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TWI577789B - Antistatic coating composition - Google Patents

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TWI577789B
TWI577789B TW101145854A TW101145854A TWI577789B TW I577789 B TWI577789 B TW I577789B TW 101145854 A TW101145854 A TW 101145854A TW 101145854 A TW101145854 A TW 101145854A TW I577789 B TWI577789 B TW I577789B
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compound
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TW101145854A
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TW201331350A (zh
Inventor
Hiroaki Kitayama
Toshiki Sowa
Original Assignee
Kao Corp
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Description

抗靜電用塗布組合物
本發明係關於一種抗靜電用塗布組合物、使用該抗靜電用塗布組合物之塗布膜之製造方法、及藉由該製造方法所製造之塗布膜。
自先前以來，為改善膜特性或表面特性，於塗裝或印刷等領域一直使用對應特性之塗布膜。例如塑膠由於加工性、質量、成本等優異，故而被廣泛地利用，但因較高之體積電阻率而易帶靜電，產生灰塵等異物之附著、膜彼此之附著、印刷不良等問題，因此存在對塗布膜改善表面特性而使用之情況。作為上述改善表面特性之方法，已知有如下方法：於膜之表面塗布抗靜電劑之方法；預先將抗靜電劑練入至樹脂中並使該抗靜電劑滲出之方法；於基材上塗布抗靜電劑而於其上形成樹脂膜之方法；及形成含有抗靜電劑之塗布膜之方法等。
作為於此種用途中所使用之抗靜電劑，於下述專利文獻1~4中提出有具有特定結構之組合物。例如專利文獻1中，揭示有含有包含硝酸根離子或烷基磺酸根離子之陰離子部、及包含特定之胺之陽離子部的抗靜電劑。又，專利文獻2中，揭示有藉由多段塗布而進行表面硬化與抗靜電性賦予之樹脂成形品。進而，專利文獻3、4中，揭示有活性能量線硬化型抗靜電性樹脂組合物。
專利文獻5中，揭示有包含四級銨鹽單體與具有2個以上 乙烯性不飽和官能基之單體之聚合物的具備抗靜電性與剝離性之聚合物。又，專利文獻6中，揭示有包含含有氟或矽氧烷化合物之調平劑，且具有光學特性、耐擦傷性及抗靜電性之抗反射膜。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2004-123924號公報
專利文獻2：日本專利特開昭61-95035號公報
專利文獻3：日本專利特開2009-263627號公報
專利文獻4：日本專利特開2009-287010號公報
專利文獻5：國際公開第1997-042637號
專利文獻6：國際公開第2011-089787號
本發明係關於一種抗靜電用塗布組合物，其含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、以及選自由下述式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)，且化合物(C)於上述化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例為1質量%以上、20質量%以下。
近年來，隨著LCD(Liquid Crystal Display，液晶顯示裝置)等之普及，要求具有更高基本性能之抗靜電用塗布組 合物，就抗靜電效果、耐水性、透明性、耐擦傷性或加工之簡便性之方面而言，上述專利文獻1~6中所記載之抗靜電性樹脂組合物等尚不充分而仍有改善之餘地。
本發明係關於一種抗靜電性、耐水性、透明性、耐擦傷性等基本性能良好且可簡便地獲得塗布膜之抗靜電用塗布組合物。又，本發明係關於一種使用該抗靜電用塗布組合物之塗布膜之製造方法、及藉由該製造方法所製造之塗布膜。
本發明者等人發現，藉由併用具有活性能量線硬化性之反應性基的特定之2種非離子性聚合性化合物與含有陽離子基之聚合性化合物，可簡便地獲得不僅表現出抗靜電效果而且耐水性、透明性、耐擦傷性亦良好之塗布膜。
即，本發明係關於下述[1]~[3]。
[1]一種抗靜電用塗布組合物，其含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、以及選自由下述式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)，且化合物(C)於上述化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例為1質量%以上、20質量%以下， (式(I)中，R1表示氫原子或碳數1~8之烴基；X-表示無機酸離子；m表示1~4之整數，n表示0~3之整數，且m+n=4；於n為2以上之整數之情形時，R1可相同亦可不同)
(式(II)中，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數2~5之伸烷基，R4、R5、R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，Y表示NH；X-表示無機酸離子)。
[2]一種塗布膜之製造方法，其係於將上述本發明之抗靜電用塗布組合物塗布至基材上後，照射活性能量線而形成塗布膜。
[3]一種抗靜電用塗布膜，其係藉由上述本發明之製造方法而獲得。
根據本發明，可提供一種抗靜電性、耐水性、透明性、耐擦傷性等基本性能良好且可簡便地獲得塗布膜之抗靜電用塗布組合物、使用該抗靜電用塗布組合物之塗布膜之製造方法、及藉由該製造方法所製造之塗布膜。
本發明之抗靜電用塗布組合物含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、及選自由上述式(I)所表示之化合物及上述式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子 基之聚合性化合物(C)，且化合物(C)於上述化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例為1質量%以上、20質量%以下，作為塗布組合物表現出抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性優異之特有效果。
表現本發明之效果之機制之詳細情況尚未明確，但推測為如下所述。
若使塗布組合物含有反應性基較多之非離子性聚合性化合物與反應性基較少之非離子性聚合性化合物進行聚合，則首先生成具有包含交聯密度較高之相與較低之相的互相連續之微相分離結構之聚合物。繼而，塗布組合物中所含有之聚合速度慢於非離子性聚合性化合物之聚合性陽離子化合物會選擇性地擴散至交聯密度較低之連續相中進行聚合。因此，推測由於塗布膜等聚合物中形成有陽離子化合物聚合物之連續相，故而表現出良好之抗靜電性。又，推測由於陽離子化合物聚合物之宏觀相分離或滲出得到抑制，故而透明性及耐擦傷性提高。
[抗靜電用塗布組合物]
本發明之抗靜電用塗布組合物含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、以及選自由下述式(I)及式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)，且化合物(C)於上述化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例為1質量%以上、20質量%以下。
