TWI553040B - Silicon liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display components - Google Patents
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Description
本發明係關於含有將烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷的液晶配向劑，以及由前述液晶配向劑所得之液晶配向膜與具有該液晶配向膜之液晶顯示元件。
近年來，液晶顯示元件的顯示方式中，垂直(VA)方式之液晶顯示元件，廣泛地被利用於大畫面的液晶電視或高精細的可動性用途(數位相機或行動電話之顯示部)等。VA方式中，已知有將控制液晶傾倒方向用的突起形成於TFT基板或濾光基板之MVA方式(Multi Vertical Alignment)、或於基板的ITO電極上形成狹縫並藉由電場來控制液晶傾倒方向之PVA(Patterned Vertical Alignment)方式。別的配向方式方面，係有PSA(Polymer sustained Alignment)方式。VA方式之中，更以PSA方式為近年備受矚目的技術。
此方式係於液晶中添加光聚合性化合物，並於液晶平板製作後，外加電場以液晶傾倒狀態對液晶平板照射紫外線(UV)。其結果，因聚合性化合物會光聚合而得以固定化液晶的配向方向，發生預傾斜，且應答速度會提昇。其特徵係於構成液晶平板之單一側的電極上製作狹縫，且即使在對向側的電極圖型上未設有如MVA的突起或如PVA的狹縫之構造亦可動作，可簡化製造或得到優異的平
板透過率(參考專利文獻1)。
惟，此方式之液晶顯示元件中，液晶中添加的聚合性化合物之溶解性低，若增加其添加量，則會有低溫時析出的問題。另一方面，若減少聚合性化合物的添加量，則無法得到良好的配向狀態與應答速度。又，液晶中殘留的未反應聚合性化合物會成為液晶中的雜質，亦有使液晶顯示元件信賴性降低的問題。
因此，乃提案有，設置一使其與以將使用在聚合物分子中導入了光反應性側鏈之聚合物所成的液晶配向劑塗佈於基板上並予以燒成所得之液晶配向膜接觸的液晶層，且對此液晶層邊施加電壓邊照射UV來製作液晶顯示元件，即使在液晶中不添加聚合性化合物，亦可得到應答速度快的液晶顯示元件之技術(參考專利文獻2)。
此外，與以往所用的聚醯亞胺等之有機系的液晶配向膜材料同時，亦已知無機系的液晶配向膜材料。例如，塗佈型的無機系配向膜之材料方面，乃提案有含有由四烷氧矽烷、三烷氧矽烷、醇及草酸所成之反應生成物的配向劑組成物，並揭示有於液晶顯示元件之電極基板上形成垂直配向性、耐熱性及均一性優異的液晶配向膜(參考專利文獻3)。又，提案有含有由四烷氧矽烷、特定之三烷氧矽烷及水所成之反應生成物與特定之二醇醚系溶媒的液晶配向劑組成物，並揭示有形成防止顯示不良，且在長時間驅動後殘像特性依然良好並未使液晶配向的能力降低，且對光及熱的電壓保持率之降低少的液晶配向膜(參考專利文
獻4)。
[專利文獻1]特開2004-302061號公報
[專利文獻2]特開2011-95967號公報
[專利文獻3]特開平09-281502號公報
[專利文獻4]特開2005-250244號公報
垂直配向之VA方式(模式)中，必須要有用以垂直配向之強垂直配向力，但在未使用聚合性化合物之此方式時，若使垂直配向力提昇，則UV照射後的應答速度會變慢，而若使UV照射後的應答速度提昇的話，則垂直配向力會降低。垂直配向力與UV照射後的應答速度提昇係為一權衡(trade-off)關係。
本發明之課題，乃是提供一於使用不添加聚合性化合物之液晶並與PSA方式同樣地處理且使UV照射後的應答速度提昇的方式之液晶顯示元件中，在不使垂直配向力降低下，能夠形成可提昇UV照射後的應答速度之液晶配向膜之液晶配向劑、由該液晶配向劑所得之液晶配向膜以及具有該液晶配向膜之液晶顯示元件。
本發明之特徵係以下述為要旨。
[1]一種液晶配向劑，其係含有聚矽氧烷(A)，該聚矽氧烷(A)以下述式(1)所示之烷氧矽烷與含式(3)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合而得。
R1Si(OR2)3 (1)(R1表示下述式(2)之構造、R2表示碳原子數1~5之烷基。)
R3Si(OR4)3 (3)(R3係經丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代之碳數1~30之烷基、R4係碳數1~5之烷基。)
[2]如上述[1]中記載之液晶配向劑，其中，前述式(3)中，R3係經丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代的碳數3~10之烷基。
[3]如上述[1]或[2]中記載之液晶配向劑，其係進一步含有使含50%~100%式(5)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷(B)。
Si(OR15)4 (5)
(R15係碳數1~5之烷基。)
[4]如上述[3]中記載之液晶配向劑，其中，聚矽氧烷(B)係進一步使含有式(3)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
[5]如上述[3]或[4]中記載之液晶配向劑，其中，聚矽氧烷(B)係進一步使含有式(6)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
R16Si(OR17)3 (6)
(R16係碳數1~5之烷基、R17係碳數1~5之烷基。)
[6]如上述[1]~[5]中任一項記載之液晶配向劑，其中，聚矽氧烷(A)及聚矽氧烷(B)之至少一者係進一步
使含有下述式(4)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
(R13)nSi(OR14)4-n (4)(式(4)中，R13係氫原子、或可以雜原子、鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、氫硫基、異氰酸酯基、脲基取代之碳原子數1~10之烴基、R14係碳原子數1~5之烷基、n係0~3之整數。)
[7]如上述[1]~[6]中任一項記載之液晶配向劑，其中，前述式(1)所示之烷氧矽烷係於聚矽氧烷(A)中所用的全烷氧矽烷中含有2~20莫耳%，且前述式(3)所示之烷氧矽烷係於聚矽氧烷(A)中所用的全烷氧矽烷中含有5~80莫耳%。
[8]一種液晶配向膜，其特徵係將上述[1]~[7]中任一項記載之液晶配向劑塗佈於基板，且進行乾燥、燒成所得。
[9]一種液晶顯示元件，其特徵係具有上述[8]中記載之液晶配向膜。
[10]一種液晶顯示元件，其特徵係塗佈上述[1]~[7]中任一項記載之液晶配向劑，並對以經燒成的2片基板挾持液晶而成的液晶晶胞，在施加電壓的狀態下照射UV而成者。
