WO1999041986A1 (sk)
ZA (1) ZA991385B (sk)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
GB9921858D0 (en) * 1999-09-16 1999-11-17 Ansell Jane Composition and method for the eradication of head lice
ES2211606T3 (es) 1999-09-16 2004-07-16 Durminster Limited Metodo y composicion para el control de antropodos.
JP4324308B2 (ja) * 2000-04-26 2009-09-02 住友化学株式会社 ハエ類の防除方法
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6867223B2 (en) * 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005022994A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
EP2014163B1 (en) * 2006-05-02 2016-09-28 Nippon Soda Co., Ltd. Liquid composition, process for production of the liquid composition, and ectoparasite controlling agent for use in mammals and avians
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
FR2922108A1 (fr) * 2007-10-11 2009-04-17 Virbac Sa Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces
WO2014197939A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Bayer Australia Ltd Ectoparasitic treatment method and composition
EP3324736B1 (en) 2015-07-17 2019-04-10 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
WO2018079565A1 (ja) * 2016-10-25 2018-05-03 三井化学アグロ株式会社 農薬液剤
EP3348143B1 (en) 2017-01-17 2020-04-08 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA772803B (en) * 1976-05-11 1978-04-26 English Electric Co Ltd Improvements in or relating to liquid level detection apparatus
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
EP0383091B1 (en) * 1989-02-13 1993-11-10 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro compounds
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
AU628229B2 (en) * 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
KR100236586B1 (ko) * 1992-05-23 2000-03-02 더블류. 하링, 지. 보이롤 가축에서 벼룩을 방제하기 위한 1-(n-(할로-3-피리딜메틸))-n-메틸아미노-1-알킬아미노-2-니트로에틸렌 유도체
JP2766848B2 (ja) * 1993-10-26 1998-06-18 三井化学株式会社 フラニル系殺虫剤
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19540948A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen

Also Published As

Publication number Publication date
ATE279114T1 (de) 2004-10-15
IL137618A (en) 2006-08-20
HUP0100790A3 (en) 2002-10-28
RU2000124395A (ru) 2004-03-10
NO20004188L (no) 2000-10-23
EP1056343A1 (de) 2000-12-06
ZA991385B (en) 1999-08-23
JP5546030B2 (ja) 2014-07-09
NO324076B1 (no) 2007-08-06
RU2232505C2 (ru) 2004-07-20
AR016711A1 (es) 2001-07-25
KR20010024922A (ko) 2001-03-26
NO20004188D0 (no) 2000-08-22
TW581660B (en) 2004-04-01
SK12432000A3 (sk) 2001-03-12
HK1037479A1 (en) 2002-02-15
WO1999041986A1 (de) 1999-08-26
JP2002503681A (ja) 2002-02-05
EE05255B1 (et) 2010-02-15
AU750954B2 (en) 2002-08-01
DE19807633A1 (de) 1999-08-26
CN1328958C (zh) 2007-08-01
BR9908173A (pt) 2000-10-31
BG64814B1 (bg) 2006-05-31
UA73920C2 (uk) 2005-10-17
SI1056343T1 (en) 2005-04-30
CA2321209A1 (en) 1999-08-26
AU2623099A (en) 1999-09-06
DE59910836D1 (de) 2004-11-18
NZ506460A (en) 2003-01-31
CN1298280A (zh) 2001-06-06
ES2230835T3 (es) 2005-05-01
BG104690A (en) 2001-10-31
CA2321209C (en) 2011-09-27
BRPI9908173B1 (pt) 2016-01-19
PT1056343E (pt) 2005-01-31
DK1056343T3 (da) 2005-02-14
CZ302080B6 (cs) 2010-09-29
HU226581B1 (en) 2009-04-28
EP1056343B1 (de) 2004-10-13
EE200000485A (et) 2002-02-15
CZ20003066A3 (cs) 2000-12-13
JP4911818B2 (ja) 2012-04-04
US7384938B2 (en) 2008-06-10
IL137618A0 (en) 2001-07-24
US20030162773A1 (en) 2003-08-28
HUP0100790A2 (hu) 2001-08-28
KR100543476B1 (ko) 2006-01-20
TR200002443T2 (tr) 2000-12-21
PL202772B1 (pl) 2009-07-31
PL342362A1 (en) 2001-06-04
JP2012046532A (ja) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100406821B1 (ko) 피부적용이 가능한 살기생충제제
SK287432B6 (sk) Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby
EP1349456B1 (en) Use of compositions for enhanced acaricidal activity
JP4759195B2 (ja) 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤
CA2163319A1 (en) Residual control of parasites by long-acting shampoo formulations
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER ANIMAL HEALTH GMBH, LEVERKUSEN, DE

Effective date: 20121011

MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20190210