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TWI545175B - 有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置 - Google Patents

有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置 Download PDF

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TWI545175B
TWI545175B TW100145546A TW100145546A TWI545175B TW I545175 B TWI545175 B TW I545175B TW 100145546 A TW100145546 A TW 100145546A TW 100145546 A TW100145546 A TW 100145546A TW I545175 B TWI545175 B TW I545175B
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尾坂晴惠
大澤信晴
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半導體能源研究所股份有限公司
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Description

有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
本發明係關於一種可應用於發光元件之新穎材料。此外，本發明係關於各包括該材料之發光元件、發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
近年來，對使用電致發光(EL)的發光元件進行深入研究和開發。在該類發光元件的基礎結構中，將包含發光物質的層插入一對電極之間。藉由對此元件施加電壓，可從具有發光性質之物質獲得光發射。
該等發光元件分類成自發光型，且因此具有超越液晶顯示器之優點，諸如高像素可見度及不需要背光燈。因此，該等發光元件被認為是適合作為平面顯示元件。發光元件具有另一極大的優點：彼等可製造成又薄又輕。另外，非常高的回應速度也是其特徵之一。
另外，因為該等發光元件可形成為膜狀，所以可容易地獲得平面光發射。因此，可形成能夠平面光發射之大面積元件。此為一種從以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源難以得到的特性。因此，使用EL之發光元件用作可應用於照明等等之平面燈源具有很大的潛力。
使用EL之發光元件按照發光物質是否為有機化合物或無機化合物而可大致分類。於含有發光有機化合物之層 包括在一對電極之間的有機EL元件中，電壓施加於發光元件導致電子和電洞分別從陰極及陽極射入含有發光有機化合物之層，及電流流動。電子及電洞二者注入之結果，發光有機化合物被激發，及當發光有機化合物從激發態回至基態時，發光有機化合物發射出光。
具有該機制之上述發光元件被稱作電流-激發發光元件。請注意：由有機化合物所形成的激發態包括單重激發態及三重激發態，且來自單重激發態的發光稱作螢光，而來自三重激發態的發光稱作磷光。
在改良該類發光元件的元件特性中，視物質而定有許多問題。因此，為了解決該等問題，已進行元件結構之改良、物質之開發、等等。例如，專利文獻1揭示一種其中具有蒽骨架之化合物係用作發光材料的發光元件。然而，不能說該發光元件具有足夠高的可靠性。
除了藉由以電流激發之載子的再結合的光發射外，還有一種光發射的方法，該方法中，激發能從由電流激發的有機化合物轉移到另一種有機化合物，且因此後面的有機化合物被激發而發光。這種方法在由於因為希望產生發光之有機分子的高濃度引起之堆疊相互作用而發射效率減少(濃度猝滅)之情形下是有效的。在有機EL元件中，該方法一般應用於所使用之元件結構，其中發光材料分散在發光層(發光層摻雜有發光材料)。用所希望的發光有機分子摻雜主體材料能抑制堆疊相互作用，因而可以提高發光元件的效率。在該類發光元件中，將激發能從被電流激 發的主體材料轉移到摻雜材料，使該摻雜材料發光。請注意：當物質A分散在由物質B形成的基質中時，形成基質的物質B稱作主體材料，而分散在該基質中的物質A稱作摻雜材料。
這些摻雜材料之中，發射藍光之材料的類型少於發射具有長波長之色彩(例如，紅色、橙色、黃色、綠色)的光之材料的類型。彼等之中，良好的材料很少。因為藍光發射需要具有小共軛之材料，且因此，對所要選擇之骨架有限制。此外，也因為藍光發射需要高於具有長波長之色彩的光發射之能量，且高能量容易降解摻雜材料。
由上述可知，想要一種用於藍色發光元件之材料以便提供一種發射良好藍光之高可靠性有機EL元件。
〔參考文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕PCT國際公開第2005/113531號
發明概述
鑑於上述問題，本發明一體系之目的為提供一種新穎元件材料。本發明一體系之另一目的為提供一種發藍光之新穎物質。
另一目的是提供一種包括該新穎物質之發光元件、發光裝置、照明裝置及電子裝置。
本發明之一體系為一種以下述通式(G1)表示之蒽化 合物。
在通式(G1)中，Q1表示氧原子或硫原子，及R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α1至α3分別表示經取代或未經取代之伸苯基基團。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。
或者，在通式(G1)中α1至α3可分別為以下述結構式(α-1)至(α-3)表示之結構的任何一者。
本發明另一體系為一種以下述通式(G2)表示之蒽化合物。
在通式(G2)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α2及α3分別表示經取代或未經取代之伸苯基基團。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。
本發明另一體系為一種以下述通式(G3)表示之蒽化合物。
在通式(G3)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α2表示經取代或未經取代之伸苯基基團。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j為0或1。
Ar1在通式(G1)至(G3)中可為以下述結構式(Ar1-1)至(Ar1-4)表示之結構的任何一者。
Ar2在通式(G1)至(G3)中可為以下述結構式( Ar2-1)或通式(Ar2-2)表示之結構。
在通式(Ar2-2)中，Q2表示氧原子或硫原子，R21至R27分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。
R1至R7和R11至R14在通式(G1)至(G3)中可分別為以下述結構式(R-1)至(R-9)表示之結構的任何一者。
本發明另一體系為一種包括上述蒽化合物的任何一者之發光元件。
本發明另一體系為一種包括上述發光元件之發光裝置。
本發明另一體系為一種包括上述發光裝置之照明裝置。
本發明另一體系為一種包括上述發光裝置之電子裝置。
請注意：在本說明書中該發光裝置其類別上包括影像顯示裝置、光源及電子裝置。此外，發光裝置其類別上包括所有其中連接器諸如撓性印刷電路(FPC)、捲帶式自動接合(TAB)帶或帶載封裝(TCP)係連接於面板之模組、其中印刷線路板係提供在TAB帶或TCP終端部分上的模組及其中積體電路(IC)以玻璃覆晶(COG)方法直接安裝在發光元件的模組。
根據本發明一體系之蒽化合物可發射具有短波長之可見光，且可發射具有良好色純度之藍光。
此外，藉由使用根據本發明一體系之蒽化合物，可獲得一種具有高發射效率及高可靠性之發光元件。
另外，藉由使用此發光元件，可獲得各具有高可靠性之發光裝置、電子裝置及照明裝置。
發明之詳細說明
在下文中，將參考所附圖式詳細說明本發明之體系。然而，本發明不被限制於下述說明，且熟習該技術者應了解可在不背離本發明之精神及範圍下對模式和細節進行各種修正。因此，本發明不應被解釋為限制於下列體系的說明中。
(體系1)
此體系顯示一種蒽化合物，其為本發明之一體系。
此體系中之蒽化合物係以下述通式(G1)表示。
在通式(G1)中，Q1表示氧原子或硫原子、R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α1至α3分別表示經取代或未經取代之伸苯基基團。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。
為了容易合成，k較佳為0。
請注意：在通式(G1)中R1至R7和R11至R14的任何一者較佳具有烷基基團作為取代基，或在通式(G1)中Ar1或Ar2較佳具有烷基基團作為取代基，因為在該情況下，對有機溶劑的溶解度增加，從而純化變得更加容易。 隨著溶解度的增加，可以有機EL元件之濕式法製造形成更均勻的薄膜。
為了容易合成，在通式(G1)中R1至R7和R11至R14的任何一者較佳為氫，或在通式(G1)中Ar1或Ar2較佳為未經取代。
因為以通式(G1)表示之蒽化合物分子中包括立體龐大結構(諸如二苯並呋喃基基團或二苯並噻吩基基團)，抑制分子間的相互作用且改良形態(分子的形式)。因此，使用以通式(G1)表示之蒽化合物形成之薄膜具有較高品質；因此，在該薄膜用於發光層之情形中，可更容易地抑制濃度猝滅及準分子的形成。
二苯並呋喃基基團之共軛作用及二苯並噻吩基基團之共軛作用並不大，因為彼等的骨架具有低分子量。因此，甚至當骨架包括在分子時，共軛幾乎不可能延長，而使得可獲得具有短波長之發光顏色。
在通式(G1)中R1至R7和R11至R14的任何一者較佳具有芳基基團(諸如苯基基團或聯苯基基團)或烷基基團，作為取代基，因為在該情形中可獲得更立體的結構及更為抑制分子間的相互作用。因此，可改良形態(分子的形式)。以類似的方式，在通式(G1)中Ar1或Ar2較佳具有芳基基團(諸如苯基基團或聯苯基基團或烷基基團)作為取代基，因為在該情形中甚至可獲得更立體的結構及甚至更抑制分子間的相互作用。
另外，在二苯並呋喃基基團或二苯並噻吩基基團之2- 位置鍵結於胺之氮原子的二苯並呋喃基基團或二苯並噻吩基基團對電洞是穩定的且為具有高電洞注入及電洞傳輸性質之骨架。此外，蒽骨架對載子是穩定的且具有高載子傳輸性質。因此，分子中包括二苯並呋喃基基團或二苯並噻吩基基團之蒽化合物(諸如以通式(G1)表示之蒽化合物)當使用於發光元件時達成高效率及長壽命，且適合作為發光元件之材料。
因為使用具有高螢光量子產率之蒽骨架，發射效率可為高的。
蒽骨架在9-位置及10-位置具有高反應性；因此，關於化學穩定性(對載子及激發之穩定性)，包括α1之骨架較佳鍵結於9-位置及Ar1較佳為鍵結於10-位置。
在通式(G1)中以α1至α3的任何一者表示之取代基的具體例子包括下述結構式(α-1)至(α-3)。
較佳者為蒽化合物具有以結構式(α-1)表示之取代基作為在通式(G1)中的α1，如以下述通式(G2)表示。
以此方式，蒽骨架及胺的氮原子之間使用伸苯基基團防止蒽的共軛延長；且因此，可獲得具有短波長(藍色)之光發射。
在此情況下，為了激發態之較高穩定性，較佳包括對 伸苯基基團，即，結構式(α-1)，作為α1。
或者，更佳者為包括間伸苯基基團，即，結構式(α-2)，作為α1或包括鄰伸苯基基團，即，結構式(α-3)，作為α1，因為在該情形中鍵結於伸苯基基團之芳基基團的共軛幾乎不可能延伸到鍵結於在其他位置之伸苯基基團的胺，以致材料可發射具有較短波長的光。
在通式(G2)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α2及α3分別表示經取代或未經取代之伸苯基基團。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。
通式(G2)中以α2及α3的任何一者表示之取代基的 具體例子包括上述結構式(α-1)至(α-3)。
或者，更佳者為蒽化合物具有以結構式(α-1)表示之取代基作為在通式(G2)中的α3，如以下述通式(G3)表示。
在通式(G3)中，Q1表示氧原子或硫原子，和R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α2表示經取代或未經取代之伸苯基基團。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j為0或1。
通式(G3)中以α2表示之取代基的具體例子包括上述結構式(α-1)至(α-3)。
在通式(G1)至(G3)中以Ar1表示之取代基的具體 例子包括下述結構式(Ar1-1)至(Ar1-4)、等等。
在通式(G1)至(G3)中以Ar2表示之取代基的具體例子包括下述結構式(Ar2-1)和(Ar2-2)、等等。
在通式(Ar2-2)中，Q2表示氧原子或硫原子，R21至R27分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。
當以Ar2表示之取代基為上述通式(Ar2-2)時，更佳者為j為1及α2為對伸苯基基團，即，結構式(α-1)。此外，較佳者為通式(G1)至(G3)中的Q1在及通式(Ar2-2)的Q2為相同元素。當這些雜環具有取代基時，更佳者為包括Q1之雜環及包括Q2之雜環在相同位置具有相同取代基(例如R5和R25，或R6和R26)。
為了容易合成，甚至更佳者為包括Q1之雜環及包括Q2之雜環係未經取代。
通式(G1)至(G3)中以R1至R7和R11至R14的任 何一者表示和在通式(Ar2-2)中R21至R27之取代基的具體例子包括下述結構式(R-1)至(R-9)、等等。
以通式(G1)至(G3)的任何一者表示之蒽化合物的具體例子包括以結構式(100)至(115)表示之蒽化合物。然而，本發明不對其限制。
此外，用於合成此體系中所述之蒽化合物的有機化合物也為一種新穎材料；因此，該有機化合物也包括在本發明之一體系中。
因此，本發明之另一體系為一種以結構式(B-1-1)表示之有機化合物。
本發明另一體系一種以結構式(B-2-1)表示之有機 化合物。
本發明另一體系一種以結構式(C-1-1)表示之有機化合物。
本發明另一體系一種以結構式(C-2-1)表示之有機化合物。
本發明另一體系一種以結構式(D-2-1)表示之有機化合物。
各種反應方法可應用於合成此體系的蒽化合物。例如，以通式(G1)表示之蒽化合物(其為本發明之一體系)可藉由進行下述合成反應合成。請注意：合成蒽化合物之方法(其為本發明之一體系)不限制於下述合成方法。
〔合成以通式(G1)表示之蒽化合物的方法1〕
首先，如合成流程(A-1)中所示，將二苯並呋喃化合物或二苯並噻吩化合物(a1)鹵化，以致可獲得鹵化二苯並呋喃化合物或鹵化二苯並噻吩化合物(a2)。
請注意：在合成流程(A-1)中，Q1表示氧原子或硫原子，及R1至R7分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。
在該流程中，X1表示鹵素，及作為鹵素，較佳使用氯、溴或碘。為了以低成本合成，較佳使用溴，及更佳使用氯。此外，為了所產生的鹵化二苯並呋喃化合物或鹵化二苯並噻吩化合物(a2)的鹵素基團之較高活性，較佳使用溴，及更佳使用碘。較佳增加鹵化二苯並呋喃化合物或鹵化二苯並噻吩化合物(a2)的鹵素基團之活性，因為在該情形中反應性在後來的反應中被增加。
請注意：可使用之鹵化劑的例子包括碘和過碘酸的混合物，及溴。當使用碘及過碘酸的混合物時，硫酸可用作反應促進劑，及冰醋酸可用作溶劑。當使用溴時，氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、或類似者可用作溶劑。
其次，如合成流程(A-2)中所示，將鹵化二苯並呋喃化合物或鹵化二苯並噻吩化合物(a2)鋰化或製成一種格任亞試劑，及然後與硼酸酯反應，以致可獲得二苯並呋 喃之2-硼化合物或二苯並噻吩之2-硼化合物(a3)。