[11]一種液晶顯示元件之製造方法，其特徵係塗佈上述[1]~[7]中任一項記載之液晶配向劑，且以經燒成之2片基板挾持液晶，並在施加電壓的狀態下照射UV。
根據本發明，係可提供一種液晶配向劑，其係可使用不添加聚合性化合物之液晶與PSA方式同樣地照射UV，而在不使垂直配向力降低的情況下，提昇UV照射後的應答速度，並可提供由該液晶配向劑所得之液晶配向膜及具有該液晶配向膜之液晶顯示元件。
本發明之液晶配向劑中所含的聚矽氧烷(A)係使含有式(1)所示之烷氧矽烷與式(3)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。此外，由矽烷所為之矽氧烷的製造，詳言之，雖表現為水解‧聚縮合，但本說明書中，單只記載為聚縮合。
R1Si(OR2)3 (1)式(1)所示之烷氧矽烷的R1(以下亦稱為特定有機基)表示下述式(2)之構造、R2表示碳原子數1~5、較佳為1~3之烷基。)
R3Si(OR4)3 (3)
R3係經丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基、甲基
丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代之碳數1~30、較佳為3~10之烷基、R4表示碳數1~5之烷基。
式(2)中，Y1係單鍵、-(CH2)a-(a為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-中之任一者。其中，更以選擇單鍵、-(CH2)a-(a為1~15之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-中之任一者，從容易合成側鏈構造之觀點來看較佳。而且，以選擇單鍵、-(CH2)a-(a為1~10之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-中之任一者更佳。
式(2)中，Y2係單鍵、含雙鍵之碳數3~8的直鏈狀或分支狀之烴基、或-(CR17R18)b-(b為1~15之整數、R17、R18各自獨立地表示氫原子或碳數1~3之烷基。)。其中，從更佳顯著地改善液晶顯示元件的應答速度之觀點來看，更以-(CH2)b-(b為1~10之整數)為佳。
式(2)中，Y3係單鍵、-(CH2)c-(c為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-中之任一者。其中，更以選擇單鍵、-(CH2)c-(c為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-中之任一者，從容易合成側鏈構造之觀點來看較佳。而且，以選擇單鍵、-(CH2)c-(c為1~10之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-中之任一者更佳。
式(2)中，Y4係由苯環、環己烷環及雜環所成之群選出的環狀基，且此等之環狀基上任意的氫原子係可以碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子中之任一者所取代。再者，Y4係可為由具有類脂醇骨架之碳數12~25的
有機基所選出的2價之有機基。其中，更以具有苯環、環己烷環或類脂醇骨架中之任一者的碳數12~25之有機基為佳。
式(2)中，Y5係由苯環、環己烷環及雜環所成之群選出的環狀基，且此等之環狀基上任意的氫原子係可以碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子中之任一者所取代。
式(2)中，n係0~4之整數。較佳為0~2之整數。
式(2)中，Y6係氫原子、碳數1~18之烷基、碳數1~18之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基、或碳數1~18之含氟烷氧基中之任一者。其中，更以碳數1~18之烷基、碳數1~10之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基或碳數1~10之含氟烷氧基中之任一者為佳。更佳為碳數1~12之烷基或碳數1~12之烷氧基中之任一者。又更佳為碳數1~9之烷基或碳數1~9之烷氧基中之任一者。
使用導入如此之側鏈與光反應性基的聚矽氧烷所構成的液晶配向劑，為何得以兼具應答速度特性與良好的垂直配向性並無定論，但可推論出因其係因使用與液晶骨架有類似構造之側鏈，而得以兼具通常有關權衡(trade-off)關係之應答速度與垂直配向性。
式(2)中之Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6及n的較佳組合係如下述表1~表42中之(2-1)~(2-629)所示。
式(1)所示之烷氧矽烷的R2係碳原子數1~5、較佳為1~3之烷基。更佳為R2係甲基或乙基。
如此之式(1)所示之烷氧矽烷係可以公知的合成方法(例如，特開昭61-286393號公報)來合成。以下可舉出該具體例，但並非受限於此等。
上述之式(1)所示之烷氧矽烷，乃可因應作為矽氧烷聚合物時對溶媒之溶解性、作為液晶配向膜時的液晶配向性、預傾斜角特性、電壓保持率、蓄積電荷等之特性來使用1種或混合2種以上使用。又，可與含有碳數10~18之長鏈烷基的烷氧矽烷併用。
上述之式(1)所示之烷氧矽烷係可以公知的方法來製造。
上述之式(1)所示之烷氧矽烷，在用以獲得聚矽氧烷之全烷氧矽烷中，為了得到良好的液晶配向性，係以1莫耳%以上為佳。更佳為1.5莫耳%以上。再更佳為2莫耳%以上。又，為了所形成之液晶配向膜可得充分的硬化特性，係以30莫耳%以下為佳。更佳為25莫耳%以下。
式(3)所示之烷氧矽烷的R3(以下亦稱為第二特定有機基)係經丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基或甲基丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代之烷基。可取代之氫原子係1個以上、較佳為1個。該烷基之碳數係1~30、更佳為3~10、又更佳為5~10。
式(3)所示之烷氧矽烷的R4係碳數1~5之烷基、較佳為碳數1~3、特佳為碳數1或2。