(式(I)中，R1表示氫原子或碳數1~8之烴基。X-表示無機酸離子。m表示1~4之整數，n表示0~3之整數，且m+n=4。於n為2以上之整數之情形時，R1可相同亦可不同)。
(式(II)中，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數2~5之伸烷基，R4、R5、R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，Y表示NH。X-表示無機酸離子)。
<非離子性聚合性化合物(A)>
所謂本發明中之非離子性聚合性化合物(A)(亦稱為化合物(A))，係指具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基者。
再者，於本說明書中，所謂可藉由活性能量線之照射而硬化之反應性基，係表示藉由紫外線或電子束等活性能量線之照射直接進行聚合或利用光聚合起始劑之作用進行聚合而產生硬化反應之官能基。
作為可藉由活性能量線之照射進行反應之反應性基，例如可列舉具有乙烯性雙鍵之官能基，具體可列舉：丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基、烯丙基等。該等之中，就提 高反應性、抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為丙烯醯基及甲基丙烯醯基，更佳為丙烯醯基。
作為具有4個以上該反應性基之化合物，例如可藉由具有4個以上羥基之化合物與(甲基)丙烯酸之酯化(脫水)反應等而容易地獲得。作為上述具有4個以上羥基之化合物，就提高抗靜電性、耐水性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為二-三羥甲基丙烷、季戊四醇及二季戊四醇，更佳為二-三羥甲基丙烷及二季戊四醇，進而較佳為二季戊四醇。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」意指「丙烯酸」或「甲基丙烯酸」，其他同樣之記載亦為同樣之含義。
作為具有4個反應性基之化合物，可列舉：二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及該等之環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物等。
作為具有5個反應性基之化合物，可列舉：二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、及其環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物等。
作為具有6個反應性基之化合物，可列舉：二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、及其環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物等。
又，亦可使用具有4個以上反應性基之(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述環氧烷改性物，可較佳地列舉：將二-三羥甲基丙烷或二季戊四醇等多元醇之環氧烷加成物利用(甲基)丙烯酸進行酯化而成者。於該情形時，作為環氧烷，較佳為環氧乙烷及環氧丙烷。環氧烷之平均加成莫耳數較佳為1~20。
作為內酯改性物，可較佳地列舉：將二-三羥甲基丙烷或二季戊四醇等多元醇與己內酯(較佳為ε-己內酯)等內酯之加成物利用(甲基)丙烯酸進行酯化而成者。
又，作為(聚)酯改性物，可較佳地列舉：將二-三羥甲基丙烷或二季戊四醇等多元醇與聚酯之縮合物利用(甲基)丙烯酸進行酯化而成者。於該情形時，(聚)酯較佳為順丁烯二酸等2元脂肪族二羧酸與二乙二醇等2元脂肪族二醇之(聚)酯。再者，所謂(聚)酯，意指單酯或聚酯。
作為非離子性聚合性化合物(A)之反應性基數，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，其為4個以上，較佳為5個以上，更佳為6個以上。又，就工業獲得性之觀點而言，反應性基數較佳為10個以下，更佳為9個以下，進而較佳為8個以下。
又，就該等觀點而言，非離子性聚合性化合物(A)之反應性基數較佳為4~10個，更佳為5~9個，進而較佳為6~8個。
<非離子性聚合性化合物(B)>
所謂本發明中之非離子性聚合性化合物(B)(亦稱為化合物(B))，係指具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基 者。
作為可藉由活性能量線之照射進行反應之反應性基，可與非離子性聚合性化合物(A)中之反應性基同樣地列舉例如具有乙烯性雙鍵之官能基，具體可列舉：丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基、烯丙基等。該等之中，就提高反應性、抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為丙烯醯基及甲基丙烯醯基，更佳為丙烯醯基。
作為具有1~3個該反應性基之非離子性聚合性化合物(B)，例如可藉由具有1~3個羥基之化合物與(甲基)丙烯酸之酯化(脫水)反應等而容易地獲得。作為具有1~3個羥基之化合物，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為三羥甲基丙烷、甘油、乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、脂肪族二醇、芳香族二醇及該等之環氧烷加成物等。
作為具有3個反應性基之化合物，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三[(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、及該等之環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物等。該等之中，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為三羥甲基丙烷及其環氧烷加成物之三丙烯酸酯。
作為上述環氧烷，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為環氧乙烷，就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，較佳為環氧丙烷。就提高抗靜電性、耐水性、透明性 及耐擦傷性之觀點而言，上述環氧烷之加成莫耳數較佳為1~5，更佳為2~4，進而較佳為3。
作為具有2個反應性基之化合物，可列舉：三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯等3元以上之多元醇與(甲基)丙烯酸之二酯、及該等之環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等二醇化合物與(甲基)丙烯酸之二酯、及該等之內酯改性物、(聚)酯改性物；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己二醇二(甲基)丙烯酸酯等聚二醇化合物與(甲基)丙烯酸之二酯、及該等之內酯改性物、(聚)酯改性物；雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、及其環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物；二丙烯酸胺基甲酸酯等。