請注意：在合成流程(A-2)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，X1表示鹵素，及作為鹵素，較佳使用氯、溴或碘。另外，B1表示硼酸或二烷氧基硼。
可用作鋰化劑之試劑的例子包括烷基鋰試劑諸如正丁基鋰、第三丁基鋰及甲基鋰。格任亞試劑的例子包括用溴化乙烯活化的鎂或類似者。溶劑的例子包括脫水溶劑，像醚諸如二乙醚或四氫呋喃(THF)。
其次，如合成流程(A-3)中所示，二苯並呋喃之2-硼化合物或二苯並噻吩之2-硼化合物(a3)及芳族烴(a4)係使用金屬觸媒在鹼存在下進行偶合反應，以致獲得鹵化二苯並呋喃硼化合物或鹵化二苯並噻吩硼化合物(a5)。
請注意：在合成流程(A-3)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α3表示經取代或未經取代之伸苯基基團。
在合成流程(A-3)中，二鹵化芳族烴(a4)的X2及X3各表示鹵素，及作為鹵素，較佳使用氯、溴或碘。為了較高反應性，較佳使用溴，及更佳使用碘。
為了引起二苯並呋喃之2-硼化合物或二苯並噻吩之2-硼化合物(a3)的B1與二鹵化芳族烴(a4)的X2之反應更具選擇性，X2較佳為具有反應性高於X3之鹵素。例如，當X3為氯原子時，X2較佳為溴原子或碘原子，及當X3為溴原子時，X2較佳為碘原子。結果，由於二苯並呋喃之2-硼化合物或二苯並噻吩之2-硼化合物(a3)的B1與X2及X3二者的反應而產生之副產物會減少。
當進行合成流程(A-3)中的Suzuki-Miyaura反應時 ，可使用之鈀觸媒的例子包括乙酸鈀(II)、肆(三苯膦)鈀(0)、雙(三苯膦)二氯化鈀(II)、等等。此外，可使用之鈀觸媒的配位體之例子包括三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己膦、等等。此外，可使用之鹼的例子包括有機鹼諸如第三-丁醇鈉(縮寫：tert-BuONa)、無機鹼諸如碳酸鉀及碳酸鈉、等等。可使用之溶劑的例子包括甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(諸如乙醇)和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；醚(例如乙二醇二甲醚)和水的混合溶劑、等等。另外，甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或醚(例如乙二醇二甲醚)和水的混合溶劑為更佳。
在合成流程(A-3)中所示之反應中，可使用交叉偶合反應，除了硼化合物之外，其使用有機鋁、有機鋯、有機鋅、有機錫化合物或類似者。再者，在此偶合中，除了鹵素之外，可使用三氟甲磺酸根基團或類似者。
由二個二苯並呋喃之2-硼化合物或二個二苯並噻吩(a3)之2-硼化合物與一個二鹵化芳族烴(a4)的反應所產生之副產物具有高於目標鹵化二苯並呋喃硼化合物或鹵化二苯並噻吩硼化合物(a5)的分子量，且因此可以管柱純化容易地分離。此外，此副產物沒有活性位置，且因此在隨後的反應反應中將不會與其他化合物產生另外的副產物。因此，在隨後反應之後，可能從此副產物混合於其中的 化合物移除此副產物。
其次，如合成流程(A-4)中所示，使鹵化二苯並呋喃硼化合物或鹵化二苯並噻吩硼化合物(a5)與芳基胺化合物(a6)進行偶合反應，以致獲得二芳基胺化合物(a7)。
在合成流程(A-4)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。此外，α2及α3分別表示經取代或未經取代伸苯基基團。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。此外，X3表示鹵素，且作為鹵素，較佳使用氯、溴或碘。請注意：為了較高反應性，較佳使用溴，及更佳使用碘。
當以Ar2表示之取代基為上述通式(Ar2-2)時，更佳者為j為1及α2為對伸苯基基團，即，結構式(α-1) 。此外，較佳者為通式(G1)中的Q1及通式(Ar2-2)中的Q2為相同元素，及當這些雜環具有取代基時，更佳者為包括Q1之雜環及包括Q2之雜環在相同位置具有相同取代基(例如，R5和R25，或R6和R26)。上述方式甚至為更佳，因為在這種情況下，包括Q1之雜環(二苯並呋喃基基團或二苯並噻吩基基團)與二苯胺化合物，及包括Q2之雜環與二苯胺化合物的偶合反應可同時進行；因此，合成變得更加容易。
為了容易合成，甚至更佳者為包括Q1之雜環及包括Q2之雜環未經取代。
在合成流程(A-4)中，在具有鹵素基團之芳基化合物和具有胺之芳基化合物(一級芳基胺化合物)的偶合反應中可採用各種反應條件；例如，可採用一種在鹼存在下使用金屬觸媒之合成方法。
顯示在合成流程(A-4)中進行Hartwig-Buchwald反應的情況。鈀觸媒可用作金屬觸媒，及鈀錯合物及其配位體的混合物可用作鈀觸媒。鈀觸媒的例子包括雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、乙酸鈀(II)、等等。配位體的例子包括三(第三-丁基)膦、三(正己基)膦、三環己膦、1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵(縮寫：DPPF)、等等。可用作鹼之物質的例子包括有機鹼諸如三級丁醇鈉(縮寫：tert-BuONa)、無機鹼如碳酸鉀、等等。該反應較佳地在溶液中進行，且可給予甲苯、二甲苯、苯、等等作為可使用於反應中的溶劑。然而，可使用之觸媒、配位體、鹼和溶劑 不限制於這些。此外，該反應更佳地在氮氣、氬氣或類似者的惰性氛圍下進行。
亦顯示在合成流程(A-4)中實施Ullmann反應之情形。銅觸媒可用作金屬觸媒，諸如碘化銅(I)和乙酸銅(II)。可用作鹼之物質的例子包括無機鹼諸如碳酸鉀。反應較佳以溶液進行，及可給予1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(縮寫：DMPU)、甲苯、二甲苯、苯、等等作為可用的溶劑。然而，可使用的觸媒、鹼和溶劑不限於這些。此外，該反應更佳地在氮氣、氬氣或類似者的惰性氛圍下實施。
請注意：較佳使用具有高沸點之溶劑諸如DMPU或二甲苯，因為當反應溫度高於或等於100℃時，藉由Ullmann反應，可以在較短時間和以更高產率得到目標物質。更佳使用DMPU，因為反應溫度更佳為高於或等於150℃。
其次，如合成流程(A-5)中所示，二芳基胺化合物(a7)及鹵化蒽化合物(a8)係進行偶合反應，以致獲得以通式(G1)表示之蒽化合物。
在合成流程(A-5)中，Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。此外，X3及X4各表示鹵素，及作為鹵素，較佳使用氯、溴或碘。為了較高反應性，較佳使用溴作為X4，及更佳使用碘作為X4。
在合成流程(A-5)中，在具有鹵素基團之芳基化合物和具有胺之芳基化合物(二級芳基胺化合物)的偶合反應中可採用各種反應條件；例如，可採用一種在鹼存在下 使用金屬觸媒之合成方法。該等條件可類似於在合成流程(A-4)中之條件，且因此細節可參考合成流程(A-4)。
在合成流程(A-5)中係顯示藉由偶合二芳基胺化合物(a7)與鹵化蒽化合物(a8)合成以通式(G1)表示之目標蒽化合物，但此體系不限於此方法。
〔合成以通式(G1)表示之蒽化合物的方法2〕
二芳基胺化合物(a7)與二鹵化芳基(a9)之偶合可產生鹵化三芳基胺化合物(a10)。
在合成流程(A-6)中，Q1表示氧原子或硫原子，及R1至R7分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並 呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。
在此情況下，二鹵化芳基(a9)之X4和X5各表示鹵素，及作為鹵素，較佳使用氯、溴或碘。為了較高反應性，較佳使用溴，及更佳使用碘。此外，為了使二芳基胺化合物(a7)與二鹵化芳基(a9)的X4反應更具選擇性，就高反應性而言，較佳使用溴作為X4，及更佳使用碘作為X4。
在合成流程(A-6)中，在具有鹵素基團之芳基化合物和具有胺之芳基化合物(二級芳基胺化合物)的偶合反應中可採用各種反應條件；例如，可採用一種在鹼存在下使用金屬觸媒之合成方法。該等條件可類似於在合成流程(A-4)中之條件，且因此細節可參考合成流程(A-4)。
其次，如合成流程(A-7)中所示，鹵化三芳基胺化合物(a11)及蒽硼化合物(a12)係進行偶合反應，以致獲得以通式(G1)表示之蒽化合物。
在合成流程(A-7)中，Q1表示氧原子或硫原子。B2表示硼酸或二烷氧基硼。R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴。Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團，及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者。另外，j和k分別是0或1。
在合成流程(A-7)中之偶合反應中，可採用各種反應條件；例如，可採用一種在鹼存在下使用金屬觸媒之合成方法。
在合成流程(A-7)中，在具有鹵素基團之芳基化合 物和芳基硼化合物的偶合反應中可採用各種反應條件；例如，可採用一種在鹼存在下使用金屬觸媒之合成方法。該等條件可類似於在合成流程(A-3)中之條件，且因此細節可參考合成流程(A-3)。
請注意：在合成流程(A-7)中，鹵化三芳基胺化合物(a11)之鹵素基團X5係與蒽硼化合物(a12)之硼化合物基團B2反應；然而，藉由偶合呈硼化合物之鹵化三芳基胺化合物(a11)及呈鹵化物之蒽硼化合物(a12)(鹵素基團X5及B2互換)，也可獲得以通式(G1)表示之蒽化合物。
此體系之蒽化合物顯現螢光且可發射具有短波長的光。因此，使用此體系之蒽化合物作為發光材料，可發射藍光。
此體系之蒽化合物也適合作為發光元件之發光層中的主體材料。換句話說，當將具有能帶隙比此體系蒽化合物窄之發光物質(以下，也稱為摻雜材料)加至包含蒽化合物之層時，光可從摻雜材料發射。因為此體系之蒽化合物具有寛能帶隙，其至少可使用作為發射具有波長比綠光長的可見光之螢光化合物的主體材料。
此體系之蒽化合物具有電洞傳輸性質且因此可適合用作發光元件的電洞注入層或電洞傳輸層之材料。另外，一種此體系之蒽化合物(電子施體)及電子受體混合於其中之複合材料可使用於發光元件之電洞注入層。電子受體或電子施體至少借助於電場接收或釋出電子。
請注意：此體系可與其他體系的任何一者自由地組合實施。
(體系2)
體系2顯示一種使用體系1中所述之蒽化合物所形成的發光元件。
體系2中的發光元件包括充當陽極的第一電極、充當陰極的第二電極和插入第一電極和第二電極之間的EL層。請注意：當在各電極上施加電壓以致第一電極的電位高於第二電極的電位時，體系2中的發光元件可發光。
使用圖1A和1B說明體系2中之發光元件的結構。基板101係用作發光元件之支撐體。關於基板101，例如，可使用石英、玻璃、塑膠、或類似者。另外，可使用一種可撓性基板。可撓性基板為一種可彎曲的基板，諸如由例如聚碳酸酯、聚芳酯、或醚聚醚碸製造之塑膠基板。或者，也可使用由聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、或類似者製造之薄膜、藉由蒸發所形成之無機薄膜，或類似者。
基板101可保留在利用此體系之發光元件的產品之發光裝置中。或者，基板101可在其製造方法中只充當發光元件之支撐體而不保留在最終產物中。
關於在基板101上所形成之第一電極102，較佳係使用具有高功函數(具體來說，4.0 eV或更高之功函數)的金屬、合金或導電性化合物、其混合物、或類似者。具體 例子包括氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦、石墨烯、等等。例子進一步包括金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)、等等。
這些材料通常藉由濺射法沈積。例如，氧化銦-氧化鋅可藉由使用其中1重量%至10重量%氧化鋅加至氧化銦之標靶的濺射法沈積，及含有氧化鎢及氧化鋅之氧化銦可藉由使用其中0.5重量%至5重量%氧化鎢及0.1重量%至1重量%氧化鋅加至氧化銦之標靶的濺射法沈積。或者，可使用真空蒸發方法、塗布法、噴墨法、旋塗法、或類似者。
在第一電極102上形成EL層103，及在EL層103中，第一層(電洞注入層)111(其與第一電極102接觸而形成)係使用電洞易於射入之複合材料而形成，而與第一電極102之功函數無關。因此，可使用各種已知材料的任何一者，只要其可充當電極材料(例如，金屬、合金、導電性化合物或其混合物，或屬於週期表第1或2族之元素)。
當使用含有下述複合材料之層時，第一電極102可使用各種金屬、合金、導電性化合物或其混合物的任何一者形成而與功函數無關。例如，可使用鋁(Al)、銀(Ag)、含鋁合金(例如，AlSi)、或類似者。
或者，可能使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素的任何一者，亦即鹼金屬諸如鋰(Li)及銫(Cs)、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)及鍶(Sr)、其合金(MgAg和AlLi)、稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)、其合金及具有低功函數之似類者。
當第一電極102係使用鹼金屬、鹼土金屬或其合金形成時，可使用真空蒸發方法或濺射法。此外或者，當使用銀漿或類似者時，可使用塗布法、噴墨法、或類似者。
在第一電極102上所形成之EL層103至少包含體系1中所述之蒽化合物，及EL層103可使用其他已知材料的任何一者形成。作為已知材料，可使用低分子化合物及高分子化合物的任何一者。請注意：包含在EL層103中之物質不限制於有機化合物且可部分包括無機化合物。
EL層103係藉由堆疊包含具有高電洞注入性質之物質的電洞注入層、包含具有高電洞傳輸性質之物質的電洞傳輸層、包含發光物質的發光層、包含具有高電子傳輸性質之物質的電子傳輸層、包含具有高電子注入性質之物質的電子注入層、等等之適當組合而形成。請注意：EL層103至少包括一發光層。
請注意：圖1A中所說明之EL層103中包括第一層(電洞注入層)111、第二層(電洞傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114及第五層(電子注入層)115，該等以該順序堆疊在第一電極102上。
第一層(電洞注入層)111為一種包含具有高電洞注 入性質之物質的層。具有高電洞注入性質之物質的例子包括氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳、等等。也可使用低分子有機化合物，像以酞青為主之化合物諸如酞青(縮寫：H2Pc)或銅酞青(II)(縮寫：CuPc)。