雖可舉出式(3)所示之烷氧矽烷的具體例，但並不受限於此等。例如，3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基甲基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基甲基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、丙烯醯氧基乙基三甲氧基矽烷、丙烯醯氧基乙基三乙氧基矽烷、苯乙烯基乙基三甲氧基矽烷、苯乙烯基乙基三乙氧基矽烷、3-(N-苯乙烯基甲基-2-胺基乙基胺基)丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基己基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基己基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基己基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基己基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基辛基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基辛基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基辛基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基辛基三乙氧基矽烷。
式(3)所示之烷氧矽烷，在用以獲得聚矽氧烷之全烷氧矽烷中，為了得到良好的液晶應答速度，係以5莫耳%以上為佳。更佳為10莫耳%以上。再更佳為20莫耳%以上。又，為了提昇垂直配向性，係以70莫耳%以下為佳、更佳為60莫耳%以下。
聚矽氧烷(A)的製造中，除了式(1)及式(3)所示之烷氧矽烷以外，在以改善與基板的密著性、與液晶分子的親和性等為目的，並在不損及本發明之效果下，可使
用一種或複數種下述式(4)所示之烷氧矽烷。式(4)所示之烷氧矽烷因可賦予聚矽氧烷各種特性，故可因應所需之特性而選擇一種或複數種來使用。
(R13)nSi(OR14)4-n (4)(式(4)中，R13係氫原子、或可以雜原子、鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、氫硫基、異氰酸酯基或脲基所取代之碳原子數1~10之烴基。R14為碳原子數1~5、較佳為1~3之烷基、n為0~3、較佳為0~2之整數)
式(4)所示之烷氧矽烷的R13係氫原子或碳原子數為1~10之有機基(以下亦稱為第三有機基)。第三有機基之例方面，可包含脂肪族烴如脂肪族環、芳香族環及雜環般的環構造；不飽和鍵結；及氧原子、氮原子、硫原子等之雜原子等，亦可為具有分支構造之碳原子數為1~6之有機基。此外，此有機基係可以鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、氫硫基、異氰酸酯基、或脲基等所取代。
雖可舉出如此之式(4)所示之烷氧矽烷的具體例，但並不受限於此。可舉例如3-(2-胺基乙基胺基丙基)三甲氧基矽烷、3-(2-胺基乙基胺基丙基)三乙氧基矽烷、2-胺基乙基胺基甲基三甲氧基矽烷、2-(2-胺基乙基硫代乙基)三乙氧基矽烷、3-氫硫基丙基三乙氧基矽烷、氫硫基甲基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、三氟丙基三甲氧基矽烷、氯丙基三乙氧基矽烷、溴丙基三乙氧基矽烷、3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二
乙基二乙氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、三甲基乙氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷、γ-脲基丙基三甲氧基矽烷及γ-脲基丙基三丙氧基矽烷等。
式(4)所示之烷氧矽烷中，n為0之烷氧矽烷係為四烷氧矽烷。四烷氧矽烷因容易與式(1)及(3)所示之烷氧矽烷聚縮合，較適用於得到本發明之聚矽氧烷。
如此之式(4)中，n為0之烷氧矽烷方面，係以四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷或四丁氧基矽烷較佳，特別是以四甲氧基矽烷或四乙氧基矽烷為佳。
本發明中，式(1)所示之烷氧矽烷，在聚矽氧烷(A)之製造中所使用的全烷氧矽烷中，較佳係含有2~20莫耳%、特佳為3~15莫耳%，且式(3)所示之烷氧矽烷，在聚矽氧烷(A)之製造中所使用的全烷氧矽烷中，較佳係含有5~80莫耳%、特別是以含有10~70莫耳%為佳。
聚矽氧烷(B)係使含有50莫耳%~100莫耳%之式(5)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
Si(OR15)4 (5)
式(5)所示之烷氧矽烷的R15表示碳數1~5、較佳為1~3之烷基。
如此之式(5)所示之烷氧矽烷的具體例方面，較佳為四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷或四丁氧基矽烷，特別以四甲氧基矽烷或四乙氧基矽烷為佳。
聚矽氧烷(B)除了式(5)所示之烷氧矽烷之外，甚至可為使進一步含有上述聚矽氧烷(A)的製造中記載的式(3)所示之烷氧矽烷、R3Si(OR4)3之烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。有關式(3)所示之烷氧矽烷的說明，可適用上述聚矽氧烷(A)中的說明。
聚矽氧烷(B)除了式(5)所示之烷氧矽烷之外，亦可為進一步使含有式(6)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
R16Si(OR17)3 (6)
式(6)所示之烷氧矽烷的R16係碳數1~5之烷基。烷基之碳原子數係1~4為佳，更佳為1~3。
式(6)所示之烷氧矽烷的R17係碳數1~5之烷基、較佳為碳數1~3、特佳為碳數1或2。
雖舉出式(6)所示之烷氧矽烷的具體例，但並不受限於此等。可為例如，甲基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二甲基三甲氧基矽烷、二甲基三乙氧基矽烷、n-丙基三甲氧基矽烷、n-丙基三乙氧基矽烷。
除了式(5)所示之烷氧矽烷之外，特別是含有進一步使具有式(6)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得的聚矽氧烷(B)之液晶配向劑，其垂直配向力高而較佳。
為了藉由使用未添加聚合性化合物之液晶而邊施加電壓邊照射UV以提昇液晶顯示元件的應答速度，第二之具有特定有機基的式(3)所示之烷氧矽烷，在用以獲得聚矽氧烷之全烷氧矽烷中，係以10莫耳%以上為佳。更佳為20莫耳%以上。再更佳為30莫耳%以上。又，為了使所形成之液晶配向膜充分地硬化，係以75莫耳%以下為佳。
聚矽氧烷(B)的製造中，除了式(3)、式(5)、式(6)所示之烷氧矽烷以外，以改善與基板的密著性、與液晶分子的親和性等為目的並在不損及本發明之效果下，係可於上述聚矽氧烷(A)之製造中，使用一種或複數種所記載的式(4)所示之烷氧矽烷、(R13)nSi(OR14)4-n。有關式(4)所示之烷氧矽烷的說明，適用上述聚矽氧烷(A)中的說明。