該等之中，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為二醇化合物與丙烯酸之二酯，其中，更佳為1,6-己二醇之二丙烯酸酯、1,10-癸二醇之二丙烯酸酯及三丙二醇之二丙烯酸酯，進而較佳為1,6-己二醇之二丙烯酸酯及1,10-癸二醇之二丙烯酸酯。
作為具有1個反應性基之化合物，可列舉：(甲基)丙烯酸烷基酯與其環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物、及(甲基)丙烯酸羥基烷基酯等。
作為環氧烷改性物、內酯改性物、(聚)酯改性物，可較佳地列舉上述者。
又，亦可使用反應性基為3個以下之(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯。
作為非離子性聚合性化合物(B)之反應性基數，就提高抗靜電性、耐水性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為2個及3個，就耐擦傷性、抗靜電性及耐水性之平衡之觀點、及提高抗靜電性之觀點而言，更佳為2個。
就提高抗靜電性、耐水性及耐擦傷性之觀點而言，化合物(A)之溶解度參數(SP(Solubility Parameter)值，單位[MPa1/2])較佳為18.0以上，更佳為18.5以上，進而較佳為19.0以上。又，就相同之觀點而言，較佳為21.0以下，更佳為20.5以下，進而較佳為20.0以下。
就提高耐擦傷性之觀點而言，化合物(B)之溶解度參數(SP值，單位[MPa1/2])較佳為17.0以上，更佳為17.5以上，進而較佳為18.0以上。又，就提高抗靜電性之觀點而言，較佳為20.0以下，更佳為19.0以下，進而較佳為18.5以下。
此處，化合物(A)及(B)之溶解度參數為Hansen之SP值，係藉由Hansen,Charles(2007).Hansen Solubility Parameters：A user's handbook,second Edition.Boca Raton, Fla：CRC Press算出。
就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，化合物(A)與化合物(B)之SP值之差之絕對值較佳為0.1以上，更佳為0.5以上，進而較佳為1.0以上，進而更佳為1.2以上，進而更佳為1.5以上，進而更佳為1.8以上。又，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為2.0以下，更佳為1.7以下，進而較佳為1.4以下，進而更佳為1.2以下。
就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，化合物(B)之分子量較佳為190以上，更佳為200以上，進而較佳為220以上，進而更佳為260以上。又，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為900以下，更佳為500以下，進而較佳為320以下，進而更佳為240以下。
<含有陽離子基之聚合性化合物(C)>
本發明之抗靜電用塗布組合物含有選自由下述式(I)所表示之化合物(化合物(I))及式(II)所表示之化合物(化合物(II))所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)(化合物(C))。該等化合物(I)及化合物(II)為抗靜電成分，且可降低塗布膜之表面電阻率值。
．式(I)所表示之化合物(化合物(I))
(式(I)中，R1表示氫原子或碳數1~8之烴基。X-表示無機酸離子。m表示1~4之整數，n表示0~3之整數，且m+n=4。於 n為2以上之整數之情形時，R1可相同亦可不同)。
上述式(I)中之R1表示氫原子或碳數1~8之烴基，就提高抗靜電性及工業獲得性之觀點而言，R1較佳為烴基。又，就相同之觀點而言，上述烴基之碳數較佳為1~6，更佳為1~3，進而較佳為1~2，進而更佳為1。
本發明中，上述式(I)所表示之化合物之m較佳為1~2，n較佳為2~3，更佳為m=2、n=2。
R1之具體例可列舉：甲基、乙基、各種丙基、各種丁基、各種戊基、各種己基、各種庚基、各種辛基(包括2-乙基己基)等。再者，所謂「各種」，意指包括正、第二、第三、異之各種異構物。
就提高抗靜電性及工業獲得性之觀點而言，化合物(I)之合計碳數較佳為6~18，更佳為6~15，進而較佳為6~12。
X-表示無機酸離子，具體表示氯化物離子等鹵化物離子；硝酸根離子、硫酸根離子、磷酸根離子等。就抗靜電性能之表現性之觀點而言，X-較佳為一價無機酸離子，更佳為氯化物離子及硝酸根離子。進而就提高透明性、耐水性及抗靜電性能之觀點、及抑制金屬零件等之腐蝕之觀點而言，X-進而較佳為硝酸根離子。
作為上述式(I)所表示之化合物之具體例，可列舉：氯化二烯丙基二甲基銨、溴化二烯丙基二甲基銨、碘化二烯丙基二甲基銨、二烯丙基二甲基銨硝酸鹽、氯化二烯丙基乙基甲基銨、氯化二烯丙基辛基甲基銨、氯化二烯丙基二乙基銨、氯化二烯丙基二辛基銨、氯化烯丙基三甲基銨、烯 丙基三甲基銨硝酸鹽、氯化烯丙基乙基二甲基銨、氯化烯丙基丙基二甲基銨、氯化烯丙基辛基二甲基銨、氯化烯丙基甲基苯二甲基銨、氯化烯丙基二乙基甲基銨、氯化烯丙基二辛基、二烯丙基甲胺鹽酸鹽、二烯丙基甲胺硝酸鹽、烯丙基二甲胺鹽酸鹽、烯丙基二甲胺硝酸鹽等。該等可單獨使用1種，亦可混合2種以上使用。於該等化合物中，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為二烯丙基二甲基銨之硝酸鹽及氯化物，更佳為二烯丙基二甲基銨硝酸鹽。
．式(II)所表示之化合物(化合物(II))
(式(II)中，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數2~5之伸烷基，R4、R5、R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，Y表示NH。X-表示無機酸離子)。
上述式(II)中，R2表示氫原子或甲基，就提高抗靜電性之觀點而言，較佳為氫原子。
R3表示碳數2~5之伸烷基，就提高抗靜電性及工業獲得性之觀點而言，較佳為伸乙基及伸丙基，更佳為伸丙基。
R4、R5及R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，就提高抗靜電性及工業獲得性之觀點而言，R4、R5及R6較佳為烴基。又，就相同之觀點而言，上述烴基之碳數較佳為 1~8，更佳為1及2，進而較佳為1。
作為R4、R5及R6之具體之取代基，可列舉：甲基、乙基、各種丙基、各種丁基、各種戊基、各種己基、各種庚基、各種辛基、烯丙基等。
就抗靜電性與工業獲得性之觀點而言，R4、R5及R6之碳數之合計較佳為2~12，更佳為3~9，進而較佳為3~6，進而更佳為3。
就提高抗靜電性之觀點而言，Y為NH。
X-表示無機酸離子，可列舉上述者。再者，X-之較佳之化合物為與上述相同者。
作為上述化合物(II)之具體例，可列舉：氯化(甲基)丙烯醯胺乙基三甲基銨、氯化(甲基)丙烯醯胺丙基三甲基銨、溴化(甲基)丙烯醯胺丙基三甲基銨、碘化(甲基)丙烯醯胺丙基三甲基銨、(甲基)丙烯醯胺丙基三甲基銨硝酸鹽、氯化(甲基)丙烯醯胺三甲基戊基銨、氯化(甲基)丙烯醯胺乙基二甲基乙基銨、氯化(甲基)丙烯醯胺辛基二甲基乙基銨、氯化(甲基)丙烯醯胺二乙基甲基銨、氯化(甲基)丙烯醯胺二辛基甲基銨、(甲基)丙烯醯胺乙基二甲胺鹽酸鹽、(甲基)丙烯醯胺丙基二甲胺硝酸鹽等。該等化合物可單獨使用1種，亦可混合2種以上使用。
於該等化合物中，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為丙烯醯胺乙基三甲基銨之硝酸鹽及氯化物、以及丙烯醯胺丙基三甲基銨硝酸鹽及氯化物，更佳為丙烯醯胺丙基三甲基銨硝酸鹽。
於本發明之抗靜電用塗布組合物中，只要含有選自由上述化合物(I)及化合物(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種即可，但就提高抗靜電性及透明性之觀點而言，較佳為含有化合物(I)。