另外，低分子有機化合物的例子包括芳族胺化合物諸如4,4’,4”-參(N,N-二苯胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4’,4”-參〔N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基〕三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4’-雙〔N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基〕聯苯(縮寫：DPAB)、4,4’-雙(N-{4-〔N’-(3-甲基苯基)-N’-苯胺基〕苯基}-N-苯胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-參〔N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基〕苯(縮寫：DPA3B)、3-〔N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基〕-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-雙〔N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基〕-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)及3-〔N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基〕-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)、等等。此外，也可使用體系1中所述之蒽化合物。
或者，可使用高分子化合物的任何一者(例如，低聚物、樹枝狀聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括(N-乙烯咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚〔N-(4-{N’-〔4-(4-二苯胺基)苯基〕苯基-N’-苯胺基}苯基)甲基丙烯醯胺〕(縮寫 ：PTPDMA)、及聚〔N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺〕(縮寫：聚-TPD)。或者，可使用加入酸的高分子化合物，諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
此外或者，藉由將受體物質混入具有高電洞傳輸性質的物質而形成之複合材料也可使用於第一層(電洞注入層)111。請注意，該類藉由將受體物質混入具有高電洞傳輸性質的物質而形成之複合材料的使用使以形成電極之材料能夠與其功函數無關地選擇。換句話說，除了具有高功函數的材料之外，具有低功函數的材料也可用於第一電極102。該類複合材料可藉由具有高電洞傳輸性質的物質和具有受體性質的物質之共沈積形成。應注意，在本說明書中，詞語“複合材料”不僅表示簡單混合兩種材料的狀態且還表示將多種材料混合並且電荷在這些材料之間傳輸的狀態。
作為用於複合材料的有機化合物，可使用各種化合物，諸如芳族胺化合物、咔唑化合物、芳族烴或高分子化合物(諸如寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物)。用於複合材料之有機化合物較佳為具有高電洞傳輸性質之有機化合物。具體來說，較佳使用具有10-6 cm2/V．s或更高之電洞遷移率的物質。然而，也可使用另一物質，只要其電洞傳輸性質高於電子傳輸性質即可。可用於複合材料之有機化合物具體地顯示於下。
可用於複合材料之有機化合物的例子包括芳族胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’-雙〔N-(1-萘基)-N-苯胺基〕聯苯(縮寫：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-〔1,1’-聯苯基〕-4,4’-二胺(縮寫：TPD)、及4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)；及咔唑衍生物諸如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-參〔4-(N-咔唑基)苯基〕苯(縮寫：TCPB)、9-〔4-(N-咔唑基)苯基〕-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)、9-苯基-3-〔4-(10-苯基-9-蒽基)苯基〕-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)及1,4-雙〔4-(N-咔唑基)苯基〕-2,3,5,6-四苯基苯。
另外，芳族烴化合物的例子包括2-第三-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-第三-丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-第三-丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-第三-丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-雙〔2-(1-萘基)苯基〕-2-第三-丁基-蒽、9,10-雙〔2-(1-萘基)苯基〕蒽及2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。
此外，芳族烴化合物的例子包括2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、 10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙〔(2,3,4,5,6-五苯基)苯基〕-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-肆(第三-丁基)苝、稠五苯或蔻；及也可使用具有乙烯基之芳族烴化合物諸如4,4-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)、9,10-雙〔4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基〕蒽(縮寫：DPVPA)。此外，也可使用體系1中所述之蒽化合物。
作為可用於複合材料之受體物質，可給予有機化合物諸如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟對醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)及氯醌，及過渡金屬氧化物。也可使用屬於週期表第4至8族之金屬的氧化物。具體來說，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸由於其高電子接受性質而為較佳。這些之中，氧化鉬因為其在空氣中是穩定的及其吸濕性質低和其可容易地處理而為特佳。
或者，為了形成第一層(電洞注入層)111，上述高分子化合物，諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或聚-TPD可與上述受體物質組合以形成複合材料。
第二層(電洞傳輸層)112為一種包含具有高電洞傳輸性質之物質的層。具有高電洞傳輸性質之物質的例子包括芳族胺化合物諸如4,4’-雙〔N-(1-萘基)-N-苯胺基〕聯苯(縮寫：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-〔1,1’-聯苯基〕-4,4’-二胺(縮寫：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)、4,4’-雙 〔N-(N-9,9-二甲基茀-2-基〕-N-苯胺基〕聯苯(縮寫：DFLDPBi)、4,4，,4”-參(N,N-二苯胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4’,4”-參〔N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基〕三苯基胺(縮寫：MTDATA)及4,4’-雙〔N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯胺基〕聯苯(縮寫：BSPB)。所述物質在此主要為具有10-6 cm2/Vs或更高之電洞遷移率者。然而，也可使用另一物質，只要其電洞傳輸性質高於電子傳輸性質即可。也可使用體系1中所述之蒽化合物。包含具有高電洞傳輸性質之物質的層不限於單層，且可堆疊二或更多包含上述物質之層。
第二層(電洞傳輸層)112可使用咔唑衍生物諸如CBP、CzPA或PCzPA或蒽衍生物諸如t-BuDNA、DNA或DPAnth形成。
請注意：第二層(電洞傳輸層)112也可使用高分子化合物諸如聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)形成。
第三層(發光層)113為一種包含具有高發光性質之物質的層。在此體系中，第三層(發光層)113包含體系1中所述之蒽化合物作為發光物質。
第三層(發光層)113可具有其中包含體系1中所述之蒽化合物作為主要成分，或分散在另一物質(主體材料)中作為摻雜材料之結構。請注意：在分散的情況下，體系1中所述之蒽化合物的濃度以總質量比計較佳為10%或更少。已知物質可用作該主體材料；較佳者使用一種其 最低未佔用分子軌域能階(LUMO能階)係淺(絕對值小)於體系1中所述之蒽化合物者及最高佔用分子軌域能階(HOMO能階)係深(絕對值係大)於體系1中所述之蒽化合物者的物質。此外，主體材料較佳具有高於體系1中所述之蒽化合物的S1能階。
或者，可使用雜環化合物，諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙〔5-(對-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基〕苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯-4-基)-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(縮寫：TPBI)、貝索啡啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)、或浴銅靈(bathocuproine)(縮寫：BCP)。
此外或者，可使用縮合芳族化合物，諸如9-〔4-(N-咔唑基)苯基〕-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)、9-〔4-(3,6-二苯基-N-咔唑基)苯基〕-10-苯基蒽(縮寫：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、2-第三-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(縮寫：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(縮寫：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(縮寫：DPNS2)、或3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(縮寫：TPB3)。
作為發光物質分散於其中之物質，可使用多種的物質 。例如，為了抑制結晶，可進一步添加抑制結晶的物質諸如紅螢烯。此外，可進一步添加具有高電洞傳輸性質之物質、具有高電子傳輸性質之物質或類似者以便將能量有效地傳遞至發光物質。使用發光物質因此分散在另一物質中之結構，第三層(發光層)113之結晶可被抑制。另外，也可抑制高濃度的發光化合物所造成的濃度淬滅。
在上述物質中，特佳者為使用具有電子傳輸性質之物質，以致將體系1中所述之蒽化合物分散在其中而形成第三層(發光層)113。具體而言，可能使用上述金屬錯合物、雜環化合物及縮合芳族化合物中的CzPA、DNA或t-BuDNA，及再者，下文所述高分子化合物作為可使用於第四層(電子傳輸層)114的物質。
此體系顯示使用體系1中所述之蒽化合物作為發光物質的例子；然而，本發明體系不限制於其。因為體系1中所述之蒽化合物具有寛能帶隙，所以其至少可使用作為發射具有波長比綠光長的可見光之螢光化合物的主體材料。
發射綠光之材料的具體例子包括N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-〔9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基〕-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-〔9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基〕-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-〔4-(9H-咔唑-9-基)苯基〕-N-苯基蒽-2-胺(縮寫 ：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)、等等。發射黃光之材料的例子包括紅螢烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)、等等。此外，發射紅光之材料的例子包括N,N,N’,N’-肆(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-肆(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)〔1,2-a〕螢蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)、等等。
請注意：第三層(發光層)113可使用二或更多層形成。例如，在第三層(發光層)113係藉由以從電洞傳輸層側順序堆疊第一發光層及第二發光層而形成之情形中，第一發光層可使用具有電洞傳輸性質之物質作為主體材料形成及第二發光層可使用具有電子傳輸性質之物質作為主體材料形成。更佳者為第一發光層係使用其中電洞傳輸性質高於電子傳輸性質之材料作為主體材料形成及第二發光層係使用其中電子傳輸性質高於電洞傳輸性質之材料作為主體材料形成。使用上述結構，在第一發光層及第二發光層之間形成光發射區，藉此可獲得具有較高效率之元件。
當使用多種材料形成具有上述結構之發光層時，可藉由使用真空蒸發法之共蒸發；或噴墨法、旋塗法、浸塗法、或類似者使用材料之溶液形成發光層。
第四層(電子傳輸層)114為一種包含具有高電子傳輸性質之物質的層。第四層(電子傳輸層)114可使用(例如)金屬錯合物(諸如Alq、Almq3、BeBq2、BAlq、Znq、ZnPBO或ZnBTZ)、或類似者作為低分子有機化合 物。或者，可使用雜環化合物諸如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen或BCP代替金屬錯合物。本文所述之物質主要為具有10-6 cm2/V．s或更高之電子遷移率者。另外，另一物質也可使用於電子傳輸層，只要電子傳輸性質高於電洞傳輸性質可即。再者，電子傳輸層不限於單層，且可堆疊二或更多使用上述物質所形成之層。
或者，第四層(電子傳輸層)114可使用高分子化合物形成。例如，聚〔(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)〕(縮寫：PF-Py)、聚〔(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)〕(縮寫：PF-BPy)或類似者。
第五層(電子注入層)115為一種包含具有高電子注入性質之物質的層。第五層(電子注入層)115可使用鹼金屬、鹼土金屬或其化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)或氟化鈣(CaF2)形成。或者，可使用包含電子傳輸物質及鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物的層之層，具體而言，包含Alq及鎂(Mg)之層或類似者。請注意：在此情況下，電子可從第二電極104更有效率地注入。