式(4)所示之烷氧矽烷可賦予聚矽氧烷種種特性，因此，可因應所需特性來選擇一種或複數種使用之。
製造混合了聚矽氧烷(A)及聚矽氧烷(B)之液晶配向劑時，聚矽氧烷(A)與聚矽氧烷(B)之混合比例方面，(A)與(B)之重量比較佳為10：90~50：50、特別又以20：80~40：60為佳。
得到本發明中使用的聚矽氧烷之方法並無特別限定。聚矽氧烷(A)中，係將以上述之式(1)及式(3)作為必須成分之烷氧矽烷，又或者，聚矽氧烷(B)中，將以
上述之式(5)作為必須成分且較佳係以式(3)及式(6)作為任意成分之烷氧矽烷，於有機溶媒中縮合而得。通常，聚矽氧烷係將如此之烷氧矽烷予以聚縮合，而獲得均一地溶解於有機溶媒中之溶液。
將聚矽氧烷聚縮合之方法方面，可舉例如，將烷氧矽烷於醇或甘醇等之溶媒中水解‧縮合之方法。此時，水解‧縮合反應可為部分水解及完全水解之任一者。完全水解時，理論上，若加入烷氧矽烷中的全烷氧基之0.5倍莫耳的水即可，但通常以加入超過0.5倍莫耳的水為佳。
本發明中，上述反應中使用的水量可是所期望的來適當選擇，通常，以烷氧矽烷中的全烷氧基之0.5~2.5倍莫耳者為佳。
又，通常，以促進水解‧縮合反應為目的，係可使用下述等之觸媒：鹽酸、硫酸、硝酸、醋酸、蟻酸、草酸、馬來酸、富馬酸等之酸；氨、甲基胺、乙基胺、乙醇胺、三乙基胺等之鹼；鹽酸、硫酸、硝酸等之金屬鹽。此外，一般而言，以加熱溶解有烷氧矽烷之溶液，係可更加促進水解‧縮合反應。此時，加熱溫度及加熱時間係可視所期望而來適當選擇。可舉例如，在50℃加熱‧攪拌24小時或在迴流下加熱‧攪拌1小時等之方法。
又，別的方法方面，可舉例如，加熱烷氧矽烷、溶媒及草酸之混合物而予以聚縮合之方法。具體而言，預先於醇中加入草酸而成草酸醇溶液後，以將該溶液加熱之狀態，混合烷氧矽烷之方法。此時，所用草酸的量，對具有烷
氧矽烷之全烷氧基1莫耳而言，係以成0.2~2莫耳者為佳。此方法中的加熱，係可於液溫50~180℃進行。較佳係在不發生液體蒸發、揮發等情況下於迴流下加熱數十分鐘~十數小時之方法。
在獲得聚矽氧烷之際使用複數種烷氧矽烷時，可預先混合烷氧矽烷成混合物，亦可依序混合複數種的烷氧矽烷。
使烷氧矽烷聚縮合時所用的溶媒(以下稱為聚合溶媒)，若為可溶解烷氧矽烷者則無特別限定。又，即使烷氧矽烷不溶解時，若可在烷氧矽烷的聚縮合反應進行時同時溶解者即可。一般而言，因醇會藉由烷氧矽烷的聚縮合反應而生成，故可使用醇類、甘醇類、二醇醚類、或與醇類相溶性良好的有機溶媒。
如此之聚合溶媒之具體例方面，可舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二丙酮醇等之醇類；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、己二醇、1,3-丙烷二醇、1,2-丁烷二醇、1,3-丁烷二醇、1,4-丁烷二醇、2,3-丁烷二醇、1,2-戊烷二醇、1,3-戊烷二醇、1,4-戊烷二醇、1,5-戊烷二醇、2,4-戊烷二醇、2,3-戊烷二醇、1,6-己烷二醇等之甘醇類；乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丙基醚、乙二醇二丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚
、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇二丙基醚、丙二醇二丁基醚等之二醇醚類、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、γ-丁內酯、二甲基亞碸、四甲基尿素、六甲基磷醯胺、m-甲苯酚等。
本發明中，可將上述聚合溶媒混合複數種來使用。
以上述的方法所得之聚矽氧烷的聚合溶液(以下稱為聚合溶液)，在原料方面，係以使置入的全烷氧矽烷之矽原子換算成SiO2之濃度(以下稱為SiO2換算濃度)較佳為20質量%以下、再以5~15質量%者更佳。在此濃度範圍中，藉由選擇任意濃度即可抑制膠體生成而獲得均質的溶液。
本發明中，係可使上述方法所得之聚合溶液直接作為聚矽氧烷的溶液，亦可因應需要，將以上述方法所得之溶液濃縮，或添加溶媒稀釋，亦可取代成其他溶媒來作為聚矽氧烷的溶液。
此時，使用的溶媒(以下稱為添加溶媒)可與聚合溶媒相同，亦可為別的溶媒。此添加溶媒，只要聚矽氧烷可均一地溶解，則無特別限定，可任意地選擇使用一種或複數種。
如此之添加溶媒的具體例，除了可舉出上述聚合溶媒之例的溶媒外，另可舉出丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基
酮等之酮類；醋酸甲基、醋酸乙基、乳酸乙基等之酯類。
此等之溶媒係可提昇液晶配向劑之黏度調整、或可提昇以旋轉塗佈、柔版印刷、油墨噴射等於基板上塗佈液晶配向劑時的塗佈性。
本發明中，並在不損及本發明之效果下，聚矽氧烷以外其他的成分，亦可含有例如無機微粒子、金屬氧烷(metalloxane)寡聚物、金屬氧烷(metalloxane)聚合物、調平劑、甚至是界面活性劑等之成分。
無機微粒子方面，較佳為氧化矽微粒子、氧化鋁微粒子、氧化鈦微粒子、或氟化鎂微粒子等之微粒子，特別是以膠質溶液之狀態者為佳。此膠質溶液可為將無機微粒子分散到分散媒者，亦可為市售品之膠質溶液。本發明中，藉由含有無機微粒子，可賦予所形成之硬化被膜的表面形狀及其他機能。無機微粒子方面，其平均粒子徑以0.001~0.2μm為佳，再更佳為0.001~0.1μm。無機微粒子之平均粒子徑若超過0.2μm時，使用所調製的塗佈液形成的硬化被膜，其透明性會降低。
無機微粒子之分散媒方面，可舉出水或有機溶劑。膠質溶液方面，從被膜形成用塗佈液安定性之觀點來看，係以調整至pH或pKa為1~10者為佳。更佳為2~7。
膠質溶液之分散媒中使用的有機溶劑方面，可舉出甲醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丁烷二醇、戊烷二醇
、己二醇、二乙二醇、二丙二醇、乙二醇單丙基醚等之醇類；甲基乙基酮、甲基異丁基酮等之酮類；甲苯、二甲苯等之芳香族烴類；二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等之醯胺類；醋酸乙基酯、醋酸丁基酯、γ-丁內酯等之酯類；四氫呋喃、1,4-二噁烷等之醚類。此等之中，以醇類或酮類為佳。此等有機溶劑係可單獨使用或混合2種以上用為分散媒。
金屬氧烷(metalloxane)寡聚物、金屬氧烷(metalloxane)聚合物方面，可使用矽、鈦、鋁、鉭、銻、鉍、錫、銦、鋅等之單獨或複合氧化物前驅物。金屬氧烷(metalloxane)寡聚物、金屬氧烷(metalloxane)聚合物方面，可為市售品，亦可為由金屬烷氧化物、硝酸鹽、鹽酸鹽、羧酸鹽等之單體以水解等之常法所得者。