於本發明之抗靜電用塗布組合物中，亦可含有上述化合物(I)及化合物(II)以外之其他抗靜電成分。其中，就提高耐水性及透明性之觀點而言，相對於上述化合物(I)及化合物(II)與其他抗靜電成分之合計100質量份，上述化合物(I)及化合物(II)之合計量較佳為50質量份以上，更佳為70質量份以上，進而較佳為90質量份以上，進而更佳為98質量份以上。再者，作為其他之抗靜電成分，可使用通常者，例如可列舉：烷基硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；四烷基銨鹽等陽離子性界面活性劑；聚氧乙烯烷基醚、甘油單脂肪酸酯、烷基胺等非離子界面活性劑；烷基羧基甜菜鹼、氧化烷基胺等兩性界面活性劑；含有四級銨鹽基之高分子、含有聚醚之高分子等高分子型抗靜電劑；聚噻吩、聚苯胺等導電性高分子等。
．化合物(I)、及化合物(II)之製造方法
於化合物(I)、及化合物(II)之X-為鹵化物離子之情形時，例如可藉由對應之胺與鹵代烷基之四級化反應、或對應之胺與如鹽酸之無機酸之中和反應等而獲得。又，於化合物(I)及化合物(II)之X-並非為鹵化物離子而為四級鹽(R1、R4、R5、R6均為烴基)之情形時，可藉由對應之四級 鹽鹵化物[化合物(I)及化合物(II)之X-為鹵化物離子之化合物]與無機鹼金屬鹽之鹽交換、或對應之四級鹽氫氧化物[化合物(I)及化合物(II)之X-為氫氧化物之化合物]與無機酸之中和等進行製造。
於使用含有水之原料之情形、合成時使用水之情形、及生成物中含有水之情形時，可藉由去除水並溶解於有機溶劑中、或添加有機溶劑之後去除水，而獲得含有化合物(I)或化合物(II)之有機溶液。
作為化合物(I)及化合物(II)之製造中所使用之有機溶劑，就提高上述化合物(I)及化合物(II)之溶解性之觀點而言，較佳為溶解度參數(POLYMER HANDBOOK THIRD EDITION 1989 by John Wiley & Sons,Inc中所記載之SP值)為15.0~30.0(MPa)1/2之有機溶劑，更佳為20.0~30.0(MPa)1/2之有機溶劑。
具體可列舉：己烷等脂肪族烴類；甲醇、乙醇(SP值：26.0)、異丙醇(SP值：23.5)、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇、甲氧基卡必醇、苄醇(SP值：24.8)等醇類；丙酮(SP值：20.3)、甲基乙基酮(SP值：19.0)、甲基異丁基酮(SP值：17.2)等酮類；二氯甲烷、氯仿等鹵素溶劑；二乙醚等醚類；甲苯(SP值：18.3)、二甲苯等芳香族類；乙酸正丁酯(SP值：17.4)、乙酸正乙酯(SP值：18.6)等酯類；甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸等；就提高上述化合物(I)及化合物(II)之溶解性之觀點而言，較佳為醇類、酮類、酯類等極性溶劑，更佳為醇類，進而較佳為異丙醇。
<於抗靜電用塗布組合物中所使用之有機溶劑>
本發明之抗靜電用塗布組合物亦可含有有機溶劑。作為該有機溶劑，較佳為與可用於上述化合物(I)及化合物(II)之製造中之有機溶劑相同者，關於溶解度參數，亦與上述同樣地較佳為15.0~30.0(MPa)1/2，更佳為20.0~30.0(MPa)1/2。
就提高本發明之抗靜電用塗布組合物中的化合物(A)、(B)及(C)之溶解性之觀點而言，上述有機溶劑較佳為極性溶劑，其中較佳為可使用於化合物(I)及(II)之製造中之醇類、酮類、酯類。然而，於本發明之抗靜電用塗布組合物即便不含有溶劑於室溫下亦為液狀且上述組合物中之各成分相互混溶之情形時，就操作性提高及步驟簡化之觀點而言，較佳為本發明之抗靜電用塗布組合物不含溶劑。
作為於本發明之抗靜電用塗布組合物含有有機溶劑之情形時之上述有機溶劑，就提高本發明之抗靜電用塗布組合物之均勻性及塗布性、及提高塗布膜之平滑性之觀點而言，較佳為醇類、酮類及該等之混合物，更佳為異丙醇(Isopropyl Alcohol，IPA)、甲基乙基酮(Methyl Ethyl Ketone，MEK)及該等之混合物，進而較佳為IPA與MEK之混合物。又，就塗布等操作性之觀點而言，本發明之抗靜電用塗布組合物中之有機溶劑之含量較佳為10~70質量%，更佳為20~60質量%，進而較佳為20~55質量%。
再者，上述有機溶劑之含量亦包含自用於製造含有陽離子基之聚合性化合物(C)之有機溶劑所攜入者。
<光聚合起始劑>
本發明之抗靜電用塗布組合物較佳為含有藉由紫外線或電子束等活性能量線之照射而產生自由基或陽離子之光聚合起始劑。作為上述光聚合起始劑，例如可列舉：苯乙酮類、二苯甲酮類、縮酮類、蒽醌類、9-氧硫類、偶氮化合物、過氧化物、2,3-二烷基二酮類化合物類、二硫醚化合物、秋蘭姆化合物類、氟胺化合物等。更具體而言，可列舉：1-羥基-環己基-苯基-酮、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙烷-1-酮、苄基甲基酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、二苯甲酮等。該等之中，就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為1-羥基-環己基-苯基-酮。
就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，本發明之抗靜電用塗布組合物中的光聚合起始劑之含量較佳為1~10質量%，更佳為1~5質量%，進而較佳為2~3質量%。
就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，於本發明之抗靜電用塗布組合物中，光聚合起始劑相對於化合物(A)、(B)及(C)之合計之比例較佳為2質量%以上，更佳為4質量%以上。又，較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為6質量%以下。
就提高抗靜電性、耐水性、透明性及耐擦傷性之觀點而言，光聚合起始劑於本發明之抗靜電用塗布組合物中之固 形物成分之合計中所佔之比例較佳為2質量%以上，更佳為4質量%以上。又，較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為6質量%以下。
<抗靜電用塗布組合物之組成>
就提高透明性、耐擦傷性及抗靜電性之觀點而言，於本發明之抗靜電用塗布組合物中，非離子性聚合性化合物(A)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例較佳為25~85質量%，更佳為35~80質量%，進而較佳為45~75質量%。
就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，化合物(A)於化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例較佳為15質量%以上，更佳為20質量%以上，進而較佳為30質量%以上，進而更佳為40質量%以上，進而更佳為45質量%以上。又，就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，較佳為85質量%以下，更佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下，進而更佳為55質量%以下，進而更佳為50質量%以下。
就抗靜電性、耐水性之觀點而言，非離子性聚合性化合物(B)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例較佳為5~55質量%，更佳為5~50質量%，進而較佳為10~45質量%。