第二電極104使用具有低功函數(具體來說，3.8 eV或更低之功函數)的金屬、合金或導電性化合物、其混合物形成。該類陰極材料的具體例子包括屬於元素週期表之第1族或第2族的元素，即，鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)；包含彼等任何一者之合金(例如，MgAg合金或AlLi合金 )、稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)；包含該類稀土金屬之合金；等等。
請注意：在使用鹼金屬、鹼土金屬或其合金形成第二電極104之情形下，可使用真空蒸發方法或濺射法。或者，在使用銀糊或類似者之情形下，可使用塗布法、噴墨法或類似者。
請注意：使用所提供之第五層(電子注入層)115，第二電極104可使用各種導電性材料的任何一者諸如Al、Ag、ITO及含矽或氧化矽之氧化銦-氧化錫形成，而與其功函數無關。該類導電性材料可藉由濺射法、噴墨法、旋塗法或類似者形成。
另外，作為EL層103之形成方法(其中第一層(電洞注入層)111、第二層(電洞傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115按此順序堆疊)，可採用各種方法的任何一者而無論該方法是否為乾式方法或濕式方法。例如，可使用真空蒸發法、噴墨法、旋塗法或類似者。請注意：各層可採用不同形成方法。
第二電極104也可藉由使用金屬材料之漿料的濕式方法替代乾式方法諸如噴濺法或真空蒸發法形成。
因為電洞主要在第一電極102和第一層(電洞注入層)111之間、在第一層(電洞注入層)111和第二層(電洞傳輸層)112之間及在第二層(電洞傳輸層)112和第三層(發光層)113之間流動，所以其HOMO能階(在金 屬之情形下為功函數)較佳為相同或幾乎相同，以減少在相鄰層之間的載子注入障礙。同樣地，因為電子主要在第三層(發光層)113和第四層(電子傳輸層)114之間、在第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115之間及在第五層(電子注入層)115和第二電極104之間流過，所以其LUMO能階(在金屬之情形下為功函數)較佳為相同或幾乎相同，以減少在相鄰層之間的載子注入障礙。該差較佳為小於或等於0.2 eV，更佳為小於或等於0.1 eV。
另外，較佳藉由增加在第二層(電洞傳輸層)112和第三層(發光層)113之間的HOMO能階差或在第三層(發光層)113和第四層(電子傳輸層)114的LUMO能階差將載子限制於發光層，以致可獲得具有較高效率之發光元件。請注意：在此情況下，如果障礙太高，驅動電壓增加將成為元件的負擔。因此，各能階差較佳為小於或等於0.4 eV，更佳地小於或等於0.2 eV。
在此體系之發光元件中，電流由於第一電極102和第二電極104之間的電位差而流動，電洞和電子在EL層103中再結合，使具有發光性質之有機化合物成為激發態，且當激發態鬆弛至基態時，發光有機化合物釋放鬆弛能為光發射。然後，此發光係透過第一電極102和第二電極104中的一者或兩者而被提取(extract out)。因此，第一電極102和第二電極104中的一者或兩者具有透光性質。
如圖2A中所說明，當只有第一電極102具有透光性質時，來自EL層103的發射光透過第一電極102自基板101側提取。或者，如圖2B中所說明之圖，當只有第二電極104具有透光性質時，來自EL層103的發射光係從與基板101相反側透過第二電極104提取。另外，如圖2C中所說明，當第一電極102和第二電極104各自具有透光性質時，來自EL層103的發射光係從基板101側和與基板101相反側透過第一電極102和第二電極104提取。
在第一電極102和第二電極104之間所提供的各層之結構不限於上述結構。可以採用不同於上述的結構，只要至少包括其為電洞傳輸層之第二層(電洞傳輸層)112和其為發光層之第三層(發光層)113。
或者，如圖1B中所說明，可以使用在基板101上按照以下順序堆疊的結構：用作陰極的第二電極104、EL層103和用作陽極的第一電極102。在此情況下，EL層103在第二電極104上具有按照以下順序堆疊的各層：第五層(電子注入層)115、第四層(電子傳輸層)114、第三層(發光層)113、第二層(電洞傳輸層)112、第一層(電洞注入層)111及第一電極102。
請注意：藉由使用此體系之發光元件，可製造被動矩陣型發光裝置或主動矩陣型發光裝置，其中藉由薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動。
請注意：在製造主動矩陣型發光裝置之情形中沒有特 別限制TFT的結構。例如，若適當可使用交錯型TFT或反交錯型TFT。另外，在TFT基板上所形成的驅動電路可使用n通道型TFT和p通道型TFT之二者，或只由n通道型TFT或p通道型TFT之一者形成。再者，沒有特別限制使用於TFT之半導體的結晶性。可使用非晶形半導體薄膜或可使用結晶半導體薄膜。
以上述方式，此體系中所述之發光元件包含體系1之蒽化合物；因此，可改良元件效率及可達成長壽命。
(體系3)
體系3顯示一種具有多個發光單元(也稱為EL層)堆疊在其中之結構的發光元件的模式(在下文中，稱為“堆疊型元件”)，參考圖3A和3B。該發光元件為一種在第一電極和第二電極之間包括多個發光單元之堆疊型發光元件。各發光單元可具有與體系2中所述之EL層的結構相似之結構。換句話說，體系2中所述之發光元件為一種具有單一發光單元之發光元件。體系3顯示一種具有多個發光單元之發光元件。
在圖3A中，第一發光單元311及第二發光單元312係堆疊在第一電極321及第二電極322之間。第一電極321和第二電極322可與體系2中所示之電極相似。第一發光單元311和第二發光單元312可具有相同結構或不同結構，其可與體系2中所述者相似。
藉由在第一電極321和第二電極322之間施加電壓令 電荷產生層313起作用而使得電子注入一發光單元及電洞注入其他發光單元。也就是說，電荷產生層313可具有一包含具有高電洞傳輸性質之有機化合物及電子受體(受體)的結構或包含具有高電子傳輸性質之有機化合物及電子施體(施體)的結構。電荷產生層313可具有一單層結構或多個層的堆疊結構。作為多個層的堆疊結構，其中堆疊電洞注入層及電子注入層之結構為較佳。
作為電洞注入層，可使用半導體或絕緣體，諸如氧化鉬、氧化釩、氧化錸或氧化釕。或者，注入電洞層可具有將受體物質加到具有高電洞傳輸性質的物質之結構。包含具有高電洞傳輸性質之物質及受體物質的層包含(作為受體物質)7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟對醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)或金屬氧化物諸如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢作為受體物質。作為具有高電洞傳輸性質的物質，可使用各種化合物的任何一者，諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、高分子化合物、低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物、等等。同樣地也可使用本發明體系1中所述之蒽化合物。請注意：較佳地使用具有10-6 cm2/V．s或更高的電洞遷移率的物質作為具有高電洞傳輸性質的物質。另外，也可使用另一材料，只要其電洞傳輸性質高於電子傳輸性質即可。包含具有高電洞傳輸性質之物質及受體物質的複合材料在載子注入性質和載子傳輸性質方面是極佳的。因此，可達成低電壓驅動和低電流驅動。
電子注入層可使用絕緣體(諸如氧化鋰、氟化鋰、或 碳酸銫)或半導體。或者，電子注入層可具有施體物質加至具有電子傳輸性質之物質的結構。作為施體物質，可能使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第13族的金屬、或其氧化物或碳酸鹽。具體來說，較佳者為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫、或類似者。或者，有機化合物諸如四硫雜稠四苯(tetrathianaphthacene)可用作施體物質。請注意：較佳地使用具有10-6 cm2/V．s或更高之電子遷移率的物質作為具有高電子傳輸性質的物質。另外，也可使用另一材料，只要其電子傳輸性質高於電洞傳輸性質即可。因為具有高電子傳輸性質的物質及施體物質之複合材料具有極佳載子注入性質和極佳載子傳輸性質，所以可達成低電壓驅動及低電流驅動。
或者，電荷產生層313可使用體系2中所述之電極材料形成。例如，電荷產生層313可藉由組合包含具有高電洞傳輸性質之物質及金屬氧化物的層與透明導電膜而形成。較佳者為鑑於光提取效率，電荷產生層為非常透光的層。
在任何情況中，插在第一發光單元311和第二發光單元312之間的電荷產生層313可具有任何的結構，只要藉由將電壓施用於第一電極321和第二電極322之間而可以將電子注入發光單元之一及將電洞注入其他發光單元。例如，電荷產生層313可具有任何的結構，只要藉由施用電壓使得第一電極之電位高於第二電極之電位而電子注入第 一發光單元311及電洞注入第二發光單元312。
此體系顯示具有兩個發光單元的發光元件；然而，本發明的一體系可類似地應用於如圖3B中所說明之堆疊三個或多個發光單元的發光元件。多個以電荷產生層隔開之發光單元排列在一對電極之間，作為此體系之發光元件，藉此元件可在高亮度區發射光同時保持低電流密度。因為可保持在低電流密度，所以元件可具有長壽命。當發光元件應用於照明時，由於電極材料的電阻可減小而電壓下降，藉此可實現在大面積上的均勻光發射。而且，可實現可以低電壓驅動的低功率消耗的發光裝置。
發光單元發射具有彼此不同色彩之光，從而發光元件整體上獲得所要色彩之光。例如，在具有二個發光單元之發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元之發射色彩為互補，以使可獲得整體上發白光之發光元件。請注意：字語“互補”表示其中當混合色彩時獲得無彩顏色之色彩關係。即，藉由來自其發射顏色為互補色的物質之光的混合物，可獲得白光發射。同樣在具有三個發光單元之發光元件中，例如，當第一發光單元、第二發光單元及第三發光單元之發光顏色分別為紅色、綠色及發藍色時，發光元件整體上可獲得白光。
請注意：此體系若適當可與其他體系的任何一者組合。
(體系4)
參見圖4A和4B，此體系顯示像素部分中具有體系2或體系3之發光元件的發光裝置。圖4A為說明發光裝置之俯視圖，而圖4B為沿圖4A的線A1-A2及B1-B2之剖視圖。
圖4A中所說明之發光裝置包括驅動電路部分(源極側驅動電路401)、像素部分402、驅動電路部(閘極側驅動電路403)、密封基板404和密封劑405；及被密封劑405包圍的部分是空間407。
引線408為一種用於將要輸入之信號傳送到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403，並接收來自作為外部輸入端子的撓性印刷電路(FPC)409的視訊信號、時鐘信號、起始信號、及重設信號、等等的佈線。雖然在此僅說明FPC，但是印刷線路板(PWB)可連接至FPC。在本說明書中發光裝置不僅包括發光裝置本身而且包括連接FPC或PWB的發光裝置。
接著，參考圖4B說明截面結構。在元件基板410上形成驅動電路部分及像素部分。在此情況下，說明像素部分402中之一個像素及源極側驅動電路401(其為驅動電路部分)。請注意：作為源極側驅動電路401，形成CMOS電路，其係藉由組合n通道型TFT 423和p通道型TFT 424而獲得。該類驅動電路可藉由使用各種電路諸如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。雖然體系4中說明一種在基板上形成驅動電路之驅動整合型，但本發明不限於此類型，且驅動電路可在基板外形成。
像素部分402包括數個具有開關TFT 411、電流控制TFT 412和與電流控制TFT 412的汲極(drain)電連接的第一電極413之畫素。請注意：形成絕緣體414以覆蓋第一電極413的末端部分。
為了改良覆蓋性，較佳提供絕緣體414以使絕緣體414之上終端部分或下終端部分具有一具有曲率的曲面。例如，當正型光敏性丙烯酸系樹脂用作絕緣體414的材料時，僅絕緣體414的上端部分可具有一具有半徑曲率(0.2微米至3微米)的曲面。或者，可使用藉由光輻射變得不可溶在蝕刻劑中的負型樹脂或者藉由光輻射變得可溶在蝕刻劑中的正型樹脂形成絕緣體414。
在第一電極413上，形成EL層416和第二電極417。在此情況下，第一電極413可使用各種材料的任何一者諸如金屬、合金及導電性化合物或其混合物形成。請注意：作為具體材料，可能使用體系2中所述之材料作為可使用於第一電極之材料。
EL層416係藉由各種方法的任何一者諸如使用蒸發罩之蒸發方法、噴墨法及旋塗法形成。EL層416具有體系2或體系3中所述之結構。另外，作為包括在EL層416中的另一材料，可使用低分子化合物及高分子化合物(包括寡聚物及樹枝狀聚合物)的任何一者。用於EL層之材料可為有機化合物或無機化合物。
第二電極417可使用金屬、合金及導電性化合物的任何一者或其混合物形成。該等材料之中，當第二電極417 作為陰極時，較佳使用具有低功函數(3.8 eV或更低之功函數)的金屬、合金及導電性化合物、其混合物、或類似者。例子包括屬於週期表中第1族或第2族的元素，即，鹼金屬諸如鋰(Li)及銫(Cs)、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)及鍶(Sr)；其合金(例如，MgAg和AlLi)、等等。
請注意：在EL層416中所產生之光經由第二電極417透射之情形下，第二電極417可使用具有減少厚度的金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、包括矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、或含有氧化鎢及氧化鋅之氧化銦、石墨烯或類似者)的堆疊而形成。
藉由用密封劑405接合密封基板404和元件基板410，形成發光元件418提供於被元件基板410、密封基板404及密封材料405包圍之空間407中之結構。請注意：空間407裝滿填充劑諸如惰性氣體(例如，氮或氬)或密封材料405。
請注意：作為密封劑405，較佳使用以環氧為主之樹脂。希望其材料盡可能地不透過水分或氧。密封基板404可由玻璃基板；石英基板；或包括玻璃纖維強化塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸類或類似者之塑膠基板形成。
以上述方式，可提供具有體系2或體系3中所述之發光元件的主動矩陣型發光裝置。
另外，體系2或體系3之發光元件可使用於替代上述 主動矩陣型發光裝置之被動矩陣型發光裝置。圖5A和5B說明使用上述體系中所述之發光元件的被動矩陣型發光裝置之透視圖及剖視圖。圖5A為一發光裝置之透視圖，及圖5B為一沿圖5A之線X-Y取得之剖視圖。
在圖5A和5B中，在基板501上於第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的終端部分被絕緣層505覆蓋。此外，在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側表面為傾斜的，以致一側表面和另一側表面之間的距離向基板表面方向逐漸減少。換句話說，沿分隔層506的短側方向的剖面為梯形，並且底邊(與絕緣層505觸接的一邊，其為梯形截面之一對平行邊的一邊)短於頂邊(不與絕緣層505接觸的一側，其為一對平行邊之另一邊)。以這種方式提供分隔層506，可以防止發光元件由於靜電或類似者的缺陷。
因此，可提供具有體系2或體系3的發光元件之被動矩陣型發光裝置。
請注意：使用上述體系中所述之發光元件形成此體系中所述之發光裝置(主動矩陣型發光裝置及被動矩陣型發光裝置)的任何一者，其具有高發射效率及長壽命，且因此可提供具有低功率消耗及高可靠性之發光裝置。