市售品之金屬氧烷(metalloxane)寡聚物、金屬氧烷(metalloxane)聚合物之具體例方面，COLCOAT公司製的、矽酸甲酯51、矽酸甲酯53A、矽酸乙酯40、矽酸乙酯48、EMS-485、SS-101等之矽氧烷寡聚物或矽氧烷聚合物、關東化學公司製的n-丁氧化鈦四聚物等之鈦氧烷寡聚物。此等可單獨使用或混合2種以上使用。
又，調平劑及界面活性劑等可使用公知者，且特別是市售品因容易取得而較佳。
此外，於聚矽氧烷中混合上述其他成分之方法，係可與聚矽氧烷同時，亦可於之後，並無特別限定。
本發明之液晶配向劑係含有上述聚矽氧烷與視需要而含其他成分之溶液。此時，溶媒方面，可使用由上述聚矽氧烷的聚合溶媒及添加溶媒所成之群選出的溶媒。液晶配向劑中聚矽氧烷的含量係SiO2換算濃度較佳為0.5~15質量%、更佳為1~6質量%。若於如此之SiO2換算濃度之範圍，以一次塗佈既容易獲得所期望的膜厚，且容易獲得充分的溶液使用期限。
調製本發明之液晶配向劑的方法並無特別限定。只要是本發明中使用的聚矽氧烷、因應需要所添加的其他成分可均一混合的狀態即可。通常，聚矽氧烷可在溶媒中進行聚縮合，因此聚矽氧烷的溶液可直接使用，或者視需要而於聚矽氧烷的溶液中添加其他成分都很簡便。再以直接使用聚矽氧烷的聚合溶液之方法最為簡便。
又，於調整液晶配向劑中聚矽氧烷的含量時，係可使用由上述聚矽氧烷的聚合溶媒及添加溶媒所成之群選出的溶媒。
本發明之液晶配向膜係可使用本發明之液晶配向劑而得。例如，將本發明之液晶配向劑塗佈於基板後，進行乾燥‧燒成而得硬化膜，該硬化膜可直接用作為液晶配向膜。又可研磨(rubbing)此硬化膜、照射偏光或特定波長的光等、進行離子束等之處理、或對液晶充填後的液晶顯示
元件在施加電壓的狀態下照射UV。
塗佈液晶配向劑之基板方面，若為透明性高的基板即可，雖無特別限定，但以在基板上形成有驅動液晶用透明電極之基板為佳。
具體例方面，可舉出於玻璃板、聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚醚碸、聚芳香酯、聚胺基甲酸酯、聚碸、聚醚、聚醚酮、三甲基戊烯、聚烯烴、聚對苯二甲酸乙二酯、(甲基)丙烯腈、三醋酸纖維素、二醋酸纖維素、醋酸丁酸纖維素等之塑膠板等上形成有透明電極之基板。
液晶配向劑之塗佈方法方面，雖可舉出旋轉塗佈法、印刷法、油墨噴射法、噴霧法、輥塗法等，但從生產性面來看，工業上泛用轉印印刷法，在本發明中也較為適用。
塗佈液晶配向劑後的乾燥步驟，雖非為必要，但塗佈後至燒成為止的時間在每一基板不一定時，或塗佈後未即刻燒成時，係以包含乾燥步驟者為佳。此乾燥，係以藉由基板之運送等而在塗膜形狀不變形之程度去除溶媒即可，該乾燥手段並無特別限定。可舉例如，可於溫度40℃~150℃、較佳為60℃~100℃之加熱板上使其乾燥0.5~30分、較佳為1~5分之方法。
以上述的方法塗佈液晶配向劑所形成的塗膜，係可經燒成而為硬化膜。此時，燒成溫度雖可於100℃~350℃之任意溫度進行，但較佳為140℃~300℃、更佳為150℃~230℃、又更佳為160℃~220℃。燒成時間係可以5分~240分之任意時間進行燒成。較佳為10~90分、更佳為
20~80分。加熱係可使用一般公知的方法，例如加熱板、熱風循環烘箱、IR烘箱、帶狀加熱爐等。
液晶配向膜中的聚矽氧烷，聚縮合係於燒成步驟中進行。但是，本發明在不損及本發明之效果下，並無須完全地使其聚縮合。惟，其係以較在液晶晶胞的製造過程中所需的密封劑硬化等之熱處理溫度更高10℃以上的溫度進行燒成者為佳。
此硬化膜的厚度雖可視需要來選擇，但較佳為5nm以上、更佳為10nm以上時，因容易獲得液晶顯示元件的信賴性而較為適宜。又，硬化膜的厚度較佳為300nm以下、更佳為150nm以下時，因液晶顯示元件的消費電力不會變為極大而較為適宜。
本發明之液晶顯示元件，係可藉由上述的方法，於基板上形成液晶配向膜後，以公知的方法製作液晶晶胞而得。若舉出液晶晶胞製作之一例，一般而言係有將形成有液晶配向膜的1對基板挾住間隔物，以密封劑固定，注入液晶後封止之方法。此時，所用間隔物的大小為1~30μm、較佳為2~10μm。
注入液晶之方法並無特別限制，可舉出有將製作之液晶晶胞內予以減壓後注入液晶之真空法、滴下液晶後進行封止之滴下法等。
藉由對導入有液晶的液晶晶胞其兩側基板之電極間以
施加電壓的狀態下照射UV，液晶配向膜中的丙烯酸基或甲基丙烯酸基等之交聯性基會於當下聚合交聯，而使液晶顯示器的應答速度變快。在此，施加的電壓係5~50Vp-p、較佳為5~30Vp-p。照射的UV照射量為1~60J、較佳為、40J以下，UV照射量少時，可抑制起因為構成液晶顯示器之構件的破壊所致的信賴性降低，且因減少UV照射時間以使製造上的節奏提昇而較佳。
液晶顯示元件中使用的基板方面，若為透明性高的基板則無特別限定，通常為在基板上形成有驅動液晶用的透明電極之基板。與具體例[液晶配向膜]中所記載的基板相同。亦可使用標準的PVA或MVA等電極圖型或突起圖型。與PSA方式之液晶顯示器同樣地，係於單一側基板上形成1~10μm之線/狹縫電極圖型，而即使是於對向基板上不形成狹縫圖型或突起圖型之構造中，亦可動作，且藉由此構造的液晶顯示器，可簡略化製造時的製程，且可獲得高透過率。
又，在TFT型的元件般之高機能元件中，可使用液晶驅動用的電極與基板之間形成有電晶體元件者。
透過型的液晶元件，一般係使用如上述的基板，但若為反射型的液晶顯示元件，則可僅於單一側的基板上使用如將光反射之鋁般的材料，亦可使用矽晶圓等之不透明基板。
以下藉由本發明之實施例進一步具體地說明，但本發明非僅受限於此等所解釋者。
於備有電磁攪拌器的500ml四口燒瓶中，置入金屬鎂1.71g，將容器內以氮氣取代並予以密閉。加入THF(脫水)2ml後，以使其強力攪拌之狀態，使THF(脫水)155ml中溶解了20.68g化合物7所成的溶液，花費1小時滴下。之後，昇溫至55℃，使其攪拌2小時，確認金屬鎂消失。接著，冰冷下(內溫4℃)，將四甲氧基矽烷30.53g一次全部加入後，予以加熱迴流，攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止之後，加入飽和氯化銨水溶液210ml，將生成的不溶物以減壓過濾去除。再者，以260ml之n-己烷洗淨過濾物。去除濾液的水相部分，並將有機相以純水200ml洗淨。濃縮乾燥有機相，得到粗化合物21.65g。將此予以減壓蒸餾，以外溫220~230℃/壓力0.8torr之條件使其餾出，得到5.74g之化合物8(產率25%)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3：0.90ppm(t，J=7.2 Hz，3H)，1.00-1.09ppm(m，2H)，1.20-1.34ppm(m，
9H)，1.40-1.52ppm(m，2H)，1.83-1.91ppm(m，4H)，2.41-2.51ppm(m，1H)，3.62ppm(s，9H)，7.23ppm(d，J=8.2 Hz，2H)，7.56ppm(d，J=8.2 Hz，2H)