就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，化合物(B)於化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，更佳為20質量%以上，進而較 佳為30質量%以上，進而更佳為35質量%以上，進而更佳為40質量%以上。又，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為75質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下，進而更佳為55質量%以下。
就抗靜電性、耐擦傷性之觀點而言，含有陽離子基之聚合性化合物(C)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例較佳為1~20質量%，更佳為2~18質量%，進而較佳為3~15質量%。
就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，化合物(C)於化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為7質量%以上，進而更佳為10質量%以上。又，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為20質量%以下，更佳為19質量%以下，更佳為16質量%以下，進而較佳為13質量%以下。
於本發明之抗靜電用塗布組合物中，就提高透明性、耐擦傷性、抗靜電性及耐水性之觀點而言，非離子性聚合性化合物(A)與(B)之質量比例[(A)/(B)]較佳為95/5~30/70，更佳為93/7~40/60，進而較佳為90/10~45/55，進而更佳為85/15~45/5，進而更佳為75/25~50/50。
又，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，化合物(A)於化合物(A)及(B)之合計中所佔之比例較佳為15質量%以上，更佳為20質量%以上，進而較佳為30質量%以上，進而更佳為40質量%以上，進而更佳為50質量%以上。又， 就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，較佳為90質量%以下，更佳為80質量%以下，進而較佳為70質量%以下，進而更佳為60質量%以下，進而更佳為55質量%以下。
又，就提高透明性、耐擦傷性、抗靜電性及耐水性之觀點而言，於本發明之抗靜電用塗布組合物中，非離子性聚合性化合物(A)+(B)與含有陽離子基之聚合性化合物(C)之質量比例[(C)/(A)+(B)]較佳為2/98~30/70，更佳為3/97~20/80，進而較佳為4/96~18/82，進而更佳為5/95~15/85。
又，就提高抗靜電性及耐水性之觀點而言，化合物(C)相對於化合物(A)及(B)之合計之比例較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為7質量%以上，進而更佳為11質量%以上。又，就提高透明性及耐擦傷性之觀點而言，較佳為25質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
再者，本發明之抗靜電用塗布組合物可含有水，就抑制所獲得之塗布膜之強度或透明性等塗布膜之物性降低之觀點而言，抗靜電用塗布組合物中之水之含量較佳為未達5質量%，更佳為未達1質量%，進而較佳為實質上不含水。
本發明之抗靜電用塗布組合物可含有除非離子性聚合性化合物(A)及(B)、含有陽離子基之聚合性化合物(C)以外之聚合性化合物，二異氰酸酯化合物等硬化劑，顏料、染料，玻璃珠、聚合物珠粒，無機珠粒等珠粒類，或碳酸鈣、滑石等無機填充材料類，調平劑等表面調整劑，穩定 劑、紫外線吸收劑、分散劑等添加劑等。
<抗靜電用塗布組合物之製造方法>
本發明之抗靜電用塗布組合物只要將非離子性聚合性化合物(A)及(B)、含有陽離子基之聚合性化合物(C)、及視需要之光聚合起始劑、溶劑等進行混合、攪拌即可製造。各成分之混合順序並無限制，就上述式(I)與式(II)所表示之化合物之溶解性之觀點而言，較佳為首先將本發明之式(I)與式(II)所表示之化合物及有機溶劑進行混合，再將其與非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及其他成分加以混合。就提高溶解性及抑制溶劑之揮發之觀點而言，混合時之溫度較佳為0~50℃，更佳為5~40℃。
[抗靜電用塗布膜及塗布膜之製造方法]
本發明之抗靜電用塗布膜可藉由本發明之塗布膜之製造方法而容易地獲得，該製造方法係將上述抗靜電用塗布組合物塗布至基材上並對上述塗布膜照射活性能量線。再者，亦可於將塗布組合物塗布於基材上後，視需要進行乾燥。
作為塗布上述抗靜電用塗布組合物之基材，例如可列舉：玻璃類；三乙酸纖維素(Triacetate Cellulose，TAC)、二乙醯纖維素、乙酸丁酸纖維素等纖維素系樹脂；聚對苯二甲酸乙二酯(Polyethylene Terephthalate，PET)等聚酯樹脂；丙烯酸系樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚碸樹脂、聚醚樹脂、聚烯烴樹脂、腈樹脂、聚醚酮樹脂、聚醯胺樹脂等。
作為塗布抗靜電用塗布組合物之方法，例如可列舉：棒式塗布法、輥式塗布法、網版法、軟版法、旋轉塗布法、浸漬法、噴霧法、坡流塗布(slide coat)法等。又，作為塗布後之乾燥條件，例如可在乾燥溫度50~150℃、乾燥時間0.5~5分鐘之範圍內進行。
作為所照射之活性能量線，就可利用簡易之設備進行照射之觀點而言，較佳為紫外線。作為照射線量，根據所使用之活性能量線亦有所不同，例如於照射紫外線之情形時，就效率良好地製造塗布膜之觀點及抑制作為塗布對象之基材之損傷之觀點而言，較佳為將累積照射量設為10~500 mJ/cm2。
就維持抗靜電性之觀點而言，上述本發明之塗布膜之表面電阻率值較佳為5×1012 Ω以下，更佳為1×1012 Ω以下。再者，表面電阻率值可依據實施例中所記載之方法進行測定。又，就耐水性之持續性之觀點而言，較佳為本發明之抗靜電用塗布膜於水洗後之表面電阻率值不會比水洗前之表面電阻率值增加1×101 Ω以上。
就透明性之觀點而言，抗靜電用塗布膜之霧度值較佳為1%以下。再者，霧度值可依據實施例中所記載之方法進行測定。
本發明之抗靜電用塗布膜可使用於各種圖像裝置、例如LCD(液晶顯示體)、觸控面板、PDP(Plasma Display Panel，電漿顯示面板)、EL(Electroluminescence，電致發光)、光碟之表面保護、各種透鏡之塗布等中。
針對上述實施形態，本發明進而揭示下述組合物、製造方法(或用途)。
[1]一種抗靜電用塗布組合物，其含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、以及選自由下述式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)，且化合物(C)於上述化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例為1質量%以上、20質量%以下。
(式(I)中，R1表示氫原子或碳數1~8之烴基。X-表示無機酸離子。m表示1~4之整數，n表示0~3之整數，且m+n=4。於n為2以上之整數之情形時，R1可相同亦可不同)
(式(II)中，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數2~5之伸烷基，R4、R5、R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，Y表示NH。X-表示無機酸離子)。
進而於本發明中，較佳為下述態樣。
[2]如上述[1]之抗靜電用塗布組合物，其中活性能量線硬化性之反應性基較佳為丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