請注意：此體系可與其他體系的任何一者中所述之結構適當地組合。
(體系5)
體系5顯示包括體系4中所述之發光裝置作為一部分的電子裝置。因為體系4中所述之發光裝置包括含有體系1中所述之蒽化合物的發光元件，所以減少發光裝置之功率消耗；結果，此體系中所述之電子裝置可為具有低功率消耗之顯示部分的電子裝置。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之電子裝置。另外，可提供一種具有高可靠性之電子裝置。
適用發光裝置之電子裝置的例子包括電視機(也稱為電視或電視接收器)、電腦或類似者之螢幕、相機諸如數位相機或數位攝影機、數位相框、手機(也稱為行動電話或手機裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端機、音頻再生裝置、大型遊戲機諸如柏青哥機、等等。這些電子裝置的具體例子係說明於下。
圖6A說明一種電視裝置的例子。在電視裝置中，顯示部分7103併入殼體7101中。此外，在此，殼體7101係由支架7105支撐。影像可顯示在顯示部分7103上，及顯示部分7103係使用以矩陣排列之發光元件(其各類似於體系2或3中所述者)形成。發光元件可具有高發射效率，因為彼等包含體系1中所述之蒽化合物。此外，可提供以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，此具有使用發光元件形成的顯示部分7103之電視裝置消耗較少功率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之電視裝置。另外，可提供一種具有高可靠性之電視裝置。
可用殼體7101的操作開關或分開的遙控器7110操作電視裝置。利用遙控器7110的操作鍵7109，可控制頻道及音量，並可控制顯示部7103上所顯示的影像。再者，遙控器7110可備有顯示從遙控器7110輸出的資訊之顯示部分7107。
請注意：電視裝置具備接收器、數據機、等等。隨著接收器的使用，可接收一般的電視廣播。再者，當顯示裝置以有線或無線方式經由數據機連接到通信網路時，可進行單向(從發送器到接收器)或雙向(在發送器和接收器之間或在接收器之間等)的資訊通信。
圖6B說明一種電腦，其包括主體7201、殼體7202、顯示部分7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、定位裝置7206、等等。請注意：對於顯示部分7203，此電腦係使用以矩陣排列之發光元件(其各類似於體系2或3中所述者)形成。發光元件可具有高發射效率，因為彼等包含體系1中所述之蒽化合物。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，此具有使用發光元件所成之顯示部分7203的電腦消耗較少功率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之電腦。另外，可提供一種具有高可靠性之電腦。
圖6C說明一種具有二個殼體(以接合部分7303連接以使可攜式遊戲機可打開或折疊的殼體7301及殼體7302)之可攜式遊戲機。使用以矩陣排列的發光元件所形成之顯示部分7304(其各類似於體系2或3中所述者)係併入 殼體7301中，及顯示部分7305係併入殼體7302中。此外，圖6C中所說明之可攜式遊戲機包括揚聲器部分7306、記錄媒體插入部分7307、LED燈7308、輸入裝置(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(具有測量力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動頻率、距離、光、液體、磁性、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射、流率、濕度、傾斜角、振動、氣味或紅外線之功能的感測器)或麥克風7312)、等等。不用說，可攜式遊戲機之結構不侷限於上述結構，且顯示部7304和顯示部7305中的至少一者或兩者係使用以矩陣排列的發光元件(其各類似於體系2或3中所述者)形成，且如適當可提供另一附件。圖6C中所說明之可攜式遊戲機具有讀取儲存於記錄媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部分上及以無線通信與另一可攜式遊戲機共用資訊的功能。請注意：圖6C中所說明之可攜式遊戲機的功能不侷限於這些功能，且攜式遊戲機可具有各種功能。包括上述顯示部分7304之可攜式遊戲機可為一種具有減少之功率消耗的可攜式遊戲機，因為顯示部分7304中所使用之發光元件藉由包含體系1中所述之蒽化合物而具有高發射效率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之可攜式遊戲機，因為顯示部分7304中所使用之發光元件藉由包含體系1中所述之蒽化合物而可以低驅動電壓驅動。另外，可提供一種具有高可靠性之可攜式遊戲機，因為顯示部分7304中所使用之發光元件包含體系1中所述之 蒽化合物而具有高可靠性。
圖6D說明一種行動電話的例子。該行動電話配備併入殼體7401之顯示部分7402、操作鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406、等等。請注意：行動電話包括使用以矩陣排列之發光元件(其各類似於體系2或3中所述者)所形成的顯示部分7402。發光元件可具有高發射效率，因為彼等包含體系1中所述之蒽化合物。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，此具有使用該發光元件所形成的顯示部分7402之行動電話消耗較少的功率。此外，可提供以低驅動電壓驅動之行動電話。另外，可提供一種具有高可靠性之行動電話。
當用手指或類似者觸摸圖6D中所說明之行動電話的顯示部分7402時，可將資訊輸入行動電話。在此情況下，藉由用手指或類似者觸摸顯示部7402可進行諸如打電話或產生電子郵件的操作。
顯示部分7402主要有三種畫面模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入資訊諸如文字的輸入模式。第三模式是組合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如，在打電話或產生郵件的情況下，顯示部分7402係選擇主要用於輸入文字的文字輸入模式以致可輸入在畫面上顯示的文字。在此情況下，較佳的是：在顯示部分7402之畫面的大多部分面積中顯示鍵盤或數字按鈕。
當行動電話機內部配備檢測裝置(包括用於檢測傾斜度的感測器，諸如陀螺儀或加速度感測器)時，決定行動電話機的方向(無論電話是以景觀模式行動或肖像模式被水平或垂直放置)以便對顯示部分7402的畫面上之顯示可自動切換。
藉由觸摸顯示部分7402或操作殼體7401的操作鈕7403來切換畫面模式。或者，可根據顯示部分7402上所顯示的影像之類型而切換畫面模式。例如，當顯示顯示部分上所顯示的影像之信號為動態影像資料之信號時，將畫面模式切換成顯示模式。當信號為文字資料時，將畫面模式切換成輸入模式。
另外，在輸入模式下，當在特定期間內沒有進行藉由觸摸顯示部分7402的輸入而檢測出由顯示部分7402中的光感測器所檢測的信號時，可以控制將畫面模式以使從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部分7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部分7402，取得掌紋、指紋或類似者之影像，藉此可進行個人身份驗證。另外，藉由將發射近紅外光的背光燈或感應光源提供於顯示部分，還可取得手指靜脈、手掌靜脈或類似者的影像。
如上所述，該包括包含體系1中所述之蒽化合物的發光元件之發光裝置(諸如體系4中所述的發光裝置)有非常廣泛的應用範圍；因此，發光裝置可應用於各種領域的電子裝置。藉由使用該體系1中所述之蒽化合物，可提供 一種具有減少功率消耗之電子裝置。此外，可提供以低驅動電壓驅動之電子裝置。另外，可提供一種具有高可靠性之電子裝置。
體系4中所述之發光裝置也可用作照明裝置。參考圖7說明體系4中所述之發光裝置體系係用作照明裝置的體系。
圖7說明一種使用體系4中所述之發光裝置作為背光的液晶顯示裝置之例子。圖7中所說明之液晶顯示裝置包括殼體901、液晶層902、背光903及殼體904，其中液晶層902係連接至驅動IC905。體系4中所述之發光裝置係用作背光903，其係經由端子906供應電流。
由於使用體系4中所述之發光裝置作為液晶顯示裝置之背光，背光消耗較少功率。另外，體系4中所述之發光裝置為具有平面光發射之照明裝置且可具有大面積。因此，該背光可具有大面積，且可獲得具有大面積之液晶顯示裝置。再者，因為體系4中所述之發光裝置是薄型，所以可能減少顯示裝置的厚度。
圖8說明其中體系4中所述之發光裝置用作檯燈(其為一種照明裝置)的例子。圖8中所說明之檯燈包括殼體2501和光源2502，且使用體系4中所述之發光裝置作為光源2502。
圖9說明其中體系4中所述之發光裝置用作室內照明裝置3001的例子。因為體系4中所述之發光裝置消耗較少的功率，所以可獲得消耗較少功率之照明裝置。另外， 因為體系4中所述之發光裝置可具有大面積，所以該發光裝置可用作大面積照明裝置。再者，因為體系4中所述之發光裝置是薄型，所以體系4中所述之發光裝置可用作具有減少厚度的照明裝置。
體系4中所述之發光元件可使用於汽車上的擋風玻璃或儀表板。圖10說明一其中體系4中所述之發光裝置係用於汽車上的擋風玻璃或儀表板之體系。顯示器5000至5005各包括體系4中所述之發光裝置。
顯示器5000及顯示器5001為提供於汽車上的擋風玻璃中的發光裝置，其係描於述體系4中。體系4中所述之發光裝置可為所謂的透視顯示裝置，即，可以透過該裝置而看到對面，因為第一電極及第二電極使用透光材料形成。該透視顯示裝置可提供，甚至在汽車上的擋風玻璃，而不阻礙視線。此外，例如，當提供用於驅動發光元件的電晶體時，較佳使用具有透光性質之電晶體，諸如使用有機半導體材料的有機電晶體或使用氧化物半導體的電晶體。
顯示器5002為一種提供於支柱部分的顯示裝置。顯示器5002可藉由顯示以提供在車身的成像單元取得之影像補償被支柱部分阻礙之視線。同樣地，提供在儀表板中的顯示器5003可藉由顯示以提供在車身外面的成像單元取得之影像補償被車身阻礙之視線。顯示影像以彌補司機無法看到的區域，使司機可能輕鬆且舒適地確認安全。
顯示器5004及顯示器5005可以提供各種各類資訊，諸如導航、測速儀、轉速表、哩程、油量表、換檔指示器 及空調之資訊。顯示器的內容或佈局可由用戶視情況而自由變。另外，該等資訊也可顯示在顯示器5000至5003中。請注意：顯示器5000至5005藉由在顯示器5000至5005的整個區域上的光發射而可用作照明裝置。
因為體系4中所述之發光裝置包括體系1中所述之蒽化合物，所以其可以低驅動電壓驅動或減少功率消耗。當提供許多大螢幕時，電池之加載可減少，其提供舒適的驅動。
〔實例1〕
在此實例中顯示以體系1中的結構式(100)表示之N-(二苯並呋喃-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：FrAPA)的合成例。
〔步驟1：合成2-碘二苯並呋喃的方法〕
在500毫升三頸燒瓶中放進8.4克(50毫莫耳)的二苯並呋喃、6.2克(25毫莫耳)的碘、5.7克(25毫莫耳)的過碘酸、150毫升的冰醋酸、30毫升的水及500微升 的硫酸之懸浮液，且將懸浮液在60℃下加熱及攪拌4.5小時以引起反應。
在反應之後，將反應混合物在室溫下進一步攪拌16小時。藉由過濾收集所產生之沈澱物，及將所產生之物質溶解在150毫升的甲苯中。然後，用水洗滌溶液三次。將硫酸鎂加至甲苯溶液中以吸附水分。
過濾此溶液，且濃縮所產生之濾液。然後，將己烷加至其中，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈11.3克的白色粉末，77%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(B-1)中。
使步驟1中所獲得之化合物進行核磁共振(NMR)測量。測量數據係顯示於下。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.33-7.38(m,2H)，7.48(dt,J=1.5Hz,8.4Hz,1H)，7.56(d,J=8.1Hz,1H)，7.72(dd,J=5 2.1Hz,8.4Hz,1H)，7.95(d,J=7.8Hz,1H)，8.27(d,J=1.5Hz,1H)。
測量結果確認：獲得目標物質，2-碘二苯並呋喃。
〔步驟2：合成N-(二苯並呋喃-2-基)-苯基胺(縮寫：FrA)的方法〕
在100毫升三頸燒瓶中放入4.5克(15毫莫耳)的2-碘二苯並呋喃、2.0克(20毫莫耳)的苯胺、45毫克( 0.1毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)及3.0克(30毫莫耳)的第三-丁醇鈉(縮寫：tert-BuONa)，並添加30毫升的脫水二甲苯。然後，將除氣進行3分鐘直到沒有氣泡出來。對此懸浮液，添加0.5毫升(0.3毫莫耳)的三-第三丁膦(10重量%己烷溶液)，及然後將混合物在氮氛圍下於120℃加熱及攪拌5小時以引起反應。
將約200毫升的甲苯加至此反應懸浮液中，將所得混合物通過Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)、氧化鋁和Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)進行過濾。用水洗滌所產生之濾液，並將硫酸鎂加至其中以吸附水分。
將此懸浮液通過Florisil、氧化鋁及Celite進一步過濾，且濃縮所產生之濾液。然後，將甲醇加至其中，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈1.6克的白色粉末，39%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(B-2)中。
目標物質、2-碘二苯並呋喃及苯胺之Rf值分別為0.28、0.59及0.07，彼等係藉由矽凝膠薄層層析(TLC)(使用1：10比之乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)發現。
使步驟2中所獲得之化合物進行核磁共振(NMR)測量。測量數據係顯示於下。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=5.80(s,1H)，6.94-7.68(m,10H)，8.99(d,J=7.8Hz,1H)，8.11(s,1H)。
測量結果確認：獲得目標物質，N-(二苯並呋喃-2-基)-苯基胺(縮寫：FrA)。
〔步驟3：合成N-二苯並呋喃-2-基〕-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：FrAPA)的方法〕
在100毫升三頸燒瓶中放入1.1克(4.3毫莫耳)的N-二苯並呋喃-2-基)-苯基胺、1.6克(4.2毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、10毫克(20微莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)及1.0克(10毫莫耳)的第三-丁醇鈉(縮寫：tert-BuONa)，並添加20毫升的脫水二甲苯。然後，使除氣進行3分鐘直到沒有氣泡出來。對此懸浮液，添加100微升(50微莫耳)的三-第三丁膦(10重量%己烷溶液)，及然後將混合物在氮氛圍下於110℃加熱及攪拌4小時以引起反應。
將約150毫升的甲苯加至此反應懸浮液，及將混合物通過Florisil、氧化鋁和Celite過濾。用水洗滌所產生之濾液，並將硫酸鎂加至其中以吸附水分。