於備有電磁攪拌器的500ml四口燒瓶中，置入30.00g化合物9、碳酸鉀25.24g、DMF 120g，於室溫下將溴化烯丙基22.10g滴下。之後，於50℃攪拌11小時。將反應液以500g之醋酸乙基酯稀釋，將有機相以200g之純水洗淨3次。使有機相以硫酸鈉乾燥，將此過濾後，將濾液濃縮乾燥，得到34.80g之化合物10(產率100%)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3：0.90ppm(t，J=7.2 Hz，3H)，0.99-1.09ppm(m，2H)，1.18-1.46ppm(m，11H)，1.84-1.89ppm(m，4H)，2.37-2.44ppm(m，1H)，4.51ppm(dt，J=5.4 Hz，1.6 Hz，2H)，5.26ppm(dq，J=10.6 Hz，1.6 Hz，1H)，5.40ppm(dq，J=17.2
Hz，1.6 Hz，1H)，6.07ppm(ddd，J=17.2 Hz，10.6 Hz，5.4 Hz，1H)，6.83ppm(dd，J=8.8 Hz，2.9 Hz，2H)，7.10ppm(dd，J=8.8 Hz，2.9 Hz，2H)
於備有電磁攪拌器之300ml四口燒瓶中，置入20.00g之化合物10、甲苯120g，在室溫下攪拌。接著，添加karstedt觸媒(鉑(0)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物0.1mol/L之二甲苯溶液)700μl後，滴下三甲氧基矽烷12.4ml。於室溫攪拌29小時後，將反應液濃縮乾燥，得到粗化合物。將此減壓蒸餾，以外溫245℃/壓力0.8torr之條件使其餾出，得到12.15g之化合物11(產率43%)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3：0.76-0.82ppm(m，2H)，0.89ppm(t，J=7.2 Hz，3H)，0.98-1.08ppm(m，2H)，1.18-1.45ppm(m，11H)，1.84-1.93ppm(m，6H)，2.36-2.43ppm(m，1H)，3.58ppm(s，9H)，3.91ppm(t，J=6.8 Hz，2H)，6.81ppm(d，J=8.8 Hz，2H)，7.08ppm(d，J=8.8 Hz，2H)
本實施例中所用的化合物，其簡寫如下所示。
TEOS：四乙氧基矽烷
C18：十八烷基三乙氧基矽烷
ACPS：3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷
MPMS：3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷
M8MS：3-甲基丙烯醯氧基辛基三甲氧基矽烷
MTES：甲基三乙氧基矽烷
HG：2-甲基-2,4-戊烷二醇(別名：己二醇)
BCS：2-丁氧基乙醇
UPS：3-脲基丙基三乙氧基矽烷
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 21.5g、BCS 7.2g、TEOS 32.9g、4.1g以合成例1所得之化合物8、及MPMS 5.0g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了10.7g之HG、3.6g之BCS、10.8g之水及作為觸媒之0.4g的草酸所成之溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、0.3g之HG及0.1g之BCS所成的混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[K1]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合20.8g之HG、6.9g之BCS、22.5g之TEOS、3.5g以合成例3所得之化合物11以及MPMS 19.9g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了10.4g之HG、
3.5g之BCS、10.8g之水及作為觸媒的1.1g之草酸所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(S2)。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 23.8g、BCS 7.9g、TEOS 37.1g以及MTES 3.6g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 11.9g、BCS 4.0g、水10.8g及作為觸媒的草酸0.4g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(U1)。
將所得之液晶配向劑中間體(S2)與液晶配向劑中間體(U1)以2：8之比率混合，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[K2]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 20.5g、BCS 6.9g、TEOS 22.5g、4.1g以合成例3所得之化合物11以及MPMS 19.9g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 10.3g、BCS 3.4g、水10.8g及作為觸媒的草酸1.1g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(S3)。
將所得之液晶配向劑中間體(S3)與實施例2中所得之液晶配向劑中間體(U1)以2：8之比率混合，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[K3]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 19.1g、BCS 6.3g、TEOS 16.3g、8.2g於合成例3中所得之化合物11以及MPMS 24.8g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 9.5g、BCS 3.2g、水10.8g及作為觸媒的草酸1.3g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之
甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(S4)。