[3]如上述[1]或[2]之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)與(B)之質量比[(A)/(B)]較佳為95/5~30/70，更佳為93/7~40/60，更佳為90/10~45/55，更佳為85/15~45/55，進而更佳為75/25~50/5。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例較佳為25~85質量%，更佳為35~80質量%，進而較佳為45~75質量%。
[5]如上述[1]至[4]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中化合物(A)於化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例較佳為15質量%以上，更佳為20質量%以上，進而較佳為30質量%以上，進而更佳為40質量%以上，進而更佳為45質量%以上，且較佳為85質量%以下，更佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下，進而更佳為55質量%以下，進而更佳為50質量%以下。
[6]如上述[1]至[5]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(B)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例較佳為5~55質量%，更佳為5~50質量%，進而較佳為10~45質量%。
[7]如上述[1]至[6]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中 化合物(B)於化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，更佳為20質量%以上，進而較佳為30質量%以上，進而更佳為35質量%以上，進而更佳為40質量%以上，且較佳為75質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下，進而更佳為55質量%以下。
[8]如上述[1]至[7]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中含有陽離子基之聚合性化合物(C)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例較佳為1~20質量%，更佳為2~18質量%，進而較佳為3~15質量%。
[9]如上述[1]至[8]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中化合物(C)於化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為7質量%以上，進而更佳為10質量%以上，且較佳為20質量%以下，更佳為19質量%以下，更佳為16質量%以下，進而更佳為13質量%以下。
[10]如上述[1]至[9]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其進而較佳為含有光聚合起始劑。
[11]如上述[10]之抗靜電用塗布組合物，其中光聚合起始劑之含量較佳為1~10質量%，更佳為1~5質量%，進而較佳為2~3質量%。
[12]如上述[1]至[11]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)之反應性基數較佳為5個以 上，更佳為6個以上，且較佳為10個以下，更佳為9個以下，進而較佳為8個以下。
[13]如上述[1]至[12]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(B)之反應性基數較佳為2個及3個，更佳為2個。
[14]如上述[1]至[13]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之化合物較佳為藉由具有4個以上羥基之化合物與(甲基)丙烯酸之酯化反應而獲得。
[15]如上述[14]之抗靜電用塗布組合物，其中上述具有4個以上羥基之化合物較佳為選自由二-三羥甲基丙烷、季戊四醇及二季戊四醇所組成之群中之至少1種。
[16]如上述[1]至[15]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中化合物(A)與化合物(B)之SP值之差之絕對值較佳為0.1以上，更佳為0.5以上，進而較佳為1.0以上，進而更佳為1.2以上，進而更佳為1.5以上，進而更佳為1.8以上，且較佳為2.0以下，更佳為1.7以下，進而較佳為1.4以下，進而更佳為1.2以下。
[17]如上述[1]至[16]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中化合物(B)之分子量較佳為190以上，更佳為200以上，進而較佳為220以上，進而更佳為260以上，且較佳為900以下，更佳為500以下，進而較佳為320以下，進而更佳為240以下。
[18]如上述[1]至[17]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其 中上述式(I)及(II)之X-較佳為選自由硝酸根離子及氯化物離子所組成之群中之1種以上之離子。
[19]如上述[1]至[18]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)所具有之上述反應性基數較佳為4以上、10以下。
[20]如上述[1]至[19]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(B)所具有之上述反應性基數較佳為2或3。
[21]如上述[1]至[20]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中含有陽離子基之聚合性化合物(C)較佳為上述式(I)所表示之化合物。
[22]如上述[1]至[21]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(I)之m較佳為2。
[23]如上述[1]至[22]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(I)之R1較佳為甲基或乙基。
[24]如上述[1]至[23]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(II)之R4、R5、R6較佳為甲基。
[25]如上述[1]至[24]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(II)之R3較佳為伸乙基或伸丙基。
[26]如上述[1]至[25]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(II)之R2較佳為氫原子。
[27]如上述[1]至[26]中任一項之抗靜電用塗布組合物，其中具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之化合物較佳為係藉由具有1~3個羥基之化合物與丙烯酸之酯化反應所 獲得者。
[28]如上述[27]之抗靜電用塗布組合物，其中上述具有1~3個羥基之化合物較佳為選自由三羥甲基丙烷、甘油、乙二醇、丙二醇、聚乙二醇聚丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、脂肪族二醇、及芳香族二醇所組成之群中之至少1種。
[29]一種塗布膜之製造方法，其係於將如上述[1]至[28]中任一項之抗靜電用塗布組合物塗布至基材上後照射活性能量線而形成塗布膜。
[30]如上述[29]之塗布膜之製造方法，其中基材為纖維素系樹脂。
[31]一種抗靜電用塗布膜，其係藉由如上述[29]或[30]之製造方法而獲得。
[32]一種防止基材帶電之方法，其利用如下塗布組合物，該塗布組合物含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、以及選自由下述式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)。