將此懸浮液通過Florisil、氧化鋁及Celite過濾，且濃縮所產生之濾液。然後，將丙酮及甲醇加至其中，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈2.2克的淡黃色粉末，90%產率。此合 成方法之反應流程係顯示於下述(B-3)中。
目標物質、9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽及N-(二苯並呋喃-2-基)-苯基胺之Rf值分別為0.58、0.72及0.37，彼等係藉由矽凝膠薄層層析(TLC)(使用1：10比之乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)發現。
使步驟3中所獲得之化合物進行核磁共振(NMR)測量。測量數據係顯示於下。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.07(t,J=7.2Hz,1H)，7.28-7.49(m,25 17H)，7.54-7.63(m,5H)，7.69(d,J=8.1Hz,2H)，7.87-7.93(m,4H)。
測量結果確認：獲得目標物質，N-(二苯並呋喃-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：FrAPA)。
上述化合物之分子量係藉由GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC-MS系統，由Thermo Fisher Scientific K.K.製造)測量。用此，檢測出於587.3的分子量之主峰(模式為EI+)，且因此確認：獲得目標物質，N-二苯並呋喃-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：FrAPA)。
圖11A顯示FrAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜，及圖11B顯示其發射光譜。此外，圖12A顯示FrAPA 的薄膜之吸收光譜，及圖12B顯示其發射光譜。吸收光譜係藉由使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量。發射光譜係藉由使用螢光分光光度計(FS920，由Hamamatsu Photonics公司製造)測量。為了測量，甲苯溶液的樣品係藉由放進石英槽內而製得，薄膜之樣品係藉由在石英基板上蒸發而製得。FrAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜係藉由減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得，及FrAPA的薄膜之吸收光譜係藉由減去石英基板之吸收光譜而獲得。在圖11A和11B和圖12A和12B中，縱軸表示吸收強度(任意單位)或發射強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。在甲苯溶液的情況下，觀察到於約374奈米及395奈米之吸收峰，及最大發射波長為457奈米(激發波長：375奈米)。在薄膜的情況下，觀察到於約375奈米及402奈米之吸收峰，及最大發射波長為475奈米(激發波長：402奈米)。
吸收光譜顯示：此實例中所述之FrAPA為一種具有可見光區之光的弱吸收之材料。此外，發射光譜顯示FrAPA發藍光。
氧化-還原特性係藉由循環伏安法(CV)測量研究。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
氧化特性係以下列方式測量：工作電極相對於參考電極的電位係從-0.13 V掃描至0.80 V，再從0.80 V掃描至-0.13 V。即使在此掃描100個週期之後，氧化峰仍為類似 值。此指示此實例之化合物具有有效對抗氧化態和中性態之間的重複氧化還原反應之特性。
還原特性係以下列方式測量：工作電極相對於參考電極的電位係從至-0.25 V掃描至-2.50 V，再從-2.50 V掃描至-0.25 V。即使在此掃描100個週期之後，還原峰仍為類似值。此指示此實例之化合物具有有效對抗還原態和中性態之間的重複氧化還原之特性。
〔實例2〕
在此實例中顯示以體系1中的結構式(101)表示之4-(二苯並呋喃-2-基)-4’-(10-苯基蒽-9-基)三苯基胺(縮寫：FrBAPA)的合成例。
〔步驟1：合成二苯並呋喃-2-硼酸的方法〕
在500毫升三頸燒瓶中放進8.8克(30毫莫耳)的2-碘二苯並呋喃，並以氮替代燒瓶中的氛圍。然後，將200毫升的脫水四氫呋喃(縮寫：THF)加至其中及將混合物冷卻至-78℃。將22毫升(36毫莫耳)的正丁基鋰己烷溶液(1.63莫耳/升)滴入此混合物，並將混合物攪拌4小 時以引起反應。
將4.6毫升(45毫莫耳)的硼酸三甲酯加此反應混合物，並將混合物在-78℃下攪拌2小時及在室溫下經20小時。在反應之後，將稀鹽酸加至此反應溶液直到混合物成為酸性，及然後將混合物攪拌2小時。
用乙酸乙酯將攪拌溶液進行萃取，及用氯化鈉飽和溶液洗滌有機層。洗滌之後，將硫酸鎂加至所得有機層中吸附水分。過濾此懸浮液，濃縮所產生之濾液以產生目標物質。此合成方法之反應流程係顯示於下述(C-1)中。
〔步驟2：合成4-(二苯並呋喃-2-基)二苯基胺(縮寫：FrBA)的方法〕
在500毫升三頸燒瓶中將7.3克(30毫莫耳)的4-溴二苯基胺、6.3克(30毫莫耳)的二苯並呋喃-2-硼酸、67毫克(0.3毫莫耳)的乙酸鈀(II)、180毫克(0.6毫莫耳)的三(鄰-甲苯基)膦、40毫升的甲苯、20毫升的乙醇及20毫升的碳酸鉀水溶液(2莫耳/升)的混合物在減壓下脫氣同時攪拌，且然後將混合物在氮氛圍下於80℃加熱及攪拌20小時以引起反應。
將乙酸乙酯加至此反應懸浮液，及用水洗滌懸浮液。然後，將硫酸鎂加至所得有機層中以吸附水分。將此懸浮液通過Florisil、氧化鋁和Celite過濾。將所產生之濾液濃縮，接著藉由矽凝膠管柱層析之純化(使用1：10比之 乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)。對所得溶液進行再結晶，以致獲得目標物質，呈1.8克的淡黃色粉末，18%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(C-2)中。
〔步驟〕3：合成4-(二苯並呋喃-2-基)-4’(10-苯基蒽-9-基)三苯基胺(縮寫：FrBAPA)的方法〕
在100毫升三頸燒瓶中放入0.5克(1.5毫莫耳)的4-(二苯並呋喃-2-基)-二苯基胺、0.6克(1.5毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.0毫克(20微莫耳)的乙酸鈀(II)、10毫克(20微莫耳)的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵(縮寫：DPPF)及0.3克(3.0毫莫耳)的第三-丁醇鈉並添加20毫升的脫水二甲苯。然後，將除氣進行3分鐘直到沒有氣泡出來。將100微升(50微莫耳)的第三-丁膦(10重量%己烷溶液)加至此懸浮液，及然後將混合物在氮氛圍下於110℃加熱及攪拌4小時以引起反應。
將約150毫升的甲苯加至此反應懸浮液，及將混合物通過Florisil、氧化鋁和Celite過濾。用水洗滌所產生之濾液，並將硫酸鎂加至其中以吸附水分。將所產生之濾液濃縮，接著藉由矽凝膠管柱層析之純化(使用1：10比之 乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)。然後，將己烷加至所得溶液，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈340毫克的淡黃色粉末，34%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(C-3)中。
目標物質、9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽及4-(二苯並呋喃-2-基)-二苯基胺之Rf值分別為0.48、0.67及0.30，彼等係藉由矽凝膠薄層層析(TLC)(使用1：10比之乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)發現。
使步驟3中所獲得之化合物進行核磁共振(NMR)測量。測量數據係顯示於下。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.12(t,J=6.6Hz,1H)，7.23-7.73(m,28H)，7.87(d,J=7.87Hz,2H)，8.00(d,J=6.9Hz,1H)，8.17(d,J=1.5Hz,1H)。
上述化合物之分子量係藉由GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC-MS系統，由Thermo Fisher Scientific K.K.製造 )測量。用此，檢測出於662.5的分子量之主峰(模式為EI+)，且因此確認：獲得目標物質，4-(二苯並呋喃-2-基)-4’-(10-苯基蒽-9-基)三苯基胺(縮寫：FrBAPA)。
圖13A顯示FrBAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜，及圖13B顯示其發射光譜。此外，圖14A顯示FrBAPA的薄膜之吸收光譜，及圖14B顯示其發射光譜。吸收光譜係藉由使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量。發射光譜係藉由使用螢光分光光度計(FS920，由Hamamatsu Photonics公司製造)測量。為了測量，甲苯溶液的樣品係藉由放進石英槽內而製得，薄膜之樣品係藉由在石英基板上蒸發而製得。FrBAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜係藉由減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得，及FrBAPA的薄膜之吸收光譜係藉由減去石英基板之吸收光譜而獲得。在圖13A和13B及圖14A和14B中，縱軸表示吸收強度(任意單位)或發射強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。在甲苯溶液的情況下，觀察到於約319奈米、375奈米及398奈米之吸收峰，及最大發射波長為455奈米(激發波長：375奈米)。在薄膜的情況下，觀察到於約322奈米、381奈米及403奈米之吸收峰，及最大發射波長為478奈米(激發波長：404奈米)。
吸收光譜顯示：在此實例中所述之FrBAPA為一種具有在可見光區中之光的弱吸收之材料。此外，發射光譜顯示：FrBAPA發藍光。
氧化-還原特性係藉由循環伏安法(CV)測量研究。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
氧化特性係以下列方式測量：工作電極相對於參考電極的電位係從至0.32 V掃描至1.00 V，再從1.00 V掃描至0.32 V。即使在此掃描100個週期之後，氧化峰仍為類似值。此指示：此實例之化合物具有有效對抗氧化態和中性態之間的重複氧化還原反應之特性。
還原特性係以下列方式測量：工作電極相對於參考電極的電位係從至-1.30 V掃描至-2.50 V，再從-2.50 V掃描至-1.30 V。即使在此掃描100個週期之後，還原峰仍為類似值。此指示：此實例之化合物具有有效對抗還原態和中性態之間的重複氧化還原之特性。
〔實例3〕
在此實例中顯示以體系1中的結構式(112)表示之N-(二苯並噻吩-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：ThAPA)的合成例。
〔步驟1：合成2-碘二苯並噻吩的方法〕
在500毫升三頸燒瓶中放入9.2克(50毫莫耳)的二苯並噻吩、6.2克(25毫莫耳)的碘、5.7克(25毫莫耳)的過碘酸、150毫升的冰醋酸、30毫升的水及500微升的硫酸之懸浮液，並將懸浮於60℃下加熱及攪拌4.5小時以引起反應。
在反應之後，將反應混合物在室溫下進一步攪拌16小時。藉由過濾收集所產生之沈澱物，並將所產生之物質溶解在150毫升的甲苯中。然後，用水將溶液洗滌三次。將硫酸鎂加至甲苯溶液中以吸附水分。
過濾此溶液，及濃縮所產生之濾液。然後，將己烷加至其中，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈11.3克的白色粉末，77%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(D-1)中。
〔步驟2：合成N-(二苯並噻吩-2-基)-苯基胺的方法〕
在500毫升三頸燒瓶中，放入7.4克(24毫莫耳)的2-碘二苯並噻吩、25克(25毫莫耳)的苯胺、280毫克(0.5毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)及8.0克(80毫莫耳)的第三-丁醇鈉(縮寫：tert-BuONa)，並添加30毫升的脫水二甲苯。然後，除氣將進行3分鐘直到沒有氣泡出來。將2.0毫升(1.0毫莫耳)的三-第三丁膦(10重量%己烷溶液)加至此懸浮液，及然後將混合物在氮氛 圍下於110℃加熱及攪拌6.5小時以引起反應。
將約200毫升的甲苯加至此反應懸浮液，及將混合物通過Florisil、氧化鋁和Celite過濾。所產生之濾液用水洗滌，並將硫酸鎂加至其中以吸附水分。將此懸浮液過濾且濃縮所產生之濾液，接著藉由矽凝膠管柱層析之純化(使用3：7比之甲苯和己烷的展開溶劑)。濃縮所獲得之濾液，及將己烷加至其中，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈2.9克的淡黃色粉末，44%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(D-2)中。
目標物質及2-碘二苯並噻吩之Rf值分別為0.26及0.61，彼等係藉由矽凝膠薄層層析(TLC)(使用1：10比之乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)發現。
〔步驟3：合成(N-二苯並噻吩-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：ThAPA)的方法〕
在50毫升三頸燒瓶中放入0.8克(3.0毫莫耳)的N-(二苯並噻吩-2-基)-苯基胺、1.2克(3.0毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、5.0毫克(10微莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)和0.8克(8.0毫莫耳)的第三-丁醇鈉(縮寫：第三-BuONa)，及添加10毫升的脫水二甲苯。然後，將除氣進行3分鐘直到沒有氣泡出來。將 100微升(50微莫耳)的三-第三-丁膦(10重量%己烷溶液)加至此懸浮液，及將混合物在氮氛圍下於110℃加熱並攪拌5小時以引起反應。
將約300毫升的甲苯加至此反應懸浮液，及將混合物通過Florisil、氧化鋁和Celite過濾。所產生之濾液用水洗滌，並將硫酸鎂加至其中以吸附水分。
將此懸浮液通過Florisil、氧化鋁及Celite進一步過濾。濃縮所產生之濾液，接著藉由矽凝膠管柱層析之純化(使用2：3比之甲苯和己烷的展開溶劑)。然後，濃縮所獲得之濾液，及將丙酮及甲醇加至其中，接著用超音波照射。藉由過濾收集所產生之固體及乾燥，以致獲得目標物質，呈1.0克的淡黃色粉末，56%產率。此合成方法之反應流程係顯示於下述(D-3)中。