將所得之液晶配向劑中間體(S4)與實施例2中所得之液晶配向劑中間體(U1)以2：8之比率混合，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[K4]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 17.9g、BCS 6.0g、TEOS 25.0g、8.2g合成例3中所得之化合物11以及M8MS 19.1g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 9.0g、BCS 3.0g、水10.8g及作為觸媒的草酸1.1g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流60分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[S5]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 23.8g、BCS 7.9g、TEOS 37.1g以及MTES 3.6g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 11.9g、BCS 4.0g、水10.8g及作為觸媒的草酸0.4g所成
的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(U2)。
將所得之液晶配向劑中間體(S5)與液晶配向劑中間體(U2)以2：8之比率混合，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[K5]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 19.4g、BCS 6.5g、TEOS 22.5g、8.2g合成例3中所得之化合物11、MPMS 14.9g以及M8MS 3.2g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 9.7g、BCS 3.2g、水10.8g及作為觸媒的草酸1.1g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(S6)。
將所得之液晶配向劑中間體(S6)與實施例5中所得之液晶配向劑中間體(U2)以2：8之比率混合，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[K6]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 22.1g、BCS 7.3g、TEOS 35.0g、4.2g之C18以及MPMS 5.0g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 11.0g、BCS 3.7g、水10.8g及作為觸媒的草酸0.4g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[L1]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 22.6g、BCS 7.5g、TEOS 39.2g、4.2g之C18，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 11.3g、BCS 3.7g、水10.8g及作為觸媒的草酸0.2g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合
UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(S5)。
將所得之液晶配向劑中間體(S5)與合成例2中所得之液晶配向劑中間體(U1)以2：8之比率混合，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑[L2]。
於附有溫度計、迴流管之200mL四口反應燒瓶中，混合HG 20.5g、BCS 6.8g、TEOS 22.5g、4.2g之C18以及MPMS 19.9g，調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中，將預先混合了HG 10.3g、BCS 3.4g、水10.8g及作為觸媒的草酸1.1g所成的溶液，於室溫下花費30分鐘滴下，再於室溫攪拌30分鐘。之後用油浴加熱使其迴流30分鐘後，加入預先混合UPS含量92質量%之甲醇溶液0.6g、HG 0.3g及BCS 0.1g所成之混合液。再使其迴流30分鐘後放置冷卻，得到SiO2換算濃度為12重量%之聚矽氧烷溶液。
混合所得之聚矽氧烷溶液10.0g、BCS 20.0g，得到SiO2換算濃度為4重量%之液晶配向劑中間體(L3)。
將實施例1中所得之液晶配向劑[K1]旋轉塗佈於形成
有平坦ITO電極之ITO電極基板的ITO面。於80℃的加熱板乾燥2分鐘後，以200℃或220℃之熱風循環式烘箱進行30分鐘燒成，形成膜厚100nm的液晶配向膜。準備2片此基板，在其中一基板的液晶配向膜面上，散佈4μm或6μm的珠狀間隔物後，從其上印刷密封劑。將另一基板以液晶配向膜面為內側，使其貼合後，使密封劑硬化來製作空晶胞。將液晶MLC-6608(Merck公司製商品名)藉由減壓注入法注入空晶胞中，製作注入有前述液晶的液晶晶胞。
之後，將所得液晶晶胞置於100℃的循環式烘箱進行30分鐘的退火處理。將取出的晶胞，以使偏光板呈正交尼科耳的狀態，進行顯微鏡觀察，觀察液晶配向紊亂區域(domain)的狀態。將其結果顯示於表43。
將實施例2中所得之液晶配向劑[K2]，以像素大小為100×300微米，旋轉塗佈於形成有線/間距分別為5微米之ITO電極圖型的ITO電極基板之ITO面上。於80℃的加熱板乾燥2分鐘後，以200℃或220℃之熱風循環式烘箱進行30分鐘燒成，形成膜厚100nm的液晶配向膜。將合成例2中所得之液晶配向劑[K2]旋轉塗佈於未形成有電極圖型之ITO面上，於80℃的加熱板乾燥2分鐘後，與上述基板同樣地以200℃或220℃之熱風循環式烘箱進行30分鐘燒成，形成膜厚100nm的液晶配向膜。準備此等之2片基板，
在其中一基板的液晶配向膜面上散佈4μm的珠狀間隔物後，從其上印刷密封劑。將另一基板以液晶配向膜面為內側，使其貼合後，使密封劑硬化來製作空晶胞。將液晶MLC-6608(Merck公司製商品名)藉由減壓注入法注入空晶胞中，製作注入有前述液晶的液晶晶胞。
此等液晶晶胞的應答速度特性，係以示波器(oscilloscope)讀取對液晶晶胞施加±5V之AC電壓、頻率1kHz的矩形波時的液晶平板之亮度的時間變化來呈現。令未施加電壓時的亮度為0%、施加±5V之電壓、令飽和亮度的值為100%、令亮度變化在10%~90%為止的時間為初始應答速度。
以後述之方法測定。
之後，以對此液晶晶胞施加20V之DC電壓的狀態，從此液晶晶胞的外側起照射UV20J。之後，再測定應答速度特性，比較UV照射前後的應答速度。將其結果顯示於表44。