(式(I)中，R1表示氫原子或碳數1~8之烴基。X-表示無機酸離子。m表示1~4之整數，n表示0~3之整數，且m+n=4。於 n為2以上之整數之情形時，R1可相同亦可不同)
(式(II)中，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數2~5之伸烷基，R4、R5、R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，Y表示NH。X-表示無機酸離子)。
[33]如上述[32]之防止基材帶電之方法，其中基材為纖維素系樹脂。
實施例
於本實施例及比較例中，首先製備上述式(I)及式(II)所表示之化合物(含有陽離子基之聚合性化合物(C))，將其與非離子性聚合性化合物(A)、(B)、光聚合起始劑(UV(Ultraviolet，紫外線)聚合起始劑)及有機溶劑進行混合，製備實施例1~34、及比較例1~9之塗布組合物。
[含有陽離子基之聚合性化合物(C)及含有陽離子基之化合物之製備] (含有陽離子基之聚合性化合物(C-I-1))
將硝酸鈉(和光純藥工業股份有限公司製造之試劑)25.0 g與離子交換水75.0 g放入200 ml燒杯中，藉由玻璃棒用手進行攪拌、溶解，獲得硝酸鈉水溶液(有效成分25質量%)。將所獲得之硝酸鈉水溶液40.0 g與氯化二烯丙基二甲基銨(和光純藥工業股份有限公司製造之試劑，有效成分 65質量%)29.2 g放入茄型燒瓶中，並安裝在旋轉式蒸發器(東京理科機械股份有限公司製造之N-1000)上，於室溫(25℃)、常壓(1013 hPa)下進行5分鐘旋轉攪拌(轉速：SPEED(速度)4)。其後，一面於40℃、300 hPa下將空氣導入至樣品之氣體環境中一面進行2小時水分去除，其後，進而於40℃、1 hPa下進行2小時水分去除。繼而，將異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造之試劑)23 g添加至上述茄型燒瓶中，使用旋轉式蒸發器，於常壓、室溫下進行30分鐘旋轉攪拌。利用孔徑為0.2 μm之薄膜過濾器對所獲得之懸浮液進行過濾而去除鹽，藉此獲得包含50質量%之含有陽離子基之聚合性化合物(C-I-1)之異丙醇溶液(於異丙醇溶液中，固形物成分為50質量%)。再者，固形物成分係於氮氣流下、100℃、300 hPa下減壓乾燥12小時而求出。
(含有陽離子基之聚合性化合物(C-II-1))
將氯化二烯丙基二甲基銨設為氯化丙烯醯胺丙基三甲基銨(東京化成工業股份有限公司製造之試劑，有效成分75質量%)、調配量設為32.4 g，除此以外，藉由與上述(C-I-1)相同之方法獲得包含50質量%之含有陽離子基之聚合性化合物(C-II-1)之異丙醇溶液(於異丙醇溶液中，固形物成分為50質量%)。
(含有陽離子基之聚合性化合物(C-I-2))
不使用硝酸鈉、及將氯化二烯丙基二甲基銨之調配量設為50 g，除此以外，藉由與上述(C-I-1)相同之方法獲得包 含50質量%之含有陽離子基之聚合性化合物(C-I-2)之異丙醇溶液。(於異丙醇溶液中，固形物成分為50質量%)。
(含有陽離子基之聚合性化合物(C-III))
將硝酸鈉25.0 g變更為5.0 g、離子交換水75.0 g變更為16.3 g、氯化二烯丙基二甲基銨變更為氯化丙烯醯氧基乙基三甲基銨(Aldrich公司製造之試劑，有效成分80質量%)14.2 g、異丙醇23 g變更為甲醇(和光純藥工業股份有限公司製造之試劑)12.9 g，除此以外，藉由與上述(C-I-1)相同之方法獲得包含50質量%之含有陽離子基之聚合性化合物(C-III)之甲醇溶液(於甲醇溶液中，固形物成分為50質量%)。
(含有陽離子基之化合物(C-IV))
將氯化二烯丙基二甲基銨變更為聚氯化二烯丙基二甲基銨(Aldrich公司製造之試劑，有效成分35質量%)135.7 g、異丙醇23 g變更為離子交換水與甲醇(和光純藥工業股份有限公司製造之試劑)之混合溶劑(離子交換水/甲醇=1/2(質量比))75 g，除此以外，藉由與上述(C-I-1)相同之方法獲得包含27質量%之含有陽離子基之化合物(C-IV)之水/甲醇溶液(於水/甲醇溶液中，固形物成分27質量%)。
(含有陽離子基之聚合性化合物(C-V))
將硝酸鈉變更為丙烯醯胺2-甲基丙磺酸鈉(Aldrich公司製造，有效成分50質量%)30.5 g、氯化二烯丙基二甲基銨變更為氯化乙基甲基咪唑鎓(東京化成工業股份有限公司製造之試劑)9.7 g、異丙醇23 g變更為甲醇(和光純藥工業 股份有限公司製造之試劑)21 g，除此以外，藉由與上述(C-I-1)相同之方法獲得包含50質量%之含有陽離子基之聚合性化合物(C-V)之甲醇溶液(於甲醇溶液中，固形物成分為50質量%)。
(含有陽離子基之化合物(C-VI))
不使用硝酸鈉、及將氯化二烯丙基二甲基銨變更為月桂基硫酸三乙醇胺鹽(花王公司製造之Emal 20T，有效成分40質量%)38.3 g，除此以外，藉由與上述(C-I-1)相同之方法獲得包含50質量%之含有陽離子基之化合物(C-VI)之異丙醇溶液(於異丙醇溶液中，固形物成分為50質量%)。
[抗靜電用塗布組合物之製備]
依據表1~3所示之調配量(質量份)混合各材料，製備實施例1~34及比較例1~9之溶液。再者，實施例1~34及比較例4~9中，使用異丙醇(IPA)與甲基乙基酮(MEK)之混合溶液(IPA/MEK之質量比=1/2)作為溶劑，比較例1及3中，使用甲醇作為溶劑，比較例2中，使用離子交換水與甲醇之混合溶劑(離子交換水/甲醇=1/2(質量比))作為溶劑，並以組合物之固形物成分成為50質量%之方式進行製備。
表1~3中之數值(質量份)為固形物成分之相對質量比。又，「質量比A」表示「A/(A+B+C)×100」，「質量比B」表示「B/(A+B+C)×100」，「質量比C1」表示「C/(A+B)×100」，「質量比C2」表示「C/(A+B+C)×100」。
針對化合物(A)及(B)之物性，將其示於表4。
[塗布膜之製作]
使用棒式塗布機(間隙：9~13 μm)，以UV照射後之塗布膜之厚度成為4 μm之方式將所獲得之各抗靜電用塗布組合物分別塗布於三乙酸纖維素(TAC)膜(寬10 cm×長12 cm×厚80 μm)之大致一面上，利用熱風乾燥機(ESPEC公司製造之「PH-202」)，於70℃下乾燥1分鐘。利用UV照射裝置(Fusion UV Systems Japan股份有限公司製造之「LH10-10」)，於氮氣流下(使用惰性氣體瓶)對乾燥後之膜進行UV照射(200 mJ/cm2)，獲得塗布膜(厚度4 μm)。再者，塗布厚度係測定塗布面寬度之中央線上之上部、中央、下部之3處，並使用該平均值。
[塗布膜之表面電阻率值(抗靜電性之評價)]
於調整為溫度23℃、相對濕度40%之室內，藉由A-4329型高阻計(High-resistance meter)(橫河YHP製造)，對實施例、及比較例之各塗布膜測定膜之中央部之表面電阻率值(Ω)。再者，表面電阻率值之數值越小，表示抗靜電性越優異。以將底數設為10之對數(log值)之方式將結果示於表1~3。
[塗布膜之水洗後之表面電阻率值(耐水性之評價)]
針對實施例及比較例之各塗布膜，於進行水洗、乾燥後，利用與上述抗靜電性之評價相同之方法測定表面電阻率值(Ω)。水洗係自內徑14 mm之水龍頭以流速10 L/min之流量流出自來水，將塗布膜以垂直接觸自來水之方式設置於水龍頭之正下方10 cm處，一面以水均勻地澆注於塗布面上之方式移動一面水洗30秒。其後，利用NIPPON PAPER CRECIA股份有限公司製造之超乾紙巾(hyper dry paper towel)去除塗布面之水分，於溫度23℃、相對濕度40%下通風進行乾燥直至無水滴為止。再者，表面電阻率值之數值越小，表示耐水性越優異。以將底數設為10之對數(log值)之方式將結果示於表1~3。
[塗布膜之霧度值(透明性之評價)]