目標物質、9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽及N-(二苯並噻吩-2-基)-苯基胺之Rf值分別為0.41、0.59及0.22，彼等係藉由矽凝膠薄層層析(TLC)(使用1：10比之乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)發現。
使步驟3中所獲得之化合物進行核磁共振(NMR)測量。測量數據係顯示於下。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.09(t,1H)，7.32-7.60(m,21H)，7.70(d,J=7.8Hz,2H)，7.82-7.89(m,4H)，8.07(d,J=2.1Hz,1H)。
上述化合物之分子量係藉由GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC-MS系統，由Thermo Fisher Scientific K.K.製造)測量。用此，檢測出於603.3的分子量之主峰(模式為EI+)，且因此確認：獲得目標物質，N-(二苯並噻吩-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：ThAPA)。
圖15A顯示ThAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜，及圖15B顯示其發射光譜。此外，圖16A顯示ThAPA的薄膜之吸收光譜，及圖16B顯示其發射光譜。吸收光譜係藉由使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量。發射光譜係藉由使用螢光分光光度計(FS920，由Hamamatsu Photonics公司製造)測量。為了測量，甲苯溶液的樣品係藉由放進石英槽內而製得，薄膜之樣品係藉由在石英基板上蒸發而製得。ThAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜係藉由減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得，及ThAPA的薄膜之吸收光譜係藉由減去石英基板之吸收光譜而獲得。在圖15A和15B及圖16A和16B中，縱軸表示吸收強度(任意單位)或發射強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。在甲苯溶液的情況下，觀察到於約395奈米之吸收峰，及最大發射波長為456奈米(激發波長：375奈米)。在薄膜的情況下觀察到於約 313奈米、382奈米及403奈米之吸收峰，及最大發射波長為468奈米(激發波長：380奈米)。
吸收光譜顯示：此實例中所描述之ThAPA為具有在可見光區之光的弱吸收之材料。此外，發射光譜顯示：ThAPA發藍光。
氧化-還原特性係藉由循環伏安法(CV)測量研究。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
氧化特性係以下列方式測量：工作電極相對於參考電極的電位係從-0.45 V掃描至0.70 V，再從0.70 V至-0.45 V。即使在此掃描100個週期之後，氧化峰仍為類似值。此指示：此實例之化合物具有有效對抗氧化態和中性態之間的重複氧化還原反應之特性。
還原特性係以下列方式測量：工作電極相對於參考電極的電位係從至-0.25 V掃描至-2.50 V，再從-2.50 V至-0.25 V。即使在此掃描100個週期之後，還原峰仍為類似值。此指示：此實例之化合物具有有效對抗還原態和中性態之間的重複氧化還原之特性。
〔實例4〕
在此實例中係顯示測量實例1至3中所合成的根據本發明體系之蒽化合物於薄膜態的最高佔用分子軌域(HOMO)能階、最低未佔用分子軌域(LUMO)能階及能帶隙之結果。
請注意：在此實例中係如下進行測量。HOMO能階之值係藉由將用光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司生產)獲得之游離電位轉換為負值獲得。LUMO能階之值係以下列方式獲得：將吸收邊緣(其使用根據各實例中所述之薄膜的吸收光譜的數據從假定直接躍遷的Tauc圖得到)視為光學能隙並加至HOMO能階之值。
表1顯示藉由測而獲得之FrAPA、FrBAPA及ThAPA的HOMO能階、LUMO能階及能帶隙。
從表1中，確認：FrAPA、FrBAPA及ThAPA(彼等為根據本發明體系之蒽化合物)具有較深HOMO能階、淺LUMO能階及寛能帶隙。
〔實例5〕
在此實例中係描述一種製造發光元件之方法，其中根據本發明一體系之蒽化合物(其在實例1和2中合成)係用作發光材料，及測量元件特性之結果。
製造發光元件1和發光元件2之方法係參考圖17A說 明於下。此外，此實例中所使用之有機化合物的結構式係顯示於下。
(發光元件1)
首先，如圖17A中所說明，藉由濺射法在基板2101(其為一種玻璃基板)上沈積含氧化矽的氧化錫銦(ITSO)，藉此形成第一電極2102。厚度為110奈米和電極面積為2毫米×2毫米。在此實例中，第一電極2102係用作陽極。
其次，在第一電極2102上形成具有多層的堆疊之EL層。在發光元件1中，EL層包括電洞注入層2103、電洞傳輸層2104、發光層2105、電子傳輸層2106及電子注入層2107，彼等以此順序堆疊。
然後，將配備第一電極2102之基板2101固定於真空蒸發裝置中之夾具，以致其上形成第一電極2102之基板2101的表面面朝下形成。將壓力減至約10-4 Pa。然後， 在第一電極2102上，將4,4’-雙〔N-(1-萘基)-N-苯胺基〕聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)共蒸發以形成電洞注入層2103。厚度為50奈米，並控制蒸發速率使得NPB對氧化鉬之重量比為4：1(=NPB：氧化鉬)。請注意：共蒸發方法表示一種在一個處理室中同時從多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
其次，藉由使用電阻加熱之蒸發方法將電洞傳輸材料沈積在電洞注入層2103上至10奈米之厚度，藉此形成電洞傳輸層2104。請注意：NPB係用於電洞傳輸層2104。
其次，藉由使用電阻加熱之蒸發方法在電洞傳輸層2104上形成發光層2105。藉由將9-〔4-(N-咔唑基)苯基〕-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)及N-(二苯並呋喃-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：FrAPA)共蒸發至30奈米之厚度形成發光層2105。在此，控制蒸發率使得CzPA對FrAPA的重量比為1：0.1(=CzPA：FrAPA)。
其次，在發光層2105上，將參(8-羥喹啉)鋁(縮寫：Alq3)沈積至10奈米之厚度以形成第一電子傳輸層2106a。然後，在第一電子傳輸層2106a上，將貝索啡啉(縮寫：BPhen)沈積至20奈米之厚度以形成第二電子傳輸層2106b。因此，形成由第一電子傳輸層2106a及第二電子傳輸層2106b所形成之電子傳輸層2106。
另外，在第二電子傳輸層2106b上，將氟化鋰(LiF)蒸發至1奈米之厚度以形成電子注入層2107。
最後，將鋁蒸發至200奈米的厚度以形成充當陰極之第二電極2108。因此，製得此實例之發光元件1。
(發光元件2)
發光元件2係以與發光元件1相似之方式製造，除了發光層2105之外。在該發光元件2中，發光層2105係藉由將9-〔4-N-咔唑基〕苯基〕-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)及4-(二苯並呋喃-2-基)-4’-(10-苯基蒽-9-基)三苯基胺(縮寫：FrBAPA)共蒸發至30奈米之厚度形成。在此，控制蒸發率使得CzPA對FrBAPA的重量比為1：0.1(=CzPA：FrBAPA)。
因此，製得此實例之發光元件2。
此實例中所製得之發光元件1及2的元件結構係顯示於表2中。在表2中，混合物比例全部以重量比表示。
將如此獲得之發光元件1及2各自密封在氮氛圍下的套手工作箱中以免曝露於空氣，且然後測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
表3顯示各發光元件1及2在約1000 cd/m2的亮度下之電壓(V)、電流(mA)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度坐標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)及外部量子效率(%)。
圖18顯示發光元件1之發射光譜，及圖19顯示發光元件2之發射光譜。在各個圖18和圖19中，縱軸表示發射強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。
圖18和圖19顯示：發光元件1及發光元件2之發射光譜皆具有約460奈米之峰。因此，如表3中之CIE色度坐標所示，發現：從發光元件1和發光元件2觀察到藍光發射。分別地，在發光元件1中藍光源自FrAPA及在發光元件2中藍光源自FrBAPA。此外，也發現：二發光元件具有高色純度。
圖21顯示發光元件1之電流密度對亮度的特性，及 圖22顯示發光元件2之電流密度對亮度的特性。在圖21和圖22二者中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)及縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖24顯示光元件1之電壓對電流的特性，及圖25顯示發光元件2之電壓對電流的特性。在圖24和圖25二者中，橫軸表示電壓(V)及縱軸表示電流(mA)。另外，圖27顯示發光元件1之亮度對電流效率的特性，及圖28顯示發光元件2之亮度對電流效率的特性。在圖27和圖28二者中，橫軸表示亮度(cd/m2)及縱軸表示電流效率(cd/A)。
從圖21、圖22、圖24、圖25、圖27、圖28，及表3，發現：發光元件1及2可以低電壓驅動且具有高效率。
此外，圖30顯示發光元件1之亮度對色度的特性，及圖31顯示彼等發光元件2之亮度對色度的特性。在圖30和圖31二者中，橫軸表示亮度(cd/m2)及縱軸表示色度(任意單位)。
從圖30和圖31，發現：源自FrAPA和FrBAPA之藍光的色度不會改變，即使當發光元件1及2之亮度改變時。因此，發光元件1及2具有良好載子平衡，及在調光時幾乎不可能發生色移。因此，發光元件1及2可有利地使用於全彩顯示等等。
另外，進行所製造之發光元件1的可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度係設定於1000 cd/m2，在恆定電流密度下驅動該元件，並定期測量亮度。可靠性測試之結果顯示在圖33中，在圖33中，橫軸表示電流流動時間(小 時)，及縱軸表示每次亮度按初始亮度之比例，即，正規化亮度(%)。
從圖33，發現：發光元件1之亮度不容易隨時間流逝而減少，及發光元件1具有長壽命。此外，驅動380小時之後，發光元件1保持初始亮度之約50%。
如上所述，確認：此實例之發光元件1和2可為良好藍色發光元件，及特別地，發光元件1可為具有高色純度之藍色發光元件。
〔實例6〕
在此實例中係描述一種製造發光元件之方法，其中根據本發明一體系之蒽化合物(其在實例3中合成)係用作發光材料，及測量元件特性之結果。請注意：此實例中所使用之有機化合物係與實例5中之有機化合物相似；因此省略有機化合物之說明。
製造發光元件3之方法係參考圖17B說明於下。
(發光元件3)
發光元件3係以與發光元件1相似之方式製造，除了發光層2105、電子傳輸層2106及電子注入層2107之外。在該發光元件3中，發光層2105係藉由將9-〔4-N-咔唑基〕苯基〕-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)及N-(二苯並噻吩-2-基)-4-(10-苯基蒽-9-基)二苯基胺(縮寫：ThAPA)共蒸發至30奈米之厚度形成，如圖17B中所說明。在 此，控制蒸發率使得CzPA對ThAPA的重量比為1：0.04(=CzPA：ThAPA)。
其次，在發光層2105上，將電子傳輸材料沈積至10奈米之厚度以形成電子傳輸層2106。請注意：電子傳輸層2106係使用參(8-羥喹啉)鋁(縮寫：Alq3)形成。
另外，在第二電子傳輸層2106b上，藉由將參(8-羥喹啉)鋁(縮寫：Alq3)及鋰(Li)共蒸發至20奈米之厚度形成電子注入層2107。在此，控制蒸發率使得Alq3和Li的重量比為1：0.01(=Alq3：Li)。
因此，製得此實例之發光元件3。
表4顯示此實例中所製得之發光元件3的元件結構。在表4中，混合物比例全部以重量比表示。
將如此獲得之發光元件3密封在氮氛圍下的套手工作箱中以免曝露於空氣，且然後測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
表5顯示發光元件3在約1000 cd/m2的亮度下之電壓 (V)、電流(mA)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度坐標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)及外部量子效率(%)。
圖20顯示發光元件3之發射光譜。在圖20中，縱軸表示發射強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。
圖20顯示：發光元件3之發射光譜具有約460奈米之峰。因此，如以表5中的CIE色度坐標所示，發現：從發光元件3觀察到源自ThAPA之藍光發射。此外，也發現：發光材料具有高色純度。
圖23顯示發光元件3之電流密度對亮度的特性。在圖23中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)及縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖26顯示發光元件3之電壓對電流的特性。在圖26中，橫軸表示電壓(V)及縱軸表示電流(mA)。另外，圖29顯示發光元件3之亮度對電流效率的特性。在圖29中，橫軸表示亮度(cd/m2)及縱軸表示電流效率(cd/A)。
從圖23、圖26、圖29及表5，發現發光元件3也可以低驅動電壓驅動且具有高效率。
此外，圖32顯示發光元件3之亮度對色度的特性。 在圖32中，橫軸表示亮度(cd/m2)及縱軸表示色度(任意單位)。
從圖32，發現：源自ThAPA之藍光的色度不改變，即使當發光元件3之亮度改變時。因此，發光元件3具有良好載子平衡，及在調光時幾乎不可能發生色移。因此，發光元件3可有利地使用於全彩顯示等等。
另外，進行所製造之發光元件3的可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度係設定於1000 cd/m2，在恆定電流密度下驅動該元件，並定期測量亮度。可靠性測試之結果顯示在圖34中，在圖34中，橫軸表示電流流動時間(小時)，及縱軸表示每次亮度按初始亮度之比例，即，正規化亮度(%)。
從圖34，發現：發光元件3之亮度不容易隨時間流逝而減少，及發光元件3具有長壽命。此外，驅動120小時之後，發光元件3保持初始亮度之約50%。
如上所述，確認：此實例之發光元件3可為良好藍色發光元件，及具有高色純度之藍色發光元件。
本申請案是根據2010年12月17日向日本專利局提出申請的日本專利申請案序號2010-281941，該日本專利申請案的全部內容以引用方式併入本文中。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧第一層
112‧‧‧第二層
113‧‧‧第三層
114‧‧‧第四層
115‧‧‧第五層
311‧‧‧第一發光單元