之後，將所得液晶晶胞置於100℃的循環式烘箱進行30分鐘的退火處理。將取出的晶胞，以使偏光板呈正交尼科耳的狀態，進行顯微鏡觀察，觀察液晶配向紊亂區域之狀態。亦將其結果一起顯示於表44。
除了將液晶配向劑[K2]變更為實施例3中所得之液晶配向劑[K3]以外，其餘的係與晶胞實施例2同樣地實施而
製作液晶晶胞、測定應答速度、觀察退火處理後的配向紊亂區域。將其結果顯示於表44。
除了將液晶配向劑[K2]變更為實施例4中所得之液晶配向劑[K4]以外，其餘的係與晶胞實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞、測定應答速度、觀察退火處理後的配向紊亂區域。將其結果顯示於表44。
除了將液晶配向劑[K2]變更為實施例5中所得之液晶配向劑[K5]以外，其餘的係與晶胞實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞、測定應答速度、觀察退火處理後的配向紊亂區域。將其結果顯示於表44。
除了將液晶配向劑[K2]變更為實施例6中所得之液晶配向劑[K6]以外，其餘的係與晶胞實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞、測定應答速度、觀察退火處理後的配向紊亂區域。將其結果顯示於表44。
除了將液晶配向劑[K1]變更為比較例1中所得之液晶配向劑[L1]以外，其餘的係與晶胞實施例1同樣地實施而
製作液晶晶胞。之後，將所得液晶晶胞置於100℃的循環式烘箱進行30分鐘的退火處理。將取出的晶胞，以使偏光板呈正交尼科耳的狀態，進行顯微鏡觀察，觀察液晶配向紊亂區域之狀態。將其結果顯示於表43。
除了將液晶配向劑[K2]變更為比較例2中所得之液晶配向劑[L2]以外，其餘的係與晶胞實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞、測定應答速度、觀察退火處理後的配向紊亂區域。將其結果顯示於表44。
除了將液晶配向劑[K1]變更為比較例3中所得之液晶配向劑[L3]以外，其餘的係與晶胞實施例1同樣地實施而製作液晶晶胞、測定應答速度、觀察退火處理後的配向紊亂區域。將其結果顯示於表44。
對液晶晶胞施加±5V之AC電壓、頻率1kHz的矩形波時的液晶平板之亮度的時間變化係以示波器(oscilloscope)讀取。令未施加電壓時的亮度為0%、施加±5V之電壓、令已飽和之亮度值為100%、令亮度變化在10%~90%為止的時間為初始應答速度。
由表43可知，晶胞實施例1的液晶晶胞，在退火處理後，完全沒有觀察到配向紊亂之區域。此外，晶胞比較例1的液晶晶胞，在退火處理後，則可觀察到多數配向紊亂之區域。
應答速度的判定○：快(良好)×：慢(差)
退火處理後的區域觀察結果
×：可觀察到多數(配向紊亂之)區域
○：良好
◎：非常良好
從表44可知，晶胞實施例2，在UV照射後的應答速度快，且退火處理後的區域觀察結果也表現出良好的結果。另一方面，晶胞比較例2中，退火處理後的區域觀察結果雖然非常良好，但應答速度慢。晶胞比較例3中，應答速度雖快，但退火處理後可觀察到多數區域。再者，使用化合物11之晶胞實施例3、4中，UV照射後的應答速度快，且退火處理後的區域觀察結果非常良好。
甚至，在晶胞實施例5、6中，UV照射後的應答速度快，且退火處理後的區域觀察結果也非常良好。
用本發明之液晶配向劑製作的液晶顯示元件，其係可提供一種即使是對使用不添加聚合性化合物之液晶且與PSA方式同樣處理而使UV照射後的應答速度提昇之方式的液晶顯示元件中，仍可形成在不使垂直配向力降低的情況下仍可提昇UV照射後的應答速度之液晶配向膜的液晶配向劑、由該液晶配向劑所得之液晶配向膜、及具有該液晶配向膜之液晶顯示元件。因此，可用於以上述方法所製造的TFT液晶顯示元件、TN液晶顯示元件、VA液晶顯示元件等。
此外，本發明說明書之揭示，在此乃引用並導入2011年5月27日所申請之日本專利申請案2011-118824號及2011年11月17日所申請之日本專利申請案2011-251377號之說明書、申請專利範圍、圖式及摘要等全部內容所成者。
Claims (11)
- 一種液晶配向劑，其特徵係含有使含以下述式(1)所示之烷氧矽烷及以下述式(3)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷進行聚縮合所得之聚矽氧烷(A)，R1Si(OR2)3 (1)(R1表示下述式(2)之構造，R2表示碳原子數1~5之烷基)
- 如請求項1中記載之液晶配向劑，其中，前述式(3)中，R3係經丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代的碳數3~10之烷基。
- 如請求項1中記載之液晶配向劑，其係進一步含有使含50%~100%下述式(5)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷(B)，Si(OR15)4 (5)(R15係碳數1~5之烷基)。
- 如請求項3中記載之液晶配向劑，其中，聚矽氧烷(B)係進一步使含有式(3)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
- 如請求項3或4中記載之液晶配向劑，其中，聚矽氧烷(B)係進一步使含有下述式(6)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷，R16Si(OR17)3 (6)(R16係碳數1~5之烷基；R17係碳數1~5之烷基)。
- 如請求項1或3中記載之液晶配向劑，其中，聚矽氧烷(A)及聚矽氧烷(B)之至少一者係進一步使含有下 述式(4)所示之烷氧矽烷的烷氧矽烷予以聚縮合所得之聚矽氧烷，(R13)nSi(OR14)4-n (4)(式(4)中，R13係氫原子、或可以雜原子、鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、氫硫基、異氰酸酯基、脲基取代之碳原子數1~10之烴基；R14係碳原子數1~5之烷基；n係0~3之整數)。
- 如請求項1中記載之液晶配向劑，其中，前述式(1)所示之烷氧矽烷係於聚矽氧烷(A)中所用的全烷氧矽烷中含有2~20莫耳%，且前述式(3)所示之烷氧矽烷係於聚矽氧烷(A)中所用的全烷氧矽烷中含有5~80莫耳%。
- 一種液晶配向膜，其係將請求項1~7中任一項記載之液晶配向劑塗佈於基板，且進行乾燥、燒成所得者。
- 一種液晶顯示元件，其係具有請求項8中記載之液晶配向膜。
- 一種液晶顯示元件，其係塗佈請求項1~7中任一項記載之液晶配向劑，且對以經燒成的2片基板挾持液晶而成的液晶晶胞，在施加電壓的狀態下照射UV而成者。
- 一種液晶顯示元件之製造方法，其係塗佈請求項1~7中任一項記載之液晶配向劑，以經燒成之2片基板挾持液晶，且在施加電壓的狀態下照射UV。
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