依據JIS K 7105塑膠之光學特性試驗法(5.5及6.4)，利用Murakami Color Research Laboratory製造之霧度計HM-150對實施例及比較例之塗布膜求出霧度值(%)。具體而言，使用積分球式光線透射率測定裝置測定漫透射率及全光線透射率，以該比值進行表示。再者，霧度值之數值越小，表示透明性越高。將結果示於表1~3。
[耐擦傷性之評價]
使用Tester股份有限公司製造之「AB301」，藉由鋼絲絨#0000(4 cm×4 cm)，於以60 g/cm2、每分鐘往返30次進行20次往返之條件下對塗布面實施擦傷試驗。其後，利用與上述透明性之評價相同之方法對塗布面之鋼絲絨所往返之範圍之中央部分測定霧度值(%)，由下述式求出擦傷試驗前後之霧度值差(%)。將結果示於表1~3。霧度值差越小，表示耐擦傷性越優異。
霧度值差(%)=擦傷試驗後之霧度值(%)-擦傷試驗前之霧度值(%)
再者，表1~3所示之實施例及比較例中所使用之材料之物性等如下所述。
(化合物(A))
A-1：二季戊四醇六丙烯酸酯
(日本化藥股份有限公司製造「KAYARAD DPHA」)
A-2：二季戊四醇五丙烯酸酯單脂肪酸酯
(日本化藥股份有限公司製造[KAYARAD D-310])
A-3：二季戊四醇六丙烯酸酯己內酯改性物
(使二季戊四醇(1莫耳)與己內酯(2莫耳)反應所得之化合物之丙烯酸(6莫耳)酯)
(日本化藥股份有限公司製造[KAYARAD DPCA20])
A-4：二-三羥甲基丙烷四丙烯酸酯
(日本化藥股份有限公司製造[KAYARAD T-1420(T)])
(化合物(B))
B-1：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯
(日本化藥股份有限公司製造[KAYARAD TMTPA])
B-2：三羥甲基丙烷環氧乙烷改性物三丙烯酸酯
(三羥甲基丙烷之環氧乙烷3莫耳加成物之三丙烯酸酯)
(日本化藥股份有限公司製造[KAYARAD THE-330])
B-3：三羥甲基丙烷環氧丙烷改性物三丙烯酸酯
(三羥甲基丙烷之環氧丙烷3莫耳加成物之三丙烯酸酯)
(日本化藥股份有限公司製造[KAYARAD TPA-330])
B-4：1,6-己二醇二丙烯酸酯
(大阪有機化學工業股份有限公司製造[Viscoat #230])
B-5：1,10-癸二醇二丙烯酸酯
(新中村化學工業股份有限公司製造[NK Ester A-DOD-N])
B-6：三丙二醇二丙烯酸酯
(新中村化學工業股份有限公司製造[NK Ester APG-200])
B-7：二丙烯酸胺基甲酸酯
(Daicel-Cytec股份有限公司製造[EBECRYL 8402])
B-8：四乙二醇二丙烯酸酯
(大阪有機化學工業股份有限公司製造[Viscoat #335HP])
B-9：1,4-丁二醇二丙烯酸酯
(大阪有機化學工業股份有限公司製造[Viscoat #195])
B-10：聚丙二醇(平均七聚物)之二丙烯酸酯
(新中村化學工業股份有限公司製造[NK Ester APG-400])
B-11：聚丙二醇(平均十二聚物)之二丙烯酸酯
(新中村化學工業股份有限公司製造[NK Ester APG-700])
D-1：1-羥基-環己基-苯基-酮
(和光純藥工業股份有限公司製造)
由表1~3明確可知，本發明之塗布組合物之抗靜電性、耐水性、透明性、耐擦傷性等基本性能良好，且可簡便地獲得塗布膜。

Claims (18)

  1. 一種抗靜電用塗布組合物，其含有：具有4個以上活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(A)、具有1~3個活性能量線硬化性之反應性基之非離子性聚合性化合物(B)、以及選自由下述式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物所組成之群中之至少1種含有陽離子基之聚合性化合物(C)，且化合物(C)於上述化合物(A)、(B)及(C)之合計中所佔之比例為1質量%以上、20質量%以下，非離子性聚合性化合物(A)與(B)之SP值之差之絕對值為0.1以上、2.0以下， (式(I)中，R1表示氫原子或碳數1~8之烴基；X-表示無機酸離子；m表示1~4之整數，n表示0~3之整數，且m+n=4；於n為2以上之整數之情形時，R1可相同亦可不同) (式(II)中，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數2~5之伸烷基，R4、R5、R6分別獨立表示氫原子或碳數1~8之烴基，Y表示NH；X-表示無機酸離子)。
  2. 如請求項1之抗靜電用塗布組合物，其中活性能量線硬化性之反應性基為丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
  3. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中含有陽離子基之聚合性化合物(C)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例為5質量%以上、20質量%以下。
  4. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)之合計中所佔之比例為20質量%以上、95質量%以下。
  5. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例為15質量%以上、85質量%以下。
  6. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(B)於非離子性聚合性化合物(A)及(B)、以及含有陽離子基之聚合性化合物(C)之合計中所佔之比例為5質量%以上、75質量%以下。
  7. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(B)之分子量為190以上、900以下。
  8. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(I)及(II)之X-係選自由硝酸根離子及氯化物離子所組成之群中之1種以上之離子。
  9. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(A)所具有之上述反應性基數為4以上、10以 下。
  10. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中非離子性聚合性化合物(B)所具有之上述反應性基數為2或3。
  11. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中含有陽離子基之聚合性化合物(C)為上述式(I)所表示之化合物。
  12. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(I)之m為2。
  13. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(I)之R1為甲基或乙基。
  14. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(II)之R4、R5、R6為甲基。
  15. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(II)之R3為伸乙基或伸丙基。
  16. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其中上述式(II)之R2為氫原子。
  17. 如請求項1或2之抗靜電用塗布組合物，其進而含有光聚合起始劑。
  18. 一種塗布膜之製造方法，其係於將如請求項1至17中任一項之抗靜電用塗布組合物塗布至基材上後，照射活性能量線而形成塗布膜。
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