312‧‧‧第二發光單元
313‧‧‧電荷產生層
321‧‧‧第一電極
322‧‧‧第二電極
401‧‧‧源極側驅動電路
402‧‧‧像素部分
403‧‧‧閘極側驅動電路
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧引線
409‧‧‧撓性印刷電路
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關TFT
412‧‧‧電流控制TFT
412‧‧‧電流控制TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣體
416‧‧‧EL層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n通道型TFT
424‧‧‧p通道型TFT
501‧‧‧基板
502‧‧‧第一電極
503‧‧‧第二電極
504‧‧‧EL層
505‧‧‧絕緣層
506‧‧‧分隔層
7101‧‧‧殼體
7103‧‧‧顯示部分
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部分
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧殼體
7203‧‧‧顯示部分
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧定位裝置
7301‧‧‧殼體
7302‧‧‧殼體
7303‧‧‧接合部分
7304‧‧‧顯示部分
7305‧‧‧顯示部分
7306‧‧‧揚聲器部分
7307‧‧‧記錄媒體插入部分
7308‧‧‧LED燈
7309‧‧‧操作鍵
7310‧‧‧連接端子
7311‧‧‧感測器
7312‧‧‧麥克風
7401‧‧‧殼體
7402‧‧‧顯示部分
7403‧‧‧操作鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
901‧‧‧殼體
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光
904‧‧‧殼體
905‧‧‧驅動IC
906‧‧‧端子
2501‧‧‧殼體
2502‧‧‧光源
3001‧‧‧室內照明裝置
5000至5005‧‧‧顯示器
圖1A和1B說明根據本發明體系之發光元件。
圖2A至2C說明根據本發明體系之發光元件。
圖3A和3B說明根據本發明體系之發光元件。
圖4A和4B說明根據本發明一體系之發光裝置。
圖5A和5B說明根據本發明一體系之發光裝置。
圖6A至6D說明根據本發明體系之電子裝置。
圖7說明一種根據本發明一體系之電子裝置。
圖8說明一種根據本發明一體系之照明裝置。
圖9說明一種根據本發明一體系之照明裝置。
圖10說明車內顯示裝置及照明裝置。
圖11A顯示FrAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜，及圖11B顯示其發射光譜。
圖12A顯示FrAPA的薄膜之吸收光譜，及圖12B顯示其發射光譜。
圖13A顯示FrBAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜，及圖13B顯示其發射光譜。
圖14A顯示FrBAPA的薄膜之吸收光譜，及圖14B顯示其發射光譜。
圖15A顯示ThAPA在甲苯溶液的情況下之吸收光譜，及圖15B顯示其發射光譜。
圖16A顯示ThAPA的薄膜之吸收光譜，及圖16B顯示其發射光譜。
圖17A和17B說明實例之發光元件。
圖18顯示發光元件1之發射光譜。
圖19顯示發光元件2之發射光譜。
圖20顯示發光元件3之發射光譜。
圖21顯示發光元件1之電流密度對亮度的特性。
圖22顯示發光元件2之電流密度對亮度的特性。
圖23顯示發光元件3之電流密度對亮度的特性。
圖24顯示發光元件1之電壓對電流的特性。
圖25顯示發光元件2之電壓對電流的特性。
圖26顯示發光元件3之電壓對電流的特性。
圖27顯示發光元件1之亮度對電流效率的特性。
圖28顯示發光元件2之亮度對電流效率的特性。
圖29顯示發光元件3之亮度對電流效率的特性。
圖30顯示發光元件1之亮度對色度的特性。
圖31顯示發光元件2之亮度對色度的特性。
圖32顯示發光元件3之亮度對色度的特性。
圖33顯示發光元件1之可靠性試驗的結果。
圖34顯示發光元件3之可靠性試驗的結果。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧第一層
112‧‧‧第二層
113‧‧‧第三層
114‧‧‧第四層
115‧‧‧第五層

Claims (11)

  1. 一種以通式(G1)表示之蒽化合物， 其中：Q1表示氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者，α1至α3分別表示經取代或未經取代之伸苯基基團，Ar1表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之縮合芳族烴，Ar2表示具有6至12個形成一環之碳原子的經取代或未經取代之芳基基團、經取代或未經取代之二苯並噻吩-2-基基團及經取代或未經取代之二苯並呋喃-2-基基團的任何一者，及j和k分別是0或1。
  2. 根據申請專利範圍第1項之蒽化合物，其中α1至α3分別表示以結構式(α-1)至(α-3)表示之結構的任何 一者，
  3. 根據申請專利範圍第1項之蒽化合物，其中該蒽化合物以通式(G2)表示，
  4. 根據申請專利範圍第1項之蒽化合物，其中該蒽化合物以通式(G3)表示，
  5. 根據申請專利範圍第1項之蒽化合物，其中Ar1 表示以結構式(Ar1-1)至(Ar1-4)表示之結構的任何一者，
  6. 根據申請專利範圍第1項之蒽化合物，其中Ar2表示以結構式(Ar2-1)或通式(Ar2-2)表示之結構， 其中Q2表示氧原子或硫原子，及其中R21至R27分別表示氫原子、具有1至6個碳原子之烷基基團、經取代或未經取代之苯基基團及經取代或未經取代之聯苯基基團的任何一者。
  7. 根據申請專利範圍第1項之蒽化合物，其中R1至R7和R11至R14分別表示以結構式(R-1)至(R-9)表示之結構的任何一者，
  8. 一種發光元件，其包含根據申請專利範圍第1項之蒽化合物。
  9. 一種發光裝置，其包含根據申請專利範圍第8項之發光元件。
  10. 一種照明裝置，其包含根據申請專利範圍第9項之發光裝置。
  11. 一種電子裝置，其包含根據申請專利範圍第9項之發光裝置。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101910030B1 (ko) 2010-11-30 2018-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 벤조옥사졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치
US10985325B2 (en) * 2012-08-30 2021-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
KR102331669B1 (ko) 2013-11-13 2021-11-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
GB201405771D0 (en) * 2014-03-31 2014-05-14 Cambridge Display Tech Ltd Iodination process, monomer and polymer
JP6584058B2 (ja) 2014-09-25 2019-10-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
JP6506534B2 (ja) 2014-11-07 2019-04-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
US9997725B2 (en) 2015-06-25 2018-06-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP3133666B1 (en) 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102582797B1 (ko) * 2017-01-10 2023-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102585186B1 (ko) 2017-11-24 2023-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113636542B (zh) * 2021-08-25 2023-01-10 广西大学 一种自下而上制备三维石墨烯的方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6627767B2 (en) * 2000-08-29 2003-09-30 Abbott Laboratories Amino(oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
JP4506113B2 (ja) 2002-09-20 2010-07-21 東ソー株式会社 フルオレン骨格を有する新規アリールアミン誘導体、その合成中間体及びこれらの製造方法並びに有機ｅｌ素子
EP1437395B2 (en) 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2004083162A1 (ja) 2003-03-20 2004-09-30 Idemitsu Kosan Co. Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US6905788B2 (en) 2003-09-12 2005-06-14 Eastman Kodak Company Stabilized OLED device
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2005108335A1 (ja) 2004-05-12 2005-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ３，８－ジハロゲノ－１，６－置換ピレン及びその製造方法
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
JP4677221B2 (ja) * 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2006062218A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device using the same
US9530968B2 (en) 2005-02-15 2016-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
WO2006128800A1 (en) * 2005-05-30 2006-12-07 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
JP5017954B2 (ja) * 2005-08-01 2012-09-05 三菱化学株式会社 遷移金属錯体の製造方法
CN103641726B (zh) 2005-09-30 2015-10-28 株式会社半导体能源研究所 螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
EP2639231B1 (en) * 2006-04-26 2019-02-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
US8623522B2 (en) * 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP2008195841A (ja) * 2007-02-14 2008-08-28 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
CN102391132B (zh) 2007-02-28 2015-04-01 株式会社半导体能源研究所 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
JP5351018B2 (ja) * 2007-05-21 2013-11-27 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009046408A (ja) * 2007-08-17 2009-03-05 Konica Minolta Holdings Inc ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法
US8216753B2 (en) 2007-12-13 2012-07-10 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
US8067764B2 (en) 2007-12-17 2011-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
CN101910147B (zh) * 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
JP5481076B2 (ja) * 2008-05-07 2014-04-23 ケミプロ化成株式会社 新規な９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、それよりなるホール輸送材料、発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110043625A (ko) 2008-07-28 2011-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
WO2010013675A1 (ja) 2008-07-28 2010-02-04 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
JP2010235575A (ja) * 2009-03-09 2010-10-21 Konica Minolta Holdings Inc 含窒素縮合複素環化合物の製造方法
US20120074395A1 (en) * 2009-04-01 2012-03-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
TWI504595B (zh) 2009-04-24 2015-10-21 出光興產股份有限公司 Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same
KR101070223B1 (ko) * 2009-05-14 2011-10-06 덕산하이메탈(주) 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US8642190B2 (en) 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

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